Modulo de quimica (1) nivelacion

Danna Alejandra Rivera Jiménez.
Docente: Diana Jaramillo.
Química.
GRADO:
11-01.
I.E Exalumnas de la Presentación.

COMPUESTO ORGANICO.
¿Qué es?
Compuesto orgánico o molécula orgánica es un compuesto químico, más conocido
como micro-molécula o estitula, que contiene carbono, formando enlaces carbono-
carbono y carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre,
fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su estado natural.
Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. Algunos compuestos del
carbono, carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono, no son moléculas orgánicas.
La principal característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas
(son compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos se producen
de forma artificial mediante síntesis química aunque algunos todavía se extraen de
fuentes naturales.
Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:
Moléculas orgánicas naturales: son las sintetizadas por
los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son
estudiadas por la bioquímica y las derivadas del petróleo
como los hidrocarburos.
Moléculas orgánicas artificiales: son sustancias que no
existen en la naturaleza y han sido fabricadas o
sintetizadas por el hombre, por ejemplo los plásticos.

La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado polémicas
e históricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgánicos tienen
carbono con enlaces de hidrógeno, y los compuestos inorgánicos, no. Así el ácido
carbónico es inorgánico, mientras que el ácido fórmico, el primer ácido carboxílico, es
orgánico. El anhídrido carbónico y el monóxido de carbono, son compuestos
inorgánicos. Por lo tanto, todas las moléculas orgánicas contienen carbono, pero no
todas las moléculas que contienen carbono son moléculas orgánicas.
Química Orgánica.
La química orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa de
moléculas que en su gran mayoría contienen carbono formando enlaces covalentes
carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como
compuestos orgánicos. Debido a la omnipresencia del carbono en los compuestos que
esta rama de la química estudia esta disciplina también es llamada química del carbono.
Fuentes de los Compuestos Orgánicos.
1. Carbón: Es la principal materia prima y la segunda fuente
de esta sustancia. El carbón mineral (hulla) y es de origen
mineral.
2. Petróleo: Es la primer fuente de compuestos orgánicos, al
destilarlo se obtiene aceite, gasolina, lubricantes y la materia
primera para fabricar colorantes, polímeros, medicamentos
etc.

3. Organismos animales y vegetales: De estos se
obtienen vitaminas, hormonas y alcaloides.
4. Residuos vegetales o animales: Mediante su
fermentación se obtienen alcaloides, ácidos etc.
5. Síntesis orgánica: Es la obtención de un compuesto a partir de otro y otros
por procesos químicos.
Características de los Compuestos Orgánicos.
Las características más importantes de los
compuestos orgánicos son las relativas a su
composición, naturaleza covalente de sus enlaces,
combustibilidad y abundancia.
Composición
Es la característica más importante que se deduce de
la definición dada. Todos los compuestos orgánicos
contienen carbono y prácticamente siempre
hidrógeno. También es frecuente que posean oxígeno
o nitrógeno. Existen grupos importantes de compuestos orgánicos que poseen azufre,
fósforo o halógenos y hasta algunos metales. No obstante, aunque la inmensa mayoría
de los compuestos orgánicos poseen además de carbono e hidrógeno sólo uno o dos
de los elementos mencionados, se han preparado y descrito compuestos orgánicos con
casi todos los elementos químicos conocidos.
Carácter covalente
Aunque existen muchos compuestos orgánicos iónicos, la inmensa mayoría son
covalentes, lo que se traduce en que poseen las características de este tipo de
sustancias: muchos son gaseosos o líquidos y, si sólidos, sus puntos de fusión son
relativamente bajos; no son conductores y, en general, son solubles en disolventes no
polares.

Combustibilidad
Los compuestos orgánicos se caracterizan por su facilidad de combustión,
transformándose en dióxido de carbono y agua y su sensibilidad a la acción de la luz y
el calor, experimentando descomposición o transformación química.
Abundancia
El número de compuestos de carbono es enorme y
sobrepasa con mucho al del conjunto de los
compuestos del resto de los elementos químicos.
Contrariamente a lo que se pensaba a principios del
siglo XIX, la síntesis de un nuevo compuesto
orgánico es una tarea fácil y anualmente se
preparan cientos de miles de nuevos compuestos.
Como consecuencia de ello, mientras que el número
de compuestos inorgánicos conocidos apenas sí
sobrepasa el medio millón, de los 12.000
compuestos orgánicos que se conocían en 1880, en
1910 se había pasado a los 150.000, al medio millón en 1940 y a los 5.000.000 en 1980.
En la actualidad se debe haber duplicado la última cantidad, ya que el ritmo de aumento
anual es de aproximadamente unos 500.000 nuevos compuestos.
La causa de la existencia de un número tan elevado de compuestos de carbono
se debe al carácter singular de este elemento, que puede:
 Formar enlaces fuertes con los más variados elementos, tanto con los muy
electronegativos como con los de carácter metálico más acentuado.
 Unirse consigo mismo con enlaces covalentes fuertes, formando largas cadenas
lineales, ramificadas o cíclicas.
 Formar enlaces múltiples (dobles y triples) consigo mismo o con otros elementos.
Como consecuencia de estas características existen muchos compuestos con la misma
composición pero distinta estructura, fenómeno muy frecuente en química orgánica que
se conoce con el nombre de isomería.
Estructura del átomo de Carbono.
Dentro de la tabla periódica de los elementos lo encontramos como el elemento químico
C situado dentro de los No metales con un número atómico de valor 6 y una masa
atómica de 12.011. Los átomos de carbono tienen 6 protones en el núcleo, 6 electrones
que orbitan alrededor del núcleo y normalmente 6 neutrones.

Otras características del átomo de carbono son:

Tipos de Carbono.
 Carbonos primarios: cuando un átomo de carbono está unido a otro de
carbono. (Los hidrógenos, aunque por lo general suelen ser 3, se agrupan en
esta tipo).
 Carbonos secundarios: están unidos a otros dos carbonos.
 Carbonos terciarios: están unidos a otros tres carbonos.
 Carbonos cuaternarios: están unidos a otros cuatro carbonos.
Si solo hay un átomo de carbono se llama "único".
Por otro lado, los isótopos son átomos que tienen el mismo número atómico pero
diferentes números de masa. Tienen el mismo número de protones pero diferente
número de neutrones.
En el átomo de carbono puede variar dentro de unos pequeños límites. Por ejemplo, hay
tres tipos de átomo de carbono 12C, 13C y 14C. Todos ellos tienen el mismo número
de protones, pero el número de neutrones varía.
 Carbono 12: 6 protones, 6 neutrones y 12 aproximadamente de masa atómica.
Estos diferentes tipos de átomos de carbono se denominan isótopos del carbono. El
hecho de que tengan diferentes números de neutrones, no influye para las reacciones
químicas del átomo de carbono.
El carbono también tiene alotropías. Una alotropía es una propiedad química que
poseen algunos materiales y que son alotrópicos cuando se pueden presentar en
diferentes estructuras. En el mismo estado físico pueden presentarse con dos o más
estructuras diferentes (el mismo elemento puede formar materiales diferentes).

Propiedades fundamentales del átomo del
Carbono.
1. Tetra-valencia: Para adquirir la estructura de gas noble (grupo B), puede
ganar o perder cuatro electrones.
2. Estabilidad de enlaces: Por el reducido volumen del átomo los enlaces
covalentes son fuentes y estables por lo cual puede formar cadenas con
números de átomos de carbono ilimitado.
3. Estructura tetra-tónica: Los cuatro electrones de valencia se hayan situados,
dos en el orbitar 25 y dos en los orbitales Px y Py respectivamente.
Existen varias formas de representar la disposición de los enlaces en los compuestos
orgánicos:
Modelo geométrico:

Modelo de barras y esferas:
Modelo escalar o compacto:
Representación espacial:
Estado fundamentales y excitado del Carbono.
El estado fundamental del electrón es cuando gira en niveles definidos de energía es
decir no absorbe ni emite energía, se lo asocia a que la tendencia del electrón es estar
en su estado más estable. Esto tiene su explicación en la teoría de Bohr.
Pero cuando un electrón es excitado por un "impulso energético externo" (luz,
electricidad, calor) puede saltar a una órbita más alejada de mayor energía. En ese
caso el electrón está en un estado "excitado", en consecuencia el átomo también está
excitado.
Estado fundamental y excitado del carbono:

LOS COMPUESTOS ORGANICOS:
HIDROCARBUROS.
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de
carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos que estudia la
Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o
ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos
químicos (hetero-átomos) se llaman hidrocarburos sustituidos.
La mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en nuestro planeta ocurren
naturalmente en el petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta
proporcionó una abundancia de carbono e hidrógeno, los que pudieron catearse para

formar cadenas aparentemente ilimitadas. Los hidrocarburos puede encontrarse
también en algunos planetas sin necesidad de que haya habido vida para generar
petróleo, como en Júpiter, Saturno, Titán y Neptuno, compuestos parcialmente por
hidrocarburos como el metano o el etano.
CLASIFICACION.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos: alifáticos y aromáticos. Los
alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos
de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los
alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
Hidrocarburos Saturados o Alcanos: Son compuestos formados por carbono e
hidrógeno, presentan enlaces sencillos (SP3), presenta una fórmula general (CnH2n+2),
donde n es el número de carbonos del compuesto y el sufijo o y su terminación es ano.
CH4→ Metano
C2H6→Etano
C3H8→Propano
C4H10→Butano
C5H12→Pentano
C6H14→ Hexano
C7H16→Heptano
C8H18→Octano
C9H20→Nonano
C10H22→Decano.
De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden
clasificar en:
 Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se
clasifican en:
 Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales
 Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.
 Hidrocarburos cíclicos ó ciclo-alcanos, que se definen como hidrocarburos de
cadena cerrada. Estos a su vez se clasifican como:
 Monos cíclicos, que tienen una sola operación de ciclización.
 Poli cíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.
Los sistemas poli cíclicos se pueden clasificar por su complejidad en:
 Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.

 Espiro-alcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un solo carbono en común.
 Puentes Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo
se conecta en un carbono cualquiera. Si se conectara en el carbono de unión
del ciclo con la cadena, se tendría un compuesto espiro. Si la conexión fuera
sobre el carbono vecinal de unión del ciclo con la cadena, se tendría un
compuesto fusionado. Una conexión en otro carbono distinto a los anteriores
genera un puente.
 Agrupaciones, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio de
un enlace covalente.

 Ciclo-fanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro
ciclo.
Según los enlaces entre los átomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en:
 Hidrocarburos alifáticos, los cuales carecen de un anillo aromático, que a su
vez se clasifican en:
 Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus
carbonos tienen cuatro enlaces simples (o más técnicamente, con hibridación
sp3).
 Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un
enlace doble (alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilénico) en sus
enlaces de carbono.
 Hidrocarburos aromáticos, los cuales presentan al menos una estructura que
cumple la regla de Hückel (Estructura cíclica, que todos sus carbonos sean de
hibridación sp2 y que el número de electrones en resonancia sea par no
divisible entre 4).
Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado
líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que
se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural.
La explotación comercial de los hidrocarburos constituye una actividad económica
de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fósiles
(petróleo y gas natural), así como de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes.

CADENA CARBONADA.
Una cadena carbonada es el esqueleto de prácticamente todos los compuestos
orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí
mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros
átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que
origina infinidad de compuestos diferentes.1
La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento
y es la razón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo
comparamos con compuestos de otros átomos.2 Las cadenas carbonadas son bastante
estables y no sufren variación en la mayoría de las reacciones orgánicas.
TIPOS.
Las cadenas son lineales y cíclicas, y en ambos casos pueden existir ramificaciones,
grupos funcionales o hetero-átomos. La longitud de las cadenas carbonadas es muy
variable o constante, pudiendo contener desde sólo dos átomos de carbono que es algo
más o menos así, hasta varios miles en compuestos, como en los polímeros.
Cadena lineal
sin ramificaciones
Cadena lineal
ramificada
Cadena cíclica
Dos ciclos
condensados
Eicosano, C20H42
Isocetano, C16H34
o 2,2,4,4,6,8,8-
heptametilnonano
Cicloundecano, C11H22
1-metilnaftaleno,
C11H10

Aunque se llaman cadenas lineales, en realidad tienen forma de zigzag, con ángulos
próximos a 109º, debido a la estructura tetraédrica del átomo de carbono cuando sólo
posee enlaces sencillos. Existe la posibilidad de rotación o giro sobre el eje de los
enlaces C-C, lo que da lugar a la existencia de estados conformacionales diferentes,
también llamados confórmeros.
La presencia de átomos de carbono con enlaces dobles hace que dicho ángulo sea
próximo a 120º, con estructura plana e impidiendo el giro o rotación sobre el eje C=C.
Es el caso de los alquenos o los ácidos grasos insaturados.
La presencia de átomos de carbono con enlaces triples C≡C hace que dicho ángulo sea
próximo a 180º, con geometría lineal y tramos rectos en la molécula, como en el caso
de los alquinos.
Sólo enlaces simples Algún doble enlace Algún triple enlace
Cadenas
carbonadas
largas y complejas
Ángulos próximos a
109º 28'
Ángulo próximo a
120º
Ángulo próximo a
180º
Arrollamientos en
forma
de hélice en una
molécula
de proteína.
En el caso en que existan ramificaciones, la cadena principal es la más larga. En dicha
cadena prdesparche 2.0
En estar los enlaces múltiples y la mayoría de los grupos funcionales. El número de
átomos de carbono de la cadena principal se utiliza para nombrar dichos compuestos
según las reglas de la nomenclatura IUPAC.
Los átomos o grupos de átomos unidos a la cadena principal, distintos del hidrógeno,
son los radicales o grupos sustituyentes (como el metil, -CH3; etil, -CH2-CH3...) y los
grupos funcionales (como el grupo alcohol, -OH).

SERIES HOMOLOGAS.
¿Qué son?
Una serie homologa es la que está constituida por un grupo de compuestos en la que
cada uno de sus miembros se distingue de inmediatamente superior o inferior por un
grupo metileno (CH2-).
Serie homologa de los Alcanos.

Serie homologa de los Alquenos.
Función química y grupo funcional.
Se llama función química a cada grupo de compuestos con propiedades y
comportamientos químicos característicos. Cada función se caracteriza por poseer un
conjunto de uno o varios átomos, al que se denomina grupo funcional.

NOMENCLATURA.
Compuestos alifáticos o acíclicos: en estos compuestos los átomos de carbono se
enlazan linealmente existiendo entre ellos enlaces sencillos, dobles o triples. En
muchos casos las cadenas carbonadas se ramifican.
Compuestos cíclicos: presentan cadena carbonada cerrada, si el anillo está constituido
sólo por átomos de carbono se denomina isocíclico. El anillo isocíclico se divide a su
vez en alicíclico donde los carbonos están unidos mediante enlaces sencillos y los
aromáticos con seis anillos de carbono unidos por enlaces simples y dobles
alternados.

Compuestos heterocíclicos: son compuestos cíclicos en cuya cadena entra un
elemento diferente al carbono.
CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS
ORGANICOS.
o Los compuestos químicos se agrupan en funciones orgánicas que dan
origen a series homólogas orgánicas, veamos cómo se nombran estos
compuestos basados en la nomenclatura I.U.P.A.C.
o Función hidrocarburos: esta función incluye los compuestos
caracterizados por la presencia exclusiva de átomos de carbono e
hidrógeno, formando cadenas abiertas o cerradas (alifáticos). En este
grupo se pueden encontrar hidrocarburos que presentan sólo enlaces
sencillos o enlaces múltiples.
o Para nombrar a los compuestos lineales ya se trate de alcanos,
alquenos o alquinos se tomarán en cuenta los nombres antiguos para
los primeros cuatro miembros, cambiando el sufijo según se trate de
alcanos (ano), alquenos (eno) o alquinos (ino)
o A partir del quinto carbono se usan para nombrarlos prefijos
matemáticamente correspondientes
o La pérdida de un átomo de Hidrógeno en éstos compuestos da origen a
los radicales. Radicales provenientes de alcanos, alquenos y alquinos

Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgánicos se
acordaron por la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) en 1969,
y se publicaron en 1971.

GRUPOS ALQUILO SUSTITUYENTE.
El grupo funcional alquilo (nombre
derivado de alcano con la terminación de
radical -ilo) es un sustituyente, formado
por la separación de un átomo de
hidrógeno de un hidrocarburo saturado o
alcano, para que así el alcano pueda
enlazarse a otro átomo o grupo de
átomos.
Se puede suponer que un grupo alquilo
puede formarse a partir de un alcano, pero estos grupos no existen por separado (en
ese caso se llaman radicales alquilo), o sea, los grupos alquilo no son compuestos en
sí mismos, sino partes de compuestos mayores.2 Los grupos alquilo siempre se
encuentran unidos a otro átomo o grupo de átomos, como en el gráfico de la derecha.
A pesar de ello, es interesante considerarlos como partes que se pueden separar pues
esto facilita la nomenclatura de los compuestos orgánicos y la comprensión del
mecanismo de ciertas reacciones como la tras-metilación.
SERIE HOMOLOGA.
El grupo metilo forma parte de una "familia" de sustituyentes orgánicos llamados
grupos alquilo alquílicos, ya que siguen un mismo patrón: sólo contienen átomos de
carbono e hidrógeno, unidos por enlace covalente sencillo en la serie homóloga -(CH2)
n-H con fórmula molecular CnH2n+1 y al ser un grupo funcional forman parte de una
molécula mayor. Cuando un grupo metilo se separa de una molécula, se convierte en
un radical metilo.
Si los ordenamos de menor a mayor número de átomos de C, los cuatro primeros
tienen nombres específicos (metilo, etilo, propilo y butilo) mientras que los que siguen
sólo se denominan con la raíz latina según el número de carbonos (pent-, hex-, etc.) y
la terminación -il(o).
Radical
Fórmula
simplificada
Fórmula semi-desarrollada
Metilo -CH3 -CH3
Etilo -C2H5 -CH2-CH3
Propilo -C3H7 -CH2-CH2-CH3

Butilo -C4H9 -CH2-CH2-CH2-CH3
Pentilo -C5H11 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Hexilo -C6H13 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Heptilo -C7H15 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Octilo -C8H17 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Nonilo -C9H19 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Decilo -C10H21 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
ESTRUCTURA.
Hay que distinguir entre grupos alquilo de cadena recta y de cadena ramificada según
la geometría de la cadena alquílica, es decir, la ausencia de ramificaciones (como en el
grupo propil), o la presencia de las mismas (en el grupo isopropil).
Según que el átomo de hidrógeno supuestamente eliminado pertenezca a un carbono
terminal (carbono primario) o intermedio (carbono secundario, etc...) podemos distinguir
entre grupos alquino primarios, secundarios y terciarios, ya que dicho átomo de H que
falta definirá el carbono de unión entre el grupo alquilo y el resto de la molécula.
En la tabla inferior se observan dos grupos derivados del butano, eliminando el H en un
carbono primario (n-butil) o secundario (sec-butil); y dos derivados del metilpropano,
eliminando el H en un C primario (isopropil) o terciario (ter-butil).

Grupo
alquilo
Estructura Fórmula
Cadena y
Tipo de
alquilo
Ejemplo
Butil o
butilo
CH3-CH2-
CH2-CH2-
Cadena
lineal
Alquilo
primario
sec-butil
CH3-CH-
CH2-CH3
Cadena
lineal
Alquilo
secundario
2-
metilpropil
o Isobutil
CH3-
CH(CH3)-
CH2-
Cadena
ramificada
Alquilo
primario
ter-butil
CH3-
C(CH3)-
CH3
Cadena
ramificada
Alquilo
Terciario
Grupo
funcio
nal
Símbo
lo
Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo
metilo
Me -CH3 metil- -metano
Grupo
etilo
Et -CH2CH3 etil- -etano

Grupo
propilo
n-Pr -CH2CH2CH3 propil-
N-
propano
i-Pr -CH(CH3)2
isoprop
il-
isopropa
no
Grupo
butilo
_
-
CH2CH2CH2CH3
butil- -butano
_ -CH2CH(CH3)2
isobutil
-
-
isobutan
o
_
-
CH(CH3)CH2CH
3
sec-
butil-
_
_ -C(CH3)3
tert-
butil-
_
Grupo
pentilo
_
-
CH2CH2CH2CH2
CH3
pentil- -pentano
HIDROCARBUROS SATURADOS ALCANOS.
Son hidrocarburos de cadena acícicas (abierta), su fórmula general es: CnH2n + 2,
donde ‘’n’’ es un numero entero, presentan solamente enlaces simples por los que se
les conoce como saturados.
Estructura de los Alcanos.
1. Enlaces simples sin anillos y son de cadena abierta.
2. Presentan enlaces carbono a carbono apolares, y los enlaces C –H son
ligeramente polares.
3. Los enlaces de tipo sigma son muy fuertes.
ISOMEROS DE ALCANOS.

Los isómeros son compuestos con las mismas cantidades y clases de átomos, pero
difieren en la manera en que éstos se ordenan, en otras palabras, tienen la misma
fórmula peros sus estructuras son diferentes. La cantidad de isómeros posibles de
alcanos aumenta abrumadoramente a medida que se incrementa la cantidad de
átomos de carbono.
El isomerismo o isomería estructural no se limita a los alcanos; se presenta con
frecuencia en química orgánica. Los isómeros de constitución pueden tener distintos
esqueletos de átomos de carbono, grupos funcionales diferentes o diversas
ubicaciones del grupo funcional en la cadena. Sea cual sea la razón del isomerismo,
los isómeros estructurales siempre son compuestos distintos, con propiedades
diferentes pero con la misma fórmula.
PROPIEDADES DE LOS HDROCARBUROS.
Conocemos por hidrocarburos, a los compuestos de tipo orgánico que se encuentran
compuestos en exclusiva por átomos de carbono e hidrógeno. Estos se suelen clasificar
en hidrocarburos saturados (alcanos), de enlaces sencillos, y los hidrocarburos
insaturados (alquenos y alquinos), de dobles y triples enlaces.
Cuando hablamos de propiedades, debemos mencionar tanto las propiedades físicas
como las químicas.

Propiedades físicas en los alcanos.
 Punto de ebullición y fusión: El punto de ebullición es la temperatura en la
cual la sustancia cambia de encontrarse en estado líquido a gaseoso, y el punto
de fusión es la temperatura en la que la materia, o las sustancias cambian de
estado, en este caso, pasan del sólido al líquido.
En el caso de los alcanos, dichos puntos de la temperatura se ve aumentados según
aumenta el tamaño del alcano. Esto es debido a las fuerzas intermoleculares, las cuales
son mayor cuanta mayor superficie hay en la molécula. Así los puntos de ebullición, y
fusión aumentan con el aumento de átomos de carbono dentro de la molécula de
alcanos. En el caso de los alcanos ramificados, dichos puntos son más bajos que en los
alcanos no ramificados, debido a que son menores las fuerzas intermoleculares (van de
Waals y London), de igual manera se esperará un punto de fusión menor en los alcanos
que se encuentren formados por una cantidad de átomos de carbono impar.
 Densidad: La densidad aumenta también cuanto mayor sea la molécula, pues
al ser mayores las fuerzas intermoleculares, lo serán también las cohesiones
intermoleculares, lo que se traducirá como un aumento de la proximidad de las
moléculas, y por ello, de la densidad.
 Solubilidad: Los alcanos son sustancias apolares, por lo tanto no son solubles
en agua, pero si en disolvente no polares, como por ejemplo el benceno, o el
éter entre otros.
Propiedades químicas de los alcanos:
 Oxidación completa: También conocida como combustión. Los alcanos se
ven oxidados cuando se encuentran en presencia de oxígeno, de aire, o cuando
se ve presente una fuente de calor (o llama), viéndose desprendido dióxido de
carbono.
 Pirólisis o cracking: Este proceso es utilizado en la industria del petróleo, y
se trata de hacer pasar un alcano a través de tubos calientes (hasta 800ºC),
haciendo de éste modo, que la sustancia se descomponga, formándose
alquenos y desprendiéndose hidrógeno.
 Halogenación: Los halógenos reaccionan con los alcanos cuando se
encuentran en presencia de luz del sol o UV, obteniéndose compuestos
derivados de los halógenos cuando se sustituyen átomos de hidrógeno del
alcano, por átomos de halógeno. Este tipo de reacciones tiene lugar en tres
etapas distintas.
 Nitración: Los alcanos gaseosos pueden reaccionar con los vapores del ácido
nítrico, a unos 420ºC de temperatura, produciéndose compuestos nitro derivado.
El ácido nítrico posee una acción oxidante bastante fuerte, lo que hace que se
transforme la mayoría del alcano en dióxido de carbono y también en agua.

Propiedades físicas y químicas de los alquenos:
Los alquenos poseen propiedades físicas muy similares a las de los alcanos,
dependiendo en gran parte de la polaridad de la molécula de alqueno, la cual depende
de la estereoisometría de éste. Los isómeros Cis, generalmente poseen un punto de
ebullición mayor, y un punto de fusión menor que los isómeros Trans, debido a que son
más polares.
En cuanto a las propiedades químicas de los alquenos, destacan sus propiedades
ácidas con respecto a los alcanos.
Propiedades físicas y químicas de los alquinos:
Las propiedades físicas de los alquinos son semejantes a las de los alcanos y alquenos
que posean igual número de átomos. En lo referente a las propiedades químicas de los
alquinos, cabe destacar que los alquinos terminales suelen tener un comportamiento
ácido, pues en presencia de ácidos fuertes tienden a ceder un protón.
OBTENCIÓN DE ALCANOS.
Los hidrocarburos sus sustancias compuestas solo por carbono e hidrógeno. El
carbono tiene la capacidad de unirse a otros carbonos por medio de uniones
covalentes formando cadenas. Según su estructura se clasifican en aromáticos y
alifáticos.
Los aromáticos presentan el núcleo benceno. Pueden ser lineales (de cadena abierta)
o cíclicos (de cadena cerrada). Se clasifican en alcanos, alquenos o alquinos, según
presenten uniones simples, dobles o triples entre carbonos.
Presentan enlaces simples entre carbonos. Reciben también el nombre de
hidrocarburos saturados. Su fórmula general es: CnH2n+2
Se nombran con la terminación ano y el prefijo que indica cantidad de átomos de
carbono:
Ejemplo:
Met : 1 metano
Et: 2 etano
Prop: 3 propano
But: 4 butano
Pent: 5 pentano etc…

La fuente principal de los alcanos es el petróleo y el gas natural. El gas natural contiene
básicamente metano, etano y algo de propano y butano.
Se obtienen por destilación fraccionada del petróleo.
Los puntos de fusión y ebullición de alcanos son bajos y aumentan a medida que crece
el número de carbonos debido a interacciones entre moléculas por fuerzas de London.
Los alcanos lineales tienen puntos de ebullición más elevados que sus isómeros
ramificados.
Isómeros conformacionales
Los alcanos no son rígidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman
conformaciones a las múltiples formas creadas por estas rotaciones.
Diagramas de energía potencial
Las diferentes conformaciones de los alcanos se puede representar en un diagrama de
energía potencial donde podemos ver que conformación es más estable (mínima
energía) y la energía necesaria para pasar de unas conformaciones a otras.
Combustión de alcanos
Dada su escasa reactividad los alcanos también se denominan parafinas. Las
reacciones más importantes de este grupo de compuestos son las halogenaciones
radicalarias y la combustión. La combustión es la combinación del hidrocarburo con
oxígeno, para formar dióxido de carbono y agua.
Los alcanos pueden obtenerse de fuentes naturales o de fuentes sintéticas. Como
fuentes naturales de hidrocarburos se tiene el petróleo, el gas natural y el gas de hulla.
El gas natural está constituido principalmente por metano y etano. El petróleo es una
mezcla muy compleja de hidrocarburos sólidos, líquidos y gaseosos.
Aunque los alcanos pocas veces se sintetizan, pueden obtenerse en el laboratorio por
métodos químicos. Algunos métodos utilizados para obtener alcanos son:
SÍNTESIS DE KOLBE.

Fue ideado por el alemán Herman Kolbe. Consiste en la descomposición electrolítica de
un éster de sodio que se halla en solución acuosa. Por acción de la corriente eléctrica,
en el ánodo se produce el alcano mas anhídrido carbónico y en el cátodo hidrogeno más
hidróxido de sodio.
SÍNTESIS DE GRIGNARD.
Consiste en dos pasos:
1. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de éter
anhidro (libre de agua), obteniéndose un halogenuro de alquil magnesio
denominado “Reactivo de Grignard"
2. Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que
contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de
magnesio. Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto
apropiado que contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto
complejo de magnesio.
Hidrogenación Catalítica de un Alqueno.
Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble enlace, generándose
alcanos de igual número de carbonos que el alqueno inicial, para esto es necesario la
presencia de catalizadores que pueden ser: platino, paladio o niquel finamente
divididos.
METODO DE WURTZ.

Se pueden obtener alcanos mediante la síntesis de WÜRTZ. Este método consiste en
reaccionar un derivado halogenado con sodio.
Ejemplo:
2 CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br.
METODO DE BERTHLOT.
Este método consiste en el primer paso tratar alcoholes con ácido yodhídrico
obteniendo un derivado halogenado y agua. En el segundo paso, el derivado
halogenado reacciona con más ácido yodhídrico, formándose el alcano y yodo libre.
Ejemplo:
Ejemplo:
1er paso: CH3-CH2- CH2-OH + HI ----> CH3- CH2 CH2 -I + H2O
2do paso: CH3- CH2 - CH2-I + HI ----> CH3 -CH2 - CH3 + I2

Síntesis de Kolbe
Síntesis de Grignard

Síntesis de Wurtz
Hidrogenación Catalítica de un Alqueno

HIDROCARBUROS INSATURADOS.
Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos (con dobles enlaces)
y alquinos (con triples enlaces). Todos ellos hidrocarburos lineales no cíclicos.
Alquenos
Tienen al menos un enlace doble entre dos átomos de carbono. El caso más simple es
el eteno o etileno, CH2=CH2. El siguiente será el propeno, CH3-CH=CH2, con dos
átomos de carbono unidos mediante un enlace doble y el otro con enlace simple, como
puedes ver bajo estas líneas. Observa que los carbonos e hidrógenos implicados en el
doble enlace están en el mismo plano.
Estos hidrocarburos se nombran de igual forma que
los alcanos pero con la terminación -eno. El siguiente
alqueno es el buteno. A partir precisamente del
buteno será necesario precisar la posición del doble
enlace numerando la cadena, ya que existen dos
butenos con propiedades diferentes, que son el 1-
buteno, C4H3-C3H2-C2H=C1H2, y el 2-buteno,
C4H3-C3H=C2H-C1H3.
Estos compuestos son isómeros, pues tienen la misma fórmula molecular (C4H8) y se
llaman isómeros de posición. Los alquenos pueden ramificarse, al igual que los alcanos.
A continuación tienes un ejemplo de alqueno ramificado: el 2-metil-2-penteno.
Nomenclatura de alquenos

Al nombrar los alquenos es necesario indicar las posiciones de los dobles enlaces
carbono-carbono. Los nombres de los compuestos que contienen enlaces C=C
terminan en -eno. Como en el caso de los alcanos, el nombre del compuesto de origen
se determina por el número de átomos de carbono que forma la cadena más larga,
como se muestra aquí:
CH2 =CH – CH2 – CH3
1- Buteno
H 3C-CH=CH –CH3
2 -buteno
Los números en los nombres de 1-buteno y 2-buteno indican el átomo de carbono con
el número más pequeño en la cadena de la que forma parte el enlace C=C del
alqueno. El nombre buteno significa que es un compuesto con cuatro átomos de
carbono en la cadena más larga. Se deben considerar las posibilidades de isómeros
geométricos.
Propiedades y reacciones de los alquenos
El etileno es una sustancia mucho muy importante porque se usa en grandes
cantidades en la manufactura de polímeros orgánicos y en la preparación de muchos
otros compuestos orgánicos. El etileno se prepara industrialmente por el proceso de
craqueo (pirolisis), esto es, la descomposición térmica de un hidrocarburo superior en
moléculas pequeñas. Cuando el etano se calienta a 800º C aproximadamente, se lleva
a cabo la siguiente reacción:
C2 H 6 (g) --------- CH 2 = CH (g) + H (g)
Los otros alquenos se pueden preparar de manera semejante por pirolisis de
miembros superiores de la familia de los alcanos. A veces la hidrogenación se
describe como una "reacción de adición". Otras reacciones de adición al enlace C=C
incluyen:
C2 H 4 (g) + HX (g) -------- CH 3 - CH2X (g)
C2 H 4 (g) + X2 (g) -------- CH2X - CH2X (g)

Donde X representa un halógeno cloro, bromo o yodo. La adición de un halogenuro de
hidrógeno a un alqueno asimétrico, como el propileno, es más complicada porque hay
dos productos posibles:
En la práctica, sin embargo, sólo se forma un producto y éste es el 2-bromopropano.
Se observó este fenómeno en todas las reacciones entre reactivos asimétricos y
alquenos. En 1871, Vladimir Markovnikov postuló una generalización que permite
predecir el resultado de las reacciones de adición.
Esta generalización, que ahora se conoce como la regla de Markovnikov, establece
que en la adición de reactivos asimétricos (esto es, polares) a alquenos, la porción
positiva del reactivo (generalmente hidrógeno) se agrega al átomo de carbono que ya
tiene más átomos de hidrógeno.
Alquinos
Los hidrocarburos lineales que tienen al menos un enlace triple. Se nombran de forma
similar a los alcanos adoptando la terminación -ino. Al igual que en los alquenos, a
partir del butino hay que numerar la posición del triple enlace, y aparecen isómeros de
posición. Además, los alquinos pueden ramificarse igual que los alcanos y alquenos,
dando lugar a isómeros de cadena.
El más simple de ellos es el acetileno o etino, y el siguiente de la serie es el propino.
Nomenclatura de alquinos
Al nombrar los alquinos es necesario indicar las posiciones de los triples enlaces
carbono-carbono. Los nombres de los compuestos que contienen enlaces triples
terminan en -ino. Como en el caso de los alcanos y alquenos, el nombre del

compuesto de origen se determina por el número de átomos de carbono que forma la
cadena más larga.
¿QUE ES ISOMERIA?
Isomería es cuando se presentan compuestos que tienen la misma fórmula molecular,
pero distinta formula estructural
Isomeria óptica: poseen el mismo esqueleto de anillo o de sistema de cadena y
contienen los mismos grupos. Dos isómeros ópticos pueden tener puntos de fusión y
ebullición idénticos y la misma solubilidad y los mismos disolventes, pero se
diferencian en su acción sobre la luz paralizada. Este tipo de isomería se relaciona con
la simetría molecular.
Isomeria geométrica: Son las diferentes configuraciones que tienen origen en la
dificultad de rotación debido a un enlace doble entre dos átomos o un ciclo.
Estero isómeros: son isómeros que se distinguen en sus estructuras tridimensionales
ya que no pueden explicarse mediante fórmulas estructurales y bidimensionales.

CICLOALCANO.
El ciclo-alcano o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es
formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en
forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los
alquenos. También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos
poli-cíclicos. Pueden presentar cadenas lineales.
NOMENCLATURA.
Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual número
de carbonos pero anteponiendo el prefijo ciclo.
Los ciclo-alcanos con cadenas laterales se deben nombrar de la siguiente forma:
El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar si existe una ramificación
se nombra sucesivamente los radicales con indicación de su posición correspondiente.

Resultan más sencillos nombrarlos como derivados de un ciclo-alcano que no como
derivados de un compuesto de cadena abierta.
Estos compuestos es mejor nombrar como derivados de un alcano de cadena abierta.
Se da nombre a los sustituyentes del anillo- grupos alquilo, halógenos y sus posiciones
se señalan con números. Asignamos la posición 1 a un carbono en particular y luego
numeramos alrededor del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el
contrario, hacemos todo esto de modo que resulte la combinación de números más
bajos.

Propiedades físicas.
Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. Esta tensión es a su
vez de dos tipos:
 Tensión de anillo torsional o de solapamiento.
 Tensión de ángulo de enlace o angular.
El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores.
Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los
alquenos.
Propiedades químicas.
Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano, ciclobutano
y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta.
Los puntos de fusión y ebullición son superiores a los de cadena abierta debido a que
las estructuras cristalinas son más compactas y también las densidades son más
altas. También se observa una alternancia en los valores de los puntos de fusión y
ebullición entre los que tienen número par y número impar de carbonos.

Presencia.
Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a que
pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno, el colesterol, la
progesterona o la testosterona; y otras sustancias como el alcanfor, suelen presentar
un esqueleto policíclico.
Los monociclos con anillos mayores (14 - 18 átomos de carbono) están presentes en
las segregaciones de las glándulas del almizcle, utilizado en perfumería.
USO:
Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a que
pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno, el colesterol, la
progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor, suelen presentar un esqueleto
policíclico.
Monociclos con anillos mayores (14 – 18 átomos de carbono) están presentes en las
segregaciones de las glándulas del Almizcle utilizado en perfumería.

OXIDACIÓN DE ALQUENOS.
Los ácidos carboxílicos se pueden obtener rompiendo alquenos con permanganato de
potasio en medios ácidos o básicos y calentando. Esta reacción genera productos
similares a la ozonó lisis, aunque en lugar de aldehídos da ácidos carboxílicos.
Los alquenos terminales liberan dióxido de carbono en la oxidación con
permanganato.

También podemos obtener resultados similares a partir de la oxidación de alquenos
con ozono seguido de tratamiento con agua oxigenada.
Algunos de los emplos propuestos no son buenos métodos sintéticos para la obtención
de ácidos carboxílicos por generar mezclas de productos. Podemos considerar los
alquenos simétricos y los terminales como adecuados para obtener un sólo producto.
POLIMERIZACIÓN DE ALQUENOS.
Los alquenos, en presencia de ácido sulfúrico concentrado, condensan formado
cadenas llamadas polímeros. Veamos un ejemplo con el 2-MetilpropenO.
Etapa 1. Protonación del doble enlace para formar el catión tert-butilo
Etapa 2. Ataque nucleó filo del alqueno al carbocatión formado.

Etapa 3. El catión formado en la etapa anterior vuelve a ser atacado por otra molécula
de alqueno, formándose el polímero.
Debido a que este tipo de polimerización transcurre con formación de carbocationes,
recibe el nombre de polimerización catiónica.
El eteno no puede polimerizar vía carbocatión (forma carbocationes inestables), pero
se puede obtener polietileno calentando etileno a elevadas presiones y en presencia
de peróxidos. En este caso la polimerización sigue un mecanismo radicalario y se
denomina polimerización por radicales libres.
Propiedades físicas y químicas de los
alquenos.
Las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. Al igual
que los alcanos pueden ser compuestos en estado gaseoso como el eteno, 1-buteno y
sus isómeros. A partir de 5 carbonos los compuestos son líquidos.
Polaridad de la molécula
Cis-2-buteno. Momento bipolar neto.
Trans-2-buteno. Momento bipolar nulo.
La polaridad de la molécula depende de la estereoquímica del alqueno. En los isómeros
geométricos, el isómero Cis, por ser más polar y acomodarse más perfectamente en el
retículo cristalino, generalmente presenta punto de ebullición más elevado y punto de
fusión menor que el isómero Trans.
Propiedades químicas de los alquenos
Los alquenos no se pueden catalogar como ácidos pero sus propiedades ácidas son
mayores que las de los alcanos. En las reacciones químicas a la derecha, se observa
un mayor desplazamiento del equilibrio por perdida de protones del etileno (K=10-44),
en comparación con el etano (K= 10-50).

El etileno permite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia industrial, de
los que los más importantes, en miles de toneladas anuales de producción.

Modulo de quimica (1) nivelacion

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