Este documento contiene 19 preguntas sobre isomería en compuestos orgánicos. Identifica diferentes tipos de isomería como isomería de cadena, función, posición y geométrica. Pide identificar isómeros, determinar fórmulas estructurales basadas en fórmulas moleculares, y explicar los tipos de isomería presentes en diferentes compuestos. También incluye preguntas sobre carbonos asimétricos y estereoisomería. El documento proporciona información fundamental sobre isomería orgánica a nivel de Bachiller

1. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
1. ¿Cuáles de los siguientes pares de compuestos son isómeros? En los casos en que sean isómeros decir
que tipo de isomería presentan.
a. Butano y metilpropano.
b. Propeno y propino.
c. Metilciclopropano y ciclobutano.
d. Butanal y butanona.
e. Ácido butanoico y propanoato de metilo.
Para que sean isómeros tienen que tener la misma fórmula molecular.
Isómeros estructurales de cadena. Los carbonos se unen de forma diferente.
No son isómeros.
Isómeros estructurales de cadena. Los carbonos se unen de forma diferente.
Isómeros estructurales de función. Tienen distinto grupo funcional.
Isómeros estructurales de función. Tienen distinto grupo funcional.
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2. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
2. Entre las moléculas siguientes indicar las que tienen uno o varios átomos de carbono asimétricos y
dibujar los estereoisómeros correspondientes.
a. 2,3-dihidroxipropanal (gliceraldehido)
b. 1,2,3-propanotriol (glicerina)
c. ácido 3-hidroxibutanoico.
d. 1,2-dicloropropano.
e. 2-cloro-3-metilpentano.
a) * El carbono 2 es asimétrico, tiene cuatro sustituyentes diferentes.
b) No presenta isomería óptica. No tiene carbonos asimétricos.
*
c) El carbono 3 es asimétrico.
d) El carbono 2 es asimétrico.
e)
* *
Los carbonos 2 y 3 son asimétricos.
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3. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
3. De las dos parejas de moléculas siguientes indicar si son enantiómeros o no lo son.
a)
No son enantiómeros, son superponibles, se trata de el mismo estereoisómero.
b)
No son enantiómeros, si giramos la segunda imagen de modo que el OH quede en el plano vemos que
se trata del mismo estereoisómero.
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4. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
4. Escribir cinco isómeros que respondan a la fórmula: C5H12O.
La proporción entre carbonos e hidrógenos indica que no hay enlaces múltiples, puede ser un alcohol
o un éter.
1­pentanol
2­pentanol
3­pentanol
etilpropiléter
butilmetiléter
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5. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
5. Un hidrocarburo insaturado contiene un 85,714 % de carbono. Se sabe que dicho compuesto posee un
isómero geométrico y que su masa molecular es inferior a 60. Determinar su fórmula estructural.
Al ser un hidrocarburo sólo contiene carbono e hidrógeno (14,286 %).
Moles de carbono en 100 g del compuesto:
Moles de hidrógeno en 100 g del compuesto:
Relación entre los átomos de C y de H en el compuesto:
Fórmula empírica:
Cálculo del valor de n para una masa molecular de 60:
Para que la masa molecular sea menor de 60, n ha de ser menor o igual a 4. Para que tenga un isómero
geométrico n debe ser 4 y el doble enlace debe estar entre los carbonos 2 y 3.
2­buteno
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6. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
6. Escribe y nombra dos alcoholes y un éter de fórmula C3H8O.
1­propanol
2­propanol
etilmetiléter
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7. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
7. Indicar cuál o cuáles de los siguientes compuestos tendrá isomería óptica: a) propanal, b)
benceno, c) etilmetilamina, d) 2-metil-1-butanol, e) 1,2,3-propanotriol, f) 3-metilpentano.
a) NO b) NO
c) NO
d) SI. El carbono 2 es asimétrico.
e) NO
f) NO
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8. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
8. Dadas las siguientes fórmulas moleculares, indicar si cada uno de los compuestos podría ser un alcohol,
éter, cetona o ácido y escribir sus fórmulas estructurales: a) CH4O, b) C2H6O, c) C2H4O2, d) C3H6O, e)
CH2O
a) La relación entre el número de carbonos e hidrógenos, indica que sólo hay enlaces sencillos. Es un alcohol
puesto que sólo tiene un carbono.
Metanol
b) Sólo tiene enlaces sencillos. Puede se un alcohol o un éter.
Etanol Dimetiléter
c) La relación entre el número de carbonos e hidrógenos, indica que tiene un enlace doble. Al tener dos
oxígenos, puede ser un ácido.
Ácido etanoico (ácido acético)
d) Tiene un enlace doble. Puede ser una cetona.
Propanona
e) Tiene un enlace doble. No se corresponde con ninguno de los grupos funcionales propuestos Es un aldehido.
Metanal (formaldehido)
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9. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
9. Indicar los grupos funcionales presentes en las siguientes moléculas:
a. CH3CH2CHOHCH3
b. CH3CHOHCHO
c. CH3CHNH2COOH
Escribir un isómero de función de la molécula del apartado a). Escribir un isómero de
posición de la molécula del apartado b)
a) Alcohol (2­butanol) Dieteiléter (éter etílico)
b) Alcohol y aldehido (2­hidroxipropanal)
3­hidroxipropanal
c) Amina y ácido (ácido 2­aminopropanoico)
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10. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
10. Formular todos los alquenos isómeros, tanto estructurales como geométricos, de fórmula molecular
C5H10.
1­penteno
2­penteno
Cis­2­penteno Trans­2­penteno
2­metil­2­propeno
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11. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
11. Representar y nombrar cada uno de los isómeros geométricos (si lo hay) de los siguientes compuestos:
a. CH3-CH=CH-COOH
b. ClCH=CH-CH3
c. CH3-CHCl-CHCl-CH3
a)
ácido cis­2­butenoico ácido trans­2­butenoico
b)
cis­1­cloropropeno trans­1­cloropropeno
c) No presenta isomería geométrica. No tiene dobles enlaces C=C.
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12. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
12. Dados los compuestos: 2-butanol y 3-metil-1-butanol, responder, razonadamente, a las siguientes
cuestiones:
a. ¿Son isómeros entre sí?
b. ¿Presenta alguno de ellos isomería óptica?
a)
No son isómeros. Tienen distinta fórmula molecular.
b) El 2­butanol tiene isomería óptica, tiene un carbono asimétrico.
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13. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
13. Explicar uno de los tipos de isomería que pueden presentar los siguientes compuestos y representar los
correspondientes isómeros:
a. CH3COCH3
b. CH3CH2CH2CH3
c. CH3CHFCOOH
a) Tiene un isómero de función:
Propanal. Tienen diferente grupo funcional.
b) Tiene isómeros de cadena:
Metilpropano. Los carbonos se unen de diferente forma.
c) Uno de los isómeros posibles es su enantiómero, puesto que tiene un carbono asimétrico:
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14. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
14. Escribir la estructura de todos los alcoholes isómeros de fórmula empírica C4H10O ¿alguno presenta
isomería óptica? Razonar la respuesta.
1­butanol
2­butanol
2­metil­2­butanol (terc­butanol)
Presenta isomería óptica el 2­butanol. El carbono 2 es asimétrico.
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15. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
15. Escribir todos los estereoisómeros del 3-metil-4-hepten-3-ol.
Presenta isomería geométrica y óptica. Para cada isómero geométrico (cis ó trans) habrá dos disposiciones
espaciales de los sustituyentes del carbono asimétrico y viceversa, por cada isómeros óptico, los
sustituyentes del doble enlace se pueden disponer en forma cis o trans.
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16. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
16. Decir el tipo de isomería que presentan estos dos compuestos: CH3-CH2-CO-CH3 y CH3-CH2-CH2-CHO.
Definirla y nombrar los compuestos anteriores indicando cuál es su grupo funcional.
Presentan isomería de función, tienen diferente grupo funcional. El primero es una cetona y el segundo un
aldehído.
CH3-CH2-CO-CH3 butanona
CH3-CH2-CH2-CHO butanal
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17. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
17. Escribe y nombra dos isómeros estructurales del 1-buteno.
1­buteno
2­buteno
2­metilpropeno
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18. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
18. Formular: a) Dos isómeros de posición de fórmula C3H8O; b) Dos isómeros de función de fórmula
C3H6O; c) Dos isómeros geométricos de fórmula C4H8
a) La relación entre el número de carbonos y el de hidrógenos indica que no hay enlaces múltiples. Es un alcohol.
1­propanol
2­propanol
b) La relación entre el número de carbonos y el de hidrógenos indica que hay un enlace doble.
propanal
propanona
b)
cis­2­buteno trans­2­buteno
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19. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
19. Contestar a cada uno de los siguientes apartados, referidos a compuestos de cadena abierta:
a. ¿Qué grupos funcionales pueden tener los compuestos de fórmula molecular CnH2n+2O?
b. ¿Qué compuestos tienen de fórmula molecular CnH2n-2?
c. Escribir las fórmulas semidesarrolladas y nombrar todos los compuestos de fórmula molecular C3H8O.
a) La proporción entre el número de carbono y el de hidrógenos indica que no tiene
insaturaciones. Con un oxígeno puede ser alcohol o éter.
b) Compuestos con un triple enlace.
c) No hay enlaces múltiples, pueden ser alcoholes o éteres.
1­propanol
2­propanol
etilmetiléter
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20. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
20. Clasificar las siguientes reacciones orgánicas:
a. propeno + bromuro de hidrógeno 2-bromopropano
b. bromopropano + Hidróxido de sodio 2-propanol
c. propanal + ácido cianhídrico 2-hidroxibutanonitrilo
d. 2-propanol + ácido sulfúrico propeno
a) Adición
b) Sustitución nucleófila
c) Adición
d) Eliminación
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21. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
21. Formular los productos que pueden obtenerse en la reacción del 2-metil-2-buteno con HCl nombrándolos
según la I.U.P.A.C.
2­cloro­2­metilbutano. Producto mayoritario (regla de Markovnicov)
2­cloro­3­metilbutano.
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22. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
22. Formular y nombrar el o los productos de las siguientes reacciones, indicando, en caso necesario, cuál
y por qué es el producto principal y el tipo de reacción:
a. 3-metil-2-penteno + HBr
b. 2-cloro-2,3-dimetilpentano + NaOH/H2O
c. 3,5-dimetil-3-hexanol + H2SO4 diluido
d. ácido 2-isopropilpentanoico + metanol (en medio ácido)
a)
Reacción de Adición
3­bromo­3­metilpentano. Producto principal
2­bromo­3­metilpentano
b)
2,3­dimetil­2­pentanol (producto de sustitución)
2,3­dimetil­2­penteno (producto principal de eliminación)
c)
H2SO4
2,4­dimetil­3­hexeno
Reacción de eliminación
+
2­etil­4­metil­1­penteno
3,5­dimetil­2­hexeno
d)
+
Reacción de condensación (esterificación) 2­isopropil­pentanoato de metilo
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23. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
23. Completar las siguientes reacciones, indicando los nombres de los compuestos que se obtienen, y
de que tipo de reacción se trata en cada caso:
a. 1-Clorobutano + KOH
b. Propanal + HCN
c. 2-Butanol + H2SO4
a)
Reacción de sustitución nucleófila 1­butanol
b)
Reacción de adición 2­hidroxibutanonitrilo
c)
2­buteno (producto mayoritario) 1­buteno
Reacción de eliminación
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24. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
24. Completar las siguientes reacciones e indicar de qué tipo son:
a. CH3CH=CH2 + HBr
b. CH3CH2CH2OH + H2SO4
c. C6H6 (benceno) + HNO3 + H2SO4
a)
Reacción de adición (Ad)
2­bromopropano 1­bromopropano
(producto mayoritario. Regla de Markovnikov)
b)
propeno
Reacción de eliminación (E)
c)
Reacción de sustitución electrófila (SE)
nitrobenceno
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25. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
25. Completar las siguientes reacciones e indicar de qué tipo de reacción se trata:
a. CH3COOH + CH3CH2OH
b. CH2=CH2 + Br2
c. C4H10 + O2
a)
Reacción de condensación (esterificación) Etanoato (acetato) de etilo
b)
Reacción de adición (Ad) 1,2­dibromoetano
c)
Reacción de combustión
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26. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
26. Indicar el tipo a que pertenece cada una de las siguientes reacciones:
a. CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr
b. CH3CH2CH=CH2 + HCl CH3CH2CHClCH3
c. CH3CHBrCH(CH3)2 + NaOH CH3CH=C(CH3)2 + NaBr
a) Reacción de sustitución nucleófila
b) Reacción de adición al doble enlace C=C. El producto obtenido sigue la regla de Markovnikov.
c) Reacción de eliminación. Se obtiene la olefina más sustituida. regla de Saytzeff.
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27. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
27. Un ácido carboxílico A, reacciona con un alcohol secundario B y produce un éster C de fórmula C5H10O2.
El ácido A, reacciona con dimetilamina y da una amida D de fórmula C4H9ON. Escribir las fórmulas
estructurales de A, B, C y D.
A B C (C5H10O2)
D (C4H9ON)
La amina aporta a la amida 2 carbonos, el resto deben proceder del ácido, luego este tiene 2 carbonos (ácido acético o etanoico).
Por otra parte, si el ácido tiene dos carbonos y el éster obtenido por reacción con el alcohol tiene 5 carbonos, el alcohol B será un propanol y como
es secundario tiene que tratarse del 2­propanol.
A B
C Acetato de isopropilo
D N,N­dimetilacetamida
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28. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
28. Al reaccionar el 2-metil-2-butanol con ácido sulfúrico se produce una mezcla de alquenos en diferente
proporción. Escribir los posibles alquenos que se forman y justificar cuál estará en mayor proporción.
2­metil­2­buteno 2­metil­1­buteno
El producto mayoritario es el 2­metil­2­buteno. Es la olefina más sustituida. Regla de Saytzeff.
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29. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
29. Un compuesto A tiene la siguiente composición centesimal: 68,18 % de carbono, 13,64 % de hidrógeno
y 18,18 % de oxígeno, 2g de este compuesto en estado de vapor a 500ºC y 1 atm ocupan 1,44 litros. Se
sabe que el compuesto A se deshidrata dando una olefina y que sólo se oxida en condiciones muy
extremas. Determinar su fórmula estructural y nombrarlo.
Calculamos los moles de cada átomo que hay en 100 g del compuesto:
y la relación numérica en la que se encuentran (dividiendo por el menor).
Fórmula empírica:
Para calcular la masa molecular del compuesto utilizamos la ecuación de los gases ideales.
Fórmula molecular:
Con la masa molecular calculamos el valor de n:
si al deshidratarse da una olefina, el compuesto será un alcohol y si sólo se oxida en condiciones extremas debe
ser un alcohol secundario con 5 átomos de carbono.
como al deshidratarse sólo da un alqueno, debe ser 3­pentanol
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30. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
30. Completar las siguientes reacciones, indicando los nombres de los compuestos que se obtienen, y de que
tipo de reacción se trata en cada caso:
a. 2-butanol + ácido sulfúrico
b. ácido propanoico + propanol + HCl
c. 2-cloro-2-metilpropano + NaOH diluido a Tª ambiente.
a)
2­buteno 1­buteno
Reacción de eliminación (E)
b)
propanoato de propilo
Reacción de condensación
c)
2­metil­2­propanol 2­metil­propeno
Reacción de sustitución nucleófila. También se podría dar eliminación
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31. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
31. El ácido salicílico (2-hidroxibenzoico), ¿reaccionará con un alcohol? en caso afirmativo, escribe la
ecuación de su reacción con el 1-propanol, ¿reaccionará con un ácido carboxílico? en caso afirmativo,
escribe la ecuación de su reacción con el ácido acético (etanoico).
Al tener un grupo ácido carboxílico puede reaccionar con un alcohol para formar un éster.
2­hidroxibenzoato de propilo
Al tener un grupo alcohol puede reaccionar con un ácido para formar un éster.
ácido acetilsalicílico
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32. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
32. Se hace reaccionar un compuesto A con cloruro de hidrógeno, obteniéndose un compuesto B, cuyo
tratamiento con hidróxido sódico, proporciona un alcohol C, cuya deshidratación conduce a dos olefinas
isómeras. Por otra parte el alcohol C es capaz de reaccionar con ácido acético dando lugar a un
compuesto D de fórmula molecular C6H12O2, deducir las formulas estructurales de A,B,C y D.
Partimos de la reacción del alcohol C con ácido acético:
como el ácido acético aporta 2 carbonos al éster, el alcohol tiene que tener 4 carbonos, puede ser: 1­butanol o 2­butanol. El
primero al deshidratarse sólo daría lugar a una olefina, luego el alcohol C es el 2­butanol
D (acetato de isopropilo)
el alcohol C se obtiene por tratamiento con NaOH de un compuesto que debe ser un derivado halogenado, en este caso:
B (2­clorobutano) C (2­butanol)
B se obtiene por adición de HCl a un alqueno, que podría ser el 1­buteno o el 2­buteno. Con el primero se obtendrían dos
derivados halogenados el 1­clorobutano y el 2­clorobutano. A partir del 2­buteno sólo se obtiene el compuesto B.
A (2­buteno)
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33. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
33. Deshidratando alcohol etílico se obtiene eteno. ¿Qué volumen de eteno, medido a 17º C y 700 mm de
Hg se obtendrá a partir de 200 g de etanol al 70 %?
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34. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
34. Escribir y completar las siguientes reacciones:
a. 2-metil-1-propanol + ácido propiónico
b. ciclopentanol + HBr
a)
Propanoato de 2­metilpropilo
b)
bromociclopentano
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35. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
35. Un compuesto orgánico A de fórmula C4H10O capaz de producir una cetona por oxidación, reacciona con
ácido sulfúrico en caliente dando dos isómeros B y C, uno en mayor proporción que el otro. La reacción de
cualquiera de los dos isómeros con yoduro de hidrógeno produce el compuesto D. Identificar A, B, C y D,
indicar el tipo de reacción que se produce en cada caso y el isómero mayoritario.
Si por oxidación produce una cetona, tiene que ser un alcohol secundario con 4 átomos de carbono, el 2­butanol
butanona
A (2­butanol)
B (2­buteno) C (1­buteno)
D (2­yodobutano)
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36. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
36. El 1-buteno adiciona fácilmente bromuro de hidrógeno formando principalmente un derivado halogenado
¿cuál? ¿Qué regla permite determinar en qué posición entra el átomo de bromo?
2­bromobutano
Según la regla de Markovnikov el hidrógeno del reactivo se une, preferentemente al carbono del doble enlace más
hidrogenado (con un mayor número de hidrógenos).
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37. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
37. ¿Qué producto o productos se obtienen en la oxidación con dicromato de potasio de 2-metil-1-butanol?
¿Y en la oxidación de 1-metil-1-butanol?
2­metilbutanal
2­pentanona
Nombre correcto: 2­pentanol
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38. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
38. Se somete el 3-metil-3-hexanol a calefacción con ácido sulfúrico. Escribir la reacción que tiene lugar y
todos los productos de reacción teóricamente posibles, nombrándolos según la I.U.P.A.C. ¿De qué tipo de
reacción se trata?
3­metil­3­hexeno
3­metil­2­hexeno 2­etil­1­penteno
Es una reacción de Eliminación
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39. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
39. Clasifica las siguientes reacciones y nombra todos los compuestos orgánicos que intervienen:
a. CH3-CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH3
b. CH3-CH2-CH2Br + NaOH CH3-CH2-CH2OH + NaBr
c. CH3-CHOH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 + H2O
a. CH3-CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH3 Adición
propeno propano
b. CH3-CH2-CH2Br + NaOH CH3-CH2-CH2OH + NaBr Sustitución nucleófila
1­bromopropano 1­propanol
c. CH3-CHOH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 + H2O Eliminación
2­butanol 2­buteno
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40. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
40. Deducir los productos más probables en las reacciones siguientes, formulando todas las sustancias
orgánicas que aparecen en ellas:
a. Ciclohexeno + bromo
b. 2-propanol + permanganato de potasio (calor y medio ácido)
c. Cloroeteno (calor)
d. Yodometano + hidróxido de potasio (calor)
a)
1,2­dibromociclohexano
b)
Ácido acético
c)
Policloruro de vinilo (PVC)
d) Metanol
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41. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
41. Nombrar los reactivos, los productos, el tipo de reacción y escribir las reacciones que permiten obtener:
a. Acetato de propilo.
b. Propanoato de amonio.
c. Propano a partir de propino.
d. Butanona a partir de un alcohol.
a) Por esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol:
ácido acético propanol
b) reacción ácido­base entre un ácido carboxílico y una sal de amonio:
c) por adición:
d) por oxidación del alcohol con dicromato de potasio:
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42. Química Orgánica. 2º de Bachillerato
42. Completar las siguientes reacciones indicando el nombre de todos los compuestos que aparecen en
ellas.
a. CH2=CH2 + H2O
b. HCOOH + CH3-OH
c. CH3-CH2-I + NH3
d. CH3-CH2-CH2-Cl + KOH (ac)
a)
eteno etanol
b)
ácido metanoico metanoato de metilo
metanol
o fórmico o formiato de metilo
c)
yodoetano amoniaco etanoamina
d)
cloropropano hidróxido de potasio 1­propanol
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