Hidrocarburos: generalidades, alcanos y sus propiedades, nomenclatura de alcanos: lineales y ramificados, nomenclatura de radicales alquilo.

1. Hidrocarburos
Licda. Karina Gálvez de Calderón

2. Clasificación de los Compuestos Orgánicos
2
cicloalcanos

3. 3
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
 Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno (pueden tener enlaces simples, dobles o triples)
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Alifáticos
Aromáticos
H I D R O C A R B U R O S
Saturados
Insaturados
Son aquellos que no poseen anillos bencénicos
Son aquellos que poseen anillos bencénicos
Son aquellos que poseen enlaces sencillos únicamente
Son aquellos que poseen enlaces múltiples: dobles o triples
Investigar de que palabra griega proviene y su significado

4. Hidrocarburos
Alifáticos
Alcanos
• Los alcanos son hidrocarburos que tienen enlaces simples.
•Cadena abierta (lineal o normales y ramificados) y ciclicos.
C
C
H
H
H
H
H
H
4
No derivados del benceno

5. Hidrocarburos
Alifáticos
Alquenos
•Los alquenos son hidrocarburos que contienen uno más dobles enlaces carbono-carbono.
•Cadena abierta (lineal o normales y ramificada) y ciclicos.
C
C
H
H
H
H
5

6. Hidrocarburos
Alifáticos
Alquinos
•Los Alquinos son hidrocarburos que contienen uno o varios triples enlaces carbono-carbono.
HC
CH
6
Más comúnmente cadena abiertas. Compuestos con enlaces múltiples: dobles y triples enlaces

7. Hidrocarburos
Aromático
• Los hidrocarburos
aromáticos son
aquellos que
contienen un anillo de
benceno.
H
H
H
H
H
H 7

8. Propiedades de los Hidrocarburos
•Los hidrocarburos en general, son moléculas NO polares.
•Por lo tanto tienen puntos de fusión y ebullición bajos.
•Son solubles en solventes apolares e insolubles en agua.
8

9. Los alcanos son hidrocarburos alifáticos (C e H) saturados en los cuales todos los enlaces carbono-carbono y carbono- hidrógeno presentan enlaces simples o sencillos. La palabra saturado describe toda molécula cuyos átomos están unidos directamente a todos los átomos que les es posible. Los alcanos poseen la máxima cantidad posible de hidrógenos por carbono. Todos los carbonos presentan hibridación SP3. No contienen grupo funcional. También se les llama PARAFINAS (parum affinis) = poca afinidad. Su fórmula molecular general es CnH2n+2 Pueden ser:
• de cadena lineal (alcanos normales) = parafinas
•De cadena ramificada (a partir del butano) = isoparafinas
Alcanos
n = numero de carbonos

10. Lineales

11. Ramificados
Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional, donde cada compuesto, se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo —CH2— más y menos, respectivamente.

12. Serie Homóloga
Su fórmula molecular es CnH2n+2

13. Isomería Estructural ò Constitucional
Isómeros:
Compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero, difieren en el orden de enlace de sus átomos, es decir, sus átomos están conectados de manera distinta, por lo que tienen diferente estructura.
Tres tipos
•De esqueleto.
•Funcional.
•De posición.

14. •De esqueleto:
La presentan aquellos compuestos que teniendo el mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente.
Isomería Estructural ò Constitucional
Butano
Isobutano

15. •Funcional:
Compuestos que difieren en sus grupos funcionales.
Isomería Estructural ò Constitucional
Propanol
Éter etilmetilico
Etanol y éter dimetílico

16. •De posición:
la presentan aquellos compuestos que tienen el mismo esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa posiciones distintas.
Isomería Estructural ò Constitucional
2-pentanona
3-pentanona
NH2 CH3--CH--CH3
isopropilamina
CH3--CH2--CH2--NH2
propilamina

17. El numero posible de isómeros entre los alcanos aumenta con el numero de átomos de carbono.
•C4H10 = 2
•C5H12 = 3
•C6H14 = 5
•C7H16 = 9
•C8H18 = 18
•C9H20 = 35
•C10H22 = 75
•C15H32 = 4 347
•C30H62 = 4 111 846 763
Tienen propiedades similares

18. Nomenclatura
•Nomenclatura:
Reglas que se utilizan para nombrar a los compuestos.
•IUPAC (Internacional Union of Pure and Applied Chemistry) = Unión Internacional de Química Pura y Aplicada es la Organización que desarrolla en la actualidad las reglas para la nomenclatura  reglas IUPAC = posibilidad de dar un nombre a cada compuesto.

19. Antes: el nombre de una compuesto era asignado a criterio del descubridor.
•Ejemplos:
•Urea CH4N2O
•Morfina C17H19NO3
•Acido barbitúrico
Orina
Morfeo
Bárbara

20. Nomenclatura en Compuestos Orgánicos
Prefijo
Parte principal
Sufijo
Dónde están los sustituyentes y cu{ales están presentes.
Cuántos carbonos posee la cadena principal
Familia o grupo funcional
2-metilpentano

21. Nomenclatura
•Los nombres IUPAC a veces son muy largos y complicados.
beta-D-fructofuranosil-(2->1)-alfa-D-glucopiranósido.
sacarosa
Nombre IUPAC
Nombre Común (algunos sistematizados)

22. Nomenclatura de Alcanos
•Todos los alcanos terminan en:
–ano

23. Según Esqueleto de Carbono

24. n
Nombre (-ano)
Fórmula (CnH2n+2)
n
Nombre (-ano)
Fórmula (CnH2n+2)
1
metano*
CH4
10
decano
CH3(CH2)8CH3
2
etano*
CH3CH3
11
undecano
CH3(CH2)9CH3
3
propano*
CH3CH2CH3
12
dodecano
CH3(CH2)10CH3
4
butano*
CH3(CH2)2CH3
13
tridecano
CH3(CH2)11CH3
4
isobutano
(CH3)3CH
14
tetradecano
CH3(CH2)12CH3
5
pentano
CH3(CH2)3CH3
15
pentadecano
CH3(CH2)13CH3
5
isopentano
(CH3)2CHCH2CH3
20
eicosano
CH3(CH2)18CH3
5
neopentano
(CH3)4C
21
heneicosano
CH3(CH2)19CH3
6
hexano
CH3(CH2)4CH3
22
docosano
CH3(CH2)20CH3
7
heptano
CH3(CH2)5CH3
30
triacontano
CH3(CH2)28CH3
8
octano
CH3(CH2)6CH3
40
tetracontano
CH3(CH2)38CH3
9
nonano
CH3(CH2)7CH3
50
pentacontano
CH3(CH2)48CH3
ESQUELETOS CARBONADOS

25. NOMENCLATURA DE ALCANOS
Alcanos normales o lineales (según cantidad de carbonos)
Radicales alquilo
Alcanos ramificados (según los pasos o reglas de la IUPAC)

26. Alcanos normales o lineales
•Los cuatro primeros alcanos lineales reciben nombres especiales.(metano, etano, propano y butano, de 1 , 2, 3 y 4 átomos de carbono respectivamente).
•A partir del quinto compuesto, el nombre sistemático se forma de acuerdo con las reglas establecidas por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) con un prefijo que indique el número de átomos de carbono que constituyen la cadena y la terminación ano.
•Ejemplos: pentano, hexano, decano, eicosano, etc.
•Algunas veces se indica que se trata de una alcano lineal con una letra n minúscula antes del nombre del compuesto. Ejemplo: n- pentano.

27. Radicales o grupos alquilo
•Grupo o radical alquilo: cualquier ramificación (estructura) formada sólo de carbono e hidrógeno que posee únicamente enlaces sencillos. Se pueden considerar como un alcano con un hidrógeno menos.
•Para nombrarlos se cambia la terminación –ano del alcano por –ilo (cuando estan solos). Pero, si son ramificaciones o sustituyentes en una cadena, se omite la –o y únicamente se coloca la terminación –il
•Ejemplos:
CH4 = CH3---- metilo CH3CH3 = CH3CH2· etilo
CH3CH2CH3 = CH3CH2CH2· propilo
CH3CH2CH2CH3 = CH3CH2CH2CH2· butilo
CH3(CH2) 3CH3 = CH3(CH2) 4· pentilo

28. •n—alquilo: eliminación de un hidrógeno en un carbono terminal
CH3CH2CH3 propano
CH3CH2CH2 Propilo
•Alquilos ramificados: eliminación de un hidrógeno interno.
CH3CHCH3 isopropilo
Radicales o grupos alquilo

29. Por razones históricas, algunos grupos alquilo de cadena ramificada más sencillos tienen nombres comunes ó no sistemáticos. Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso, sec, ter y neo. El prefijo iso indica que un grupo CH3 - está unido al segundo átomo de carbono de una cadena lineal. El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un hidrógeno del carbono secundario número dos. El prefijo ter indica que del alcano de cuatro átomos de carbono se ha quitado un hidrógeno al carbono terciario. El prefijo neo se utiliza para indicar la existencia de un carbono cuaternario, en un compuesto de 5 carbonos.
Radicales o grupos alquilo

30. •Ejemplos:
1.Grupo alquilo con 3 carbonos: isopropilo.
2.Grupos alquilo con 4 carbonos: isobutilo, sec- butilo y ter-butilo.
3.Grupos alquilo con 5 carbonos: isopentilo (isoamilo), neopentilo y ter-pentilo.

31. Grupos alquilo

32. CH3CHCH3
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
Los prefijos Iso y neo se consideran parte del nombre del grupo alquilo, y se toma en cuenta para fines de orden alfabético de los sustituyentes.
No se toman en cuenta para orden alfabético, los prefijos: sec-, ter-.
4-isopropilheptano

33. •El símbolo R = grupo orgánico generalizado.
•Representa a cualquier grupo alquilo, puede ser: metilo, etilo, propilo, sec-butilo, etc.
•R= se puede decir que se refiere al Resto de la molécula, la cual no es importante por lo cual no se especifica.

34. Pasos:
1.A. Identificar el hidrocarburo principal: seleccionar la cadena continua más larga posible de átomos de carbono.  cadena principal o hidrocarburo base.
Alcanos ramificados
Hexano sustituido

35. Heptano sustituido

36. 1. B. Si hay 2 cadenas de igual longitud se elige como principal, la que tiene el mayor número de puntos de ramificación o sustituyentes.
Hexano con dos sustituyentes
NO: hexano con un sustituyente

37. 2. A. Numerar la cadena de Carbonos seleccionada como la principal, comenzado con el extremo más cercano al primer sustituyente o punto de ramificación.

38. 2. B. Si existieran ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos de la cadena principal, se enumeran los carbonos por el extremo más cercano al segundo punto de ramificación o segundo sustituyente.

39. 3. A. Se identifican los grupos sustituyentes, y se les asigna el número de carbono de la cadena principal al cual están unidos.
C3= 3-etil C4= 4-metil C7= 7-metil

40. 3. B. Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, se asigna a ambos el mismo número, pero, se debe tomar en cuenta que siempre debe de haber en el nombre tantos números asignados como sustituyentes.
C2= 2-metil
C4= 4-metil
C4= 4-etil

41. 4.Se escribe el nombre como como una sola palabra usando guiones para separar los prefijos (números) de la parte principal, y comas, para separar los números (prefijos) entre si.
–Si hay dos o más sustituyentes distintos se les cita en orden alfabético, quitando la terminación –o, y nombrándolo con la cadena principal como una sola palabra.
–Si existen 2 o más sustituyentes idénticos, se usan los prefijos di--, tri--, tetra--, penta--, etc., según la cantidad de sustituyentes. Estos prefijos no deben considerarse para ordenarlos alfabéticamente.

42. 5.Denominar al sustituyente complejo como si fuera un compuesto. Cuando la cadena principal contiene un sustituyente que al mismo tiempo contiene una subramificación:
Decano trisustituido
C6= sustituyente complejo, primero se debe nombrarlo

43. 5. A. Primero se nombra el sustituyente complejo, para lo que se aplican las primeras 4 reglas como si fuera un compuesto independiente, se debe iniciar contando los carbonos desde la unión a la cadena principal. El nombre de este sustituyente complejo se incluye después del prefijo al cual esta unido, utilizando un paréntesis para separarlo de la cadena principal.
2-metilpropilo

44. 2,3-dimetil-6-(2-metilpropil)decano

45. •Otro ejemplo:
2-metil-5-(1.2-dimetilpropil)nonano

46. Ejemplo de nombre común
4-(1-etilmetil)heptano
ò
4-isopropilheptano

47. Nomenclatura Común
n-pentano
isopentano
neopentano

48. Otros sustituyentes que se pueden unir a las cadenas de los alcanos:
--F fluoro
--Cl cloro
--Br bromo
--I yodo
--NO2 nitro
--NH2 amino  aminas
Halogenuros de alquilo

49. Ejemplos
Nombre IUPAC Nombre común
CH3Cl
CH3CH2Br
CH3CH2CH2Br
CH3CHCH3
Cl
Clorometano
Cloruro de metilo
Bromoetano
Bromuro de etilo
1-bromopropano
Bromuro de propilo
2-cloropropano
Cloruro de isopropilo

50. Nombre IUPAC Nombre Común
CH3CH2CH2CH2Cl
CH3CH2CHCH3
Br
CH3
CH3—C—Br
CH3
1-clorobutano
Cloruro de butilo
2-bromobutano
Bromuro de sec-butilo
2-bromo-2-metilpropano
Bromuro de ter-butilo

51. Ejemplo
H3C
H3C
CH3
CH CH3 3
H3C
CH3
H3C
CH3
5-t-butil-4-isopropil-2,3-dimetilnonano

52. Ejemplos
3-metilhexano

53. 4-etil-3-metilheptano