El documento describe diferentes conceptos relacionados con la química de los carbohidratos y la isomería. Explica que los monosacáridos tienen un carbono asimétrico unido a cuatro grupos diferentes, lo que los hace quirales y capaces de existir como enantiómeros. También describe las proyecciones de Haworth y Fischer para representar la estructura cíclica y lineal de los monosacáridos, respectivamente. Finalmente, indica que los monosacáridos, con excepción de la dihidroxiacetona, son

1. En cuanto a la D es porque es Dextrógira, a la derecha (la otra opción sería L, de levógira), indica
que el isómero óptico cuyo carbono asimétrico se encuentra desplazado a la izquierda, y es la
imagen especular del mismo isómero dextrógiro.

2. Continuacion

5. Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro
sustituyentes o elementos diferentes

6. Formula de Proyeccion de Haworth
La proyección de Haworth tiene las siguientes características:
El carbono es el átomo implícito. En el ejemplo de la derecha, los átomos numerados del 1 al 6
son todos carbonos. El carbono 1 es conocido como carbono anomérico
Los átomos de hidrógeno en los carbonos son también implícitos. En el ejemplo, los carbonos 1
a 6 tienen átomos de hidrógeno no representados.
Las líneas más gruesas indican los átomos más cercanos al observador, en este caso los átomos 2
y 3 (incluyendo sus correspondientes grupos -OH). Los átomos 1 y 4 estarían algo más distantes,
y los restantes 5 y 6 serían los más alejados del observador.
La proyección de Haworth es una forma común de representar la fórmula estructural cíclica de
los monosacáridos con una perspectiva tridimensional simple.

7. La estructura ciclada se consigue en aldopentosas y hexosas. El enlace de ciclación se genera entre el
carbono que posee el grupo funcional y el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional. Cuando el
carbono tiene un grupo aldehído, como grupo funcional, el enlace recibe el nombre de hemiacetálico.
Cuando el carbono tiene un grupo cetona, como grupo funcional, el enlace recibe el nombre de
hemicetálico.

10. Proyeccion

12. Formula de Proyeccion de Fischer
Para comparar proyecciones de Fischer están permitidos los giros de 180º en el plano del papel. NO ES
CORRECTO GIRAR 90º porque se cambia la configuración del compuesto.
Las proyecciones de Fischer son utilizadas para representar en dos dimensiones la disposición
espacial de moléculas en las que uno o más átomos de carbono están unidos a 4 sustituyentes
diferentes.
Estos átomos pueden existir en dos configuraciones espacialmente diferentes, que son
imágenes especulares (simétricas respecto a un plano) entre sí, como lo son la mano derecha de
la izquierda, y al igual que éstas no son superponibles en el espacio.
Estos átomos constituyen centros quirales o de isomería espacial. Cada centro quiral da lugar a
dos moléculas isómeras especulares o enantiómeros. Una molécula con 2 centros quirales
puede tener 4 estereoisómeros (22 esteroisómeros, 2 parejas de enantiómeros); y así
sucesivamente.
Los estereoisómeros que posibilitan los centros quirales de una molécula son, en principio,
iguales química y físicamente, salvo que al incidir sobre sus respectivas disoluciones la luz
polarizada el plano de vibración de ésta gira un ángulo diferente en cada caso.

13. En una proyección de Fisher se representa cada carbono quiral con sus cuatro sustituyentes
dispuestos en cruz aplicando la siguiente convención:
Los sustituyentes situados a derecha e izquierda sobresalen del plano de representación (papel
o pantalla) y en el espacio estarían situados por delante de dicho plano, hacia el observador.
Los sustituyentes representados arriba y debajo del centro quiral estarían situados
espacialmente detrás del átomo quiral.
Hay que cuidar de no girar 90º la proyección de una molécula dada, porque obtendremos la
representación de su enantiómero: los sustituyentes que en la primera estaban dirigidos "hacia
el fondo" habrán pasado a estarlo "hacia adelante" y viceversa.
El carbono estereogénico (asimetrico ó centro quiral) se encuentra en el centro de la cruz y cada uno de los
sustituyentes en los extremos.
Operación "permitida": Si aplicamos un plano de simetría -
vertical u horizontal- a la proyección de una molécula
obtendremos la proyección de su isómero especular

14. Diferencias estructurales
D-gliceraldehido y D-dehidroxiacetona

15. D-ribosa y D-ribulosa
La desoxirribosa, que se distingue de la
ribosa por no tener un oxígeno en la
posición 2

16. D-glucosa, D-manosa, D-galactosa y D-fructosa
A diferencia de la D-glucosa la fructosa es L-fructosa ya que el grupo OH del carbono asimetrico mas alejado
del grupo funcional (creo que es el grupo carbonilo) esta a la izquierda y por eso es L-

17. D-glucosa

23. Segun la IUPAC, la denominación oxidrilo debe ser reemplazada por la nueva nomeclatura, y
decirse unicamente HIDROXILO. (Tanto en inorganica como en orgánica)

27. •Los polímeros son macromoléculas (generalmente orgánicas) formadas por la unión de
moléculas más pequeñas llamadas monómeros. El almidón, la celulosa, la seda y el ADN son
ejemplos de polímeros naturales.
•Los monómeros son compuestos de bajo peso molecular que pueden unirse a otras moléculas
pequeñas (ya sea iguales o diferentes) para formar macromoléculas de cadenas largas
comúnmente conocidas como polímeros.
•El almidón, (polisacárido) y la fuente de calorías más importante consumida por el ser humano.
•Un compuesto cíclico es un compuesto en el que una serie de átomos de carbono están
conectados para formar un lazo o anillo.
•Una cadena carbonada es el esqueleto de prácticamente todos los compuestos orgánicos y
está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlace
covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno,
oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos
diferentes

28. •Aciclicos: presentan sus cadenas carbonadas abiertas.
•Ciclicos: presentan sus cadenas carbonadas cerradas (tiene las cadenas en forma de anillo).
•Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno,
en los cuales los átomos de carbono forman cadenas abiertas.
•Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e
hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se
unen los átomos de hidrógeno.
•Un sistema conjugado ocurre en un compuesto orgánico donde los átomos unidos mediante
enlace covalente con enlaces simples y múltiples alternados (por ejemplo, C=C-C=C-C) y con
influencia mutua para producir una región llamada de deslocalización electrónica.
•Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee
una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π (pi). Un compuesto
aromático es aquel que contiene en su estructura interior un anillo bencénico.
Un anillo bencénico (de fórmula C6H6) tiene 6 átomos de carbono formando una cadena
cerrada

29. •La deslocalización electrónica, es el fenómeno que se produce cuando uno o varios electrones
pueden distribuirse o moverse entre varios centros (por ejemplo, átomos en una molécula).
•la aromaticidad es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados en la que los electrones
de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace a otro, sea enlace doble o
simple, confieren a la molécula una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones
permanecieran fijos en el enlace doble
•un grupo carbonilo es un grupo estructural que consiste en un átomo de carbono con un doble
enlace a un átomo de oxígeno.
•Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo
unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se
encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno
•Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO
(formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del
formaldehído.

30. •La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular.
Como ejemplo sencillo, la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular
(la mano derecha).
•Un centro quiral (o estereogenico) se obtiene cuando un átomo central y otros cuatro átomos o
grupos de átomos distintos se unen adoptando una geometría molecular tetraédrica.
•Los monosacáridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno de sus átomos de carbono y
grupos hidroxilo en el resto, por lo que pueden considerarse polialcoholes. Por tanto se definen
químicamente como polihidroxialdehídos o pihidroxicetonas.
•CHO es el grupo aldehido

31. •Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un
átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.
•La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos que con igual fórmula
molecular (fórmula química no desarrollada), presentan estructuras químicas distintas, y por
ende, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por
ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es
C2H6O.
•Un estereoisómero es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la misma secuencia
de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación
tridimensional de sus átomos en el espacio. Se diferencian, por tanto, de los isómeros
estructurales, en los cuales los átomos están enlazados en un orden diferente dentro de la
molécula.
•Se define anómero como el isómero de un monosacárido de más de 5 átomos de carbono que
ha desarrollado una unión hemiacetálica, lo que le permite tomar una estructura cíclica y
determinar dos posiciones diferentes para el grupo hidroxilo: α, o β, según sea su orientación
bajo el plano, o sobre el plano, en una proyección de Haworth.

32. •Una molecula es imagen especular de otra cuando tiene la misma composicion pero al verla en
tres dimensiones, en el espacio, una es como si fuese la imagen de la otra vista en un espejo, es
decir, que lo que esta a la derecha queda a la izquierda y viceversa, pero lo que esta arriba y
abajo sigue siendo igual.
Si tienes una molecula y quieres su imagen especular, simplemente imaginate que estas viendo
esa molecula en un espejo. Esa imagen, la del espejo, es la imagen especular de esa molecula.
Esto solo tiene efecto en las moleculas a la hora de representar su forma estructural en el
espacio, por lo demas, una molecula y su imagen especular molecular puede decirse que son la
misma molecula con las mismas propiedades.
Esto solo tiene efectos a tener en cuenta en reacciones de quimica organica, puesto que una
molecula, dependiendo de cual sea su razon esterica, puede dar un producto distinto al
reaccionar con un mismo ractivo.

34. Los compuestos de carbono se determinan por la Dormula Molecular. –isomeros son
compuestos q ue tienen la misma formula molecular pero distinta formula estructural por
tanto son sustancias idstintas por lo tanto tienen propiedades diferentes. –isomeria plana
(estan en 2 Dimensionones) y la espacial ( en 3D). –tipos de isomeria plana: +De cadena:
isomeros con diferentes estructura de la cadena. +De posicion: isomeros con distinta
posicion de grupo funcional. +De funcion: isomeros con distinto grupo funcional. – hay un
carbono asimetrico unido a 4 radicales diferentes lo cual determina la isomeria. –la
esteroisomeria no puede diferenciarse a los esteroisomero con una perspectiva
bidimensional sino que se necesita una en 3D.- esteroisomeria optica: para que esto se de
debe existir un carbono asimetrico unido a 4 radicales, para que puedan tener una imagen
especular (son enantinomeros). – D significa que pueden dividir la luz polarizada hacia la
derecha y L que la desvian hacia la izquierda. –en la linea vertical se pone los atomos que se
alejan de nosotros y en la horizontal los que se acercan. – esto lo digo yo para que se haga
lo de imagen especular se debe hacer un giro de 180 grados NOSE. –las pentosas y hexosas
son estructuras ciclicas (no lineales) que pueden estar en tipo pirano o furano. –entonces la
ciclacion de lineal a ciclico se hace por la formula de haworth. –y esto hace que la estructura
lineal se tumba (se pone horizontal). –en la Silla (configuracion trans) el carbono 1 y el
carbono 4 estaran apuntado hacia caras distintas del plano; y la Nave (configuracion cis) esos
carbonos estan apuntando hacia el mismo lado del plano.

35. La ribosa
tambien
forma parte
del ATP

36. La fórmula estructural de un compuesto
químico es una representación gráfica de la
estructura molecular, que muestra cómo se
ordenan o distribuyen espacialmente los
átomos.

37. Proyeccion haworth; En disolución, los monosacáridos pequeños se encuentran en forma lineal,
mientras que las moléculas más grandes ciclan su estructura. La estructura lineal recibe el
nombre de Proyección de Fischer; la estructura ciclada de Proyección de Haworth. En la
representación de Haworth la cadena carbonada se cicla situada sobre un plano. Los radicales
de la cadena se encuentran por encima o por debajo de ese plano.

38. Los monosacáridos con excepción de la dihidroxiacetona, son ÓPTICAMENTE ACTIVOS, es decir,
hacen girar el plano de la luz polarizada ya que tienen uno o más átomos de carbono
asimétricos (quirales). En general, una molécula con n centros quirales puede tener 2n
estereoisómeros. En la nomenclatura de los monosacáridos se pone habitualmente la letra D o L
que corresponda según la configuración de su último carbono asimétrico. La D significa que el
OH en ese carbono está a la derecha y la L a la izquierda, a diferencia de cuando se escribe d y l
en letras minúsculas que hablan solamente del sentido de rotación del plano de la luz
polarizada.
Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro
sustituyentes o elementos diferentes.