Material ingreso química general y orgánica 14

Instituto de Educación Superior Docente y Técnica 9-001
TECNICATURA SUPERIOR EN ENOLOGÍA E INDUSTRIAS FRUTIHORTÍCOLAS
INSTITUTO DE EDUCACIÓN SUPERIOR DOCENTE Y TÉCNICA
9-001
“Gral. José de San Martín”
CURSO DE NIVELACIÓN
Material de estudio para Ingreso 2014
TECNICATURA SUPERIOR EN ENOLOGÍA E
INDUSTRIAS FRUTIHORTÍCOLAS
Química General – Química Orgánica
Ingreso 2014
1

QUIMICA GENERAL
Lic. y Prof. Cecilia M. Yotti
Ingreso 2014
2

TABLA PERIÓDICA
Los investigadores de los primeros tiempos encontraron serios problemas
al tratar de profundizar los conocimientos sobre los elementos que iban
descubriendo, pues cada uno tenía, aparentemente, propiedades únicas
que los distinguían de todos los demás, sin embargo, aunque no hay dos
elementos exactamente iguales, se observan ciertas semejanzas entre al-
gunos de ellos, por lo tanto empezaron a buscar esquemas que permitiera
agruparlos.
Uno de los objetivos de la investigación científica es intentar encontrar un
orden en la naturaleza, pues la clasificación, es decir, el ordenamiento de
hechos conocidos es una forma de simplificar la investigación y el conoci-
miento.
Los químicos del siglo XIX buscaron un sistema que permitiera clasificar
los elementos conocidos, en grupos relacionados entre sí. Fueron muchas
las discusiones y propuestas, hasta que por fin, en la década del `50 se
concluyó en aceptar internacionalmente la TABLA PERIÓDICA MODELO
LARGO que es la que actualmente se usa.
En todos los proyectos presentados, aún en la tabla de MENDELEIEV (ma-
dre de la actual) se coincidía en formar grupos de METALES y de NO ME-
TALES, pues las características identificatorias de cada uno de ellos permi-
tía hacerlo:
METALES NO METALES
 Las partículas que los for-
man están fuertemente uni-
das.
 Las partículas que lo forman
están unidas más débilmen-
te
 Tienen alta densidad y son
generalmente sólidos
 Tienen menor densidad y
son generalmente gas o lí-
quido
 Poseen alto punto de ebulli-
ción
 Bajo punto de ebullición
 Tienen brillo metálico  No pueden brillar
 Son maleables  No son maleables
 Tienden a perder electrones  Tienden a ganar electrones
ORGANIZACIÓN DE LOS ELEMENTOS EN LA TABLA PERIÓDICA
Si observamos la tabla periódica en ella encontraremos diferentes tipos de
elementos que se clasifican en:
Ingreso 2014
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 REPRESENTATIVOS:
a) Metales Alcalinos
b) Metales Alcalinotérreos
c) Halógenos
d) Hidrógeno
 TRANSICIÓN
 TRANSICIÓN INTERNA
EJERCITACIÓN
Confeccione una tabla indicando:
− Nombre del elemento
− Grupo y periodo al que corresponde
− Carácter (metal o no metal)
− Valencia (números de oxidación) más comunes
ESTRUCTURA ATÓMICA
En la antigüedad se suponía que la materia estaba constituida por partícu-
las pequeñas e indestructibles que los filósofos griegos denominaron áto-
mos (del griego a = sin y tomos = dividir). Sin embargo el desarrollo de la
ciencia, a través de numerosas investigaciones puso en duda esta suposi-
ción, hasta que pudo comprobarse que el átomo es divisible.
En la segunda mitad del siglo XIX investigadores se dedicaron a estudiar
los efectos que producía una descarga eléctrica en gases encerrados en un
tubo de vidrio a muy baja presión. Emplearon un tubo de vidrio con dos
placas metálicas (electrodos) conectadas a un polo positivo y la otra al ne-
gativo de una fuente de alta tensión, actuando como ánodo y cátodo res-
pectivamente. Al aplicar tensión se emiten haces de luz blanca que se de-
nominaron rayos catódicos. El análisis de éstos rayos permitió comprobar
que estaban formados por partículas con carga negativa y se les denominó
electrones.
Continuando las investigaciones, utilizando un cátodo perforado, se obser-
vó detrás del mismo un fino haz de luz que se le denominó rayos canales.
El estudio de estos rayos permitió verificar que estaban compuestos por
partículas cargadas positivamente y con una masa 1840 veces mayor que
la de los electrones; a estas partículas se las denominó protones.
Con estas experiencias se comprueba la naturaleza eléctrica de la materia.
Con posterioridad a estos descubrimientos se comprobó que en el átomo
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también existen partículas sin carga eléctrica (neutras) que tienen una
masa aproximada a la del protón.
Estos experimentos trajeron como resultado la conclusión de que las partí-
culas fundamentales del átomo son tres. A continuación se resumen las
principales características de cada una:
PARTÍCULA CARGA ELECTRI-
CA
SÍMBOLO
Electrón negativa e
Protón positiva p
Neutrón nula n
LOS MODELOS ATÓMICOS
Los modelos se elaboran a partir de los resultados de la experimentación y
su validez es probada por medio de nuevos experimentos. En el caso del
átomo dada su pequeñez, no es posible advertir su estructura. Por lo tan-
to, los investigadores fueron elaborando diferentes modelos atómicos a lo
largo del tiempo.
Modelo de Thompson (1898) suponía que el átomo era una esfera con car-
gas eléctricas positivas pero resultaba neutra por contener el número de
electrones negativos necesarios para neutralizar dichas cargas. Este mo-
delo fue desechado más tarde por no explicar hechos experimentales re-
gistrados posteriormente. Es conocido como el modelo del “budín de fru-
tas”
Modelo de Rutherford (1911) aplicando la radiactividad dedujo la existen-
cia en en átomo de un núcleo central positivo rodeado por los electrones.
Este modelo se puede comparar con el sistema solar.
Modelo de Bohr (1913) propone que los electrones giran en órbitas deter-
minadas con una cantidad fija de energía. En dichas órbitas, denominadas
niveles de energía, los electrones no absorben ni emiten energía. Los elec-
trones que se encuentran más cercanos al núcleo tienen menor energía,
en cambio los más alejados tienen energías crecientes. El modelo de Bohr
solo pudo explicar el espectro que produce el hidrógeno y no el de los
otros elementos, por lo cual debió buscarse un nuevo modelo.
Modelo Actual distintos investigadores, aplicando complejos cálculos mate-
máticos, llegaron a suponer que en realidad, las órbitas estarían represen-
tadas por zonas llamadas orbitales donde más frecuentemente se encuen-
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tran los electrones en continuo movimiento. De este modo forman una
nube electrónica de carga eléctrica negativa alrededor del núcleo.
Para trabajar en el presente curso se utilizará un modelo atómico sencillo:
− El átomo está constituido por protones, electrones y neutrones.
− Los protones y neutrones están agrupados en el núcleo central com-
pacto que presenta carga positiva.
− La masa del electrón es prácticamente nula, por lo tanto, la masa
del átomo se concentra en el núcleo. Alrededor del núcleo giran los
electrones en los niveles de energía.
− El núcleo es muy pequeño en relación al diámetro total del átomo.
− El número máximo de electrones que puede contener un nivel de
energía está dado por la fórmula 2n2
donde n es el número de orden
del nivel energético.
− El número de protones es igual al número de electrones en un áto-
mo neutro.
− El número de protones se denomina NUMERO ATÓMICO “Z”
− La suma de protones y neutrones se denomina NUMERO DE MASA
“A”
− Para calcular el número de neutrones del núcleo se usa A – Z
− Observando la tabla periódica vemos que quedan ubicados elemen-
tos según su número atómico creciente y que su ubicación está relacio-
nada con su estructura electrónica.
− A cada elemento le corresponde un casillero donde figura el corres-
pondiente símbolo y otros datos tales como Z, distribución electrónica,
A, etc.
− Las filas horizontales se denominan períodos y su número indica la
cantidad de niveles de energía que ocupan los electrones
− Las columnas se denominan grupos y en total son 18
− Los elementos que se encuentran en un mismo grupo tienen propie-
dades químicas similares y sus propiedades físicas están relacionadas.
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EJERCITACIÓN
1. Prueba de doble alternativa
Marcar verdadero (V) o falso (F) según corresponda
 En el núcleo de los átomos sólo hay neutrones
 Neutrones y protones constituyen los núcleos atómicos
 Los electrones se distribuyen alrededor del núcleo
 Los electrones tienen aproximadamente la misma masa que los pro-
tones
 La diferencia entre el número de masa y el número de protones es
igual al número de neutrones.
 El número de neutrones de un átomo es igual al número de nucleo-
nes.
 La cantidad total de neutrones de un átomo es igual al número de
masa
2. Completar:
Elemento Símbolo Z A e p n
12 6
Manganeso 25 30
Cloro 35 17
Ba 56 81
Co 59 27
Estroncio 38 90
3. Prueba Gráfica: dado el siguiente esquema de la tabla periódi-
ca:
 Indicar a qué categoría pertenecen los elementos por su ubi-
cación en la tabla periódica
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Representativos
De transición
De transición Interna
Gases nobles
 Establecer nombres comunes de algunos grupos y/o perío-
dos:
Metales alcalinos
Metales alcalino – térreos
Halógenos
Lantánidos
Actínidos
ENLACES QUÍMICOS
Al estudiar la estructura de los átomos se observa que todos tienen hasta
8 electrones en su último nivel energético. Los gases nobles o inertes
(grupo VIII o 18) son los que tiene completo con 8 electrones su último
nivel de energía lo que les confiere estabilidad química. Los demás ele-
mentos presentan el último nivel incompleto. Para lograr estabilidad des-
de el punto de vista químico, los átomos, transfieren o comparten electro-
nes uniéndose entre sí.
Electronegatividad: es una propiedad que resulta de la propio estructu-
ra de los átomos.
Los gases nobles no tienen valores debido a su estructura estable. Los no
metales, elementos electronegativos porque sus átomos tienden a captar
electrones al combinarse con otros elementos. Los metales, elementos
electropositivos porque sus átomos al formar sustancias compuestas tien-
den a perder electrones.
Existen 3 tipos fundamentales de enlaces químicos:
 Unión iónica también llamada electrovalente, se forma cuando se
une un metal con un no metal.
 Unión Covalente es la unión de un mismo o de distintos no metales
 Unión metálica explica cómo están unidos entre sí los átomos de un
mismo o distintos metales.
UNIÓN IÓNICA
Los elementos se unen a través de uniones de tipo electrostática. En ge-
neral, se producen entre los metales y no metales, es decir, entre elemen-
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tos electropositivos y electronegativos. En este proceso los átomos ad-
quieren carga eléctrica y se llaman iones. Si gana electrones se carga ne-
gativo y se denomina anión. Si pierde electrones se carga positivo y se lla-
ma catión. Estos iones de cargas opuestas se atraen entre si formando en-
laces muy fuertes llamado enlace iónico.
UNIÓN COVALENTE
Este tipo de unión se produce entre átomos de un mismo no metal o de
dos no metales distintos compartiendo uno o varios pares de electrones.
Las uniones covalentes pueden ser simples, dobles, triples y dativas o co-
ordinados. Se representan mediante diagramas de puntos y rayas deno-
minados DIAGRAMAS DE LEWIS.
SISTEMÁTICA INORGÁNICA
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS QUÍMICOS
 Compuestos Binarios
a) Compuestos con hidrógeno: hidruros
b) Compuestos con oxígeno: óxidos
c) Compuestos con metales y no metales: sales de
hidrácidos.
Hidruros: existen 2 tipos los hidruros metálicos y los no metálicos.
I. Hidruros Metálicos: se forman por la combinación de un metal con
el hidrógeno
Metal + Hidrógeno hidruro metálico
Nomenclatura: hidruro de “metal” (actuando siempre con su me-
nor valencia)
Ejemplo: Hidruro de Litio
II. Hidruros no Metálicos: se forman por la combinación de un no me-
tal más el hidrógeno.
No Metal + Hidrógeno hidruro no metálico
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Nomenclatura: nombre del no metal terminado en uro.... de hidró-
geno
Ejemplo: Sulfuro de hidrógeno
Esta regla tiene algunas excepciones, ya que algunos no metales, cuando
se combinan con el hidrógeno forman hidruros que no estan contemplados
en las reglas de la IUPAC, pero son impuestos por el uso:
SiH4 Silano NH3 Amoníaco SbH3 Estibami-
na
CH4 Metano AsH3 Arsina BiH3
Bismutina
H2O Agua PH3 Fosfamina
Óxidos de Metales: se forman por la combinación de un metal con oxígeno
Metal + Oxígeno óxido de metal
Nomenclatura
Fórmula del
óxido
Nombre Anti-
guo
Nombre Moderno
Atomicidad Numerales de
Stock
FeO Óxido ferroso Óxido de hierro Óxido de hierro
(II)
Fe2O3 Óxido férrico Trióxido de dih-
ierro
Óxido de hierro
(III)
Óxidos de No Metales: se forman por la combinación de un no metal con
el oxígeno
No Metal+Oxígeno óxido de no metal
Nomenclatura
Fórmula del
óxido
Nombre Anti-
guo
Nombre Moderno
Stock
N2O3 Anhídrido nitro-
so
Trióxido de dini-
trógeno
Óxido de nitró-
geno (III)
N2O5 Anhídrido nítrico Pentóxido de di-
nitrógeno
Óxido de nitró-
geno (V)
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Sales de Hidrácidos: surgen de reemplazar el hidrógeno por un metal en
los hidrácidos.
Nomenclatura
Fórmula Nombre Anti-
guo
Nombre Moderno
Stock
Cu2S Sulfuro cuproso Sulfuro de dico-
bre
Sulfuro de cobre
(I)
CuS Sulfuro cúprico Sulfuro de cobre Sulfuro de cobre
(II)
 Compuestos Ternarios
a) Hidróxidos
b) Oxoácidos
c) Oxosales
Hidróxidos: se forman cuando los óxidos metálicos se combinan con el
agua. Estos compuestos son bases de allí que a los óxidos metálicos se los
llame también óxidos básicos.
Nomenclatura
guo
Nombre Moderno
Stock
Cu(OH) Hidróxido cupro-
so
Hidróxido de co-
bre
Hidróxido de co-
bre (I)
Cu(OH)2 Hidróxido cúpri-
co
dihidróxido de
cobre
Hidróxido de co-
bre (II)
Oxoácidos: se forman cuando los óxidos de los no metales se combinan
con el agua. Como su nombre lo indica, estos compuestos on ácidos que
contienen oxígeno en su molécula a diferencia de los hidrácidos que no lo
tienen.
Nomenclatura
guo
Nombre Moderno
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Stock
HClO Ácido hipocloro-
so
Monoxoclorato de
hidrógeno
Clorato (I) de hi-
drógeno
HClO2 Ácido cloroso Dioxoclorato de
hidrógeno
Clorato (III) de
hidrógeno
HClO3 Ácido clórico Trioxoclorato de
hidrógeno
Clorato (V) de
hidrógeno
HClO4 Ácido perclórico Tetraoxoclorato
de hidrógeno
Clorato (VII) de
hidrógeno
NOTA
ELEMENTOS DIATÓMICOS: H2 N2 O2 F2 Cl2 Br2 I2
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EJERCITACIÓN QUÍMICA GENERAL
1) Escriba las reacciones de formación, adecuadamente igualadas,
de los hidruros delos elementos de los grupos IA, IIA y VIIA de
la tabla periódica, como así también los del azufre, nitrógeno,
fósforo, arsénico, antimonio y bismuto. Clasifíquelos en metáli-
cos y no metálicos y nómbrelos.
2) Plantee las reacciones de obtención, los nombres alternativos y
la ecuación de ionización (si fuese posible) de las siguientes
sustancias:
a) Óxido de litio
b) Anhídrido nitroso
c) Hidróxido de sodio
d) Ácido carbónico
e) Óxido de potasio
f) Anhídrido fosforoso
g) Hidróxido de berilio
h) Ácido fosfórico
i) Óxido crómico
j) Anhídrido crómico
k) Hidróxido ferroso
l) Ácido permangánico
m) Óxido cobáltico
n) Anhídrido hipocloroso
o) Hidróxido niquélico
p) Ácido subsilícico
q) Óxido plúmbico
r) Anhídrido periódico
s) Hidróxido de plata
3) Escriba las reacciones de obtención y de ionización de las si-
guientes sales:
a) Cromato de magnesio
b) Dicromato ácido de potasio
c) Nitrato básico cúprico
d) Nitrito de amonio
e) Fosfato diácido férrico
f) Carbonato dibásico plúmbico
g) Permanganato de sodio
h) Sulfato ácido de amonio
i) Cloruro dibásico férrico
Ingreso 2014
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j) Arsenito mercúrico
k) Subsilicato triácido niquélico
l) Yoduro de plata
m) Sulfuro ácido de aluminio
n) Sulfito básico de cinc
4) Tache las sustancias que considere mal formuladas y explique
el porqué de su rechazo:
a) Ca(OH)
b) H2SO4
c) HSO3
d) Fe(OH)2
e) Cu(OH)
f) H2NO2
g) Zn(OH)
h) HNO3
i) Fe(OH)
j) H2SO3
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QUIMICA ORGANICA
Autor: Farmacéutica – Tec Enol. Laura Martí-
nez
Responsable de la nivelación: Prof. Vanina Pi-
catto
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INDICE DE TEMAS
• QUÍMICA
• QUÍMICA ORGÁNICA
• CARBONO
• Nomenclatura IUPAC
• ALCANOS
• ALQUENOS
• ALQUINOS
• HALOGENUROS DE ALQUILO
• ALCOHOLES
• ALDEHIDOS
• CETONAS
• ACIDOS CARBOXILICOS
• ESTERES
• AMINAS
• AMIDAS
• NITRILOS
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Química
Se denomina química a la ciencia que estudia la composición, estructura
y propiedades de la materia, como los cambios que ésta experimenta du-
rante las reacciones químicas y su relación con la energía.
Las disciplinas de la química han sido agrupadas por la clase de materia
bajo estudio o el tipo de estudio realizado. Entre éstas se tienen la quími-
ca inorgánica, que estudia la materia inorgánica; la química orgánica,
que trata con la materia orgánica; la bioquímica, el estudio de substan-
cias en organismos biológicos; la físico-química, comprende los aspectos
energéticos de sistemas químicos ,la química analítica, que analiza
muestras de materia tratando de entender su composición y estructura.
Química orgánica
La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química
que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono for-
mando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, también
conocidos como compuestos orgánicos.
.Así como hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este
planeta, hay millones de moléculas orgánicas diferentes, cada una con
propiedades químicas y físicas diferentes. Hay químicos orgánicos que
son parte del pelo, piel, frutas, vino, etc.
CARBONO
El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Es
sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de forma-
ción, puede encontrarse en la naturaleza en distintas forma, carbono
amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante. Es el pilar básico de la
química orgánica; se conocen cerca de 16 millones de compuestos de car-
bono, aumentando este número en unos 500.000 compuestos por año, y
forma parte de todos los seres vivos conocidos. Forma el 0,2 % de la cor-
teza terrestre.
El carbono (C) aparece en la segunda hilera de la tabla periódica y tiene
cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia.
Ingreso 2014
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El carbono forma 4 enla-
ces
Los compuestos orgánicos más simples, contienen sólo carbono y átomos
de hidrógeno; el más simple (llamado metano contiene un sólo átomo
de carbono enlazado a cuatro átomos de hidrógeno:
Metano- un átomo de carbono
enlazado a 4 átomos de hidróge-
nos
Pero el carbono puede enlazarse con otros átomos de carbono adicional-
mente al hidrógeno tal como se ilustra en el siguiente dibujo de la molé-
cula etano:
C2H6
Etano- un enlace carbono-carbo-
no
cadenas en rama:
C6 H14
Ingreso 2014
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Hexano- una cadena de 6 carbonos
C6H14
Isohexano- una cadena en ramas de
carbono
Para añadirle complejidad a la química orgánica, átomos de carbono ve-
cinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enla-
ces de carbono-carbono:
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
NOMENCLATURA
IUPAC Unión Internacional de Química Pura y Aplicada
Es la autoridad reconocida en el desarrollo de estándares para la denomi-
nación de los compuestos químicos Estos son los 11 tipos de funciones
que vamos a tratar. Así mismo muchos compuestos comparten varias fun-
ciones en su molécula, para nombrarlos hay que en cuenta el orden de
preferencia de los grupos funcionales. Esto lo veremos al final del curso.
FUNCIÓN GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO
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Alcanos No tiene
Alquenos
Alquinos
Halogenuros de alquilo
Alcoholes
Aldehídos
Cetonas
Ácidos carboxílicos
Ésteres
Aminas
Ingreso 2014
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Amidas
Nitrilos
ALCANOS
Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo
contienen enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula gene-
ral CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula.
Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua ( sin
ramificaciones) se denominan alcanos de cadena lineal.
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los
prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los
demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número
de átomos de carbono y la terminación "-ano".
Átomos
de
carbono
Prefijo
Nombre
de
alcanos
Fórmula
Química
Fórmula
estructural
1 Met Metano CH 4 CH4
2 Et Etano C2H6 CH3CH3
3 Prop Propano C3H8 CH3CH2CH3
4 But Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3
5 Pent Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
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6 Hex Hexano C6H14 ...
7 Hept Heptano C7H16
8 Oct Octano C8H18
9 Non Nonano C9H20
10 Dec Decano C10H22
Los alcanos simples comparten muchas propiedades en común. Todos
entran en reacciones de combustión con el oxígeno para producir dióxido
de carbono y agua de vapor. En otras palabras, muchos alcanos son in-
flamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Por ejemplo, el
metano es el componente principal del gas natural y el butano es un flui-
do común más liviano.
Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de
la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un
electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nom-
bran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de
un hidrocarburo.
Fórmula Nombre Radical Nombre
Metano Metil-(o)
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Etano Etil-(o)
Propano Propil-(o)
Butano Butil-(o)
Pentano Pentil-(o)
Hexano Hexil-(o)
Heptano Heptil-(o)
Octano Octil-(o)
NOMENCLATURA
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una
serie de normas para su correcta nomenclatura.
Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual
número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de
ramificaciones.
Ingreso 2014
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3-metil-hexano
Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando
por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que
la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor
posible.
2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trime-
til-pentano
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal,
precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación
"-il" para indicar que son radicales.
Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número
localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.
4-etil-2-metil-5-propil-octano
Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números
localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo
"di-", "tri-", "tetra-", etc.
Ingreso 2014
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2,3-dimetil-butano
Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran
por orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical.
en el orden alfabético no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra-
etc. así como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero
cuidado si se tiene en cuenta iso-.
5-isopropil-3-metil-octano
Por último, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma
independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los
demás radicales por orden alfabético. En estos casos se ordenan por la
primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si
tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical
complejo.
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano
ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-
carbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo.
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Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que
controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la
maduración de los frutos.
La fórmula química para los alquenos simples sigue la expresión
CnH2n. Debido a que uno de los pares de carbono está doblemente enla-
zado, los alquenos simples tienen dos átomos de hidrógeno menos que
los alcanos.
NOMENCLATURA
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De
todas formas, hay que seguir las siguientes reglas:
Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el
doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la
que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta
que las otras.
3-propil-1,4-hexadieno
Se comienza a contar por elextremo más cercanoa un doble
enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas
laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo
especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.
4-metil-1-penteno
En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las
terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que
indican la posición de esos dobles enlaces.
Ingreso 2014
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1,3,5-hexatrieno
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-car-
bono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su
grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más sim-
ple. El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y de calor. En la
vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de sol-
dadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000 ºC) que alcanzan
las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión.
NOMENCLATURA
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos,
pero terminando en "-ino".
Más interesante es la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen
dobles y triples enlaces en su molécula.
En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples,
pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre
al hidrocarburo.
Ingreso 2014
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1-buten-3-ino
La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones
(indistintamente), pero buscando que los números localizadores sean los
más bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos
con doble enlace.
4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino
HALOGENUROS DE ALQUILO
Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula: R-
X, Ar-X.
El monohalogenuro más importante es el cloruro de metilo o
cloroformo(CH3Cl), empleado como refrigerante en la industria y como
anestésico en medicina.
HALOGENO: FLUOR,CLORO,BROMO,IODO.
NOMENCLATURA
Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados
únicamente por hidrógeno y carbono, se consideran derivados de estos en
lo referente a su nomenclatura y formulación.
Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del
hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno
en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen
prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.
1-clorobutano
Ingreso 2014
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Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri,
tetra, etc.
3,3,4-tricloro-1-buteno
Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo están substituidos por un
halógeno se antepone el prefijo per- al nombre del halógeno.
percloropentano
ALCOHOLES
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se
substituye un o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.
El metanol es el alcohol más sencillo es un líquido incoloro y venenoso (35
ml pueden matar una persona)
El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, es el alcohol eti-
lico de suma importancia en enologia y medicina. Además de usarse con
fines culinarios (bebida alcohólica), el etanol se utiliza ampliamente en
muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico, como excipiente
de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso del alcohol antiséptico
70º GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes).
Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. También
es un desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una con-
centración de aproximadamente el 70%.
NOMENCLATURA
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la
terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo
posible, la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono
que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios,
secundarios o terciarios.
Ingreso 2014
29

2-butanol
Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-
diol", "-triol", etc., indicando con números las posiciones donde se
encuentran esos grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina
"propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono.
1,2,3-propanotriol ou gliceri-
na
Cuando el alcohol non es la función principal, se nombra como "hidroxi-",
indicando el número localizador correspondiente.
3-hidroxi-4-metil-pentanal
ALDEHIDOS
Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono
primario. Los aldehídos están presentes en numerosos productos natura-
les y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glu-
cosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo al-
dehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se
cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la in-
gesta de bebidas alcohólicas.
NOMENCLATURA
Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero
con la terminación "-al".
Ingreso 2014
30

butanal
Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término "-dial".
butanodial
Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo
principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.
3-formilpentanodial
ácido 3-formilpentanodioico
CETONAS
El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario. La ace-
tona o propanona se usa en la fabricación de plásticos, fibras, medicamen-
tos y otros productos químicos, así como disolvente de otras sustancias
químicas.
Ingreso 2014
31

Acetona o propanona
NOMENCLATURA
Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el
nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo
metil propil cetona
o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de
un CH2 por un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente
número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o
triples enlaces.
3-pentanona
Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se
nombra como "oxo".
ácido 4-oxopentanoico
ACIDOS CARBOXILICOS
Ingreso 2014
32

Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de
la cadena. Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del
hidrocarburo del que proceden y con la terminación "-oico".
ácido etanoico
Ejemplos de ácidos carboxílicos
• HCOOH ácido fórmico (se encuentra en insectos, fórmico se refiere a
las hormigas)
• CH3COOH ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre)
• HOOC-COOH ácido etanodioico, también llamado ácido oxálico,
• CH3CH2COOH ácido propanoico
• C6H5COOH ácido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del
ácido benzoico se emplea como conservante)
• Ácido láctico
• Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo ami-
no. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un ex-
tremo un grupo carboxilo terminal.
• Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Estos ácidos con la
glicerina forman ésteres llamados triglicéridos.
NOMENCLATURA
Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la
terminación "-dioico"
ácido propanodioico
Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la
IUPAC, para muchos de ellos, fíjate en los ejemplos.Cuando los grupos
carboxílicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran utilizando
el prefijo "carboxi-" y con un número localizador de esa función. Aunque
en el caso de que haya muchos grupos ácidos también se puede nombrar
el compuesto posponiendo la palabra "tricarboxílico",
"tetracarboxílico", etc., al hidrocarburo del que proceden.
Ingreso 2014
33

ácido 2-carboxipentanodioico ou ácido 1,1,3-propa-
notricarboxílico
ESTERES
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por
una cadena hidrocarbonada, R'.
Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las gra-
sas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido es-
teárico, etc.)
NOMENCLATURA
Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato",
seguido del nombre del radical alquílico, R'.
etanoato de etilo o acetato de etilo
Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R
o R' el grupo principal.
Si es R el grupo principal el substituyente COOR' se nombra como alcoxi-
carbonil- o ariloxicarbonil-.
Ingreso 2014
34

ácido 3-etoxicarbonil-propanoico
Si es R' el grupo principal el substituyente RCOO se nombra como acilo-
xi-.
ácido 3-butanoiloxi-propanoico
AMINAS
Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al
sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o
aromáticos. Según el número de hidrógenos que se substituyan se
denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
Tiene aplicaciones medicas:descongestionantes nasales, píldoras
para adelgazar y estimulantes , hemos experimentado una oleada
de adrenalina; la (epinefrina) es liberada por la glándula supra-
rrenal en momento de tensión. Este compuesto es una amina se-
cundaria.
NOMENCLATURA
Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-
amina".
Ingreso 2014
35

metilamina
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan
los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar
confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombran
anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.
N-etil-N-metil-propilamina
Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se
nombran como substituyentes de la cadena carbonada con su
correspondiente número localizador y el prefijo "amino-".
ácido 2-aminopropanoico
AMIDAS
Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por un
grupo
dando lugar a amidas sencillas, amidas N-substituidas o N, N-
disubstituidas.
Ingreso 2014
36

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias
como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitami-
nas.
Es utilizada por el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3)
Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.
NOMENCLATURA
Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-
amida".
etanamida o aceta-
mida
Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los radicales unidos
al nitrógeno anteponiendo la letra N.
N-metil-etanamida
Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el ácido
de referencia se nombra usando el sufijo -carboxílico.
Ingreso 2014
37

1,2,4-butanotricarboxamida
Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra
por el prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo
metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se nombra como acetamido-, y
el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido-.
ácido 4-carbamoilhexanoico
ácido 4-etanocarboxamidohexanoico
NITRILOS
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a
veces también se les denomina cianuros de alquilo.
El metanonitrilo, formonitrilo o cianuro de hidrógeno, HCN, se conoce
como ácido cianhídrico Es un líquido incoloro , de olor a almendras amar-
gas, extraordinariamente venenoso.Se utiliza como insecticida y fungicida
, en especial para la desinfección de locales y vehículos públicos.
NOMENCLATURA
Hay varios sistemas válidos de nomenclatura para estos compuestos. En
los casos sencillos las posibilidades son tres:
Ingreso 2014
38

A) añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número
de átomos de carbono;
etanonitrilo
B) considerarlo como un derivado del ácido cianhídrico, HCN;
cianuro de propilo
C) nombrarlo como derivado del ácido RCOOH, relacionando RCOOH
con RCN, en el caso de que dicho ácido tenga nombre trivial aceptado.
acetonitrilo
Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como ciano-
ORDEN DE PREFERENCIA
Cuando en un compuesto hay un sólo grupo funcional, la cadena
principal es la que contiene la función, y se numera de tal forma que
corresponda al carbono de la función el localizador más bajo posible.
Cuando en el compuesto hay más de un grupo funcional, la cadena
principal es la que contiene la función preferente; las demás funciones no
se tienen en cuenta e se nombran como substituyentes.
El orden de preferencia acordado por la IUPAC es:
Ingreso 2014
39

Nombre Fórmula
Terminaci
ón
Como substituyente
Ac.carboxílic
o
R-COOH
-oico carboxi-
Éster
R-COOR’
-oato oxicarbonil-
Amida
R-CO-
NH2
-amida carbamoíl-
Nitrilo R-C≡N -nitrilo ciano-
Aldehído R-COH -al formil-
Cetona R-CO-R’ -ona oxo-
Alcohol R-OH -ol hidroxi-
Fenol Ar-OH -ol hidroxi-
Amina R-NH2 -amina amino-
Doble enlace
R=R’ -eno ...enil-
Triple enlace
R≡R’ -ino ...inil-
Halógeno R-X
fluoro-, cloro- bromo-,
iodo-
Ingreso 2014
40

Radical
alquilo
R-R’ -ano ...il-
Ingreso 2014
41

EJERCITACION QUÍMICA ORGÁNICA
ALCANOS
Escribe el nombre correcto para estos compuestos:
1. 2.
3. 4.
5.
6.
7.
8.
Escribir las fórmulas estructurales para los siguientes compuestos:
a) 2-metilbutano.
b) 2-2-4-trimetilhexano.
Ingreso 2014
42

ALQUENOS
1.
2.
a) propeno.
b) 1-3-butadieno.
c) 3-ciclopentadieno.
d) 2-octeno.
e) 2-metilpropeno.
f) 3-metil-2-penteno.
g) 2-2-hexadieno.
Ingreso 2014
43

ALQUINOS
1.
2.
3.
4.
a) n-pentino.
b) 3-metil-1-pentino.
c) propino.
d) 3-eno-1-butino.
e) 2-pentino.
f) acetileno.
Ingreso 2014
44

HALOGENUROS DE ALQUILO
1.
2.
3. 4.
Ingreso 2014
45

ALCOHOLES
Escriba el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
3. 4.
Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos:
1-butanol.
2-metanol
3-alcohol etilico
Ingreso 2014
46

ALDEHIDOS
a) Pentanal.
b) 3-metil-4-propil-octanal.
c) Propinaldehído.
d) 2-metilpropanal.
Señala el nombre correcto para estos compuestos:
1. 2.
3. 4.
Ingreso 2014
47

CETONAS
a) 3-etil-5-decanona.
b) 3-heptanona.
c) 2-octanona.
1. 2.
3. 4.
5. 6.
Ingreso 2014
48

ACIDOS CARBOXILICOS
1.
2.
3. 4.
Escriba la fórmula estructural de los siguientes compuestos:
a) Propanóico.
b) Butanóico.
c) 2-etil-hexanóico.
Ingreso 2014
49

ESTERES
1. 2.
3.
4.
a) Etanoato de metilo.
b) Hexanoato de propilo.
c) Acetato de pentilo.
Ingreso 2014
50

AMINAS
1.
2.
3.
4.
Ingreso 2014
51

AMIDAS
1. 2.
3. 4.
Ingreso 2014
52

NITRILOS
1. 2.
3.
4.
5. 6.
Ingreso 2014
53

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