Los alcanos son hidrocarburos formados por carbono e hidrógeno que se caracterizan por tener enlaces covalentes simples. Son los principales componentes del petróleo y se clasifican según su fórmula general CnH2n+2. Los alcanos de cadena corta son gases o líquidos volátiles y los de cadena larga son sólidos a temperatura ambiente. Se usan como fuentes de energía, solventes y en la industria petroquímica.

1. (Sesión 30) Alcanos

2. Alcanos Conocidos con el nombre de hidrocarburos parafínicos (parafinas), se caracterizan por estar formados por carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes simples. Son los principales componentes del petróleo. Fórmula General C n H 2n + 2 Nomenclatura Se aplican las reglas básicas de la IUPAC. La terminación (sufijo) para los alcanos es “ ano ”.

3. Nomenclatura Se selecciona la cadena más larga de átomos de carbono para darle el nombre base. Si tiene sustituyentes (radicales), se identifican y se numera la cadena por el extremo donde se encuentre más cerca el radical , o el de mayor peso en caso de coincidir. La posición y nombre de la o las ramificaciones se anteponen al nombre base (cadena principal), por orden alfabetico. La terminación (sufijo) para los alcanos es “ano” 1 2 3 4 5 6 7 5-etil- 2-metil- heptano Ejemplo CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 3 CH 3 CH 2 -CH 3

4. Isómeros Compuestos con la misma fórmula, pero diferente orientación de sus átomos CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH-CH 3 y CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH y CH 3 -O-CH 2 -CH 2 -CH 3 1-butanol Metil-propil-éter pentano 2-metil-butano

5. Nombre sistemático de alcanos 14 Tetradecano 7 Heptano 13 Tridecano 6 Hexano 12 Dodecano 5 Pentano 11 Undecano 4 Butano 10 Decano 3 Propano 9 Nonano 2 Etano 8 Octano 1 Metano # de C Nombre # de C Nombre

6. Propiedades físicas Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son líquidos , y los alcanos de C17 o más átomos de C son sólidos a temperatura ambiente. Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar peso molecular. Los alcanos son compuestos no polares , por lo tanto son solubles en solventes no polares e insolubles en polares como el agua . Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en ella.

8. Propiedades químicas Combustión (Oxidación) CH 3 – CH 3 + O 2  CO 2 + H 2 O + Calor 2 7 4 6 Halogenación (Reacción de Substitución) CH 3 – CH 2 – CH 3 + X 2  CH 3 – CH 2 – CH 2 – X + HX Catalizador : luz, calor o peróxidos X= halogenos (F, Cl, Br y I )

9. Aplicaciones e importancia de los alcanos Fuentes de energía : gas licuado (gas LP), gasolina, turbosina, queroseno, etc. Solventes : hexano, éter de petróleo, etc. Asfalto usado en la pavimentación de las carreteras. Ceras de velas Aceites lubricantes . Fuente de materias primas para la industria petroquímica.

10. Aplicaciones e importancia de los alcanos Octano (componente de la gasolina) Oxígeno Motor (combustión interna) Dióxido de Carbono Agua

11. Bibliografía Educación Remota Operada por Software. (2003). Reacciones orgánicas básicas [Imagen]. Educación Remota Operada por Software. Recuperado el 27 de mayo de 2003 de la World Wide Web: http://eros.pquim.unam.mx/olimpiada/material/organica/reacciones.htm Accelrys, Inc. (2003). Material Studio Gallery [Imagen]. Accelrys, Inc. Recuperado el 27 de mayo de 2003 de la World Wide Web: http://www.accelrys.com/gallery/mstudio/methane.jpg

12. Bibliografía Bloomfield, M. (1997). Química de los Organismos Vivos . 1era ed. México: Editorial LIMUSA Rakoff, H. et al. (1992). Química Orgánica Fundamental . 1era ed. México: Editorial LIMUSA Solomons, G. (1996). Fundamentos de Química Orgánica . 2da. ed. México: Editorial LIMUSA