El documento describe las reglas para la nomenclatura sistemática de compuestos heterocíclicos orgánicos. Explica que los prefijos indican el tipo y número de heteroátomos presentes, y que los sufijos dependen del tamaño y grado de insaturación del anillo. También cubre las reglas para nombrar sistemas policíclicos y dar la numeración correcta a los átomos.

1. HETEROCICLOS COMPUESTOS ORGÁNICOS CÍCLICOS CARBOCÍCLICOS HETEROCICLICOS Epóxidos Lactamas Lactonas Eteres cíclicos Aminas cíclicas aromáticas Hemiacetal cíclico

2. HETEROCICLOS Epóxido Eter cíclico de 3 miembros Lactona

3. HETEROCICLOS

4. NATURALEZA DEL HETEROÁTOMO PREFIJOS OXO (para Oxígeno) TIO (para Azufre) AZA (para Nitrógeno) Nomenclatura de HETEROCICLOS MULTIPLICIDAD DEL MISMO HETEROÁTOMO PREFIJO ADICIONAL di (dos) tri (tres), etc. DOS O MÁS HETEROÁTOMOS DISTINTOS O > S > N (O y N) OXO + AZA Oxazo (S y N) TIO + AZA Tiazo

5. Raíz y terminación (sufijo) Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno Tamaño del anillo Raíz Insaturados a Saturados Insaturados a Saturados 3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano 4 -et- -eta -etidina -ete -etano 5 -ol- -ol -olidina -ol -olano 6 -in- -ina b -in -ano 7 -ep- -epina- b -epin -epano 8 -oc- -ocina b -ocin -ocano 9 -on- -onina b -onin -onano 10 -ec- -ecina b -ecin -ecano

6. Nomenclatura de HETEROCICLOS Observar que el sufijo se modifica ligeramente cuando no hay nitrógeno en el anillo heterocíclico Insaturados a -irina -eta -ol -ina -epina- -ocina -onina -ecina Insaturados a -irena -ete -ol -in -epin -ocin -onin -ecin

7. Nomenclatura de HETEROCICLOS La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los números menores posibles a otros heteroátomos o sustituyentes. O > S > N

8. TIO + AZA + OL Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno Tamaño del anillo Raíz Insaturados a Saturados Insaturados a Saturados 3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano 4 -et- -eta -etidina -ete -etano 5 -ol- -ol -olidina -ol -olano

9. OXO+ AZA + OL Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno Tamaño del anillo Raíz Insaturados a Saturados Insaturados a Saturados 3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano 4 -et- -eta -etidina -ete -etano 5 -ol- -ol -olidina -ol -olano

10. OXO + TIO + OLANO Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno Tamaño del anillo Raíz Insaturados a Saturados Insaturados a Saturados 3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano 4 -et- -eta -etidina -ete -etano 5 -ol- -ol -olidina -ol -olano

11. TIO + IRENA Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno Tamaño del anillo Raíz Insaturados a Saturados Insaturados a Saturados 3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano 4 -et- -eta -etidina -ete -etano 5 -ol- -ol -olidina -ol -olano

12. TIO + AZA + EPINA b Se expresa con el prefijo “perhidro” unido al nombre del compuesto insaturado correspondiente Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno Tamaño del anillo Raíz Insaturados a Saturados Insaturados a Saturados 6 -in- -ina b -in -ano 7 -ep- -epina- b -epin -epano 8 -oc- -ocina b -ocin -ocano

13. OXO + EPINA Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno Tamaño del anillo Raíz Insaturados a Saturados Insaturados a Saturados 6 -in- -ina b -in -ano 7 -ep- -epina- b -epin -epano 8 -oc- -ocina b -ocin -ocano

14. AZA + EPINA Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno Tamaño del anillo Raíz Insaturados a Saturados Insaturados a Saturados 6 -in- -ina b -in -ano 7 -ep- -epina- b -epin -epano 8 -oc- -ocina b -ocin -ocano

15. Muchos de los sistemas de anillos heterociclos comunes tienen nombres triviales que se retienen en la nomenclatura sistemática. AZA+IN DI+AZA+OL DI+AZA+IN DI+AZA+OL Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno Tamaño del anillo Raíz Insaturados a Saturados Insaturados a Saturados 3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano 4 -et- -eta -etidina -ete -etano 5 -ol- -ol -olidina -ol -olano 6 -in- -ina b -in -ano

16. En los sistemas policíclicos según las siguientes reglas: Se elige el nombre del heteroanillo como el compuesto básico y se añade como prefijo el nombre del anillo unido a él. benzotiazol benzotiofeno (benzopirrol) Indol

17. Al elegir el anillo básico o fundamental cuando hay dos ó más heteroanillos presentes, se da la preferencia al anillo que contenga nitrógeno con respecto al anillo que contenga oxígeno (y al oxígeno con respecto al azufre). N > O > S OXO+OL (FURANO) TIO+OL (TIOFENO) tieno [2,3- b ] furano ( no furo[ 2,3- b ]tiofeno)

18. Nomenclatura de HETEROCICLOS Se prefiere el componente que abarque el mayor número de anillos 7 H -pirazino[2,3- c ]carbazol ( no 7 H -indolo[3,2-f]quinoxalina) carbazol pirazina indol quinoxalina

19. FURANO PIRANO 2H- furo [3,2- b ] pirano ( no 2H- pirano [3,2- b ]furano) Nomenclatura de HETEROCICLOS

20. Nomenclatura de HETEROCICLOS Pirrolo[3,2- b ]acridina quinolina indol

21. Se prefiere el componente de mayor número de heteroátomos : Nomenclatura de HETEROCICLOS OXO + AZA + IN

22. Nomenclatura de HETEROCICLOS Se prefiere el componente conteniendo la mayor variedad de heteroátomos imidazol tiazol

23. Nomenclatura de HETEROCICLOS Si hay que elegir entre componentes con el mismo tamaño de ciclo y el mismo tipo de heteroátomo se elige como el heterociclo base aquel que tenga menor numeración de los heteroátomos antes de la fusión. pirazina piridazina

24. Nomenclatura de HETEROCICLOS Si la posición de fusión está ocupada por un heteroátomo, los nombres de los anillos componentes a fusionar son elegidos como aquellos que contengan el heteroátomo. imidazol tiazol Se usan prefijos como furo, imidazo , isoquino, pirido, pirimido, quino y tieno.

25. Nomenclatura de HETEROCICLOS Reglas de numeración Dar el menor número a los heteroátomos

26. Nomenclatura de HETEROCICLOS Reglas de numeración Dar el menor número a los heteroátomos en el orden de preferencia usual Tieno [2,3- b ] furano

27. Nomenclatura de HETEROCICLOS Haga corresponder a los átomos comunes a dos o tres anillos la numeración más baja triazol tiadiazol Mayor variación

28. Nomenclatura de HETEROCICLOS triazina imidazol NO NO

29. Dé a los átomos de hidrógeno (“hidrógenos indicados”) las posiciones más bajas posibles Nomenclatura de HETEROCICLOS IMIDAZOL DIOXOL

30. 2,5,7,8-tetrametilcroman-6-ol citosina 1H-imidazo[4,5-b]pirazina Nomenclatura de HETEROCICLOS