Derivados de ácido

1. DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS

2. Los derivados de los ácidos carboxílicos son compuestos con grupos funcionales que se
pueden transformar en ácidos carboxílicos mediante una hidrólisis ácida o básica.
Los derivados más importantes son:
La química de todos los derivados es similar y está dominada por una reacción de sustitución
nucleofílica en el acilo:

3. INTERCONVERSIÓN ENTRE LOS DERIVADOS DE ÁCIDO MEDIANTE SUSTITUCIÓN
NUCLEOFÍLICA EN EL GRUPO ACILO
Los derivados de ácidos reaccionan con nucleófilos tanto en condiciones ácidas como
básicas, donde el nucleófilo se adiciona al grupo carbonilo para dar lugar a un
intermediario sp3, que elimina al grupo saliente y regenera el grupo carbonilo. Así el
nucleófilo sustituye al grupo saliente.
Dependiendo de la naturaleza del nucleófilo y del GS existe la transformación de un
derivado de ácido en otro. Generalmente de un ácido más reactivo en otro menos
reactivo.

4. LA REACTIVIDAD DE LOS DERIVADOS DE ÁCIDO SIGUE LA TENDENCIA DE ESTA
TABLA:
REACTIVIDAD DE LOS DERIVADOS DE ÁCIDO: la reactividad se debe a 3 parámetros:
•Diferente electrofilia del carbono carbonílico
•Diferente basicidad del GS, bases fuertes no son buenos GS.
•Estabilización por resonancia

5. Los derivados de ácido más
reactivos se transforman
fácilmente en derivados menos
reactivos como se indica en el
diagrama siguiente. Es asi que el
cloruro de ácido que es muy
reactivo puede interconvertirse en
anhídrido, éster y amida que son
derivados menos reactivos. El
anhídrido en éster y amida. Y el
éster en amida.

6. MECANISMOS DE REACCIÓN DE LAS INTERCONVERSIONES MÁS IMPORTANTES

8. TRANSESTERIFICACIÓN