INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA
PRESENTANCION
MODULO QUIMICA - PRIMER PERIODO ACADEMICO
ASIGNATURA: QUIMICA
DOCENTE: DIANA JARAMILLO
ESTUDIANTE: LUISA FERNANDA BARBOSA
IBAGUE- TOLIMA
2017
LOS COMPUESTOS ORGANICOS
El compuesto orgánico o también denominado molécula orgánica
es una sustancia química que está compuesta por el elemento
químico carbono y que conforma enlaces como ser: carbono y
carbono y carbono e hidrógeno. Vale destacarse que asimismo
contienen otros elementos químicos tales como: oxígeno,
fósforo, nitrógeno, boro, azufre, entre otros. En tanto, la
característica saliente y común de estos compuestos es que
pueden ser quemados y por caso arden, es decir, son
compuestos combustibles.
Si bien la mayor parte de los compuestos orgánicos se obtienen
de modo artificial tras una síntesis química, algunos otros se
pueden extraer de fuentes naturales.
Entonces, los compuestos orgánicos podrán ser: naturales
(aquellos sintetizados por los seres vivientes (biomoléculas) o
artificiales (sustancias no existentes en nuestra naturaleza y que
por caso han sido producidas o sintetizadas por el hombre, uno
de los ejemplos clásicos es el plástico).
CARACTERISTICAS DE LOS
COMPUESTOS ORGANICOS
Se forman a base de carbono.- Los compuestos orgánicos tienen
estructuras carbonadas, es decir, los
distintos compuestos que forman las
estructuras de los diversos organismos
conocidos, contienen carbono dentro de
sus estructuras moleculares. Esto se debe
principalmente a la cualidad del carbono
para formar enlaces y combinarse con otros
elementos, debido a que cada uno de sus
átomos puede compartir hasta cuatro
electrones con otros átomos, pudiéndose
enlazar en largas cadenas, que pueden ser
lineales, ramificadas, o formar anillos, formándose así gran
variedad de estructuras moleculares, con diversas propiedades.
Al estar compuestas de carbono todas las estructuras orgánicas
que se conocen, se dice que la vida sólo es posible en la
presencia de carbono, ya que es gracias a sus características que
se pueden formar millones de combinaciones con otros átomos
de carbono y de otros elementos, por lo que la vida está
fundamentada o basada en el carbono. Algunos de los
compuestos orgánicos indispensables para la vida animal y
vegetal, son los carbohidratos, lípidos, ácidos nucleicos y
proteínas.
Algunos son Isómeros.- Varios compuestos orgánicos presentan
isomería, (la isomería es la propiedad de algunos compuestos de
poseer fórmulas iguales en la proporción de elementos de los que
se forma la molécula, pero que presentan estructuras
moleculares distintas y por ende propiedades diferentes). Un
ejemplo de isómeros orgánicos son el alcohol etílico y el éter
dimetílico, que se componen de la misma cantidad de elementos
pero que están organizados en estructuras diferentes, de la
misma manera sucede con varios azúcares.
Son covalentes.- Los compuestos orgánicos son covalentes, es
decir no son iónicos, por lo que
presentan características tales como un
punto de fusión y ebullición relativamente
bajos, no conducen la electricidad, y se
pueden disolver por medio de disolventes
no polares, tales como por ejemplo el
agua, el alcohol y otros, que se pueden
dividir en disolventes polares pórticos y
solventes aporticos. Algunos de los
compuestos orgánicos que no se
disuelven en agua, sí lo hacen en
sustancias como, gasolina (hidrocarburo) benceno, éter,
tetracloruro de carbono o acetonas.
Poca o nula conductividad.- Estos compuestos no poseen
conductividad eléctrica. Debido a que los enlaces entre sus
moléculas son covalentes, las soluciones de los compuestos
orgánicos (compuestos de carbono) no se ionizan, impidiendo la
conductividad eléctrica.
Se presentan en los tres estados básicos de la materia.- Los
compuestos orgánicos pueden presentarse en los estados
líquido, sólido y gaseoso. Ejemplo de ello son los diversos
materiales derivados del petróleo, que pueden presentarse en
forma líquida o de fluidos, gaseosas, así como sólida, es el caso
de plásticos, gas natural, y diversos combustibles como el diésel
o la gasolina, de la misma manera, otros compuestos orgánicos
como los azúcares, y los almidones, se encuentran en estado
líquido al disolverse en sustancias como el agua, en fluidos
corporales por ejemplo, o en estado sólido como en el azúcar
comercial.
Combustibilidad.- Estos
compuestos presentan la
peculiaridad de ser combustibles;
estos compuestos contienen
grandes concentraciones de
carbono, razón por la cual muchos
sirven de combustibles tanto para la
vida animal como vegetal, como
cuando los azúcares se transforman
en ATP, en los organismos
aportando la energía necesaria para
los procesos vitales, o como en el
caso de los combustibles fósiles, que son compuestos que
pertenecieron a seres vivos (plantas y animales) y que a través de
distintos procesos químicos y físicos (Los restos orgánicos
quedan cubiertos por agua pobre en oxígeno, y quedan bajo la
acción de bacterias anaerobias que fermentan la materia
orgánica, aumentando su concentración en carbono, a lo largo de
millones de años, transformándose en sustancias tales como
petróleo, gas natural, carbón, huya, turba, lignito y antracita, que
al arder producen dióxido y monóxido de carbono y agua,
liberando grandes cantidades de energía y son usados como
combustibles por el ser humano, en la industria y en la vida
diaria), procesos que han durado millones de años,
produciéndose petróleo, carbón, gas, etc.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS COMPUESTO
ORGANICOS
1. Los compuestos orgánicos están formados por muy pocos
elementos químicos:
Elementos Organógenos: son los que están
presentes en la gran mayoría de los
compuestos orgánicos. Entre ellos tenemos
a: C, H, O, N.
Elementos Secundarios: son los elementos que están presentes
en algunos compuestos orgánicos, entre ellos tenemos al sodio,
magnesio, calcio, hierro, bromo, cloro, silicio.
2. Esencialmente son covalentes, es decir que hay compartición
de electrones entre sus átomos, aunque excepcionalmente
existen compuestos iónicos como los alcóxidos, jabones,
detergentes, etc...
3. No se disuelven en el agua porque son sustancias apolares,
pero son solubles en disolventes apolares como el benceno
(C6H6), tetracloruro de carbono (CCl4), ciclohexano (C6H12),
disulfuro de carbono (CS2), etc..
4. Se descomponen con relativa facilidad al calentarlos, es decir
que no soportan altas temperaturas (por lo general menores de
400°C), por esta razón muchos de ellos se refrigeran para retardar
su descomposición.
Propiedades compuestos orgánicos
5. En estado líquido no conducen la electricidad.
6. Casi todas las sustancias orgánicas son combustibles (por
poseer carbono e hidrogeno), como por ejemplo: los derivados
del petróleo, gas natural, alcoholes, etc...
7. Sus reacciones químicas son más lentas que los compuestos
inorgánicos y su rendimiento es menor porque suele producirse
una mayor cantidad de reacciones secundarias.
8. Presentan el fenómeno de isomería. Los isómeros son
compuestos que tienen igual formula molecular pero diferente
estructura molecular, por ello sus propiedades son diferentes.
QUIMICA ORGANICA
La Química Orgánica es la rama de la Química que estudia la
estructura, comportamiento, propiedades y usos de los
compuestos que contienen carbono, tanto de origen natural como
artificial. A los compuestos que contienen carbono se les llama
compuestos orgánicos. Por lo tanto, la química orgánica estudia
los compuestos orgánicos. Más adelante veremos por qué se
llama así.
¿QUE ES LA QUIMICA ORGANICA?
Esta definición excluye algunos compuestos
tales como los óxidos de carbono, las sales del
carbono y los cianuros y derivados, los cuales
por sus características pertenecen al campo de la
química inorgánica. Pero éstos, son solo unos
cuantos compuestos contra los miles de
compuestos que estudia la química orgánica.
FUENTES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
Gran parte de los compuestos orgánicos se hallan en la
naturaleza, son productos de la fotosíntesis vegetal.
LAS PRINCIPALES FUENTES SON:
EL CARBON
Es la principal materia prima tradicional y la segunda fuente de
sustancias carbonadas allí podemos encontrar Carbón animal y
Carbón vegetal
EL PETROLEO
Es la principal fuente de compuestos orgánicos, al destilarlos se
obtienen compuestos como la GASOLINA, ACEITES,
LUBICANTES, entre otros.
Entre las fuentes de los compuestos orgánicos podemos también
mencionar los Organismos Animales y Vegetales, Residuos
Vegetales y Animales y la Síntesis orgánica en los laboratorios
CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS
ORGANICOS
En los compuestos orgánicos el carbono forma enlaces
covalentes esto permiten formar compuestos moleculares o
grandes moléculas.
El punto de fusión y ebullición de los compuestos orgánicos es
bajo porque está formada por enlaces covalentes, por esta razón
son solubles en solventes orgánicos y pocos solubles en agua
Las reacciones de los compuestos orgánicos,
son lentas debido a que son grande
moléculas.
CARBONO
El carbono (del latín: Carbo) es
un elemento químico de número
atómico 6, masa atómica 12,01,
símbolo C. Como miembro del
grupo de los carbonoideos de la
tabla periódica de los
elementos. Es sólido a
temperatura ambiente.
Dependiendo de las condiciones
de formación, puede
encontrarse en la naturaleza en
distintas formas alotrópicas,
carbono amorfo y cristalino en
forma de grafito o diamante
respectivamente. Es el pilar básico de la química orgánica; se
conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono,
aumentando este número en unos 500.000 compuestos por año.
Forma el 0,2 % de la corteza terrestre.
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL ATOMO DE
CARBONO
 El carbono puede unirse consigo
mismo formando polímeros, que son
compuestos de elevado peso
moléculas, constituyendo cadenas
abiertas
 El átomo de carbono se presenta
como un sólido de color negro, a
excepción del diamante y el grafito que son cristalinos.
 La densidad del carbono es de 3.51 g/cc, se funde a 3527° C,
hierve a 4200° C.
De igual manera constituye ciclos, o cadenas cerradas; forman
figuras geométricas regulares
 El ciclopropano y el ciclobutano son inestables.
 Los más estables son el ciclo pentano y ciclo hexano
TIPOS DE
CARBONO SEGÚN
SU POSICION
Primarios.- Si están en
los extremos
Secundarios.- Si son
intermedios y unidos a dos carbonos contiguos
Terciarios.- Si en su estructura se unen a tres carbonos contiguos
Cuaternarios.- Si saturan sus cuatro enlaces con cuatro carbonos
contiguos
 Se encuentra ubicada en la tabla periódica en el segundo
periodo, su número atómico es 6 y su masa atómica es 12
Da (Dalton), tiene cuatro electrones de valencia en su último
nivel de energía los que determinan todas sus propiedades
químicas.
PROPIEDADES
TETRAVALENCIA
El átomo de carbono, espera cumplir con la ley de los
octetos, puede ganar o perder cuatro electrones para
alcanzar así la configuración electrónica de un gas noble. En
la mayoría de los compuestos actúa como elemento
electronegativo. Al formar compuestos como el oxígeno,
hidrógeno, nitrógeno, y carbono lo hace por covalencia, es
decir que comparte los electrones.
ESTABILIDAD DE LOS ENLACES
Los compuestos orgánicos presentan gran estabilidad
debido a que el átomo de carbono tiene un volumen
reducido y los enlaces covalentes que forman son fuertes y
estables. Esta solidez en el enlace covalente permite la
formación de largas cadenas con un número ilimitado de
carbonos. Como ya se explicó, presenta cuatro electrones
en su último nivel de valencia, lo cual determina que
comparta los cuatro electrones en su último nivel de energía
completando los ocho electrones
ESTRUCTURA TETRATONICA
Los cuatro electrones de valencia se hallan situados dos en
el orbital 2s y dos en el orbital p (px1 y en py1), esto implica
que al encontrarse en diferentes orbitales tienen diferente
cantidad de energía. Sin embargo, el análisis de rayos X
demuestra que los cuatro enlaces formados por el átomo de
carbono se encuentran en direcciones preestablecidas, es
decir, las cuatro valencias del átomo de carbono son
iguales, así como también sus ángulos. Estos enlaces los
encontramos en direcciones preestablecidas ubicados en
las direcciones de los vértices de un tetraedro, en cuyo
centro se encuentra el núcleo.
TEORIA DE LA HIBRIDACION
La teoría de la hibridación del átomo de carbono consiste en
el re ordenamiento de los electrones para que cada uno de
los cuatro orbitales posea la misma cantidad de energía, es
decir que la hibridación es la
mezcla de los orbitales puros
con el fin de obtener un
mismo número de orbitales
híbridos. La configuración
electrónica cambia cuando
uno de los electrones del
orbital s adquiere más energía
y saltan al orbital pz, que está
vacío. En este momento
pasan del estado fundamental
al estado excitado. Es aquí
donde el átomo de carbono tiene cuatro electrones impares
y cada uno puede formar un enlace que representa las
cuatro valencias.
La excitación que se produce en el átomo de carbono es
simultánea a ala re estructuración en las características
energéticas de los electrones, que permite una alteración en
la forma y orientación de los orbitales s y p, ya que sus
orbitales tienen un mismo nivel de energía y además un
continuo movimiento en sus orbitales.
En el átomo de carbono presenta tres tipos de hibridación
que son: hibridación tetraedral, hibridación trigonal e
hibridación digonal.
HIBRIDACION TETRAEDAL
La hibridación sp3 o tetraedral se da por la combinación de
los orbitales s y p, que dan origen a la formación de
orbitales nuevos iguales que poseen la misma energía, en
los cuales cada uno tiene un electrón. La hibridación
tetraedral da lugar a la formación de compuestos por enlace
covalente.
HIBRIDACION TRIGONAL
Cuando en una
combinación intervienen
un orbital s y dos orbitales
p, se originan tres orbitales
sp2 equivalentes, que
tienen sus ejes de simetría
en el mismo plano y
forman entre si ángulos de
120°, por lo tanto, queda
constituido de la siguiente manera: 2 (sp2)1 2(sp2)1 2pz1.
Por otra parte, el tercer orbital, es decir, 2pz, que no
intervino en la hibridación, presenta una dirección que es
perpendicular con el plano de los demás orbitales hibidos.
Este tipo de hibridación (trigonal) es común en los
compuestos los cuales se unen dos átomos de carbono por
enlace covalente doble.
HIBRIDACION DIGONAL
La hibridación digonal se da por la combinación de los
electrones de los orbitales 2s y 2px, en donde los electrones
de los orbitales py y pz, quedan inmutables y se mantienen.
La hibridación digonal da lugar a la formación de dos
orbitales colineales híbridos denominados sp, que originan
ángulos de 180°. El segundo nivel, por lo tanto, queda
constituido de la siguiente manera: 2 (sp)1 2 (sp)1 2py1
2pz1.
Este tipo de hibridación es característico de los compuestos
en los cuales dos átomos de carbono se unen por enlace
covalente triple, formando entre si los ángulos de 180° ya
antes mencionados.
De acuerdo con los tipos de hibridación, en los compuestos
orgánicos se pueden dar diferentes tipos de enlaces: enlace
triple, enlace doble, enlace simple por supuesto todos
covalentes entre carbono carbono.
ORBITALES
MOLECULARES
Son los orbitales en los
cuales se encuentra el par
de electrones compartidos
en un enlace covalente
teniendo como
característica esencial es
su continuo dinamismo lo
que quiere decir que
ocupan orbitales
equivalentes a los
orbitales atómicos.
Estos orbitales están dispuestos en el espacio alrededor de
dos o más núcleos atómicos a diferencia de los orbitales
atómicos los que orbitan alrededor de un solo núcleo, hay
dos tipos de orbitales: Pi y sigma
Orbitales sigma (σ)
Estos orbitales son uniformemente simétricos en torno del
eje intermolecular, y se generan por el solapamientos entre
un orbital sp3, sp2 y sp, de un carbono y un sp2 de otro
carbono. Es decir que los orbitales sigma, constituyen un
nuevo orbital molecular simétrico alrededor del eje
intermolecular.
ORBITALES PI (π): Cuando los
orbitales p se sobreponen o
solapan lado con lado
perpendicularmente al eje
intermolecular en forma asimétrica
forma dos pares o mitades
idénticas, una encima y una
debajo del eje los que se
denominan lóbulos los que
guardan simetría con relación al
eje. En el gráfico anterior las
líneas entre punteadas
constituyen el eje intermolecular
en donde se observa el enlace
sigma y en sima y por debajo de él
los lóbulos o enlaces Pi. Los orbitales Pi constituyen un
orbital molecular en cuya región se encuentran dos
electrones cuyas cargas eléctricas ayudan a mantener
unidos a los dos núcleos del carbono.
En enlaces carbono-carbono simple solo se presentan
enlaces sigma o enlace fuerte el cual es difícil de romper en
reacciones químicas, en los enlaces dobles se encuentra
enlaces sigma y Pi, uno de cada uno, en los enlaces triples
(como ya vimos) existe un enlace sigma y dos Pi uno por
encima y debajo del sigma, estos enlaces Pi son más fáciles
de romper por ejemplo en reacciones de adición como es el
caso de la hidratación del buteno en donde al agregar agua,
en presencia de ácido sulfúrico al diez por ciento, un
hidroxilo ingresa y rompe el enlace doble y el hidrógeno
restante ingresa a carbono 1 en este caso formando el 2-
butanol.
COMPUESTO ORGANICO MODELO
GEOMETRICO
ESTADOS FUNDAMENTALES Y EXITADOS
DEL CARBONO
Iones: átomos que presentan
carga eléctrica. Esto ocurre
cuando en determinadas
circunstancias los átomos
pierden o ganan electrones.
Se llaman cationes a los
átomos con carga eléctrica
positiva y es debido a que
los átomos iniciales han
perdido electrones. (Ca++).
Ca (Z=20) 20 electrones (1s2
2s2 2p6 3s2 3p6 4s2)
Ca++ (ha perdido 2
electrones) tiene 18
electrones (1s2 2s2 2p6 3s2 3p6)
Se llaman aniones a los átomos con carga eléctrica negativa
y es debido a que los átomos iniciales han ganado
electrones. (Cl-)
Cl (Z=17) 17 electrones (1s2 2s2 2p6 3s2 3p5)
Cl- (ha ganado 1 electrón) tiene 18 electrones (1s2 2s2 2p6
3s2 3p6)
El estado fundamental del electrón es cuando gira en
niveles definidos de energía es decir no absorbe ni emite
energía, se lo asocia a que la tendencia del electrón es estar
en su estado más estable. Esto tiene su explicación en la
teoría de Bohr.
Pero cuando un electrón es excitado por un "impulso
energético externo" (luz, electricidad, calor) puede saltar a
una órbita más alejada de mayor energía. En ese caso el
electrón está en un estado "excitado", en consecuencia el
átomo también está excitado.
Estado fundamental y excitado
del carbono:
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados
únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Los
hidrocarburos son los compuestos básicos que estudia la
Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono
pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los
que tienen en su molécula
otros elementos químicos
(heteroátomos) se llaman
hidrocarburos sustituidos.
La mayoría de los
hidrocarburos que se
encuentran en nuestro
planeta ocurren
naturalmente en el petróleo
crudo, donde la materia
orgánica descompuesta
proporcionó una abundancia de carbono e hidrógeno, los
que pudieron catenarse para formar cadenas aparentemente
ilimitadas. Los hidrocarburos puede encontrarse también en
algunos planetas sin necesidad de que haya habido vida
para generar petróleo, como en Júpiter, Saturno, Titán y
Neptuno, compuestos parcialmente por hidrocarburos como
el metano o el etano.
ALIFATICOS
Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos
constituidos por carbono e hidrógeno, en los cuales los
átomos de carbono forman cadenas abiertas. Los
hidrocarburos alifáticos de cadena abierta se clasifican en
alcanos, alquenos o alquenos y alcinos o alquinos. Los
primeros son los que presentan sólo enlaces sencillos entre
átomos de carbono, mientras que los alquenos y alquinos
presentan enlaces doble y triple respectivamente. Cuando la
cadena alifática se cierra formando un anillo, se denomina
hidrocarburo alicíclico, hidrocarburo alifático cíclico o ciclo
alcano.
AROMATICO
Un hidrocarburo aromático o areno1 es un compuesto
orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad
debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.2 Para
determinar esta característica se aplica la regla de Hückel
(debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en
consideración de la topología de superposición de orbitales
de los estados de transición.2 Para que se dé la
aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por
ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula
estén conjugados y que se den al menos dos formas
resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de
estos compuestos y la explicación de la
regla de Hückel han sido explicadas
cuánticamente, mediante el modelo de
"partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba
restringido a un producto del alquitrán
mineral, el benceno, y a sus derivados,
pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los
compuestos orgánicos; el resto son los llamados
compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la
familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno
(C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de
anúlenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente
conjugados de fórmula general (CH) n.
CICLICOS
En química orgánica, un compuesto cíclico es un
compuesto en el que una serie de átomos de carbono están
conectados para formar un lazo o anillo.1 Un ejemplo muy
bien conocido es el benceno. Cuando hay más de un anillo
en una sola molécula, por ejemplo en el naftaleno, se usa el
término "policíclico", y cuando hay un anillo conteniendo
más de una docena de átomos, se usa el término "macro
cíclico".
HIBRIDACION DEL CARBONO
HIBRIDACION SP1
Se define como la combinación de un
orbital S y un P, para formar 2 orbitales
híbridos, con orientación lineal. Este es
el tipo de enlace híbrido, con un ángulo
de 180º y que se encuentra existente en
compuestos con triples enlaces como
los alquinos.
HIBRIDACION SP2
Se define como la combinación de un orbital S y 2 P, para
formar 3 orbitales híbridos,
que se disponen en un plano
formando ángulos de 120º.
Los átomos que forman
hibridaciones sp2 pueden
formar compuestos con
enlaces dobles. Forman un
ángulo de 120º y su
molécula es de forma plana.
A los enlaces simples se les conoce como enlaces sigma (σ)
y los enlaces dobles están compuestos por un enlace sigma
y un enlace pi. Las reglas de ubicación de los electrones en
estos casos, como el alquenos etileno obligan a una
hibridación distinta llamada sp2, en la cual un electrón del
orbital 2s se mezcla sólo con dos de los orbitales 2p: surge
a partir o al unirse el orbital s con dos orbitales p; por
consiguiente, se producen tres nuevos orbitales sp2, cada
orbital nuevo produce enlaces covalentes.
HIBRIDACION SP3
El átomo de carbono tiene seis electrones: dos se ubican en
el orbital 1s, dos en el 2s y los restantes dos en el orbital
2p. Debido a su orientación en
el plano tridimensional el
subnivel 2p tiene capacidad
para ubicar 6 electrones: 2 en el
orbital Px, dos en el orbital Py y
dos electrones en el orbital Pz.
Los dos últimos electrones del
carbono se ubicarían uno en el 2px, el otro en el 2py y el
orbital 2pz permanece vacío 2px1 2py1.
CADENA CARBONADA
Una cadena carbonada es el esqueleto de prácticamente
todos los compuestos orgánicos y está formada por un
conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí
mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se
unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o
nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina
infinidad de compuestos diferentes.1
La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi
específica de este elemento y es la razón del elevado
número de compuestos de carbono conocidos, si lo
comparamos con compuestos de otros átomos.2 Las
cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren
variación en la mayoría de las reacciones orgánicas.
TIPOS DE CADENA
Las cadenas son
lineales y cíclicas, y
en ambos casos
pueden existir
ramificaciones,
grupos funcionales o
heteroátomos. La
longitud de las
cadenas carbonadas
es muy variable o
constante, pudiendo contener desde sólo dos átomos de
carbono que es algo más o menos así, hasta varios miles en
compuestos, como en los polímeros.
CLASES DE CARBONOS
SERIE HOMOLOGA
Una serie homóloga es una familia de compuestos orgánicos que
contienen un particular grupo de características y que muestran
propiedades similares.
Por ejemplo, los compuestos que figuran a continuación
pertenecen a la familia de los
Alcoholes:
 Alcohol metílico CH3OH ( metanol )
 Alcohol propílico CH3CH2CH2OH ( 1 - propanol )
 Alcohol butílico CH3CH2.CH2.CH2OH ( 1 - butanol )
CARACTERISTICAS DE LA
SERIES HOMOLOGAS
Todos los miembros de una serie homóloga
presentan algunas características
comunes.
Ellos son:
 Todos los miembros de una serie homóloga pueden ser
representados por una fórmula general común, ya que
tienen el mismo grupo funcional.
Por ejemplo, Los alcanos pueden ser representados por la
fórmula CnH2n +2.
Así tenemos:
 CH4 Metano
 C2H5 Etano
 C3H8 Propano
 C4H10 Butano
 Cada miembro de una serie homóloga tiene una diferencia
común de -CH2
 De los miembros del lado superior o inferior.
 Existen métodos generales comunes de preparación para
todos los miembros de la serie.
 Todos los miembros tienen un comportamiento químico
similar.
 Un aumento de la masa molecular de los miembros dentro
de una serie homóloga
 muestra una graduación regular similar de las propiedades
físicas, tales como, estado físico, puntos de fusión,
ebullición, etc.
SERIE HOMOLOGA
FUNCION QUIMICA Y GRUPO FUNCIONAL
Una función química es un conjunto de
compuestos que tienen propiedades muy
parecidas en virtud a que sus moléculas
contienen uno o más átomos iguales
(grupos funcional).
Se considera como grupo funcional a un
átomo o grupo de átomos que son los
responsables del carácter químico de la
molécula a la que pertenecen.
Principales funciones químicas inorgánicas
· Óxidos básicos
· Óxidos ácidos
· Hidruros
· Hidróxidos
· Oxácidos
· Hidrácidos
· Oxisales
· Sales haloideas
La fórmula química es la representación convencional de los
elementos que forman un compuesto o molécula. En la fórmula
química se indican los elementos presentes en la molécula, y con
un subíndice el número de átomos de cada elemento.
Se llama valencia química a la capacidad de combinación de un
elemento químico determinado con respecto a otros elementos,
cuando forman entre sí diferentes compuestos.
El número de oxidación se define como la carga eléctrica que
tiene un átomo en un compuesto químico.
Principales nomenclaturas que se usan para nombrar los
compuestos químicos inorgánicos:
Hay tres tipos de nomenclatura: La Tradicional, la Stock (la más
utilizada) y la Sistemática o IUPAC (Unión Internacional de
Química Pura y Aplicada).
NOMENCLATURA SISTEMATICA
Se utilizan prefijos numerales
numéricos (mono, di, tri, tetra, penta,
hexa, hepta)
Que indican la cantidad de átomos.
Ejemplos:
Monóxido de carbono, pentóxido de
diarsenico, bióxido de plomo,
dihidróxido de mercurio.
Nomenclatura de Stock
Se utilizan números romanos entre paréntesis, para indicar el
número de oxidación del elemento, a continuación del nombre de
dicho elemento. Si el número de oxidación es invariable no es
necesario indicarlo.
Ejemplos:
Cloruro de hierro (III), óxido de cobre (I), sulfato de oro (III),
hidróxido de plomo (IV).
NOMENCLATURA TRADICIONAL
Es el sistema más antiguo y consiste en
designar el estado de mayor número de
oxidación con la terminación ico y el de
menor número de oxidación mediante la
terminación oso. Cuando el número de
oxidación es invariable puede emplearse
solo el nombre del elemento. Cuando el
elemento presenta más de dos estados de
oxidación se emplean además los prefijos
hipo y per, como se señala a
continuación.
Valencia Nombre
1 – 2 Hipo __ oso
3 – 4 __ __ oso
5 - 6 __ __ ico
7 Per __ ico
Ejemplo:
Anhídrido hipocloroso, anhídrido cloroso, anhídrido clórico,
anhídrido perclórico
GRUPOS ALQUIN SUSTITUYENTE
REGLAS DE NOMENCLATURA IUPAC
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si
dos cadenas tienen la misma longitud se toma como principal la
más ramificada.
Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un
sustituyente. Si por ambos lados hay sustituyentes a igual
distancia de los extremos, se tienen en cuenta el resto de
sustituyentes del alcano.
Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los
sustituyentes, ordenados alfabéticamente y precedidos de sus
respectivos localizadores. Para terminar, se indica el nombre de
la cadena principal.
Regla 4. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes
que conviene saber:
HIDROCARBUROS SATURADOS ALCANOS
Son hidrocarburos lineales con todos sus enlaces simples, por lo
que se les denomina hidrocarburos saturados. Se nombran
anteponiendo un prefijo griego que indica el número de átomos
de carbono a la terminación -ano. Los primeros de la serie son:
(Los siguientes llevan por nombre pentano, hexano y heptano,
octano, nonano y decano).
Metano: CH4
Etano: CH3-CH3
Propano: CH3-CH2-CH3
Butano: CH3-CH2-CH2-CH3
Aquí tienes el dibujo (estático) y la simulación (dinámica) de la
molécula de butano. Como puedes apreciar en la simulación,
girando la molécula con el ratón, las cadenas carbonadas no son
exactamente lineales, en realidad tienen un trazado en zig-zag en
las tres dimensiones espaciales.
También existen en la Naturaleza hidrocarburos ramificados, que
se nombran dando a los sustituyentes el nombre del prefijo
numércio griego acabado en -il, seguido por el nombre de la
cadena principal. Un ejemplo de ellos son el metilpropano, y el
metilbutano. Aquí tienes sus simulaciones para que las muevas y
gires en el espacio
Las cadenas ramificadas
pueden dar lugar a la isomería
de cadena. Consiste en que
dos compuestos tienen la
misma fórmula molecular pero
distinta fórmula estructural lo
que implica propiedades
físicas y químicas distintas.
Por ejemplo el metilpropano y
el butano son isómeros.
Ambos tienen la misma
fórmula molecular C4H10 pero
distintas fórmulas
estructurales, CH3-CH (CH3)-
CH3 y CH3-CH2-CH2-CH3.
ESTRUCTURA DE LOS ALCANOS
Los alcanos forman una serie homóloga de fórmula general
CnH2n+2. Se caracterizan por su gran inercia química por lo que
también se les conoce como parafinas (del latín parum affinis, es
decir poca afinidad).
Estructura. La vamos a estudiar en el caso más sencillo que es el
metano, CH4, primer miembro de la serie. El carbono forma 4
orbitales híbridos sp3, cada uno con 1 electrón y con dos lóbulos
de distinto tamaño, que hace que la densidad electrónica a un
lado del nucleo sea mayor que en el otro. El lóbulo más grande de
los orbitales sp3 solapa con el orbital 1s del hidrógeno, formando
4
enlaces sigma;
C-H
idénticos, dirigidos hacia los vértices de un tetraedro regular,
siendo la longitud del enlace C-H de 109pm y el ángulo de enlace
de 109,5ª.
El siguiente miembro de la familia de los alcanos es el etano,
C2H5. El enlace C-C se forma por solapamiento de dos orbitales
híbridos sp3 uno de cada carbono, para formar un enlace
-C.
En la figura se muestran los ángulos y longitudes de los enlaces.
ALCANOS
Los alcanos conforman una de las principales familias de
hidrocarburos; obedecen a la fórmula molecular CnH2n+2, es
decir, que contienen más del doble de átomos de hidrógeno que
de carbono. Debido a su escasa reactividad también se los
designa como hidrocarburos parafínicos.
Los alcanos son muy importantes como combustibles hogareños
e industriales, ya que con ellos se alimentan calderas,
turbogeneradores y cocinas a gas, entre otros. También son
insumos en diversas industrias, como la del vidrio, la textil, la de
plásticos y muchas más. A continuación, un repaso sobre las
propiedades físicas y químicas de los alcanos.
CARACTERISTICAS DE LOS ALCANOS
 Hidrocarburos
saturados
Se dice que son
saturados porque en los
alcanos, las uniones entre
los átomos de carbono
son simples y estables.
Esto los diferencia de los
alquenos y los alquinos,
que se caracterizan por
tener uniones dobles y
triples, respectivamente,
entre sus átomos de
carbono.
 Pueden presentar sustituyentes
Los átomos de hidrógeno que acompañan a cada átomo de
carbono pueden sustituirse por otros átomos, como halógenos
(flúor, bromo, cloro) o diversos grupos o “radicales”, son muy
frecuentes los grupos hidroxilo y metilo. En este último caso, la
estructura se va complejizando dando lugar a alcanos
ramificados.
 Pueden formar estructuras cerradas
Los átomos de carbono se van uniendo entre sí dando lugar a la
formación de cadenas, pero los extremos de dichas cadenas
pueden combinarse y formar entonces los denominados alcanos
cíclicos, como en el caso del ciclohexano.
 Propiedades físicas
Las propiedades físicas de los alcanos están en gran medida
determinadas por el número de átomos de carbono. Así por
ejemplo, los alcanos que tienen entre 1 y 4 átomos de carbono
son gases a temperatura ambiente; aquellos que tienen entre 5 y
17 átomos de carbono son líquidos a esa misma temperatura, y
los que tienen 18 carbonos o más son sólidos a temperatura
ambiente
 Escasa solubilidad
En general, los alcanos son poco solubles en agua y a medida
que aumenta el peso molecular la solubilidad se torna incluso
menor. Por esta razón, el más soluble en agua es el metano (que
tiene un solo átomo de carbono): 0,00002 g/ml (a 25 °C). En
solventes orgánicos, sin embargo, la solubilidad es alta.
 Baja densidad
Su densidad es menor que la del agua, por eso tienden a flotar;
esto se ve muy bien cuando se producen derrames de
hidrocarburos en el mar.
 Punto de fusión variable
El punto de fusión depende del número de átomos de carbono (a
mayor número, más elevado es el punto de fusión), pero también
de la estructura: aquellas que son simétricas tienen un punto de
fusión más alto que las asimétricas.
 Pueden sufrir diversas reacciones químicas
Las más comunes son:
Oxidación. Al combinarse con el
oxígeno pueden formar dióxido de
carbono y agua y liberar energía bajo
la forma de calor. Esta es la típica
reacción de combustión.
Halogenación. Tanto el cloro como el
bromo, el flúor y el yodo pueden
sustituir a átomos de hidrógeno del
alcano. El bien conocido cloroformo
es un hidrocarburo halogenado (el
triclorometano).
Nitración. A altas
temperaturas y en
presencia de vapores
de ácido nítrico, se
puede producir la
sustitución de un
hidrógeno por el grupo
-NO2, generándose un
nitroalcano.
Isomerización. Es la
reestructuración de la
molécula sin pérdida ni
ganancia de átomos.
Pirólisis. Es la
descomposición por
exposición a muy
elevada temperatura.
 Su manipulación puede ser peligrosa
Es importante saber que algunos alcanos pueden ser inflamables,
explosivos o tóxicos, de modo que se deben manejar con extrema
precaución siempre, a fin de evitar accidentes.
 Asociados a los seres vivos
Aunque los alcanos no son materiales esenciales para los seres
vivos, a menudo aparecen como productos intermedios o finales
del metabolismo microbiano; tal es el caso, por ejemplo, de la
fermentación metanogénica que realizan las bacterias del rumen
de los animales rumiantes.
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
La sustancias del mundo real, tal y como las percibimos con
nuestros sentidos, se caracterizan por sus propiedades físicas o
químicas, es decir, cómo reaccionan a los cambios que se
realicen sobre ellas.
Las propiedades físicas son aquellas que se pueden medir sin
que se afecte la composición o la identidad de la sustancia.
Ejemplo de estas propiedades son la densidad, el punto de
fusión, el punto de ebullición, entre otras.
También existen las propiedades químicas, las cuales se
observan cuando una sustancia sufre un cambio químico, es
decir, una transformación de su estructura interna,
convirtiéndose en otras sustancias nuevas. Dichos cambios
químicos, pueden ser reversibles o irreversibles, cuando éstos
últimos ocurren en una sola dirección (como en la combustión de
la madera).
Las propiedades de las sustancias también se pueden clasificar
como extensivas e intensivas. Las propiedades extensivas se
caracterizan porque dependen de la cantidad de sustancia
considerada (como la masa y el volumen) A. Las propiedades
intensivas no dependen de la cantidad de sustancia (como la
densidad y la temperatura).
Si se electriza un pedazo de cobre, se imanta un trozo de hierro,
se calienta una cierta masa de azufre o se comprime un volumen
determinado de cloro, las propiedades físicas de estas
substancias varían tan sólo en lo que respecta a la modificación
producida y en una extensión que depende de ella, pero las
propiedades químicas de estas sustancias permanecen
inalteradas; ha tenido lugar en cada caso un fenómeno físico. Si
se llega a fundir el pedazo de azufre o si el cloro se licúa, las
propiedades físicas cambian totalmente pero el comportamiento
químico del azufre fundido o el del cloro líquido es el mismo que
el del azufre sólido o el del cloro gaseoso, por lo que el proceso
de fusión o el de licuefacción es también un cambio físico que
afecta únicamente al estado de agregación de la substancia
correspondiente. En cambio, si se calienta óxido mercúrico, polvo
rojo, en un tubo de ensayo, se desprende oxígeno y en la parte
superior del tubo se condensa mercurio en forma de minúsculas
gotas: ha tenido lugar un cambio químico.
Los procesos físicos y químicos se diferencian
fundamentalmente en los siguientes aspectos:
Los cambios químicos van acompañados por una modificación
profunda de las propiedades del cuerpo o cuerpos reaccionantes;
los cambios físicos dan lugar a una alteración muy pequeña y
muchas veces parcial de las propiedades del cuerpo.
Los cambios químicos tienen casi siempre carácter permanente
mientras que, en general, los cambios físicos persisten
únicamente mientras actúa la causa que los origina.
Los cambios químicos van acompañados por una variación
importante de energía mientras que los cambios físicos van
unidos a una variación de energía relativamente pequeña. Así, por
ejemplo, la formación de 1.0 g de agua a temperatura ambiente, a
partir de hidrógeno y oxígeno, Ase desprenden cerca de 3800
calorías, mientras que la solidificación a hielo de 1.0 g de agua o
la condensación a agua líquida a 100 ºC de 1.0 g de vapor de agua
desprende tan sólo, respectivamente, cerca de 80 ó de 540
calorías.
En algunos casos, tal como en la disolución del cloruro de
hidrógeno gaseoso o incluso del cloruro sódico en agua o la
simple dilución del ácido sulfúrico concentrado, parece difícil
decidir claramente si un proceso es químico o físico, ya que
ofrece aspectos de uno y otro tipo de transformaciones.
OBTENCION DE LOS ALCANOS
Del metano (1) a los pentanos (5) los alcanos pueden obtenerse
en forma pura cuando se deseen obtener un alcano especifico se
debe sintetizar a partir de los alquenos
SINTENSIS DE GRIGNARD
La síntesis de Grignard de un ácido carboxílico se realiza
burbujeando CO2 gaseoso en una solución etérea del
reactivo o vertiendo el reactivo de Grignard sobre hielo seco
molido ( CO2 sólido). En este caso, el hielo seco no sólo
sirve como reactivo, sino también como agente refrigerante.
El reactivo de Grignard se adiciona al doble enlace carbono-
oxígeno en la misma forma que en el caso de aldehídos y
cetonas. El producto es la sal magnésica del ácido
carboxílico, que se libera por un tratamiento con ácido
mineral.
Para preparar el reactivo de Grignard, puede emplearse un
halogenuro primario, secundario, terciario o aromático. El
método sólo está limitado por la presencia de otros grupos
reactivos en la molécula. Las siguientes síntesis ilustran la
aplicación del proceso:
SINSTESIS DE WARTS
Se debe al químico Adolfo Warts consiste en hacer reaccionar un
haluzo de alquino con sodio. El Na tiene gran afinidad con los
halógenos; dos moléculas de yoduro de metil forman etano.
HIDROCARBUROS INSATURADO DE LOS
ALCANOS
Un hidrocarburo insaturado es un hidrocarburo en que algún
átomo de carbono no está saturado (es decir, unido a otros cuatro
átomos exclusivamente por enlaces simples) sino que tiene algún
enlace doble o triple.
Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos
(con dobles enlaces) y alquinos (con
triples enlaces). Todos ellos
hidrocarburos lineales no cíclicos.
Combustión:
Hidrocarburo insaturado + O2 ----> CO2 +
H2O
Alqueno
Tienen al menos un enlace doble entre
dos átomos de carbono. El caso más
simple es el eteno o etileno, CH2=CH2. El
Siguiente será el propeno, CH3-CH=CH2,
con dos átomos de carbono unidos
mediante un enlace
doble
Estos hidrocarburos se
nombran de igual forma
que los alcanos pero
con la terminación -eno.
El siguiente alqueno es
el buteno. A partir
precisamente del buteno
será necesario precisar
la posición del doble
enlace numerando la
cadena, ya que existen
dos butenos con
propiedades diferentes,
que son el 1-buteno, CH3-CH2-CH=CH2, y el 2-buteno, CH3-
CH=CH-CH3
Estos compuestos son isómeros, pues tienen la misma fórmula
molecular (C4H8) y se llaman isómeros de posición. Los alquenos
pueden ramificarse, al igual que los alcanos, ejemplo: el 2-metil-2-
penteno.
ISOMERIA
La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos
que, con igual fórmula molecular (fórmula química no
desarrollada) de iguales proporciones relativas de los átomos que
conforman su molécula, presentan estructuras químicas
distintas, y por ende, diferentes propiedades. Dichos compuestos
reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol
etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula
molecular es C2H6O.
Clasificación de los isómeros en
Química orgánica.
De hecho, una de las primeras cosas
que un químico ha de hacer cuando
quiere resolver la estructura completa
de una nueva especie molecular es
establecer los elementos químicos
que forman parte de su composición
y también la proporción relativa en la
que se encuentran los mismos.1
Después, deberá dilucidar el peso
molecular de la nueva sustancia
química y de todos estos datos calcular la fórmula molecular, es
decir, el número de átomos de cada elemento que se encuentran
presentes en la molécula.2
Llegado a este punto se deberá centrar las investigaciones en
determinar la manera en la que los átomos están conectados
entre sí en la molécula bajo estudio y cómo estos átomos se
ordenan en el espacio, momento en el cual entra en juego la
isomería, ya que por lo general se abrirán numerosas
posibilidades de sustancias con la misma fórmula molecular,
todas ellas se conocen por el nombre genérico de isómeros.3
Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no
es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos
compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de
transición.
CICLO ALCANO

Luisaddd (3) (3)

  • 1.
    INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNASDE LA PRESENTANCION MODULO QUIMICA - PRIMER PERIODO ACADEMICO ASIGNATURA: QUIMICA DOCENTE: DIANA JARAMILLO ESTUDIANTE: LUISA FERNANDA BARBOSA IBAGUE- TOLIMA 2017
  • 2.
    LOS COMPUESTOS ORGANICOS Elcompuesto orgánico o también denominado molécula orgánica es una sustancia química que está compuesta por el elemento químico carbono y que conforma enlaces como ser: carbono y carbono y carbono e hidrógeno. Vale destacarse que asimismo contienen otros elementos químicos tales como: oxígeno, fósforo, nitrógeno, boro, azufre, entre otros. En tanto, la característica saliente y común de estos compuestos es que pueden ser quemados y por caso arden, es decir, son compuestos combustibles. Si bien la mayor parte de los compuestos orgánicos se obtienen de modo artificial tras una síntesis química, algunos otros se pueden extraer de fuentes naturales. Entonces, los compuestos orgánicos podrán ser: naturales (aquellos sintetizados por los seres vivientes (biomoléculas) o artificiales (sustancias no existentes en nuestra naturaleza y que por caso han sido producidas o sintetizadas por el hombre, uno de los ejemplos clásicos es el plástico). CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
  • 3.
    Se forman abase de carbono.- Los compuestos orgánicos tienen estructuras carbonadas, es decir, los distintos compuestos que forman las estructuras de los diversos organismos conocidos, contienen carbono dentro de sus estructuras moleculares. Esto se debe principalmente a la cualidad del carbono para formar enlaces y combinarse con otros elementos, debido a que cada uno de sus átomos puede compartir hasta cuatro electrones con otros átomos, pudiéndose enlazar en largas cadenas, que pueden ser lineales, ramificadas, o formar anillos, formándose así gran variedad de estructuras moleculares, con diversas propiedades. Al estar compuestas de carbono todas las estructuras orgánicas que se conocen, se dice que la vida sólo es posible en la presencia de carbono, ya que es gracias a sus características que se pueden formar millones de combinaciones con otros átomos de carbono y de otros elementos, por lo que la vida está fundamentada o basada en el carbono. Algunos de los compuestos orgánicos indispensables para la vida animal y vegetal, son los carbohidratos, lípidos, ácidos nucleicos y proteínas. Algunos son Isómeros.- Varios compuestos orgánicos presentan isomería, (la isomería es la propiedad de algunos compuestos de poseer fórmulas iguales en la proporción de elementos de los que se forma la molécula, pero que presentan estructuras moleculares distintas y por ende propiedades diferentes). Un ejemplo de isómeros orgánicos son el alcohol etílico y el éter dimetílico, que se componen de la misma cantidad de elementos pero que están organizados en estructuras diferentes, de la misma manera sucede con varios azúcares.
  • 4.
    Son covalentes.- Loscompuestos orgánicos son covalentes, es decir no son iónicos, por lo que presentan características tales como un punto de fusión y ebullición relativamente bajos, no conducen la electricidad, y se pueden disolver por medio de disolventes no polares, tales como por ejemplo el agua, el alcohol y otros, que se pueden dividir en disolventes polares pórticos y solventes aporticos. Algunos de los compuestos orgánicos que no se disuelven en agua, sí lo hacen en sustancias como, gasolina (hidrocarburo) benceno, éter, tetracloruro de carbono o acetonas. Poca o nula conductividad.- Estos compuestos no poseen conductividad eléctrica. Debido a que los enlaces entre sus moléculas son covalentes, las soluciones de los compuestos orgánicos (compuestos de carbono) no se ionizan, impidiendo la conductividad eléctrica. Se presentan en los tres estados básicos de la materia.- Los compuestos orgánicos pueden presentarse en los estados líquido, sólido y gaseoso. Ejemplo de ello son los diversos materiales derivados del petróleo, que pueden presentarse en forma líquida o de fluidos, gaseosas, así como sólida, es el caso de plásticos, gas natural, y diversos combustibles como el diésel o la gasolina, de la misma manera, otros compuestos orgánicos como los azúcares, y los almidones, se encuentran en estado líquido al disolverse en sustancias como el agua, en fluidos
  • 5.
    corporales por ejemplo,o en estado sólido como en el azúcar comercial. Combustibilidad.- Estos compuestos presentan la peculiaridad de ser combustibles; estos compuestos contienen grandes concentraciones de carbono, razón por la cual muchos sirven de combustibles tanto para la vida animal como vegetal, como cuando los azúcares se transforman en ATP, en los organismos aportando la energía necesaria para los procesos vitales, o como en el caso de los combustibles fósiles, que son compuestos que pertenecieron a seres vivos (plantas y animales) y que a través de distintos procesos químicos y físicos (Los restos orgánicos quedan cubiertos por agua pobre en oxígeno, y quedan bajo la acción de bacterias anaerobias que fermentan la materia orgánica, aumentando su concentración en carbono, a lo largo de millones de años, transformándose en sustancias tales como petróleo, gas natural, carbón, huya, turba, lignito y antracita, que al arder producen dióxido y monóxido de carbono y agua, liberando grandes cantidades de energía y son usados como combustibles por el ser humano, en la industria y en la vida diaria), procesos que han durado millones de años, produciéndose petróleo, carbón, gas, etc. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS COMPUESTO ORGANICOS
  • 6.
    1. Los compuestosorgánicos están formados por muy pocos elementos químicos: Elementos Organógenos: son los que están presentes en la gran mayoría de los compuestos orgánicos. Entre ellos tenemos a: C, H, O, N. Elementos Secundarios: son los elementos que están presentes en algunos compuestos orgánicos, entre ellos tenemos al sodio, magnesio, calcio, hierro, bromo, cloro, silicio. 2. Esencialmente son covalentes, es decir que hay compartición de electrones entre sus átomos, aunque excepcionalmente existen compuestos iónicos como los alcóxidos, jabones, detergentes, etc... 3. No se disuelven en el agua porque son sustancias apolares, pero son solubles en disolventes apolares como el benceno (C6H6), tetracloruro de carbono (CCl4), ciclohexano (C6H12), disulfuro de carbono (CS2), etc.. 4. Se descomponen con relativa facilidad al calentarlos, es decir que no soportan altas temperaturas (por lo general menores de 400°C), por esta razón muchos de ellos se refrigeran para retardar su descomposición. Propiedades compuestos orgánicos 5. En estado líquido no conducen la electricidad. 6. Casi todas las sustancias orgánicas son combustibles (por poseer carbono e hidrogeno), como por ejemplo: los derivados del petróleo, gas natural, alcoholes, etc...
  • 7.
    7. Sus reaccionesquímicas son más lentas que los compuestos inorgánicos y su rendimiento es menor porque suele producirse una mayor cantidad de reacciones secundarias. 8. Presentan el fenómeno de isomería. Los isómeros son compuestos que tienen igual formula molecular pero diferente estructura molecular, por ello sus propiedades son diferentes. QUIMICA ORGANICA La Química Orgánica es la rama de la Química que estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que contienen carbono, tanto de origen natural como artificial. A los compuestos que contienen carbono se les llama compuestos orgánicos. Por lo tanto, la química orgánica estudia los compuestos orgánicos. Más adelante veremos por qué se llama así. ¿QUE ES LA QUIMICA ORGANICA? Esta definición excluye algunos compuestos tales como los óxidos de carbono, las sales del carbono y los cianuros y derivados, los cuales por sus características pertenecen al campo de la química inorgánica. Pero éstos, son solo unos cuantos compuestos contra los miles de compuestos que estudia la química orgánica.
  • 8.
    FUENTES DE LOSCOMPUESTOS ORGANICOS Gran parte de los compuestos orgánicos se hallan en la naturaleza, son productos de la fotosíntesis vegetal. LAS PRINCIPALES FUENTES SON: EL CARBON Es la principal materia prima tradicional y la segunda fuente de sustancias carbonadas allí podemos encontrar Carbón animal y Carbón vegetal EL PETROLEO
  • 9.
    Es la principalfuente de compuestos orgánicos, al destilarlos se obtienen compuestos como la GASOLINA, ACEITES, LUBICANTES, entre otros. Entre las fuentes de los compuestos orgánicos podemos también mencionar los Organismos Animales y Vegetales, Residuos Vegetales y Animales y la Síntesis orgánica en los laboratorios CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS En los compuestos orgánicos el carbono forma enlaces covalentes esto permiten formar compuestos moleculares o grandes moléculas. El punto de fusión y ebullición de los compuestos orgánicos es bajo porque está formada por enlaces covalentes, por esta razón son solubles en solventes orgánicos y pocos solubles en agua Las reacciones de los compuestos orgánicos, son lentas debido a que son grande moléculas. CARBONO
  • 10.
    El carbono (dellatín: Carbo) es un elemento químico de número atómico 6, masa atómica 12,01, símbolo C. Como miembro del grupo de los carbonoideos de la tabla periódica de los elementos. Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante respectivamente. Es el pilar básico de la química orgánica; se conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono, aumentando este número en unos 500.000 compuestos por año. Forma el 0,2 % de la corteza terrestre. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO  El carbono puede unirse consigo mismo formando polímeros, que son compuestos de elevado peso moléculas, constituyendo cadenas abiertas  El átomo de carbono se presenta como un sólido de color negro, a excepción del diamante y el grafito que son cristalinos.
  • 11.
     La densidaddel carbono es de 3.51 g/cc, se funde a 3527° C, hierve a 4200° C. De igual manera constituye ciclos, o cadenas cerradas; forman figuras geométricas regulares  El ciclopropano y el ciclobutano son inestables.  Los más estables son el ciclo pentano y ciclo hexano TIPOS DE CARBONO SEGÚN SU POSICION Primarios.- Si están en los extremos Secundarios.- Si son intermedios y unidos a dos carbonos contiguos Terciarios.- Si en su estructura se unen a tres carbonos contiguos Cuaternarios.- Si saturan sus cuatro enlaces con cuatro carbonos contiguos  Se encuentra ubicada en la tabla periódica en el segundo periodo, su número atómico es 6 y su masa atómica es 12 Da (Dalton), tiene cuatro electrones de valencia en su último nivel de energía los que determinan todas sus propiedades químicas.
  • 12.
    PROPIEDADES TETRAVALENCIA El átomo decarbono, espera cumplir con la ley de los octetos, puede ganar o perder cuatro electrones para alcanzar así la configuración electrónica de un gas noble. En la mayoría de los compuestos actúa como elemento electronegativo. Al formar compuestos como el oxígeno, hidrógeno, nitrógeno, y carbono lo hace por covalencia, es decir que comparte los electrones. ESTABILIDAD DE LOS ENLACES Los compuestos orgánicos presentan gran estabilidad debido a que el átomo de carbono tiene un volumen reducido y los enlaces covalentes que forman son fuertes y estables. Esta solidez en el enlace covalente permite la formación de largas cadenas con un número ilimitado de carbonos. Como ya se explicó, presenta cuatro electrones en su último nivel de valencia, lo cual determina que comparta los cuatro electrones en su último nivel de energía completando los ocho electrones ESTRUCTURA TETRATONICA Los cuatro electrones de valencia se hallan situados dos en el orbital 2s y dos en el orbital p (px1 y en py1), esto implica que al encontrarse en diferentes orbitales tienen diferente cantidad de energía. Sin embargo, el análisis de rayos X demuestra que los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono se encuentran en direcciones preestablecidas, es decir, las cuatro valencias del átomo de carbono son iguales, así como también sus ángulos. Estos enlaces los
  • 13.
    encontramos en direccionespreestablecidas ubicados en las direcciones de los vértices de un tetraedro, en cuyo centro se encuentra el núcleo. TEORIA DE LA HIBRIDACION La teoría de la hibridación del átomo de carbono consiste en el re ordenamiento de los electrones para que cada uno de los cuatro orbitales posea la misma cantidad de energía, es decir que la hibridación es la mezcla de los orbitales puros con el fin de obtener un mismo número de orbitales híbridos. La configuración electrónica cambia cuando uno de los electrones del orbital s adquiere más energía y saltan al orbital pz, que está vacío. En este momento pasan del estado fundamental al estado excitado. Es aquí donde el átomo de carbono tiene cuatro electrones impares y cada uno puede formar un enlace que representa las cuatro valencias. La excitación que se produce en el átomo de carbono es simultánea a ala re estructuración en las características energéticas de los electrones, que permite una alteración en la forma y orientación de los orbitales s y p, ya que sus orbitales tienen un mismo nivel de energía y además un continuo movimiento en sus orbitales. En el átomo de carbono presenta tres tipos de hibridación que son: hibridación tetraedral, hibridación trigonal e hibridación digonal. HIBRIDACION TETRAEDAL
  • 14.
    La hibridación sp3o tetraedral se da por la combinación de los orbitales s y p, que dan origen a la formación de orbitales nuevos iguales que poseen la misma energía, en los cuales cada uno tiene un electrón. La hibridación tetraedral da lugar a la formación de compuestos por enlace covalente. HIBRIDACION TRIGONAL Cuando en una combinación intervienen un orbital s y dos orbitales p, se originan tres orbitales sp2 equivalentes, que tienen sus ejes de simetría en el mismo plano y forman entre si ángulos de 120°, por lo tanto, queda constituido de la siguiente manera: 2 (sp2)1 2(sp2)1 2pz1. Por otra parte, el tercer orbital, es decir, 2pz, que no intervino en la hibridación, presenta una dirección que es perpendicular con el plano de los demás orbitales hibidos. Este tipo de hibridación (trigonal) es común en los compuestos los cuales se unen dos átomos de carbono por enlace covalente doble. HIBRIDACION DIGONAL La hibridación digonal se da por la combinación de los electrones de los orbitales 2s y 2px, en donde los electrones de los orbitales py y pz, quedan inmutables y se mantienen. La hibridación digonal da lugar a la formación de dos orbitales colineales híbridos denominados sp, que originan ángulos de 180°. El segundo nivel, por lo tanto, queda constituido de la siguiente manera: 2 (sp)1 2 (sp)1 2py1 2pz1.
  • 15.
    Este tipo dehibridación es característico de los compuestos en los cuales dos átomos de carbono se unen por enlace covalente triple, formando entre si los ángulos de 180° ya antes mencionados. De acuerdo con los tipos de hibridación, en los compuestos orgánicos se pueden dar diferentes tipos de enlaces: enlace triple, enlace doble, enlace simple por supuesto todos covalentes entre carbono carbono. ORBITALES MOLECULARES Son los orbitales en los cuales se encuentra el par de electrones compartidos en un enlace covalente teniendo como característica esencial es su continuo dinamismo lo que quiere decir que ocupan orbitales equivalentes a los orbitales atómicos. Estos orbitales están dispuestos en el espacio alrededor de dos o más núcleos atómicos a diferencia de los orbitales atómicos los que orbitan alrededor de un solo núcleo, hay dos tipos de orbitales: Pi y sigma Orbitales sigma (σ) Estos orbitales son uniformemente simétricos en torno del eje intermolecular, y se generan por el solapamientos entre un orbital sp3, sp2 y sp, de un carbono y un sp2 de otro carbono. Es decir que los orbitales sigma, constituyen un nuevo orbital molecular simétrico alrededor del eje intermolecular.
  • 16.
    ORBITALES PI (π):Cuando los orbitales p se sobreponen o solapan lado con lado perpendicularmente al eje intermolecular en forma asimétrica forma dos pares o mitades idénticas, una encima y una debajo del eje los que se denominan lóbulos los que guardan simetría con relación al eje. En el gráfico anterior las líneas entre punteadas constituyen el eje intermolecular en donde se observa el enlace sigma y en sima y por debajo de él los lóbulos o enlaces Pi. Los orbitales Pi constituyen un orbital molecular en cuya región se encuentran dos electrones cuyas cargas eléctricas ayudan a mantener unidos a los dos núcleos del carbono. En enlaces carbono-carbono simple solo se presentan enlaces sigma o enlace fuerte el cual es difícil de romper en reacciones químicas, en los enlaces dobles se encuentra enlaces sigma y Pi, uno de cada uno, en los enlaces triples (como ya vimos) existe un enlace sigma y dos Pi uno por encima y debajo del sigma, estos enlaces Pi son más fáciles de romper por ejemplo en reacciones de adición como es el caso de la hidratación del buteno en donde al agregar agua, en presencia de ácido sulfúrico al diez por ciento, un hidroxilo ingresa y rompe el enlace doble y el hidrógeno restante ingresa a carbono 1 en este caso formando el 2- butanol.
  • 17.
    COMPUESTO ORGANICO MODELO GEOMETRICO ESTADOSFUNDAMENTALES Y EXITADOS DEL CARBONO
  • 18.
    Iones: átomos quepresentan carga eléctrica. Esto ocurre cuando en determinadas circunstancias los átomos pierden o ganan electrones. Se llaman cationes a los átomos con carga eléctrica positiva y es debido a que los átomos iniciales han perdido electrones. (Ca++). Ca (Z=20) 20 electrones (1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2) Ca++ (ha perdido 2 electrones) tiene 18 electrones (1s2 2s2 2p6 3s2 3p6) Se llaman aniones a los átomos con carga eléctrica negativa y es debido a que los átomos iniciales han ganado electrones. (Cl-) Cl (Z=17) 17 electrones (1s2 2s2 2p6 3s2 3p5) Cl- (ha ganado 1 electrón) tiene 18 electrones (1s2 2s2 2p6 3s2 3p6) El estado fundamental del electrón es cuando gira en niveles definidos de energía es decir no absorbe ni emite energía, se lo asocia a que la tendencia del electrón es estar en su estado más estable. Esto tiene su explicación en la teoría de Bohr. Pero cuando un electrón es excitado por un "impulso energético externo" (luz, electricidad, calor) puede saltar a una órbita más alejada de mayor energía. En ese caso el electrón está en un estado "excitado", en consecuencia el átomo también está excitado. Estado fundamental y excitado del carbono:
  • 19.
    HIDROCARBUROS Los hidrocarburos soncompuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos que estudia la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos) se llaman hidrocarburos sustituidos. La mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en nuestro planeta ocurren naturalmente en el petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta proporcionó una abundancia de carbono e hidrógeno, los que pudieron catenarse para formar cadenas aparentemente ilimitadas. Los hidrocarburos puede encontrarse también en algunos planetas sin necesidad de que haya habido vida para generar petróleo, como en Júpiter, Saturno, Titán y Neptuno, compuestos parcialmente por hidrocarburos como el metano o el etano. ALIFATICOS Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno, en los cuales los átomos de carbono forman cadenas abiertas. Los
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    hidrocarburos alifáticos decadena abierta se clasifican en alcanos, alquenos o alquenos y alcinos o alquinos. Los primeros son los que presentan sólo enlaces sencillos entre átomos de carbono, mientras que los alquenos y alquinos presentan enlaces doble y triple respectivamente. Cuando la cadena alifática se cierra formando un anillo, se denomina hidrocarburo alicíclico, hidrocarburo alifático cíclico o ciclo alcano. AROMATICO Un hidrocarburo aromático o areno1 es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.2 Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición.2 Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo". Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los
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    compuestos orgánicos; elresto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anúlenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH) n. CICLICOS En química orgánica, un compuesto cíclico es un compuesto en el que una serie de átomos de carbono están conectados para formar un lazo o anillo.1 Un ejemplo muy bien conocido es el benceno. Cuando hay más de un anillo en una sola molécula, por ejemplo en el naftaleno, se usa el término "policíclico", y cuando hay un anillo conteniendo más de una docena de átomos, se usa el término "macro cíclico". HIBRIDACION DEL CARBONO HIBRIDACION SP1 Se define como la combinación de un orbital S y un P, para formar 2 orbitales híbridos, con orientación lineal. Este es el tipo de enlace híbrido, con un ángulo de 180º y que se encuentra existente en compuestos con triples enlaces como los alquinos.
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    HIBRIDACION SP2 Se definecomo la combinación de un orbital S y 2 P, para formar 3 orbitales híbridos, que se disponen en un plano formando ángulos de 120º. Los átomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con enlaces dobles. Forman un ángulo de 120º y su molécula es de forma plana. A los enlaces simples se les conoce como enlaces sigma (σ) y los enlaces dobles están compuestos por un enlace sigma y un enlace pi. Las reglas de ubicación de los electrones en estos casos, como el alquenos etileno obligan a una hibridación distinta llamada sp2, en la cual un electrón del orbital 2s se mezcla sólo con dos de los orbitales 2p: surge a partir o al unirse el orbital s con dos orbitales p; por consiguiente, se producen tres nuevos orbitales sp2, cada orbital nuevo produce enlaces covalentes. HIBRIDACION SP3 El átomo de carbono tiene seis electrones: dos se ubican en el orbital 1s, dos en el 2s y los restantes dos en el orbital 2p. Debido a su orientación en el plano tridimensional el subnivel 2p tiene capacidad para ubicar 6 electrones: 2 en el orbital Px, dos en el orbital Py y dos electrones en el orbital Pz. Los dos últimos electrones del
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    carbono se ubicaríanuno en el 2px, el otro en el 2py y el orbital 2pz permanece vacío 2px1 2py1. CADENA CARBONADA Una cadena carbonada es el esqueleto de prácticamente todos los compuestos orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes.1 La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es la razón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con compuestos de otros átomos.2 Las cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren variación en la mayoría de las reacciones orgánicas. TIPOS DE CADENA Las cadenas son lineales y cíclicas, y en ambos casos pueden existir ramificaciones, grupos funcionales o heteroátomos. La longitud de las cadenas carbonadas es muy variable o constante, pudiendo contener desde sólo dos átomos de carbono que es algo más o menos así, hasta varios miles en compuestos, como en los polímeros.
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    SERIE HOMOLOGA Una seriehomóloga es una familia de compuestos orgánicos que contienen un particular grupo de características y que muestran propiedades similares. Por ejemplo, los compuestos que figuran a continuación pertenecen a la familia de los Alcoholes:  Alcohol metílico CH3OH ( metanol )  Alcohol propílico CH3CH2CH2OH ( 1 - propanol )  Alcohol butílico CH3CH2.CH2.CH2OH ( 1 - butanol ) CARACTERISTICAS DE LA SERIES HOMOLOGAS Todos los miembros de una serie homóloga presentan algunas características comunes. Ellos son:
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     Todos losmiembros de una serie homóloga pueden ser representados por una fórmula general común, ya que tienen el mismo grupo funcional. Por ejemplo, Los alcanos pueden ser representados por la fórmula CnH2n +2. Así tenemos:  CH4 Metano  C2H5 Etano  C3H8 Propano  C4H10 Butano  Cada miembro de una serie homóloga tiene una diferencia común de -CH2  De los miembros del lado superior o inferior.  Existen métodos generales comunes de preparación para todos los miembros de la serie.  Todos los miembros tienen un comportamiento químico similar.
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     Un aumentode la masa molecular de los miembros dentro de una serie homóloga  muestra una graduación regular similar de las propiedades físicas, tales como, estado físico, puntos de fusión, ebullición, etc. SERIE HOMOLOGA
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    FUNCION QUIMICA YGRUPO FUNCIONAL Una función química es un conjunto de compuestos que tienen propiedades muy parecidas en virtud a que sus moléculas contienen uno o más átomos iguales (grupos funcional). Se considera como grupo funcional a un átomo o grupo de átomos que son los responsables del carácter químico de la molécula a la que pertenecen. Principales funciones químicas inorgánicas · Óxidos básicos · Óxidos ácidos · Hidruros · Hidróxidos · Oxácidos · Hidrácidos · Oxisales · Sales haloideas La fórmula química es la representación convencional de los elementos que forman un compuesto o molécula. En la fórmula química se indican los elementos presentes en la molécula, y con un subíndice el número de átomos de cada elemento.
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    Se llama valenciaquímica a la capacidad de combinación de un elemento químico determinado con respecto a otros elementos, cuando forman entre sí diferentes compuestos. El número de oxidación se define como la carga eléctrica que tiene un átomo en un compuesto químico. Principales nomenclaturas que se usan para nombrar los compuestos químicos inorgánicos: Hay tres tipos de nomenclatura: La Tradicional, la Stock (la más utilizada) y la Sistemática o IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada). NOMENCLATURA SISTEMATICA Se utilizan prefijos numerales numéricos (mono, di, tri, tetra, penta, hexa, hepta) Que indican la cantidad de átomos. Ejemplos: Monóxido de carbono, pentóxido de diarsenico, bióxido de plomo, dihidróxido de mercurio. Nomenclatura de Stock
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    Se utilizan númerosromanos entre paréntesis, para indicar el número de oxidación del elemento, a continuación del nombre de dicho elemento. Si el número de oxidación es invariable no es necesario indicarlo. Ejemplos: Cloruro de hierro (III), óxido de cobre (I), sulfato de oro (III), hidróxido de plomo (IV). NOMENCLATURA TRADICIONAL Es el sistema más antiguo y consiste en designar el estado de mayor número de oxidación con la terminación ico y el de menor número de oxidación mediante la terminación oso. Cuando el número de oxidación es invariable puede emplearse solo el nombre del elemento. Cuando el elemento presenta más de dos estados de oxidación se emplean además los prefijos hipo y per, como se señala a continuación. Valencia Nombre 1 – 2 Hipo __ oso 3 – 4 __ __ oso 5 - 6 __ __ ico 7 Per __ ico Ejemplo:
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    Anhídrido hipocloroso, anhídridocloroso, anhídrido clórico, anhídrido perclórico
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    REGLAS DE NOMENCLATURAIUPAC Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma como principal la más ramificada. Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano. Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores. Para terminar, se indica el nombre de la cadena principal.
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    Regla 4. Existenalgunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber: HIDROCARBUROS SATURADOS ALCANOS Son hidrocarburos lineales con todos sus enlaces simples, por lo que se les denomina hidrocarburos saturados. Se nombran anteponiendo un prefijo griego que indica el número de átomos de carbono a la terminación -ano. Los primeros de la serie son: (Los siguientes llevan por nombre pentano, hexano y heptano, octano, nonano y decano). Metano: CH4 Etano: CH3-CH3 Propano: CH3-CH2-CH3 Butano: CH3-CH2-CH2-CH3
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    Aquí tienes eldibujo (estático) y la simulación (dinámica) de la molécula de butano. Como puedes apreciar en la simulación, girando la molécula con el ratón, las cadenas carbonadas no son exactamente lineales, en realidad tienen un trazado en zig-zag en las tres dimensiones espaciales. También existen en la Naturaleza hidrocarburos ramificados, que se nombran dando a los sustituyentes el nombre del prefijo numércio griego acabado en -il, seguido por el nombre de la cadena principal. Un ejemplo de ellos son el metilpropano, y el metilbutano. Aquí tienes sus simulaciones para que las muevas y gires en el espacio Las cadenas ramificadas pueden dar lugar a la isomería de cadena. Consiste en que dos compuestos tienen la misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural lo que implica propiedades físicas y químicas distintas. Por ejemplo el metilpropano y el butano son isómeros. Ambos tienen la misma fórmula molecular C4H10 pero distintas fórmulas estructurales, CH3-CH (CH3)- CH3 y CH3-CH2-CH2-CH3.
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    ESTRUCTURA DE LOSALCANOS Los alcanos forman una serie homóloga de fórmula general CnH2n+2. Se caracterizan por su gran inercia química por lo que también se les conoce como parafinas (del latín parum affinis, es decir poca afinidad). Estructura. La vamos a estudiar en el caso más sencillo que es el metano, CH4, primer miembro de la serie. El carbono forma 4 orbitales híbridos sp3, cada uno con 1 electrón y con dos lóbulos de distinto tamaño, que hace que la densidad electrónica a un lado del nucleo sea mayor que en el otro. El lóbulo más grande de los orbitales sp3 solapa con el orbital 1s del hidrógeno, formando 4 enlaces sigma; C-H idénticos, dirigidos hacia los vértices de un tetraedro regular, siendo la longitud del enlace C-H de 109pm y el ángulo de enlace de 109,5ª.
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    El siguiente miembrode la familia de los alcanos es el etano, C2H5. El enlace C-C se forma por solapamiento de dos orbitales híbridos sp3 uno de cada carbono, para formar un enlace -C. En la figura se muestran los ángulos y longitudes de los enlaces.
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    ALCANOS Los alcanos conformanuna de las principales familias de hidrocarburos; obedecen a la fórmula molecular CnH2n+2, es decir, que contienen más del doble de átomos de hidrógeno que de carbono. Debido a su escasa reactividad también se los designa como hidrocarburos parafínicos. Los alcanos son muy importantes como combustibles hogareños e industriales, ya que con ellos se alimentan calderas, turbogeneradores y cocinas a gas, entre otros. También son insumos en diversas industrias, como la del vidrio, la textil, la de plásticos y muchas más. A continuación, un repaso sobre las propiedades físicas y químicas de los alcanos. CARACTERISTICAS DE LOS ALCANOS  Hidrocarburos saturados Se dice que son saturados porque en los alcanos, las uniones entre los átomos de carbono son simples y estables. Esto los diferencia de los alquenos y los alquinos, que se caracterizan por tener uniones dobles y triples, respectivamente, entre sus átomos de carbono.
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     Pueden presentarsustituyentes Los átomos de hidrógeno que acompañan a cada átomo de carbono pueden sustituirse por otros átomos, como halógenos (flúor, bromo, cloro) o diversos grupos o “radicales”, son muy frecuentes los grupos hidroxilo y metilo. En este último caso, la estructura se va complejizando dando lugar a alcanos ramificados.  Pueden formar estructuras cerradas Los átomos de carbono se van uniendo entre sí dando lugar a la formación de cadenas, pero los extremos de dichas cadenas pueden combinarse y formar entonces los denominados alcanos cíclicos, como en el caso del ciclohexano.  Propiedades físicas Las propiedades físicas de los alcanos están en gran medida determinadas por el número de átomos de carbono. Así por ejemplo, los alcanos que tienen entre 1 y 4 átomos de carbono son gases a temperatura ambiente; aquellos que tienen entre 5 y 17 átomos de carbono son líquidos a esa misma temperatura, y los que tienen 18 carbonos o más son sólidos a temperatura ambiente  Escasa solubilidad En general, los alcanos son poco solubles en agua y a medida que aumenta el peso molecular la solubilidad se torna incluso menor. Por esta razón, el más soluble en agua es el metano (que tiene un solo átomo de carbono): 0,00002 g/ml (a 25 °C). En solventes orgánicos, sin embargo, la solubilidad es alta.
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     Baja densidad Sudensidad es menor que la del agua, por eso tienden a flotar; esto se ve muy bien cuando se producen derrames de hidrocarburos en el mar.  Punto de fusión variable El punto de fusión depende del número de átomos de carbono (a mayor número, más elevado es el punto de fusión), pero también de la estructura: aquellas que son simétricas tienen un punto de fusión más alto que las asimétricas.  Pueden sufrir diversas reacciones químicas Las más comunes son: Oxidación. Al combinarse con el oxígeno pueden formar dióxido de carbono y agua y liberar energía bajo la forma de calor. Esta es la típica reacción de combustión. Halogenación. Tanto el cloro como el bromo, el flúor y el yodo pueden sustituir a átomos de hidrógeno del alcano. El bien conocido cloroformo es un hidrocarburo halogenado (el triclorometano).
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    Nitración. A altas temperaturasy en presencia de vapores de ácido nítrico, se puede producir la sustitución de un hidrógeno por el grupo -NO2, generándose un nitroalcano. Isomerización. Es la reestructuración de la molécula sin pérdida ni ganancia de átomos. Pirólisis. Es la descomposición por exposición a muy elevada temperatura.  Su manipulación puede ser peligrosa Es importante saber que algunos alcanos pueden ser inflamables, explosivos o tóxicos, de modo que se deben manejar con extrema precaución siempre, a fin de evitar accidentes.  Asociados a los seres vivos Aunque los alcanos no son materiales esenciales para los seres vivos, a menudo aparecen como productos intermedios o finales del metabolismo microbiano; tal es el caso, por ejemplo, de la fermentación metanogénica que realizan las bacterias del rumen de los animales rumiantes.
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    NOMENCLATURA DE LOSALCANOS PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS La sustancias del mundo real, tal y como las percibimos con nuestros sentidos, se caracterizan por sus propiedades físicas o químicas, es decir, cómo reaccionan a los cambios que se realicen sobre ellas. Las propiedades físicas son aquellas que se pueden medir sin que se afecte la composición o la identidad de la sustancia.
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    Ejemplo de estaspropiedades son la densidad, el punto de fusión, el punto de ebullición, entre otras. También existen las propiedades químicas, las cuales se observan cuando una sustancia sufre un cambio químico, es decir, una transformación de su estructura interna, convirtiéndose en otras sustancias nuevas. Dichos cambios químicos, pueden ser reversibles o irreversibles, cuando éstos últimos ocurren en una sola dirección (como en la combustión de la madera). Las propiedades de las sustancias también se pueden clasificar como extensivas e intensivas. Las propiedades extensivas se caracterizan porque dependen de la cantidad de sustancia considerada (como la masa y el volumen) A. Las propiedades intensivas no dependen de la cantidad de sustancia (como la densidad y la temperatura). Si se electriza un pedazo de cobre, se imanta un trozo de hierro, se calienta una cierta masa de azufre o se comprime un volumen determinado de cloro, las propiedades físicas de estas substancias varían tan sólo en lo que respecta a la modificación producida y en una extensión que depende de ella, pero las propiedades químicas de estas sustancias permanecen inalteradas; ha tenido lugar en cada caso un fenómeno físico. Si se llega a fundir el pedazo de azufre o si el cloro se licúa, las propiedades físicas cambian totalmente pero el comportamiento químico del azufre fundido o el del cloro líquido es el mismo que el del azufre sólido o el del cloro gaseoso, por lo que el proceso de fusión o el de licuefacción es también un cambio físico que afecta únicamente al estado de agregación de la substancia correspondiente. En cambio, si se calienta óxido mercúrico, polvo rojo, en un tubo de ensayo, se desprende oxígeno y en la parte
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    superior del tubose condensa mercurio en forma de minúsculas gotas: ha tenido lugar un cambio químico. Los procesos físicos y químicos se diferencian fundamentalmente en los siguientes aspectos: Los cambios químicos van acompañados por una modificación profunda de las propiedades del cuerpo o cuerpos reaccionantes; los cambios físicos dan lugar a una alteración muy pequeña y muchas veces parcial de las propiedades del cuerpo. Los cambios químicos tienen casi siempre carácter permanente mientras que, en general, los cambios físicos persisten únicamente mientras actúa la causa que los origina. Los cambios químicos van acompañados por una variación importante de energía mientras que los cambios físicos van unidos a una variación de energía relativamente pequeña. Así, por ejemplo, la formación de 1.0 g de agua a temperatura ambiente, a partir de hidrógeno y oxígeno, Ase desprenden cerca de 3800 calorías, mientras que la solidificación a hielo de 1.0 g de agua o la condensación a agua líquida a 100 ºC de 1.0 g de vapor de agua desprende tan sólo, respectivamente, cerca de 80 ó de 540 calorías. En algunos casos, tal como en la disolución del cloruro de hidrógeno gaseoso o incluso del cloruro sódico en agua o la simple dilución del ácido sulfúrico concentrado, parece difícil decidir claramente si un proceso es químico o físico, ya que ofrece aspectos de uno y otro tipo de transformaciones. OBTENCION DE LOS ALCANOS Del metano (1) a los pentanos (5) los alcanos pueden obtenerse en forma pura cuando se deseen obtener un alcano especifico se debe sintetizar a partir de los alquenos
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    SINTENSIS DE GRIGNARD Lasíntesis de Grignard de un ácido carboxílico se realiza burbujeando CO2 gaseoso en una solución etérea del reactivo o vertiendo el reactivo de Grignard sobre hielo seco molido ( CO2 sólido). En este caso, el hielo seco no sólo sirve como reactivo, sino también como agente refrigerante. El reactivo de Grignard se adiciona al doble enlace carbono- oxígeno en la misma forma que en el caso de aldehídos y cetonas. El producto es la sal magnésica del ácido carboxílico, que se libera por un tratamiento con ácido mineral. Para preparar el reactivo de Grignard, puede emplearse un halogenuro primario, secundario, terciario o aromático. El método sólo está limitado por la presencia de otros grupos reactivos en la molécula. Las siguientes síntesis ilustran la aplicación del proceso:
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    SINSTESIS DE WARTS Sedebe al químico Adolfo Warts consiste en hacer reaccionar un haluzo de alquino con sodio. El Na tiene gran afinidad con los halógenos; dos moléculas de yoduro de metil forman etano. HIDROCARBUROS INSATURADO DE LOS ALCANOS Un hidrocarburo insaturado es un hidrocarburo en que algún átomo de carbono no está saturado (es decir, unido a otros cuatro átomos exclusivamente por enlaces simples) sino que tiene algún enlace doble o triple. Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos (con dobles enlaces) y alquinos (con triples enlaces). Todos ellos hidrocarburos lineales no cíclicos. Combustión: Hidrocarburo insaturado + O2 ----> CO2 + H2O Alqueno Tienen al menos un enlace doble entre dos átomos de carbono. El caso más simple es el eteno o etileno, CH2=CH2. El Siguiente será el propeno, CH3-CH=CH2, con dos átomos de carbono unidos
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    mediante un enlace doble Estoshidrocarburos se nombran de igual forma que los alcanos pero con la terminación -eno. El siguiente alqueno es el buteno. A partir precisamente del buteno será necesario precisar la posición del doble enlace numerando la cadena, ya que existen dos butenos con propiedades diferentes, que son el 1-buteno, CH3-CH2-CH=CH2, y el 2-buteno, CH3- CH=CH-CH3 Estos compuestos son isómeros, pues tienen la misma fórmula molecular (C4H8) y se llaman isómeros de posición. Los alquenos pueden ramificarse, al igual que los alcanos, ejemplo: el 2-metil-2- penteno. ISOMERIA La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos que, con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) de iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras químicas distintas, y por ende, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
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    Clasificación de losisómeros en Química orgánica. De hecho, una de las primeras cosas que un químico ha de hacer cuando quiere resolver la estructura completa de una nueva especie molecular es establecer los elementos químicos que forman parte de su composición y también la proporción relativa en la que se encuentran los mismos.1 Después, deberá dilucidar el peso molecular de la nueva sustancia química y de todos estos datos calcular la fórmula molecular, es decir, el número de átomos de cada elemento que se encuentran presentes en la molécula.2 Llegado a este punto se deberá centrar las investigaciones en determinar la manera en la que los átomos están conectados entre sí en la molécula bajo estudio y cómo estos átomos se ordenan en el espacio, momento en el cual entra en juego la isomería, ya que por lo general se abrirán numerosas posibilidades de sustancias con la misma fórmula molecular, todas ellas se conocen por el nombre genérico de isómeros.3 Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.
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