Este documento trata sobre los compuestos orgánicos, que contienen carbono y otros elementos como hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Explica las características de los compuestos orgánicos, incluyendo que forman enlaces covalentes, pueden ser isómeros, y se presentan en los tres estados de la materia. También describe la estructura del átomo de carbono y su capacidad para formar cuatro enlaces.

1. MODULO DE QUIMICA
INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA
PRESENTACION
ALEJANDRA PEREA BOBADILLA
ANGIE VANSSA GOMEZ GOMEZ
11°1

2. TABLA DE CONTENIDO
1) LOS COMPUESTOS ORGANICOS
2) CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
3) ESTRUCTURA DEL ATOMO DE CARBONO Y SUS ESTADOS
4) REPRESENTACION ELECTRONICA DEL ESTADO FUNDAMENTAL DEL
CARBONO
5) HIDROCARBUROS
6) HIBRIDACIONES
7) ALQUINOS
8) CLASES DE CARBONO
9) FUNCIONES QUIMICAS Y GRUPOS FUNCIONALES
10) ALCANOS
11) ISOMETRIA DE ALCANOS
12) PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
13) ALQUENOS
14) NOMENCLATURA
15) REGLAS DE NOMENCLATURA IUPAC
16) PROPIEDADES FISICAS Y REACCIONES Y OXIDACION
17) COMBUSTION
18) ALOGENACION
19) NITRACION
20) SINTESIS GIRGNAD
21) SINTESIS DE WARTZ

3. LOS COMPUESTOS ORGANICOS
Durantemucho tiempo el estudiode la química ha sido y será algo elemental para
completarnos a nivel escolar y profesional, investigar sobre cada una de sus ramas
es algo esencial. En este trabajo nos ha tocado hablar sobre los compuestos
orgánicos (aquellos que contienen carbono entre otros elementos) y hablaremos
sobre algunos de los más importantes.
Los compuestos orgánicos también son llamados química orgánica... Ciertamente
este es un término bastante generalizado que pretende explicar la química de los
compuestos que contienen carbono, exceptolos carbonatos, cianuros y óxidos de
carbono.
Los compuestosorgánicos son todas las especiesquímicas que en su composición
contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxígeno
(O), Hidrógeno (H), Fósforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrógeno (N), con la
excepción del anhídrido carbónico, los carbonatos y los cianuros.
CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS
ORGANICOS
Se forman a base de carbono.- Los compuestos orgánicos tienen estructuras
carbonadas, es decir, los distintos compuestos que forman las estructuras de los
diversos organismos conocidos, contienen carbono dentro de sus estructuras
moleculares. Esto se debe principalmente a la cualidad del carbono para formar
enlaces y combinarse con otros elementos, debido a que cada uno de sus átomos

4. puede compartir hasta cuatro electrones con otros átomos, pudiéndose enlazar
en largas cadenas, que pueden ser lineales, ramificadas, o formar anillos,
formándose así gran variedad de estructuras moleculares, con diversas
propiedades. Al estar compuestas de carbono todas las estructuras orgánicas que
se conocen, se dice que la vida sólo es posible en la presencia de carbono, ya que
es gracias a sus características que se pueden formar millones de combinaciones
con otros átomos de carbono y de otros elementos, por lo que la vida está
fundamentada o basada en el carbono. Algunos de los compuestos orgánicos
indispensables para la vida animal y vegetal, son los carbohidratos, lípidos, ácidos
nucleicos y proteínas.
Algunos son Isómeros.- Varios compuestos orgánicos presentan isomería, (la
isomería es la propiedad de algunos compuestos de poseer fórmulas iguales en la
proporción de elementos de los que se forma la molécula, pero que presentan
estructuras moleculares distintas y por ende propiedades diferentes). Un ejemplo
de isómeros orgánicos son el alcohol etílico y el éter dimetílico, que se componen
de la misma cantidad de elementos pero que están organizados en estructuras
diferentes, de la misma manera sucede con varios azúcares.
Son covalentes.- Los compuestos orgánicos son covalentes, es decir no son
iónicos, por lo que presentan características tales como un punto de fusión y
ebullición relativamente bajos, no conducen la electricidad, y se pueden disolver
por medio de disolventes no polares, tales como por ejemplo el agua, el alcohol
y otros,que se pueden dividir en disolventes polares pórticosy solventesaporticos.
Algunos de los compuestos orgánicos que no se disuelven en agua, sí lo hacen en
sustancias como, gasolina (hidrocarburo) benceno, éter, tetracloruro de carbono
o acetonas.

5. Poca o nula conductividad.- Estos compuestos no poseen conductividad
eléctrica. Debido a que los enlaces entre sus moléculas son covalentes, las
soluciones de los compuestos orgánicos (compuestos de carbono) no se ionizan,
impidiendo la conductividad eléctrica.
Se presentan en los tres estados básicos de la materia.- Los compuestos
orgánicos pueden presentarse en los estados líquido, sólido y gaseoso. Ejemplo
de ello son losdiversos materiales derivados del petróleo, que pueden presentarse
en forma líquida o de fluidos, gaseosas, así como sólida, es el caso de plásticos,
gas natural, y diversos combustibles como el diésel o la gasolina, de la misma
manera, otros compuestos orgánicos como los azúcares, y los almidones, se
encuentran en estado líquido al disolverse en sustancias como el agua, en fluidos
corporales por ejemplo, o en estado sólido como en el azúcar comercial.
Combustibilidad.- Estos compuestos presentan la peculiaridad de ser
combustibles; estos compuestos contienen grandes concentraciones de carbono,
razón por la cual muchos sirven de combustibles tanto para la vida animal como
vegetal, como cuando los azúcares se transforman en ATP, en los organismos
aportando la energía necesaria para los procesos vitales, o como en el caso de los
combustibles fósiles, que son compuestos que pertenecieron a seresvivos (plantas
y animales) y que a través de distintos procesos químicos y físicos (Los restos
orgánicos quedan cubiertos por agua pobre en oxígeno, y quedan bajo la acción
de bacterias anaerobias que fermentan la materia orgánica, aumentando su
concentración en carbono, a lo largo de millones de años, transformándose en
sustanciastalescomo petróleo, gas natural, carbón, huya,turba, lignito y antracita,
que al arder producen dióxido y monóxido de carbono y agua, liberando grandes
cantidades de energía y son usados como combustibles por el ser humano, en la

6. industria y en la vida diaria), procesos que han durado millones de años,
produciéndose petróleo, carbón, gas, etc.
ESTRUCTURA DEL ATOMO DE CARBONO Y SUS
ESTADOS
El carbono puede unirse consigo mismo formando polímeros, que son
compuestos de elevado peso moléculas, constituyendo cadenas abiertas
El átomo de carbono se presenta como un sólido de color negro, a excepción del
diamante y el grafito que son cristalinos.
La densidad del carbono es de 3.51 g/cc, se funde a 3527° C, hierve a 4200° C.
De igual manera constituyeciclos, o cadenas cerradas; forman figuras geométricas
regulares
El ciclo propano y el ciclo butano son inestables.
Los más estables son el ciclo pentano y ciclo hexano
Tipos de carbonos de acuerdo a su posición
Primarios.- Si están en los extremos
Secundarios.- Si son intermedios y unidos a dos carbonos contiguos
Terciarios.- Si en su estructura se unen a tres carbonos contiguos

7. Cuaternarios.- Si saturan sus cuatro enlaces con cuatro carbonos contiguos
Se encuentra ubicada en la tabla periódica en el segundo periodo, su número
atómico es 6 y su masa atómica es 12 Da (dalton), tiene cuatro electrones de
valencia en su último nivel de energía los que determinan todas sus propiedades
químicas.
Por su distribución electrónica al átomo de carbono presenta las siguientes
propiedades:
Tetra valencia
El átomo de carbono,para cumplir con la ley de losoctetos, puede ganaro perder
cuatro electrones para alcanzar así la configuración electrónica de un gas noble.
En la mayoría de los compuestos actúa como elemento electronegativo. Al formar
compuestos como el oxígeno, hidrógeno, nitrógeno, y carbono lo hace por
covalencia, es decir que comparte los electrones.
Estabilidad de los enlaces
Los compuestos orgánicos presentan gran estabilidad debido a que el átomo de
carbono tiene un volumen reducido y los enlaces covalentes que forman son
fuertes y estables. Esta solidez en el enlace covalente permite la formación de
largas cadenas con un número ilimitado de carbonos. Como ya se explicó,
presenta cuatro electrones en su último nivel de valencia, lo cual determina que
comparta los cuatro electrones en su último nivel de energía completando los
ocho electrones

8. Estructura tetra tónica
Los cuatro electrones de valencia se hallan situados dos en el orbital 2s y dos en
el orbital p (px1 y en py1), esto implica que al encontrarse en diferentes orbitales
tienen diferente cantidad de energía. Sin embargo, el análisis de rayos X
demuestra que los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono se
encuentran en direcciones preestablecidas,es decir, las cuatro valenciasdelátomo
de carbono son iguales, así como también sus ángulos. Estos enlaces los
encontramos en direcciones preestablecidas ubicados en las direcciones de los
vértices de un tetraedro, en cuyo centro se encuentra el núcle o
Recordemos que, la valencia está dado por los enlaces que un átomo es capaz de
formar en un compuesto. El átomo de carbono está en la capacidad de formar
cuatro enlaces con otros átomos de allí uno de los fundamentos de la química
orgánica que es la tetra covalencia del átomo de carbono, que se explica con la
teoría de la hibridación partiendo del estado fundamental y excitado del átomo
de carbono. Cuando un átomo de carbono se encuentra en estado libre, tiene una
distribución electrónica determinada y a esa distribución se la denomina el estado
fundamental.
Pero cuando el átomo de carbono está formando compuestos presenta otra
distribución electrónica a la que se llama estado excitado.
REPRESENTACION ELECTRONICA DEL ESTADO
FUNDAMENTAL DEL CARBONO
El estado basal o estado fundamental, es el estado de menor energía en el que un
átomo, molécula grupo de átomos se puede encontrar sin absorber ni emitir

9. energía? El estado excitado es aquel en el que los electrones de un átomo, al
adquirir energía externa, pueden pasar a niveles de mayor energía.
En la configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal, dos de
sus electrones ocupan el orbital 1s, otros dos ocupan el orbital 2s y los dos
restantes ocupan los orbitales 2p. Su configuración s e representa como:
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 (estado basal)
De acuerdo con la Teoría Enlace Valencia, la configuración electrónica del átomo
de carbono en su estado basal, no permite explicar la formación de los cuatro
enlaces equivalentes, debido a que tiene sólo dos electrones desapareados. Una
manera de lograrlo es, adoptando la configuración de mayor energía (estado
excitado).
Como ya lo habíamos mencionado, se dice que un átomo se excita cuando recibe
energía externa. En este caso, el átomo de carbono al recibir energía externa, es
Utilizada por los electrones externos para promoverse o reacomodarse de un
subnivel a otro, de mayor energía.
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 (estado excitado)
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos
de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de
átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno.

10. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las
cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o
cerradas.
Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en general en
tres grandes categorías:
1. Hidrocarburos alifáticos, formados por cadenas de átomos de carbono en
las que no hay estructuras cíclicas. Se les denominan en general,
hidrocarburos de cadena abierta o acíclicos.
Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según
los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas
generales de los alcanos, alquenos y alquinos son C n H 2n+2, C n H 2n y C n H
2n-2, respectivamente.
Como ejemplos tenemos:
Propano (CH 3 -CH 2 -CH 3)
Pentano (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3)
2-buteno (CH 3 -CH=CH-CH 3)
2. Hidrocarburos alicíclicos, o simplemente cíclicos, compuestos por átomos
de carbono encadenados formando uno o varios anillos.

11. 3. Hidrocarburos aromáticos, que constituyen un grupo especial de compuestos
cíclicos que contienen en general anillos de seis eslabones en los cuales alternan
enlaces sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de los hidrocarburos
alifáticos y alicíclicos, por sus propiedades físicas y químicas muy características.

14. HIBRIDACIONES
Hibridación, es el proceso de formación de orbitales electrónicos híbridos. En
algunos átomos, los orbitales de los subniveles atómicos s y p mezclarse, dando
origen a orbitales híbridos sp, sp² e sp³.
Según la teoría de los enlaces covalentes, un enlace de este tipo se efectúa por la
superposición de orbitales semi llenados (apenas con un electrón).
La hibridación explica la formación de algunos enlaces que serían imposibles por
las teorías asociadas, así como la disposición geométrica de algunas moléculas.
Elementos posibles de hibridar
Los elementos que se hibridan son el carbono, silicio, azufre, (…). El oxígeno y el
nitrógeno también se hibridan, sin embargo, sin activación.
Formas de hibridación
Hibridación sp3
La hibridación sp3 es fácilmente explicada por el carbono. Para el carbono
tetraédrico (como en el metano, CH4), debe haber cuatro enlaces simples. El
problema es que la distribución electrónica del carbono en estadofundamental es
1s2 2s2 2px 2py, esquematizando lo que sucede tenemos:

15. El orbital 1s tiene menos energía que el 2s, que a su vez, tiene menos energía que
los orbitales 2p
De esta forma, el carbono debería realizar apenas dos enlaces, por lo que existen
apenas dos orbitales semi llenados. En tanto, la molécula de metileno (CH2) es
extremadamente reactivo, no estando equilibrado químicamente. El primer paso
para entender el proceso de hibridación, es excitar el átomo de carbono en
cuestión, teniendo entonces:
Distribución electrónica del carbono activado
Entonces, el carbono equilibra los cuatro orbitales, dando origen a orbitales de
energía intermediaria entre 2s y 2p, dando origen al orbital sp3 (que se lee s-p-
tres), así llamado por ser el resultado de la fusión de un orbital s con tres orbitales
p. Por tanto se tiene:

16. Distribución electrónica del carbono híbrido en sp3
Hibridación sp2
Otrasformasde hibridación son explicadas de forma semejante a sp3del metano.
La hibridación sp2 es realizada cuando uno de los orbitales p no se hibrida. Esto
sucede en moléculas como la de Eteno, en la cual existe un enlace doble entre
carbonos. La estructura de Lewis de esta molécula es algo parecido con:
No son todos los orbitales que se hibridan, pues los orbitales
híbridos forman apenas enlaces sigma y un enlace pi y es
necesaria para el enlace doble entre los carbonos. Su
distribución electrónica quedará algo como lo que se ve en las
moléculas tetraédricas, trigonal, plana y linear plana
(109º,28’) (120º) (180º).
Enlace Sigma: Es un enlace entre dos orbitales atómicos. El enlace sigma puede
ser dada como el enlace entre dos orbitales s, o entre un orbital s y un p, o aún
entre dos orbitales p, donde en todos estos casos, los orbitales se interpenetran
frontalmente.

17. Enlace Pi: En química orgánica, enlaces pi (o enlaces π) son enlaces químicos
covalentes en los cuales dos lóbulos de un orbital electrónico intersección dos
lóbulosde otros orbitales electrónicos.Apenas uno de los planos nodalesde aquel
orbital pasa por los núcleos involucrados en el enlace. Es el enlace característico
de compuestos con dobles o triples enlaces como es el caso del propeno y el
etino.
ALQUINOS
Nomenclatura de alquinos
Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino. El
alquino más pequeño es el etino o acetileno. Se elige como cadena principal la

18. más larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el
localizador más bajo posible.
Estructura y enlace en alquinos
El triple enlace está compuesto por dos enlaces π perpendiculares entre si,
formados por orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por hibridos
sp.
Acidez del hidrógeno en alquinos terminales
Los alquinos terminales tienen hidrógeno ácido de pKa =25 que se puede arrancar
empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en amoniaco líquido.
La base conjugada (acetiluro) es un buen nucleófilo por lo que se puede utilizar
en reacciones de alquilación.
Estabilidad del triple enlace
La hiperconjugación estabiliza también los alquinos, el alquino interno es más
estable que el terminal.

19. Síntesis de alquinos
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de
dihaloalcanos vecinales o geminales.
Hidrogenación de alquinos
La hidrogenación catalítica los convierte en alcanos, aunque es posible parar en el
alqueno mediante catalizadores envenenados (lindlar). El sodio en amoniaco
líquido hidrogena el alquino a alqueno trans, reacción conocida como reducción
monoelectrónica.
Reactividad de alquinos
El sulfúrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata
los alquinos Markovnikov, dando cetonas. La hidroboración con boranos
impedidos, seguida de oxidación con agua oxigenada, produce enoles que se
tautomerizan a aldehídos o cetonas. El bromo molecular y los HX se adicionan a
los alquinos de forma similar a los aquenos.
CLASES DE CARBONO
El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Como
miembro del grupo de los carbonoideos de la tabla periódica de los elementos.
Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación,

20. puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono
amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante respectivamente. Es el pilar
básico de la química orgánica; se conocen cerca de 16 millones de compuestos de
carbono, aumentando este númeroen unos 500.000 compuestospor año, y forma
parte de todos los seres vivos conocidos. Forma el 0,2 % de la corteza terrestre.
Los átomos de carbonos que intervienen en las cadenas carbonadas pueden ser
de diferentes clases.
Existen cuatro (4) clases de carbonos, estas son: Carbono Primario, Carbono
Secundario, Carbono Terciario y Carbono Cuaternario.
-Carbono Primario
El Carbono Primario es el que está unido a otro átomo de carbono mediante un
par de electrones y tiene tres (3) electrones por compartir, de no ser así entonces
no es un carbono primario.
¿Cómo identificar un Carbono Primario?
Los Carbonos Primarios los podemos identificar por los enlaces que tienen, si el
carbono (C) tiene un solo enlace es un carbono primario, si tiene más de uno no
es un carbono primario.
Ejemplo de un Carbono Primario:

21. -Carbono Secundario
El Carbono Secundario es el que está unido a dos (2) átomos de carbonos
mediante dos pares de electrones y tiene dos electrones por compartir, de no ser
así entonces no es un Carbono Secundario.
¿Cómo identificar un Carbono Secundario?
Los Carbonos Secundarios los podemos identificar por los enlaces que tienen, si
el carbono (C) tiene dos (2) enlaceses un carbono Secundario,si tiene másde dos
o meno no es secundario.
Ejemplo de un Carbono Secundario:
-Carbono Terciario

22. El Carbono Terciario es el que está unido a tres (3) átomos de carbonos mediante
tres (3) pares de electrones y tiene un electrón por compartir, de no ser así
entonces no es un Carbono Secundario.
¿Cómo identificar un Carbono Terciario?
Los Carbonos Terciarios los podemos identificar por los enlaces que tienen, si el
carbono (C) tiene tresenlaces es un Carbono Terciario, si tiene más de tres o meno
no es terciario.
Ejemplo de un Carbono Terciario:
-Carbono Cuaternario
El Carbono Cuaternario es el que comparte los cuatro pares de electrones con
cuatro átomos de carbonos, de no ser asíentonces no es un Carbono Secundario.
¿Cómo identificar un Carbono Cuaternario?

23. Los Carbonos Cuaternarios los podemos identificar por los enlaces que tienen, si
el carbono (C) tiene 4 enlaceses un carbono cuaternario, si tiene menos de cuatro
4 no es cuaternario.
Ejemplo de un Carbono Cuaternario:
FUNCIONES QUIMICAS Y GRUPOS
FUNCIONALES
Las estructuras, propiedades y reacciones químicas de los compuestos orgánicos
están determinados por los grupos funcionales presentes. Los grupos funcionales
se definen como grupos específicos de átomos o enlaces que hacen parte de una
cadena de carbonos mayor. Es importante para dominar la química orgánica
conocer estos grupos por estructura y por nombre.
Nombres de los Grupos Funcionales:
La parte final del nombre como un sufijo especifica el tipo de compuesto o grupo
funcional presente.

24. La raíz del nombre especifica el número de carbonos en la cadena continua más
larga.
Ejemplo:
Un alcohol de 3 carbonos se nombra:
CH3CH2CH2-OH : propanol
El nombre se obtiene de la siguiente manera:
El nombre de la raíz de 3 carbonos : propano.
Se quita la “o” final y se agrega “ol” al final para indicar el grupo funcional: el
alcohol.
De esta forma se obtiene propanol.
Nombrar éteres
El Oxígeno se encuentra en el intermedio de una cadena de carbonos (o se puede
considerar como uniendo dos cadenas de carbonos), luego el nombre del éter se
toma en dos partes.

25. Para los éteres cada parte se nombra de forma separada como radicales seguido
de la palabra “Eter”.
FUNCION QUIMICA Y GRUPO FUNCIONAL
Las estructuras, propiedades y reacciones químicas de los compuestos orgánicos
están determinados por los grupos funcionales presentes. Los grupos funcionales
se definen como grupos específicos de átomos o enlaces que hacen parte de una
cadena de carbonos mayor. Es importante para dominar la química orgánica
conocer estos grupos por estructura y por nombre.
Nombres de los Grupos Funcionales:
La parte final del nombre como un sufijo especifica el tipo de compuesto o grupo
funcional presente.
La raíz del nombre especifica el número de carbonos en la cadena continua más
larga.
Ejemplo:
Un alcohol de 3 carbonos se nombra:
CH3CH2CH2-OH : propanol
El nombre se obtiene de la siguiente manera:

26. El nombre de la raíz de 3 carbonos : propano.
Se quita la “o” final y se agrega “ol” al final para indicar el grupo funcional: el
alcohol.
De esta forma se obtiene propanol.
Nombrar éteres
El Oxígeno se encuentra en el intermedio de una cadena de carbonos (o se puede
considerar como uniendo dos cadenas de carbonos), luego el nombre del éter se
toma en dos partes.

27. Para los éteres cada parte se nombra de forma separada como radicales seguido
de la palabra “Eter”.
ALCANOS
¿Qué son los alcanos?

28. Los alcanos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno
(hidrocarburos), que solo contienen enlaces simples carbono -carbono.
Tipos de alcanos
Los alcanos se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.
Nomenclatura de alcanos
Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el número de
carbonos de la molécula (metano, etano, propano...)
Propiedades físicas de los alcanos
Los puntos de fusión y ebullición de alcanos son bajos y aumentan a medida que
crece el número de carbonos debido a interacciones entre moléculas por fuerzas
de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullición más elevados que sus
isómeros ramificados.
Isómeros conformacionales
Los alcanos no son rígidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman
conformaciones a las múltiples formas creadas por estas rotaciones.

29. Proyección de Newman
La energía de las diferentes conformaciones puede verse en las proyecciones de
Newman. Así en el caso del etano la conformación eclipsada es l a de mayor
energía, debido a las repulsiones entre hidrógenos.
Diagramas de energía potencial
Las diferentes conformaciones de los alcanos se puede representar en un
diagrama de energía potencial donde podemos ver que conformación es más
estable (mínima energía) y la energía necesaria para pasar de unas
conformaciones a otras.
Combustión de alcanos
Dada su escasa reactividad los alcanos también se denominan parafinas. Las
reacciones más importantes de este grupo de compuestosson las halogenaciones
radicalarias y la combustión. La combustión es la combinación del hidrocarburo
con oxígeno, para formar dióxido de carbono y agua .
ISOMETRIA DE ALCANOS
Los isómeros son compuestoscon las mismas cantidades y clases de átomos, pero
difieren en la manera en que éstos se ordenan, en otras palabras, tienen la misma
fórmula peros sus estructuras son diferentes. La cantidad de isómeros posibles de
alcanos aumenta abrumadoramente a medida que se incrementa la cantidad de
átomos de carbono.

30. El isomerismo o isomería estructural no se limita a los alcanos; se presenta con
frecuencia en química orgánica. Los isómeros de constitución pueden tener
distintos esqueletos de átomos de carbono, grupos funcionales diferentes o
diversas ubicaciones del grupo funcional en la cadena. Sea cual sea la razón del
isomerismo, los isómeros estructurales siempre son compuestos distintos, con
propiedades diferentes pero con la misma fórmula.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
La sustancias del mundo real , tal y como las percibimos con nuestros sentidos, se
caracterizan por sus propiedades físicas o químicas, es decir, cómo reaccionan a
los cambios que se realicen sobre ellas.
Las propiedades físicas son aquellas que se pueden medir sin que se afecte la
composición o la identidad de la sustancia. Ejemplo de estas propiedades son la
densidad, el punto de fusión, el punto de ebullición, entre otras.

31. También existen las propiedades químicas, las cuales se observan cuando una
sustancia sufre un cambio químico, es decir, una transformación de su estructura
interna, convirtiéndose en otras sustancias nuevas. Dichos cambios químicos,
pueden ser reversibles o irreversibles, cuando éstos últimos ocurren en una sola
dirección (como en la combustión de la madera).
Combustion de la madera
(MARCUSOBAL, 2008). Combustión de la madera
Las propiedades de las sustancias también se pueden clasificar como extensivas e
intensivas. Las propiedades extensivas se caracterizan porque dependen de la
cantidadde sustancia considerada (como la masa y el volumen)A. Las propiedades
intensivas no dependen de la cantidad de sustancia (como la densidad y la
temperatura).
Si se electriza un pedazo de cobre, se imanta un trozo de hierro, se calienta una
cierta masa de azufre o se comprime un volumen determinado de cloro, las
propiedades físicas de estas substancias varían tan sólo en lo que respecta a la
modificación producida y en una extensión que depende de ella, pero las
propiedades químicas de estas sustanciaspermanecen inalteradas; ha tenido lugar
en cada caso un fenómeno físico. Si se llega a fundir el pedazo de azufre o si el
clorose licúa, las propiedades físicas cambian totalmente peroel comportamiento
químico del azufre fundido o el del cloro líquido es el mismo que el del azufre
sólido o el del cloro gaseoso, por lo que el proceso de fusión o el de licuefacción
es también un cambio físico que afecta únicamente al estado de agregación de la
substancia correspondiente. En cambio, si se calienta óxido mercúrico, polvo rojo,
en un tubo de ensayo, se desprende oxígeno y en la parte superior del tubo se

32. condensa mercurio en forma de minúsculas gotas: ha tenido lugar un cambio
químico.
Los procesos físicos y químicos se diferencian fundamentalmente en los siguientes
aspectos:
Los cambios químicos van acompañados por una modificación profunda de las
propiedades del cuerpo o cuerpos reaccionantes; los cambios físicos dan lugar a
una alteración muy pequeña y muchas veces parcial de las propiedades del
cuerpo.
Los cambios químicos tienen casi siempre carácter permanente mientras que, en
general, los cambios físicos persisten únicamente mientras actúa la causa que los
origina.
Los cambios químicos van acompañadospor una variación importante de energía
mientras que los cambios físicos van unidos a una variación de energía
relativamente pequeña. Así, por ejemplo, la formación de 1.0 g de agua a
temperatura ambiente, a partir de hidrógeno y oxígeno, Ase desprenden cerca de
3800 calorías, mientras que la solidificación a hielo de 1.0 g de agua o la
condensación a agua líquida a 100 ºC de 1.0 g de vapor de agua desprende tan
sólo, respectivamente, cerca de 80 ó de 540 calorías.

33. En algunos casos, tal como en la disolución del cloruro de hidrógeno gaseoso o
incluso del cloruro sódico en agua o la simple dilución del ácido sulfúrico
concentrado, parece difícil decidir claramente si un proceso es químico o físico, ya
que ofrece aspectos de uno y otro tipo de transformaciones.
ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La
palabra olefina se usa con frecuencia como sinónimo, pero el término preferido
es alqueno. Los alquenos abundan en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una
hormona vegetal que induce la maduración de las frutas. Sería imposible la vida
sin alquenos como el b-caroteno, compuesto que contiene once dobles enlaces.
Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa
fuente dietética de vitamina A; también se cree que proporciona cierta protección
contra algunos tipos de cáncer.
Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con
la misma cantidad de carbonos, CnH2n para el alqueno versus, CnH2n+2 para el

34. alcano, el alqueno se llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la fórmula
C2H4, mientras que la fórmula del etano es C2H6.
En general, cada anilloo doble enlaceen una molécula corresponde a una pérdida
de dos hidrógenos respecto a la fórmula de su alcano, CnH2n+2. Si se conoce
esta relación, es posible avanzar hacia atrás, desde una fórmula molecular, para
calcular el grado de insaturación de ella, que es la cantidad de anillos, enlaces
múltiples o ambos que contiene.
Los átomos de carbono de un doble enlace tienen hibridación sp2 y poseen tres
orbitales equivalentes que están en un plano, formando ángulos de 120º. El cuarto
orbital delcarbono es un p no híbrido, perpendicular al plano sp2. Cuandodos de
esos átomos de carbono se acercan, forman un enlace s por traslape de frente de
orbitales sp2 y un enlace p por traslape lateral de orbitales p.
En el lenguaje de orbitales moleculares, la interacción de los orbitales p produce
un orbitalmolecularde enlace p y uno de antienlace. El orbital molecular de enlace
p no tiene nodos entre los núcleos y es el resultado de una combinación aditiva
de los lóbulos de orbital p con el mismo signo algebraico. El orbital molecular de

35. antienlace p posee un nodo entre los núcleos y se produce por la combinación
sustractiva de lóbulos con distintos signos algebraicos.
NOMENCLATURA ALCANOS
En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran nombrados por sus
descubridores. La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina.
El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer, en
1864. Se especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada
bárbara.
La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos
descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática.
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes:
prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el
sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de
carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:
Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada
cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena
horizontal.

36. Elección de la cadena principal
El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y
va precedido por los sustituyentes.
Regla 2.- Los sustituyentesse nombran cambiando la terminación –ano del alcano
del cualderivan por –ilo(metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombredel alcano, los
sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un
localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración
de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el
localizador más bajo posible.
Nomenclatura de los sustituyentes
Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos
por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los
sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.
Nomenclatura de alcanos
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa,
para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula.
Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

37. Nomenclatura de alcanos
Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos
a la misma distancia con los primeros sustituyentes, no s fijamos en los demás
sustituyentes y numeramos para que tomen los menores loca
lizadores.
Nomenclatura de alcanos
Regla 5.- Sial numeraren ambasdireccionesse obtienen los mismos localizadores,
se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden
alfabético.
Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la
que tiene mayor número de sustituyentes.

38. Nomenclatura de alcanos
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la
IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.
Nomenclatura de alcanos
Los nombressistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerandola cadena
comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente
se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo
los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenada
alfabéticamente. Veamos un ejemplo:
NITRACION

39. Nitración. Es el proceso por el cual se efectúa la unión del grupo nitro (NO2) a un
átomo de carbono, lo que generalmente tiene efecto por sustitución de un átomo
de hidrógeno.Es una de las reacciones químicas comercialmente másimportantes.
Se trata de la reacción entre un compuesto orgánico y un agente nitrante (por
ejemplo el ácido nítrico) que introduce un grupo nitro en el hidrocarburo
produciendo un éster.
Tipos de nitración
Las nitraciones simples son la conversión de glicerina en nitroglicerina con ácido
nítrico y sulfúrico, la de la cianhidrina de acetona con ácido nítrico en anhídrido
acético para obtener nitrato de acetocianhidrina y la conversión de α-
bromobutirato de etilo en α-nitrobutirato de etilo con nitrito sódico. De acuerdo
a la estructura química del producto nitrado, ejemplo:
R - H + HO - NO2 → R - NO2 + H2O
La nitración puede clasificarse como:
En cada uno de los ejemplos indicados, un grupo nitro reemplaza a un átomo de
hidrógeno.Sin embargo el gruponitro puedereemplazar a otros átomos o grupos
de átomos, la reacción de Víctor Meyer es un ejemplo típico, donde un átomo
halógeno (especialmente bromo o iodo) es reemplazado por un grupo nitro
usando nitrito de plata (o nitrito de sodio).

40. Los compuestos nitrados pueden ser producidos por determinadas reacciones de
adición como ser ácido nítrico, o bióxido de nitrógeno con compuestos orgánicos
no saturados.Por ejemplo Olefinas o Acetilenos.
Características de la Nitración
El proceso de nitración es altamente exotérmico, entregando al medio más de 30
Kcal/mol.
El calor de reacción, no obstante, varía con el hidrocarburo a nitrar.
El mecanismo de nitración depende de los reactivos y las condiciones de
operación.
Las reacciones pueden ser del tipo iónico ó del tipo radicale s libres.
El tipo iónico se usan comúnmente en la nitración de hidrocarburos aromáticos,
alcoholes simples glicoles, gliceroles, celulosas y aminas.
El tipo radical libre se da en nitración de parafinas, cicloparafinas y olefinas, los
compuestos aromáticos y algunos hidrocarburos pueden algunas veces ser
nitrados reaccionando con radicales libres, pero generalmente con menos éxito.
Para estas reacciones de nitración frecuentemente son usados catalizadores
sólidos.
SINTESIS DE GRIDNARD
La sintesis de Grignard de un ácido carboxílico se realiza burbujeando CO2
gaseoso en una solución etérea del reactivo o vertiendo el reactivo de
Grignard sobre hielo seco molido ( CO2 sólido). En este caso, el hielo seco
no sólo sirve como reactivo, sino también como agente refrigerante.

41. El reactivo de Grignard se adiciona al doble enlace carbono-oxígeno en la
misma forma que en el caso de aldehídos y cetonas. El producto es la sal
magnésica del ácido carboxílico, que se libera por un tratamiento con ácido
mineral.
Para preparar el reactivo de Grignard, puede emplearse un halogenuro
primario, secundario, terciario o aromático. El método sólo está limitado por
la presencia de otros grupos reactivos en la molécula. Las siguientes síntesis
ilustran la aplicación del proceso:
SINTESIS DE WURTZ
Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metálico, originándose el
alcano y una sal haloidea.

42. sintesis de wurtz
Ejemplo 1: Obtención de etano
obtencion de etano wurtz
4Hidrogenación Catalítica de un Alqueno
Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble enlace, generándose
alcanos de igual número de carbonos que el alqueno inicial, para esto es necesario
la presencia de catalizadores que pueden ser: platino, paladio o niquel finamente
divididos.
hidrogenacion catalitica de un alqueno 1
Ejemplo 1: Obtención de butano
obtencion de butano – alqueno