Heterocíclicos: Definición, nomenclatura sistemática, nomeclatura común o vulgar, caracteristicas aromáticas, síntesis de azaciclopropanos, importancia.

1. COMPUESTOS
HETEROCÍCLICOS
Ing. WILFREDO RUIZ MESÍA Dr.
Área de Química Orgánica
Departamento de Química FIQ-UNAP

2. O S O
O
H
O
H
O
H
O
H
H
O
O
HETEROCÍCLOS
Son estructuras cíclicas que contienen átomos distintos del carbono como el
oxígeno, azufre y nitrógenos, a los que se les denomina heteroátomos. En la
nomenclatura, predominan los nombres vulgares.
Pueden cíclicos o aromáticos.
N
H
Compuestos Orgánicos CICLICOS
Compuestos Carbocíclicos Compuestos Heterocíclicos
DEFINICIÓN
Compuestos Heterocíclicos
Según el Número de Anillos Según su Estructura
N
N
N
N
O
O
H
H
N
N

3. HETEROCÍCLOS
Para compuestos mono-cíclicos, la nomenclatura apropiada se deriva combinando
un prefijo y sufijo apropiada a determinada raíz según la siguiente regla.
NOMENCLATURA SISTEMÁTICA
Prefijo: Denota la naturales del heteroátomo (O, S, N, Se, Si, Te, B, etc)
Raíz: Tamaño del anillo (3, 4, 5, 6, etc)
Sufijo: Especifica el grado de saturación (Saturado o Insaturado)
Prefijo – Raíz - Sufijo
(O, S, N, Se, Si, Te, B, etc)
(3, 4, 5, 6, etc)
(Saturado o Insaturado)
a. La naturaleza del heteroátomo se denota mediante prefijos como oxa (O), Tia
(S) y aza (N).
b. La multiplicidad del mismo heteroátomos se asigna utilizando un prefijo: di, tri,
tetra , etc.
c. Cuando existe dos o más heteroátomo diferentes, se nombran en el siguiente
orden, O>S>N, por ejemplo Oxazo (O y N) Tiazo (S y N) y (Oxotio (O y S)

4. HETEROCÍCLOS
NOMENCLATURA SISTEMÁTICA
Tabla de Prefijos Comunes
ELEMENTO VALENCIA PREFIJO
Oxígeno
Azufre
Selenio
Teluro
Nitrógeno
Fosforo
Arsenio
Silicio
Germanio
Boro
II
II
II
II
III
III
III
IV
IV
III
Oxa
Tia
Selena
Telura
Aza
Fosfa
Arsa
Sila
Germa
Bora
Tabla de Raíz y Sufijos
Tamaño del
anillo
Raíz
Terminación
Anillo Isaturado Anillo Saturado
Con Nitrógeno Otro heteroátomo Con Nitrógeno Otro heteroátomo
3 Ir Irina Irena Iridina Irano
4 Et Eto Etidina Etano
5 Ol Ol Olidina Olano
6 In Inina Ina Inano
7 Ep Epina Epino Epano
8 Oc Ocina Ocino Ocano
9 On Onina Onino Onano
10 Ec Ecina Ecino Ecano

5. HETEROCÍCLOS
NOMENCLATURA SISTEMÁTICA
Tamaño del
anillo
Raíz
Terminación
Anillo Insaturado Anillo Saturado
Con Nitrógeno Otro heteroátomo Con Nitrógeno Otro heteroátomo
Prefijo oxa (O), Tia (S) y aza (N).
3 Ir Irina Ireno Iridina Irano
N
Azirina
O
Oxirena
S
Tiireno
Tabla de Prefijos Comunes
N
Aziridina
O
Oxirana
S
Tiirano
4 Et Eto Etidina Etano
Eto
Azeto
N
Oxeto
O
Tieto
S
Azetidina
N H
Oxetano
O
Tietano
S
Ol Ol
5 Et Olidina Olano
Azol
N
H
Oxol
O
Tiol
S
Azolidina
N
H
Oxolano
O
Tiolano
S

6. HETEROCÍCLOS
NOMENCLATURA SISTEMÁTICA
Tamaño del
anillo
Raíz
Terminación
Anillo Insaturado Anillo Saturado
Con Nitrógeno Otro heteroátomo Con Nitrógeno Otro heteroátomo
Prefijo oxa (O), Tia (S) y aza (N).
Tabla de Prefijos Comunes
Inina Ina
6 In inano Inano
Azinana
N
Oxina
O
Tiina
S
Azinano
N
H
Oxinano
O
Tiinano
S
Epina Epina
7 Ep Epano Epano
Azepina
H
N
Oxepina
O
Azepano
H
N
Oxepano
O
Tiepano
S
S
Tiepina
Ocano Ocano
8 Oc Ocina Ocina
Oxocano
O
Azocano
N
Tiocano
S
Azocina
N
H
Oxocina
O
Tiocina
S

7. HETEROCÍCLOS
NOMENCLATURA SISTEMÁTICA
Cuanto existe dos o más heteroátomos, se enumera por el heteroátomo de mayor
prioridad (O>S>N), tratando de dar los números más bajo posible a los
heteroátomos o sustiruyentes, .
N
S O
O N
2
4
5
2
3
5 2
3
6
6
4
5
Oxazo (O y N) Tiazo (S y N) y (Oxotio (O y S)
1,3-Tiazol
1,4-Dioxinano 1-Azinano

8. HETEROCÍCLOS
NOMENCLATURA COMÚN O VULGAR
N
H
Pirrol
S
Tiofeno
O
Furano
N
H
Pirrolidina
O
Tetrahidrofurano (THF)
N
N
H
Imidazol
N
S
Tiazol
N
O
Oxazol
N
H
Indol

9. HETEROCÍCLOS
NOMENCLATURA COMÚN O VULGAR
N
Piridina
N
N
Piridazina
N
N
Pirimidina
N
N
Pirazina
N
H
Piperidina
O
Tetrahidropirano
O
4H-pirano
N
H
H
N
Piperazina
O
O
1,4-dioxano
N
Quinolina
N
Isoquinolina

10. HETEROCÍCLOS
O
O H
2-Hidroxioxaciclobutano
S
C H 3
C H 3
2,2-Dimetiltiaciclobutano
N H
Azaciclobutano
O
Oxociclopentano
S
Tiaciclopentano
N
H
B r
B r
Trans-3,4-dibromoazaciclopentano
O
C
H
2
C
H
3
3-Etiloxaciclohexano
H
N
Azaciclohexano
S
3-Ciclobutiltiaciclohexano

11. Z

N 
N 
HETEROCÍCLOS
CARACTERÍSTICAS AROMÁTICAS
En cuanto a los anillos de seis miembro, tienen el mismo ciclo de seis electrones 
del benceno y su deslocalización y aromaticidad parecen la misma que en el
benceno.
N
N N




En cuanto a los anillos de cinco miembro, también tiene cinco electrones .
Z Z



Z


Z



12. -
HETEROCÍCLOS
SÍNTESIS DE AZACICLOPROPANOS
-
N N N COCH2CH3
O
+
N
N N COCH2CH3
O
+
N
N N COCH2CH3
O
+
- h ó 
-
N COCH2CH3
O
N N
+

13. HETEROCÍCLOS
IMPORTANCIA DE LOS HETEROCICLO
La mayoría de los pigmentos de las
plantas y animales son tetrapirroles
cíclicos.
En el campo de al bioquímica, podemos citar la bases púricas y pirimidinicas que
constituyen el código del ADN, que determina las características genéticas de todo
ser vivo.
N
H
N
O
NH2
Citosina
N
H
N H
O
O
R
Uracilo (R=H)
Tiamina (R=CH3)
N
N N
H
N
NH2
Adenina
H N
N N
H
N
O
H 2 N
Guanina
Las vitaminas que actúan en el cuerpo como los sitios activos de las enzimas, las
cuales controlan la mayoría de las reacciones metabólicas.
N
N
N
S OH
CH3
NH2
H3C
Cl-
Tiamina
(Vitamina B1)
N
N
N
N O
H
O
H
3
C
H
3
C
C
H
2
(C
H
O
H
)3
C
H
2
O
H
Riboflavina
(Vitamina B2)
N
CH2OH
CHO
HO
H3C
Piridoxal
(Vitamina B6)

14. HETEROCÍCLOS
No solo los heterociclos procedentes de fuentes naturales exhiben actividad
fisiológica. También los sintéticos se han utilizado como drogas y antibióticos en
medicina.
N
N
N
N
O
C
H
3
O
H
3
C
C
H
3
Cafeína
(Estimulante natural)
N
N
N H C H 3
O
C 5 H 5
Librium
(Tranquilizante sintético)
O
2
S
N
N
N
N
H
2
H
Sulfadiazina
(Antibiótico sintético)
Penicilina
(Antibiótico natural)
N
S
N
C
O
C
H
2
C
6
H
5
H C
H
3
C
H
3
C
O
2
H
O