Este documento describe la síntesis y nomenclatura de varios isómeros de pentino y butadieno. Explica que los isómeros de pentino pueden tener el triple enlace en la posición 1 o 2 de la cadena principal de 5 carbonos. Luego describe la síntesis de 3-metil-1-butino, un isómero con 4 carbonos y un grupo metilo. Finalmente enumera varios isómeros lineales y ramificados de pentadieno y butadieno.

1. Formulamos el 1-pentino y después cambiamos la
posición del triple enlace.
Las posibles posiciones son, además de la uno, la dos.
1-pentino CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3
2-pentino CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3

2. Formulamos a continuación los isómeros que
contengan 4 carbonos en la cadena principal y un
radical metil.
La estructura de la cadena sería:
C - C - C - C
╵
CH3

3. Con esta estructura el triple enlace solo puede estar
en una posición.
C ≡ C - C - C
╵
CH3
En cualquier otra posición, tendríamos algún carbono
con más de 4 enlaces.
Completamos con hidrógenos y nombramos:
CH ≡ C - CH - CH3
╵
CH3
3-Metil-1-butino

4. Recordamos que un alqueno con dos dobles enlaces es
isómero de un alquino con uno triple.
Comenzamos con los lineales.
Las posiciones de los dobles enlaces pueden ser 1-2, 1-3, 1-4
y 2-3.
CH2 = C = CH – CH2 – CH3 1,2-pentadieno
CH2 = CH – CH = CH – CH3 1,3-pentadieno
CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 1,4-pentadieno
CH3 – CH = C = CH – CH3 2,3-pentadieno

5. Formulamos a continuación los isómeros que contengan 4
carbonos en la cadena principal y un radical metil.
La estructura de la cadena sería: C - C - C - C
╵
Las posiciones posibles de los
CH3
dos dobles enlaces son:
C = C = C - C C = C - C = C
╵ ╵
CH3 CH3
Completamos con hidrógenos y nombramos
CH2 = C = C - CH3 CH2 = CH - C = CH2
╵ ╵
CH3 CH3
3-Metil-1,2-butanieno 3-Metil-1,3-butanieno