1. Examen orgánica I de Enero 2012
1. Clasifica las reacciones (adición, sustitución,
transposición o eliminación)
a. PhC + MeOH PhC
b.
2. Para un compuesto cuya composición centesimal es
49,3% C, 9,5 % H y 19,18 % N, cuya masa molecular
es 73:
a. Determinar la formula molecular y empírica
b. Calcular el índice de saturación
c. Dibujar dos isómeros de posición
d. Dibujar dos isómeros de función
e. Dibujar un isómero quiral y otro aquiral
3. Nomenclatura
a. t-butilciclodecano
b. (E)-3-cloro-3 noneno
c. (E,E)-4-bromo-2,3-dimetilocta-2,4-dien-1-ol
d. (Z)-3-ciclobutil-3-hexenal
e. M-bromobenzoato de metilo
4. Nomenclatura
5. Dibuja las dos posibles conformaciones de silla de los
siguientes ciclohexanosdisustituidos: indicar que
conformación es mas estable y dibujar Newman para
los C1-C2.

2. a. Cis-1-isopropil-2-metilciclohexano
b. Trans-1-etil-4-metilciclohexano
6. Se tiene dos disoluciones que contienen una mezcla
50:50 de (2R,3R)-2,3-dibromobutano y (2R,2S)-2,3-
dibromobutano.
a. Dibujar Fisher y Newman
b. Decir la relación estructural entre ambos
compuestos
c. Decir su actividad óptica
d. Decir la síntesis a partir de alquenos y su
mecanismo.
7. Los siguientes productos se han obtenido por
tratamiento de un alqueno con un determinado
reactivo. ¿Qué alquenos, reactivos y condiciones de
reacción dan estos productos?
8. Basandose en la adicionradicalaria de HBr a alquenos,
proponer un mecanismo para la siguiente reacción
9. Reacciones
10. El compuesto 2-bromo-2,3-dimetil puede ser
obtenido a partir de un alcano y también de un
alqueno. Decir los dos compuestos y el método de
obtención.
11. Dibujar estructuras de los productos esperados
12. ¿Qué dieno y que dienófilo han de ser empleados
para la síntesis del siguiente compuesto medianre una
reacción de Diels-Alder?

3. 13. Los dos cimpuestos que figuran a continuación
exhiben los siguientes valores de pka: 7,14 y 9,95, y
con longitud de onda de 270 y 310 nm.
a. Asociar los valores a cada estructura y justificar
b. Escribir la reacción acido base de los dos
compuestos con NaOh (pka agua 15,7) indicando
hacia donde y que medida (Keq) estará desplazado
el equilibrio.
14)¿Cuáles con aromáticos, antiaromaticos y no
aromáticos?
15) Reacciones
16) Un compuesto A ópticamente activo muestra en su
espectro de masas, como ion molecular, dos picos de altura
muy similares a m/z= 186 y 188. Por hidrogenación con
Pd/C, el compuesto ¡ da 4-bromo-4metiheptano. La
hidrogenación de A con el catalizador de Lindalr da lugar a
un compuesto B (C8H13Br), ópticamente inactivo. La
ozonolisis de B origina un equivalente de 2-bromo-
2metilpropanodial y dos equivalentes de etanal. Con estos
datos y sabiendo que la composición de A es (S), proponer
estructuras para A y B, dando además una explicación a los
picos del espectro de masas que se han indicado.