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COMPUESTOS DEL CARBONO CON HIDROGENO

        HIDROCARBUROS
Fuentes de los hidrocarburos. El petróleo
Fuentes de los hidrocarburos. El petróleo
COMPONENTES DEL PETRÓLEO
               Tamaño de        Rango de
  Fracción    hidrocarburos     ebullición         Usos comunes
             (# de carbonos)       ºC
Gases        1a4               < 40          Gas natural, metano,
                                             propano, butano, gas
                                             licuado

Gasolina     5 a 12            40-100        Éter de petróleo (C5,6),
                                             ligroína     (C7), nafta,
                                             gasolina cruda
Queroseno    12 a 15           105-275       Calefacción, combustible
                                             diesel y aviones
Aceites      16 a 19           240-350       Calefacción industrial y
lubricante                                   lubricantes
Residuo      20 y más          > 350         Alquitrán, asfalto, parafina
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos
  y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno

              HIDROCARBUROS


                    Alifáticos            Aromáticos


    Saturados                    Insaturados


      Alcanos           Alquenos           Alquinos
ALCANOS


Son los hidrocarburos más sencillos, no tienen grupo
funcional y las uniones entre átomos de carbono (con
hibridación sp3) son enlaces simple (σ).



                              n = 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7…
ALCANOS RAMIFICADOS




   Ejemplo




Tipo de cadena        Lineal     Ramificada
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS




            Prefijos –Cadena principal (padre)- Sufijo

¿Localización de los sustituyentes?     ¿Grupo funcional?


                        ¿Cuántos carbonos?
NOMENCLATURA DE ALCANOS


   Prefijo   Nº de átomos de C
    Met −        1
    Et −         2
    Prop −       3
    But −        4
    Pent −       5
    Hex −        6
    Hept −       7
    Oct −        8
    Non −        9
    Dec −       10
NOMENCLATURA DE ALCANOS

     Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano

                 Hepta + ano                  Hept t ano

     Nombre (-       Fórmula      n    Nombre (-ano)   Fórmula (CnH2n+2)
n      ano)          (CnH2n+2)
1    Metano*           CH4        12     Dodecano       CH3(CH2)10CH3
2     Etano*         CH3CH3       13    Tridecano       CH3(CH2)11CH3
3    Propano*       CH3CH2CH3     14   Tetradecano      CH3(CH2)12CH3
4    Butano*       CH3(CH2)2CH3   15   Pentadecano      CH3(CH2)13CH3
5    Pentano       CH3(CH2)3CH3   20      Icosano       CH3(CH2)18CH3
6     Hexano       CH3(CH2)4CH3   21    Henicosano      CH3(CH2)19CH3
7    Heptano       CH3(CH2)5CH3   22     Docosano       CH3(CH2)20CH3
8     Octano       CH3(CH2)6CH3   30     Tricosano      CH3(CH2)28CH3
9     Nonano       CH3(CH2)7CH3   40   Tetracosano      CH3(CH2)38CH3
10    Decano       CH3(CH2)8CH3   50   Pentacosano      CH3(CH2)48CH3
11   Undecano      CH3(CH2)9CH3
RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS.
               RAMIFICACIONES DE CADENAS
 Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono
  terminal se origina un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen
  sustituyendo la terminación − ano por − ilo
                                                                    R-
                        4    3      2    1
 Alcano de igual       CH3-CH2-CH2-CH2-
número de átomos                                     Numeración:
   de carbono                                        Se comienza a
                                                     numerar por el
CH3-CH2-CH2-CH3      Construcción del nombre     carbono que presenta
    BUTANO                                          la valencia libre
                     -ANO        -ILO   -IL




                   BUTANO     BUTILO         BUTIL     Nombre como
                                                       sustituyente
                          Nombre del radical
Nombres de radicales sencillos          R-
 Alcanos             Radicales
    CH4                CH3-       METILO
  METANO

  CH3-CH3              CH3-CH2-     ETILO
   ETANO

                       CH3-CH2-CH2-         PROPILO
 CH3-CH2-CH3
  PROPANO
                       CH3-CH-CH3     ISOPROPILO



                        CH3-CH2-CH2-CH2-      BUTILO
CH3-CH2-CH2-CH3
    BUTANO
                        CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTILO
R-
Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales
Alcanos ramificados         Radicales ramificados
                             CH3                    CH3
      CH3
                         CH3-CH-CH2-         CH3-C-CH3
  CH3-CH-CH3
  ISOBUTANO              ISOBUTILO           TERC-BUTILO

      CH3                    CH3                     CH3
  CH3-CH-CH2-CH3         CH3-CH-CH2-CH2-      CH3-C-CH2-CH3
   ISOPENTANO             ISOPENTILO
                                              TERC-PENTILO

       CH3                         CH3
  CH3-C-CH3                   CH3-C-CH2-
       CH3 NEOPENTANO              CH3     NEOPENTILO

       CH3                         CH3
   CH3-CH-CH2-CH2-CH3         CH3-CH-CH2-CH2-CH2-
     ISOHEXANO                   ISOHEXILO
NOMENCLATURA
 1. Elección de la cadena principal
1.1.   Se elige la cadena de mayor número de átomos de
       carbono

                                             *Cadena
                                             principal
                                1*
                       CH2-CH2-CH3 6
               1                       8*
               CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
               1                       7
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales
(ramificaciones)
                                           
                                               2 cadenas
                                               laterales

                            8
                    CH2-CH2-CH3 8*
             CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
                                      1
                       H3C CH-CH3
                                 1*



                                           *3 cadenas
                                            laterales:
                                            CADENA
                                           PRINCIPAL
1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador
 (numeración) más bajo
       
         8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6

                                CH3         8*
                                6
                                6           8
                            CH2-CH-CH2-CH3
               1      3             2*
               CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
                            4
                            4               1*
                      CH3             CH3



                                            *8 carbonos
                                    3 ramificaciones en 2, 4 y 6
                                       CADENA PRINCIPAL
2. La numeración
2.1.    Números más bajos a los sustituyentes


                         CH3   CH3         2, 3, 5
                         5*    3* 2* 1*
          2, 4, 5   CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3    *NUMERACIÓN
                    1   2    4 5
                                  CH3         CORRECTA
   Numeración
    incorrecta
2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético


                                4-metil-7-etil         Numeración
                                                       incorrecta
                      CH2-CH3
                       7          4            1
           CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
           1*         4*            7*
                                   CH3
*E antes que M
                 4-etil-7-metil
NUMERACIÓN
  CORRECTA
3. El nombre
       Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
          (cadenas laterales)        (cadena principal)


3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por
orden alfabético acompañados de su localizador


                   CH3          CH2-CH3
           CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
            1       3       5   6           9
                           CH2-CH2-CH3



                 6-Etil-3-metil-5-propilnonano
3.2.   Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
       repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos
       (di-, tri-, tetra, etc)



                          CH3
                      1   2      4     5
                     CH3-C-CH2-CH-CH3
                          CH3    CH3


                    2,2,4-Trimetilpentano
3.3.   Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se tienen
       en cuenta en la alfabetización
3.4.   Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se
escriben sin guión


                                     CH3
                           CH3 CH3-C-CH3 CH3
                               5
                 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
                 9       7        4       2 1
                                CH2-CH-CH3
                                      CH3



             4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
                       *         *               *
(hidrocarburos alicíclicos)
NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
1.1.  Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de carbonos.

                       Cicloalcano

         CH3-CH2-CH3




          Propano                    Ciclopropano




              Ciclohexano     Ciclooctano
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo




       Ciclopropano                  Ciclopropilo




                      Ciclohexilo
1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
     que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no
     se precisa localizador.
               CH3
              2
                      CH2-CH3
                  1


     1-Etil-2-metilciclopentano   Isopropilciclohexano
1. Elección de la cadena principal

1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples
                                          1   enlace múltiple

                                 9
                 CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
       1                  1
     HC     C-CH2-CH-CH=CH-CH3
       1*                  7*




                                      *2 enlaces múltiples
                                      CADENA PRINCIPAL
1.2. Aquella de mayor longitud



                                          1*
                         CH2-CH2-CH=CH2
                 8*                   7
               HC C-CH2-CH-CH=CH2
                                 1




  *2 enlaces múltiples
      8 carbonos                         2 enlaces múltiples
 CADENA PRINCIPAL                            7 carbonos
1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles



                                          1
                              CH2-CH2-CH2=CH2
                  8                      8*
                HC     C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
                                        1*




       2 enlaces múltiples            *2 enlaces múltiples
           8 carbonos                      8 carbonos
        1 doble y 1 triple                   2 dobles
                                      CADENA PRINCIPAL
2. Numeración
2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de
igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.




                           CH3
                 1               6
               HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
                      6*               1*




                 *NUMERACIÓN CORRECTA
2.2. Números más bajos a los sustituyentes


                              CH3
          1                  6     8
          CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2
                8*            4*          1*




               *NUMERACIÓN CORRECTA
2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético



                                 CH3
                8     6         4        1
           CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2
           1*           4*    6*       8*
                       CH2-CH3



                    *E antes que M
                NUMERACIÓN CORRECTA
3. El nombre

 Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena
 principal) -Localizadores-eno/ino
3.1.   Se cambia -ano del alcano de igual número de
       átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino
       (alquino) precedidos de un localizador que indica
       su posición
                            CH3
                                  3*    1*
                    HC C-CH-CH-CH=CH2
                      6* 5* 4*
                                 CH2-CH3


                  3-Etil-4-metil-1-hexen-5-ino
3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores
       La terminación -eno se sustituye por -adieno,
       -atrieno, etc y -ino por -adiino, atriino, etc.



                     1          3
                     CH2=CH-CH=CH2



                         1,3 Butadieno
3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno
antes que –ino respectivamente.




     CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3
     1                5          8            11   13




                 1,8-Tridecadien-5,11-diino
Reactividad de los compuestos orgánicos
¿Cómo nos damos cuenta
    que se produce una reacción
             química?
    Cuando al poner en contacto dos o más sustancias:

   Se forma un precipitado
   Se desprenden gases
   Cambio de color
   Se desprende o absorbe energía (se calienta o se enfría
    el recipiente)
Escritura de ecuaciones químicas
   Una ecuación química debe contener:
    •Todos los reactivos
                      •Todos los productos
                          •El estado físico de las sustancias
                                •Las condiciones de la reacción

                          ∆
        CaCO3                     CaO         +   CO2   (g)
                (s)                     (s)

    (g) Gas ; (l) líquido; (s) sólido ; (ac) solución acuosa
ISÓMEROS
Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero
propiedades físicas y/o químicas distintas

                       Clasificación
                                   De cadena
               Constitucionales    De posición
                                   De función
Isómeros
                                   Conformacionales
               Estereoisómeros
                                   Cis-trans o geométricos
                                   Ópticos
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES

Los isómeros constitucionales o estructurales son los
compuestos que a pesar de tener la misma fórmula
molecular difieren en el orden en que están conectados los
átomos, es decir, tienen los mismos átomos conectados de
forma diferente (distinta fórmula estructural).
ISÓMEROS DE CADENA
Los isómeros de cadena difieren en la forma en que están unidos los
átomos de carbono entre sí para formar una cadena

       ¿Cuántos isómeros estructurales tiene el pentano, C5H12,?


                                                           CH3
                                 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3                                  CH3   C CH3
                           CH3   CH CH2 CH3
                                                           CH3
       pentano
                              2-metilbutano       2,2-dimetilpropano
                               (isopentano)          (neopentano)



       ¿Cuántos isómeros estructurales tiene el hexano, C6H14,?
       ¿Cuántos isómeros estructurales tiene el heptano, C7H16,?
ISÓMEROS DE POSICIÓN
 Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se
distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional

                                           OH
                                        CH3CHCH2CH3
   *         CH3CH2CH2CH2OH
                 1-butanol                 2-butanol


                 O                          O
   *          CH3CCH2CH2CH3           CH3CH2CCH2CH3
                 2-pentanona             3-pentanona




                1-bromo-propano        2-bromo-propano
ISÓMEROS DE FUNCIÓN
 La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos
funcionales distintos.


  *         C3H8O      CH3 O CH2CH3              CH3CH2CH2OH
                             etil metil éter         1-propanol
                                un éter               un alcohol


                                 O                        O
            C3H6O
  *                      CH3     C CH3
                           propanona
                                               CH3 CH2
                                                  propanal
                                                          C H

                           una cetona            un aldehído


                               O                          O
  *       C3H6O2       CH3     C O CH3         CH3 CH2    C OH
                       etanoato de metilo       ácido propanoico
                          un éster             un ácido carboxílico
De cadena
           Constitucionales   De posición
                              De función
Isómeros

                                 Conformacionales
           Estereoisómeros
                              Cis-trans o geométricos
                              Ópticos
Isómeros conformacionales
                        Análisis conformacional del etano




El enlace C-C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso provoca
diferentes conformaciones en la molécula del alcano
Estereoisómeros conformacionales




       Confórmeros del etano




Alternada                  Eclipsada
Representación de moléculas en 3D
Representación     Alternadas   Eclipsadas   Alternadas



  Caballete




   Newman
Análisis conformacional del propano
Análisis conformacional del propano
Estereoisómeros conformacionales

        1,2-DICLOROETANO




     Rotación libre alrededor
       del enlace sencillo
De cadena
           Constitucionales   De posición
                              De función
Isómeros

                                 Conformacionales
           Estereoisómeros
                                 Cis-trans o geométricos
                              Ópticos
ISOMEROS GEOMÉTRICOS

                              ISOMERÍA CIS - TRANS
02940 condición3271I1836] 2640begin[2 I 1923 para DSt [3 I existan
   La 2300 1878 [1 chemdict DSt SP
           78 40 DSt necesaria y suficiente 1839 que 1878 2535 DSt
 [1 1 772380 3200 2640]
 nd3271 183680 40 203200
  2160 2120 1923 1839]
  62 2980 2060 2535]
    I
Westereoisómeros fillSAputb1smcp0-1type[]typesgDA}{cwsmdivnerogi0 wylt{ppgsm
m20sm0 mv1986,st}{0cis-trans-.6m}b/dA{[32dy ppemxl}{xlerlinetom270def}bind psc
 {6cm py sc lpatofillsgrodppxrO 10es:mx/dxp0dv/bdCBsgl16 1l 0 22g OA}{1.51SAw eq{
CopyRightmvexmvbWaLldpL/S{sf20p6pcmrbegin/version0fillfill0watgsxdupdpg/bbgr39ero
ChemDrawL/gs/gsave0eym001.5xnp5ga-1gsgsrO rev{neg}if0ac5Inc.lpgr}b/OB{/bSsc0gr
p/cYg-.6p1.2LaseraR DA}{dLrodv0OA}{1negx0wFSAscpywydpg0plmclippath1mv0cptnps0
wl-9.6xWIpymclip}b/Ct{bsne{bWdpSA3DLB2rarc0.5cwDA}{2.25rOsm2cmsmalcpa/py2xp
pAscmvstbdarcn3.375pDLBbW180dx24.612LBlWn/dy-2sgarcogracmtst}{Asc4gspx1odv
y/grestorea}{expxOB/bLgrm/wp0aAst}{Ascgi1st}{0CA0xbs01bs-13sccmpysm0grrrOdv-1S
0rr2-1dplp0px2.25pypx dictbdDA}{cwepymsqrtscalwac0.5filllxnedef/b{bind cplfill25.8ap0r
pp}{sqrtwFlOA}{1SArad-9.6n/eybsne{bWslssoOBwDenp[{py0cmSAlW14epbddv/bd 2cvm
p lt{1rOCAgrneg}if/pysc10Cambridge0n/dxx2.25 begin1palpwxcmac10L/mv/movetox
2mmvsc n-9.6sl-1counttomark{bsxlL/ix/indexS]}b/dL{dA0bWopp}{2 p0st}{pxZLB x sm
 DA}{cw LB2mvro11987,8pxp g0tr/dy scgpx-4.81py2x}ifrOA}{1g/wb smm trrO 0.44-1wb
 illmdv-1 5ppL/xl/translatesce CAa}ie}b/WW{gs1 lSAoscXlp ly16pxstpx4 or{4radm1 x}if
 rdict/chemdict090PrepL/ie/ifelsegr}{gsneg}if/px pxbegin cpp0cY sl s lgipgrfilllWx ac
 c mv negnegst}b/HA{lWmmvlt{-1-8 sDA}{dL0CBComputing,27 ne{bW eSAstSpo def
 /OrA{py at1mm1lp-1cvat 120p lchemdict-1 0e L/l/lineto setgray mv bL put ppend py
 1 pm sm l0l12npgr m1mt 180 12 5lp smdp0 1 xrO p -1.6 e 1.6 1.5 AA}{1 -1 3
 o pxdvnp e cp1gswx xnegl}for xa}ie}b/BW{wD25.8dvdpgr grgs eq{gsfill}b/SA{aF dp
 dvgr}{pp}{gsnp8acacend}b/Db{bs{dpl2 4 py eq{DB}{DS}ie1n WI w0 2l py0 DT}]o
 ix 18012 p ppwyix0.60 pycm -1px sc0 mv180 6 lppxnpL/mt/matrixbs 4.8 accm r}
 p -2s{dp pstaL16.80.3x1.2-121.6lpy pyp -1 mvpgs16 cvsdv sc}b/Ov{OrAp S0gsetdas
 transform gsp n/ex n prot-1 ac sc Scientific 2.2 p e 23 0 py lcp st stst}]e px l
      sHA}{dL n 0 1458 eq{DD}{DS}ie 180 0.6 r 1cW cmpp pp}ifelse 1 pp setgr
      2 exec p mvrdp py radac 2.2 360 3 neg -1 np
      dv b2 5 l bd
      exec}{al gr n py
       a}b/PT{8 p
       dp neg OB sc   dv
                       px
                        1      py st dv}{bd}ie acmeq{dp
                               2 cpt rot 16r
                                     1
                                     8     ac 90         mv mv 27 al DA}{27
                                                                p sm
                                                                 cm              dv
                                                                                 OA}{

  1.- Rotación impedida
  2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace

             A                 D

                   C=C
                                          A≠B y D≠E
            B                 E currentpoint 192837465
819 DSt [3 I 6238 2515 DSt GEOMÉTRICOS
                 ISOMEROS Db
mputing,0-1gsnebsptrstfill25.8xwbradg/cXgr}b/wDs0sc1DA}{1200xd
B}{DS}iegssmlsl0L/mv/movetolsmv0st}{1.0acne{pyedynd/aFppxap
Agsglnerlinetocm00cpAA}{1pxcv0.524.6DA}{180 cmrO16.80cv2cw
beginlydef/b{bind0smradendx}ifL/m/mul9.60arcmvL/np/newpath
5p[{pyecmpp}{22704.8cpmdvodpglWw0xpexec}b/CS{pcvi/nSqwF
pynp0cp1cmmvOA}{1.50grO2def/L{loadOA}{1e dp/cYrdpd/WI{w
pcXsetgraymmt1smput1accpt0dvcppyglpxlpap21.6g/cYL/a/add180
onplpbW27div gr}b/OB{/bS-1 2xS}if/lp6n4gr}ie}b/Cr{0grrOfilliXlam
cvOA}{1grl3eq{gsfill}b/SA{aFgr}b/In{pxac-1d/wF9.6st}{0oacaps
DA}{2.25pycmprogi1mvSAo1 em8pxSAg ogspx-1 n 30Ac}{1.04pg9m
DA}{cwo5acclippathSA0.4setgrayro}ie}b/AA{np fill120pxsSAo0c
0eg}if1pppxne{bWdpalZLBxapscsc1ZLB33wbr x mrad sggspsgL/o
 W16dpgwpSAxst}{AscstSp39 -1-0.4BdAA}{1cm gswn 360rlineto
 {dAgrac rOWI1s4e def}bindscpywxlW 2360Ac}{0.5aR xmv lpgreq
 x10L/mt/matrixwst pl wylW DT}]osc-1 fillxdvwaL sm dps/wywOv-
 xl}{xl000 0 2plW bL bd0grDA}{270ppa/pxo/cXpx sc dv0bd np bs
 vpwyp0162 stsm27 e l1400wdv30at4CA rOdxxal2 1 2 smpradopyfi
 nnp0filllsmmvpx m 2 g/bbcm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW
 -2s231 o Inc. 2 py grst}]e4 -1 r}if1180 -21gr-1 5 dv dictcmm O
 tobs grp n 1.6 1.50 S gs1 gs pxa 3 ix r lpogs r-1CA x xle0l np C
 fxelxarcg/wbmcm rO pp nproundm/aL ls{nH 18 0 gr}{dp c
  {dp wx pp}ifelse dv/bd OA}{1exec def}b/d/def 2.25 lW
  fillfill sc}b/Ov{OrA pyra/py xl4 1 0 currentmatrixxbb sm
  rdp bs cYlpcp4sm lt{ppp ix 1-0.412 lt{e}if 1.5 sppx dx
    l cm atg dup
      -1.6 e ac st}{px setdash}d/cR L/n/neg DS pp x
       dv
       a
       mv       sc l
                   or{4 gr eq{dL}ifnH sc 1 sg pp m 10
                           px ac 0 sg gi LB cY np
                                       cm x p s/wx
                                       0
                                       pp      l py
                                                 pp
                                                 cX        AA}{1
                                                           l
                       ISOMERÍA CIS - TRANS
  Los grupos MAS ALTA PRIORIDAD (número atómico)
  GRUPOS DE de más alta prioridad DE CADA CENTRO ALde cada
  centro a lados opuestos del doble enlace se les denomina trans
  MISMO LADO DEL DOBLE ENLACE SE les denomina cis
   y al mismo lado se les denomina cis

   CH 3                   CH 3 CH 3                      H

            C=C                            C=C

    H                             H               CH3
          CIS           H               TRANS
                                currentpoint 192837465 currentp
Efecto de la isomería geométrica sobre las propiedades físicas


      1,2-dicloroeteno
Isó mer     Punto Fusió n    Punto Ebullició n
o               (° C)             (° C)

cis                -80              60
                                                 trans-1,2-dicloroeteno   cis-1,2-dicloroeteno
trans              -50              48


        2-buteno
Isó mer       Punto de            Punto
o            Fusió n (° C)   Ebullició n (° C)

cis                -139              4

trans              -106              1                                        cis-2-buteno
                                                 trans-2-buteno
Nomenclatura de los isómeros geométricos.
   Para evitar las ambigüedades que se producen en el sistema de
    nomenclatura cis/trans la I.U.P.A.C. ha propuesto un sistema de
    nomenclatura basado en las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, que
    establecen un orden de prioridad según el número atómico.

    Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del
    mismo lado del plano de referencia se le asigna la configuración Z

    Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados
    opuestos del plano de referencia se le asigna la configuración E.
Isomería geométrica (ejemplos)
Grasas




Todas las dobles ligaduras naturales tienen la
configuración Cis
ISOMEROS GEOMÉTRICOS

       ISOMERÍA GEOMÉTRICA EN ANILLOS
80DSt48 ArI/bs[[1 1begin SPDb 2940 1273]
540 1273]
940 2007] 4540 1273 DSt
1680 20 3
3 40 [2 chemdict 2940 1640
    2080]
   Cualquier anillo puede provocar restricción de giro de un
pgsixacend}b/Db{bs{dpScientificn/dysgsggrwx0pyplpxOA}{1.50gsetdash
1ro1pyfill1grm1800aApy-1px2gi1wFpp0.5xdp0lybscmac11smdef}bindgsxrou
wySA dictbdcmchemdictsqrtLB0.5m-1pcXalarcowpp}{2spygistg/bbcmdef/L
g}if/pysceyputb1tr/dy0cmgs00dygs2edvrelxnecmInc.nebssmmvendac0mv
p}b/Ct{bspyn/ey-1py6sDLBxxsclWbeginOA}{115e2cmst}{Asc1gsp-1OA}{1
mvaR DA}{dL11.502.2n/dxsarcp25.8cW16bWg/wbm00eppAA}{1pxpesxla
pxsgrox0ldpL/S{sf2np5a-1-10mvneglpobegincpo0acmt 270putstrmdvwbras
mvbWaL8mmvdvxm}b/dA{[3eS]}b/dL{dA dp0rOsmlgr}b/OB{/bSsetgral
B1458 pneg DA}{cwst}{Asc-4.8ac2.2px1wype16pxmvpbL tr1lpy0a/pycvS}
n6.80.601.2m/wpstpxL/ix/indexal1rev{neg}if1sc}b/Ov{OrAlSA25.81osc1
 serdp dp0Cambridge 360 gs CB6CB0pp-1.6def/b{bindcp wypp1-1gr}b
 /translatex-1py0acxl py180 py L/l/linetosmv0lsmdivcm1.5rO ZLB392lmg
 }b/HA{lWrotpg180p scmneg}if/pxComputing,-1WIslwor{4filllt{ppx}if-0
 5nOB/bLp rO lCA OA}{1 mv2.25wDmfillfillfillggsSA2 rofill}b/SA{aF3px
 fillrwx m1mtp0ac a}ie}b/WW{gs0l1xeq{dp 0pp n31.6 27dpalcprOxx0sm}
 0lp1987,ne{bWxa}ie}b/BW{wD acCAnpL/mt/matrix 40 bd0grSA2eq{dL
 1counttomark{bscpp gnegarcpySAnp[{py0 p atstpx m 0 1 4lW o dvix
 {1 px at 120ro -.6 ne{bWsl sdv/bdpx s np acgrcYlW L/mv/moveto 0.5
 2lst}{0 xSAradlt{-1-8 3 5type[]type1 pybs 1 p p gs cplst}{pxacpxap cp
 /gsaveDLBbW00 gr}{gsr-1 r180 rcw cv0cmrlineto dup 2 S0.4 scpyw
 8acPrep p l}for smdxg DA}{dL eq{DB}{DS}ie 2 msm st e st}]e4 DT}]o
 6, gr n-9.60 cpt sc0 p begin/version lp gr27 ne{bW 4.8 Swdvr}if4
  py-11 eq{DD}{DS}ie l2 4 oOB 16 DA}{cw lpp}ifelsegrdv/bd np at
  n/ex 0L/ie/ifelseSA 16p 0.6 sgDA}{2.25mv cmsm radgr -1L/
  3.375 pypxe bs e x/dxsmdp90 rO-2 setgray eq{gs fill DA}{270
  90bd sc 2 dp dv}{bd}ie 0 w x}if l dv
   np0.3
       dv
       sc
       px
       rad
        cv     21.6 8 sc0 12 2
               -1 12m24.6ac 3
                   l 1 lp r rO scxl}{xl
                      rot       st}{0 e 23   0    g
                                                  sc
                                                  clippath    0cpt dps
                                                                     8
                                                                     0
                                                                     p
   enlace y que cuatro grupos queden en un plano. Por ello en
   ciclos también se dá isomería cis y trans


           A               D
                                       A≠B y D≠E

          B                E currentpoint 192837465
Isomería cis-trans en cicloalcanos
Los cicloalcanos con dos sustituyentes pueden poseer isomería
geométrica:




cis-1,2-dimetilciclopropano      trans-1,2-dimetilciclopropano




  cis-1,2-dibromociclopentano   trans-1,2-dibromociclopentano
Ciclohexano




En el ciclohexano se distinguen dos tipos de átomos de carbono según su posición
relativa dentro de la molécula:
- Ecuatoriales: dispuestos a lo largo del plano ecuatorial de la molécula (6)
- Axiales: dispuesto perpendicularmente al plano de la molécula (3 + 3)
Cicloalcanos policíclicos




         Cicloalcanos fusionados                                         Cicloalcanos puenteados

       carbonos de fusión de anillo




                                                                  espiropentano [2,2]              espiroheptano [4,2]


                 cis                   trans
                                                                                               carbono cabeza de puente
                           Decalinas


La decalina es en realidad como dos ciclohexanos
sustituídos en 1,2. Por tanto tiene dos isómeros:                                 bicicloheptano [2,2,1]
Estructura del benceno
Estructura del benceno
La estructura del benceno se explica como un híbrido de
resonancia de las siguientes formas resonantes:




                    La longitud de todos los enlaces
                    C-C en el benceno es intermedia
                    entre un enlace simple y uno
                    doble
NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS
• Derivados   del Benceno
• De acuerdo a la IUPAC
 Se nombra los sustituyentes y se termina con el sufijo benceno,
si los sustituyentes presenta una cadena carbonada menor o
igual a 6 átomos de carbono. Si la cadena es mayor de 6
carbono, el grupo benceno recibe se nombra como sustituyente
con la palabra fenil precedido del sufijo del alcano, alqueno o
alquino correspondiente.

      CH2-CH3
                             1   2   3   4     5   6   7     8   9   10
                             CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH 2-CH2-CH2-CH2-CH3
               etilbenceno
                                             2-fenildecano
Existen también muchos otros compuestos con nombres
comunes que son aceptados por la IUPAC. Algunos de
ellos son los siguientes.
Bencenos disustituidos
Bencenos disustituidos
Bencenos disustituidos
• Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos
orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y p-

•Si los grupos están adyacentes, en una relación 1,2
corresponde a orto- ; si están 1,3 es meta- y para- cuando
están en posición 1,4.

Ejemplos:
• Bencenos con más de dos sustituyentes se nombran
numerando la posición de cada sustituyente del anillo de tal
forma que presenten la menor numeración posible (se sigue
las reglas utilizadas para los otros hidrocarburos)

• Se usa como nombre base algún nombre común de un
derivado de benceno




                                                            2,6-diclorotolueno
2-etil-1,4-dimetilbenceno


                            1-bromo-4-etil-2-metilbenceno
Referencias
 Volhardt, K.P.C. ; Schore, N.E. Química Orgánica. 5ª Ed. Omega. 2008.

 Hart, H.; Hart, D. Química Orgánica. 12ª Ed. Editorial: McGraw-Hill. México.
 2007

 Bruice, P. Y. Fundamentos de Química Orgánica, Pearson Prentice Hall, 2007

 Carey, F. A. Química Orgánica. 6ª ed. Ed. McGraw Hill, 2006.

 Wade, L.G. Química Orgánica. 5ª ed. Pearson Educación S.A. Madrid. 2004.

 McMurry, J. E. Química Orgánica. 6ª ed. International Thomson editores S.A.
 México. 2004.

 Morrinson, R.; Boyd, R. Química orgánica. 5ª edición. Iberoamericana.
  México.1994.

 Fessenden, R.; Fessenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial
  Iberoamérica. México. 1983.
Referencias

 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf.

 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema6QO.pdf

 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema7QO.pdf.

 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA2FQO.pdf

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA7FQO.pdf

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA8FQO.pdf

http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html
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Nomenclatura de hidrocarburos

  • 1. COMPUESTOS DEL CARBONO CON HIDROGENO HIDROCARBUROS
  • 2. Fuentes de los hidrocarburos. El petróleo
  • 3. Fuentes de los hidrocarburos. El petróleo
  • 4. COMPONENTES DEL PETRÓLEO Tamaño de Rango de Fracción hidrocarburos ebullición Usos comunes (# de carbonos) ºC Gases 1a4 < 40 Gas natural, metano, propano, butano, gas licuado Gasolina 5 a 12 40-100 Éter de petróleo (C5,6), ligroína (C7), nafta, gasolina cruda Queroseno 12 a 15 105-275 Calefacción, combustible diesel y aviones Aceites 16 a 19 240-350 Calefacción industrial y lubricante lubricantes Residuo 20 y más > 350 Alquitrán, asfalto, parafina
  • 5. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno HIDROCARBUROS Alifáticos Aromáticos Saturados Insaturados Alcanos Alquenos Alquinos
  • 6. ALCANOS Son los hidrocarburos más sencillos, no tienen grupo funcional y las uniones entre átomos de carbono (con hibridación sp3) son enlaces simple (σ). n = 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7…
  • 7. ALCANOS RAMIFICADOS Ejemplo Tipo de cadena Lineal Ramificada
  • 8. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS Prefijos –Cadena principal (padre)- Sufijo ¿Localización de los sustituyentes? ¿Grupo funcional? ¿Cuántos carbonos?
  • 9. NOMENCLATURA DE ALCANOS Prefijo Nº de átomos de C Met − 1 Et − 2 Prop − 3 But − 4 Pent − 5 Hex − 6 Hept − 7 Oct − 8 Non − 9 Dec − 10
  • 10. NOMENCLATURA DE ALCANOS Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano Hepta + ano Hept t ano Nombre (- Fórmula n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2) n ano) (CnH2n+2) 1 Metano* CH4 12 Dodecano CH3(CH2)10CH3 2 Etano* CH3CH3 13 Tridecano CH3(CH2)11CH3 3 Propano* CH3CH2CH3 14 Tetradecano CH3(CH2)12CH3 4 Butano* CH3(CH2)2CH3 15 Pentadecano CH3(CH2)13CH3 5 Pentano CH3(CH2)3CH3 20 Icosano CH3(CH2)18CH3 6 Hexano CH3(CH2)4CH3 21 Henicosano CH3(CH2)19CH3 7 Heptano CH3(CH2)5CH3 22 Docosano CH3(CH2)20CH3 8 Octano CH3(CH2)6CH3 30 Tricosano CH3(CH2)28CH3 9 Nonano CH3(CH2)7CH3 40 Tetracosano CH3(CH2)38CH3 10 Decano CH3(CH2)8CH3 50 Pentacosano CH3(CH2)48CH3 11 Undecano CH3(CH2)9CH3
  • 11. RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENAS Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación − ano por − ilo R- 4 3 2 1 Alcano de igual CH3-CH2-CH2-CH2- número de átomos Numeración: de carbono Se comienza a numerar por el CH3-CH2-CH2-CH3 Construcción del nombre carbono que presenta BUTANO la valencia libre -ANO -ILO -IL BUTANO BUTILO BUTIL Nombre como sustituyente Nombre del radical
  • 12. Nombres de radicales sencillos R- Alcanos Radicales CH4 CH3- METILO METANO CH3-CH3 CH3-CH2- ETILO ETANO CH3-CH2-CH2- PROPILO CH3-CH2-CH3 PROPANO CH3-CH-CH3 ISOPROPILO CH3-CH2-CH2-CH2- BUTILO CH3-CH2-CH2-CH3 BUTANO CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTILO
  • 13. R- Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales Alcanos ramificados Radicales ramificados CH3 CH3 CH3 CH3-CH-CH2- CH3-C-CH3 CH3-CH-CH3 ISOBUTANO ISOBUTILO TERC-BUTILO CH3 CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2- CH3-C-CH2-CH3 ISOPENTANO ISOPENTILO TERC-PENTILO CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3-C-CH2- CH3 NEOPENTANO CH3 NEOPENTILO CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2- ISOHEXANO ISOHEXILO
  • 14. NOMENCLATURA 1. Elección de la cadena principal 1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono *Cadena principal 1* CH2-CH2-CH3 6 1 8* CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 1 7
  • 15. 1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales (ramificaciones)  2 cadenas laterales 8 CH2-CH2-CH3 8* CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 1 H3C CH-CH3 1* *3 cadenas laterales: CADENA PRINCIPAL
  • 16. 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador (numeración) más bajo  8 carbonos 3 ramificaciones en 3, 4 y 6 CH3 8* 6 6 8 CH2-CH-CH2-CH3 1 3 2* CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 4 4 1* CH3 CH3 *8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6 CADENA PRINCIPAL
  • 17. 2. La numeración 2.1. Números más bajos a los sustituyentes CH3 CH3 2, 3, 5 5* 3* 2* 1* 2, 4, 5 CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 *NUMERACIÓN 1 2 4 5 CH3 CORRECTA  Numeración incorrecta
  • 18. 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético 4-metil-7-etil  Numeración incorrecta CH2-CH3 7 4 1 CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 1* 4* 7* CH3 *E antes que M 4-etil-7-metil NUMERACIÓN CORRECTA
  • 19. 3. El nombre Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano (cadenas laterales) (cadena principal) 3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador CH3 CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3 1 3 5 6 9 CH2-CH2-CH3 6-Etil-3-metil-5-propilnonano
  • 20. 3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) CH3 1 2 4 5 CH3-C-CH2-CH-CH3 CH3 CH3 2,2,4-Trimetilpentano
  • 21. 3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se tienen en cuenta en la alfabetización 3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan 3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3 5 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 9 7 4 2 1 CH2-CH-CH3 CH3 4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano * * *
  • 23. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS 1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos. Cicloalcano CH3-CH2-CH3 Propano Ciclopropano Ciclohexano Ciclooctano
  • 24. 1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo Ciclopropano Ciclopropilo Ciclohexilo
  • 25. 1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador. CH3 2 CH2-CH3 1 1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano
  • 26.
  • 27. 1. Elección de la cadena principal 1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples 1 enlace múltiple 9 CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 1 1 HC C-CH2-CH-CH=CH-CH3 1* 7* *2 enlaces múltiples CADENA PRINCIPAL
  • 28. 1.2. Aquella de mayor longitud 1* CH2-CH2-CH=CH2 8* 7 HC C-CH2-CH-CH=CH2 1 *2 enlaces múltiples 8 carbonos  2 enlaces múltiples CADENA PRINCIPAL 7 carbonos
  • 29. 1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles 1 CH2-CH2-CH2=CH2 8 8* HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2 1*  2 enlaces múltiples *2 enlaces múltiples 8 carbonos 8 carbonos 1 doble y 1 triple 2 dobles CADENA PRINCIPAL
  • 30. 2. Numeración 2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia. CH3 1 6 HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2 6* 1* *NUMERACIÓN CORRECTA
  • 31. 2.2. Números más bajos a los sustituyentes CH3 1 6 8 CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2 8* 4* 1* *NUMERACIÓN CORRECTA
  • 32. 2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético CH3 8 6 4 1 CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2 1* 4* 6* 8* CH2-CH3 *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA
  • 33. 3. El nombre Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena principal) -Localizadores-eno/ino 3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posición CH3 3* 1* HC C-CH-CH-CH=CH2 6* 5* 4* CH2-CH3 3-Etil-4-metil-1-hexen-5-ino
  • 34. 3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores La terminación -eno se sustituye por -adieno, -atrieno, etc y -ino por -adiino, atriino, etc. 1 3 CH2=CH-CH=CH2 1,3 Butadieno
  • 35. 3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que –ino respectivamente. CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3 1 5 8 11 13 1,8-Tridecadien-5,11-diino
  • 36. Reactividad de los compuestos orgánicos
  • 37. ¿Cómo nos damos cuenta que se produce una reacción química? Cuando al poner en contacto dos o más sustancias:  Se forma un precipitado  Se desprenden gases  Cambio de color  Se desprende o absorbe energía (se calienta o se enfría el recipiente)
  • 38. Escritura de ecuaciones químicas  Una ecuación química debe contener: •Todos los reactivos •Todos los productos •El estado físico de las sustancias •Las condiciones de la reacción ∆ CaCO3 CaO + CO2 (g) (s) (s) (g) Gas ; (l) líquido; (s) sólido ; (ac) solución acuosa
  • 39. ISÓMEROS Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero propiedades físicas y/o químicas distintas Clasificación De cadena Constitucionales De posición De función Isómeros Conformacionales Estereoisómeros Cis-trans o geométricos Ópticos
  • 40. ISÓMEROS CONSTITUCIONALES Los isómeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma fórmula molecular difieren en el orden en que están conectados los átomos, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula estructural).
  • 41. ISÓMEROS DE CADENA Los isómeros de cadena difieren en la forma en que están unidos los átomos de carbono entre sí para formar una cadena ¿Cuántos isómeros estructurales tiene el pentano, C5H12,? CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 pentano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano (isopentano) (neopentano) ¿Cuántos isómeros estructurales tiene el hexano, C6H14,? ¿Cuántos isómeros estructurales tiene el heptano, C7H16,?
  • 42. ISÓMEROS DE POSICIÓN Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional OH CH3CHCH2CH3 * CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol 2-butanol O O * CH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 2-pentanona 3-pentanona 1-bromo-propano 2-bromo-propano
  • 43. ISÓMEROS DE FUNCIÓN La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos. * C3H8O CH3 O CH2CH3 CH3CH2CH2OH etil metil éter 1-propanol un éter un alcohol O O C3H6O * CH3 C CH3 propanona CH3 CH2 propanal C H una cetona un aldehído O O * C3H6O2 CH3 C O CH3 CH3 CH2 C OH etanoato de metilo ácido propanoico un éster un ácido carboxílico
  • 44. De cadena Constitucionales De posición De función Isómeros  Conformacionales Estereoisómeros Cis-trans o geométricos Ópticos
  • 45. Isómeros conformacionales Análisis conformacional del etano El enlace C-C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso provoca diferentes conformaciones en la molécula del alcano
  • 46. Estereoisómeros conformacionales Confórmeros del etano Alternada Eclipsada
  • 47. Representación de moléculas en 3D Representación Alternadas Eclipsadas Alternadas Caballete Newman
  • 50. Estereoisómeros conformacionales 1,2-DICLOROETANO Rotación libre alrededor del enlace sencillo
  • 51. De cadena Constitucionales De posición De función Isómeros  Conformacionales Estereoisómeros  Cis-trans o geométricos Ópticos
  • 52. ISOMEROS GEOMÉTRICOS ISOMERÍA CIS - TRANS 02940 condición3271I1836] 2640begin[2 I 1923 para DSt [3 I existan La 2300 1878 [1 chemdict DSt SP 78 40 DSt necesaria y suficiente 1839 que 1878 2535 DSt [1 1 772380 3200 2640] nd3271 183680 40 203200 2160 2120 1923 1839] 62 2980 2060 2535] I Westereoisómeros fillSAputb1smcp0-1type[]typesgDA}{cwsmdivnerogi0 wylt{ppgsm m20sm0 mv1986,st}{0cis-trans-.6m}b/dA{[32dy ppemxl}{xlerlinetom270def}bind psc {6cm py sc lpatofillsgrodppxrO 10es:mx/dxp0dv/bdCBsgl16 1l 0 22g OA}{1.51SAw eq{ CopyRightmvexmvbWaLldpL/S{sf20p6pcmrbegin/version0fillfill0watgsxdupdpg/bbgr39ero ChemDrawL/gs/gsave0eym001.5xnp5ga-1gsgsrO rev{neg}if0ac5Inc.lpgr}b/OB{/bSsc0gr p/cYg-.6p1.2LaseraR DA}{dLrodv0OA}{1negx0wFSAscpywydpg0plmclippath1mv0cptnps0 wl-9.6xWIpymclip}b/Ct{bsne{bWdpSA3DLB2rarc0.5cwDA}{2.25rOsm2cmsmalcpa/py2xp pAscmvstbdarcn3.375pDLBbW180dx24.612LBlWn/dy-2sgarcogracmtst}{Asc4gspx1odv y/grestorea}{expxOB/bLgrm/wp0aAst}{Ascgi1st}{0CA0xbs01bs-13sccmpysm0grrrOdv-1S 0rr2-1dplp0px2.25pypx dictbdDA}{cwepymsqrtscalwac0.5filllxnedef/b{bind cplfill25.8ap0r pp}{sqrtwFlOA}{1SArad-9.6n/eybsne{bWslssoOBwDenp[{py0cmSAlW14epbddv/bd 2cvm p lt{1rOCAgrneg}if/pysc10Cambridge0n/dxx2.25 begin1palpwxcmac10L/mv/movetox 2mmvsc n-9.6sl-1counttomark{bsxlL/ix/indexS]}b/dL{dA0bWopp}{2 p0st}{pxZLB x sm DA}{cw LB2mvro11987,8pxp g0tr/dy scgpx-4.81py2x}ifrOA}{1g/wb smm trrO 0.44-1wb illmdv-1 5ppL/xl/translatesce CAa}ie}b/WW{gs1 lSAoscXlp ly16pxstpx4 or{4radm1 x}if rdict/chemdict090PrepL/ie/ifelsegr}{gsneg}if/px pxbegin cpp0cY sl s lgipgrfilllWx ac c mv negnegst}b/HA{lWmmvlt{-1-8 sDA}{dL0CBComputing,27 ne{bW eSAstSpo def /OrA{py at1mm1lp-1cvat 120p lchemdict-1 0e L/l/lineto setgray mv bL put ppend py 1 pm sm l0l12npgr m1mt 180 12 5lp smdp0 1 xrO p -1.6 e 1.6 1.5 AA}{1 -1 3 o pxdvnp e cp1gswx xnegl}for xa}ie}b/BW{wD25.8dvdpgr grgs eq{gsfill}b/SA{aF dp dvgr}{pp}{gsnp8acacend}b/Db{bs{dpl2 4 py eq{DB}{DS}ie1n WI w0 2l py0 DT}]o ix 18012 p ppwyix0.60 pycm -1px sc0 mv180 6 lppxnpL/mt/matrixbs 4.8 accm r} p -2s{dp pstaL16.80.3x1.2-121.6lpy pyp -1 mvpgs16 cvsdv sc}b/Ov{OrAp S0gsetdas transform gsp n/ex n prot-1 ac sc Scientific 2.2 p e 23 0 py lcp st stst}]e px l sHA}{dL n 0 1458 eq{DD}{DS}ie 180 0.6 r 1cW cmpp pp}ifelse 1 pp setgr 2 exec p mvrdp py radac 2.2 360 3 neg -1 np dv b2 5 l bd exec}{al gr n py a}b/PT{8 p dp neg OB sc dv px 1 py st dv}{bd}ie acmeq{dp 2 cpt rot 16r 1 8 ac 90 mv mv 27 al DA}{27 p sm cm dv OA}{ 1.- Rotación impedida 2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace A D C=C A≠B y D≠E B E currentpoint 192837465
  • 53. 819 DSt [3 I 6238 2515 DSt GEOMÉTRICOS ISOMEROS Db mputing,0-1gsnebsptrstfill25.8xwbradg/cXgr}b/wDs0sc1DA}{1200xd B}{DS}iegssmlsl0L/mv/movetolsmv0st}{1.0acne{pyedynd/aFppxap Agsglnerlinetocm00cpAA}{1pxcv0.524.6DA}{180 cmrO16.80cv2cw beginlydef/b{bind0smradendx}ifL/m/mul9.60arcmvL/np/newpath 5p[{pyecmpp}{22704.8cpmdvodpglWw0xpexec}b/CS{pcvi/nSqwF pynp0cp1cmmvOA}{1.50grO2def/L{loadOA}{1e dp/cYrdpd/WI{w pcXsetgraymmt1smput1accpt0dvcppyglpxlpap21.6g/cYL/a/add180 onplpbW27div gr}b/OB{/bS-1 2xS}if/lp6n4gr}ie}b/Cr{0grrOfilliXlam cvOA}{1grl3eq{gsfill}b/SA{aFgr}b/In{pxac-1d/wF9.6st}{0oacaps DA}{2.25pycmprogi1mvSAo1 em8pxSAg ogspx-1 n 30Ac}{1.04pg9m DA}{cwo5acclippathSA0.4setgrayro}ie}b/AA{np fill120pxsSAo0c 0eg}if1pppxne{bWdpalZLBxapscsc1ZLB33wbr x mrad sggspsgL/o W16dpgwpSAxst}{AscstSp39 -1-0.4BdAA}{1cm gswn 360rlineto {dAgrac rOWI1s4e def}bindscpywxlW 2360Ac}{0.5aR xmv lpgreq x10L/mt/matrixwst pl wylW DT}]osc-1 fillxdvwaL sm dps/wywOv- xl}{xl000 0 2plW bL bd0grDA}{270ppa/pxo/cXpx sc dv0bd np bs vpwyp0162 stsm27 e l1400wdv30at4CA rOdxxal2 1 2 smpradopyfi nnp0filllsmmvpx m 2 g/bbcm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW -2s231 o Inc. 2 py grst}]e4 -1 r}if1180 -21gr-1 5 dv dictcmm O tobs grp n 1.6 1.50 S gs1 gs pxa 3 ix r lpogs r-1CA x xle0l np C fxelxarcg/wbmcm rO pp nproundm/aL ls{nH 18 0 gr}{dp c {dp wx pp}ifelse dv/bd OA}{1exec def}b/d/def 2.25 lW fillfill sc}b/Ov{OrA pyra/py xl4 1 0 currentmatrixxbb sm rdp bs cYlpcp4sm lt{ppp ix 1-0.412 lt{e}if 1.5 sppx dx l cm atg dup -1.6 e ac st}{px setdash}d/cR L/n/neg DS pp x dv a mv sc l or{4 gr eq{dL}ifnH sc 1 sg pp m 10 px ac 0 sg gi LB cY np cm x p s/wx 0 pp l py pp cX AA}{1 l ISOMERÍA CIS - TRANS Los grupos MAS ALTA PRIORIDAD (número atómico) GRUPOS DE de más alta prioridad DE CADA CENTRO ALde cada centro a lados opuestos del doble enlace se les denomina trans MISMO LADO DEL DOBLE ENLACE SE les denomina cis y al mismo lado se les denomina cis CH 3 CH 3 CH 3 H C=C C=C H H CH3 CIS H TRANS currentpoint 192837465 currentp
  • 54. Efecto de la isomería geométrica sobre las propiedades físicas 1,2-dicloroeteno Isó mer Punto Fusió n Punto Ebullició n o (° C) (° C) cis -80 60 trans-1,2-dicloroeteno cis-1,2-dicloroeteno trans -50 48 2-buteno Isó mer Punto de Punto o Fusió n (° C) Ebullició n (° C) cis -139 4 trans -106 1 cis-2-buteno trans-2-buteno
  • 55. Nomenclatura de los isómeros geométricos.  Para evitar las ambigüedades que se producen en el sistema de nomenclatura cis/trans la I.U.P.A.C. ha propuesto un sistema de nomenclatura basado en las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, que establecen un orden de prioridad según el número atómico. Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del plano de referencia se le asigna la configuración Z Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados opuestos del plano de referencia se le asigna la configuración E.
  • 56.
  • 58.
  • 59. Grasas Todas las dobles ligaduras naturales tienen la configuración Cis
  • 60. ISOMEROS GEOMÉTRICOS ISOMERÍA GEOMÉTRICA EN ANILLOS 80DSt48 ArI/bs[[1 1begin SPDb 2940 1273] 540 1273] 940 2007] 4540 1273 DSt 1680 20 3 3 40 [2 chemdict 2940 1640 2080] Cualquier anillo puede provocar restricción de giro de un pgsixacend}b/Db{bs{dpScientificn/dysgsggrwx0pyplpxOA}{1.50gsetdash 1ro1pyfill1grm1800aApy-1px2gi1wFpp0.5xdp0lybscmac11smdef}bindgsxrou wySA dictbdcmchemdictsqrtLB0.5m-1pcXalarcowpp}{2spygistg/bbcmdef/L g}if/pysceyputb1tr/dy0cmgs00dygs2edvrelxnecmInc.nebssmmvendac0mv p}b/Ct{bspyn/ey-1py6sDLBxxsclWbeginOA}{115e2cmst}{Asc1gsp-1OA}{1 mvaR DA}{dL11.502.2n/dxsarcp25.8cW16bWg/wbm00eppAA}{1pxpesxla pxsgrox0ldpL/S{sf2np5a-1-10mvneglpobegincpo0acmt 270putstrmdvwbras mvbWaL8mmvdvxm}b/dA{[3eS]}b/dL{dA dp0rOsmlgr}b/OB{/bSsetgral B1458 pneg DA}{cwst}{Asc-4.8ac2.2px1wype16pxmvpbL tr1lpy0a/pycvS} n6.80.601.2m/wpstpxL/ix/indexal1rev{neg}if1sc}b/Ov{OrAlSA25.81osc1 serdp dp0Cambridge 360 gs CB6CB0pp-1.6def/b{bindcp wypp1-1gr}b /translatex-1py0acxl py180 py L/l/linetosmv0lsmdivcm1.5rO ZLB392lmg }b/HA{lWrotpg180p scmneg}if/pxComputing,-1WIslwor{4filllt{ppx}if-0 5nOB/bLp rO lCA OA}{1 mv2.25wDmfillfillfillggsSA2 rofill}b/SA{aF3px fillrwx m1mtp0ac a}ie}b/WW{gs0l1xeq{dp 0pp n31.6 27dpalcprOxx0sm} 0lp1987,ne{bWxa}ie}b/BW{wD acCAnpL/mt/matrix 40 bd0grSA2eq{dL 1counttomark{bscpp gnegarcpySAnp[{py0 p atstpx m 0 1 4lW o dvix {1 px at 120ro -.6 ne{bWsl sdv/bdpx s np acgrcYlW L/mv/moveto 0.5 2lst}{0 xSAradlt{-1-8 3 5type[]type1 pybs 1 p p gs cplst}{pxacpxap cp /gsaveDLBbW00 gr}{gsr-1 r180 rcw cv0cmrlineto dup 2 S0.4 scpyw 8acPrep p l}for smdxg DA}{dL eq{DB}{DS}ie 2 msm st e st}]e4 DT}]o 6, gr n-9.60 cpt sc0 p begin/version lp gr27 ne{bW 4.8 Swdvr}if4 py-11 eq{DD}{DS}ie l2 4 oOB 16 DA}{cw lpp}ifelsegrdv/bd np at n/ex 0L/ie/ifelseSA 16p 0.6 sgDA}{2.25mv cmsm radgr -1L/ 3.375 pypxe bs e x/dxsmdp90 rO-2 setgray eq{gs fill DA}{270 90bd sc 2 dp dv}{bd}ie 0 w x}if l dv np0.3 dv sc px rad cv 21.6 8 sc0 12 2 -1 12m24.6ac 3 l 1 lp r rO scxl}{xl rot st}{0 e 23 0 g sc clippath 0cpt dps 8 0 p enlace y que cuatro grupos queden en un plano. Por ello en ciclos también se dá isomería cis y trans A D A≠B y D≠E B E currentpoint 192837465
  • 61.
  • 62. Isomería cis-trans en cicloalcanos Los cicloalcanos con dos sustituyentes pueden poseer isomería geométrica: cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano cis-1,2-dibromociclopentano trans-1,2-dibromociclopentano
  • 63. Ciclohexano En el ciclohexano se distinguen dos tipos de átomos de carbono según su posición relativa dentro de la molécula: - Ecuatoriales: dispuestos a lo largo del plano ecuatorial de la molécula (6) - Axiales: dispuesto perpendicularmente al plano de la molécula (3 + 3)
  • 64. Cicloalcanos policíclicos Cicloalcanos fusionados Cicloalcanos puenteados carbonos de fusión de anillo espiropentano [2,2] espiroheptano [4,2] cis trans carbono cabeza de puente Decalinas La decalina es en realidad como dos ciclohexanos sustituídos en 1,2. Por tanto tiene dos isómeros: bicicloheptano [2,2,1]
  • 65.
  • 67. Estructura del benceno La estructura del benceno se explica como un híbrido de resonancia de las siguientes formas resonantes: La longitud de todos los enlaces C-C en el benceno es intermedia entre un enlace simple y uno doble
  • 68. NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS • Derivados del Benceno • De acuerdo a la IUPAC Se nombra los sustituyentes y se termina con el sufijo benceno, si los sustituyentes presenta una cadena carbonada menor o igual a 6 átomos de carbono. Si la cadena es mayor de 6 carbono, el grupo benceno recibe se nombra como sustituyente con la palabra fenil precedido del sufijo del alcano, alqueno o alquino correspondiente. CH2-CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH 2-CH2-CH2-CH2-CH3 etilbenceno 2-fenildecano
  • 69. Existen también muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes.
  • 73. • Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y p- •Si los grupos están adyacentes, en una relación 1,2 corresponde a orto- ; si están 1,3 es meta- y para- cuando están en posición 1,4. Ejemplos:
  • 74. • Bencenos con más de dos sustituyentes se nombran numerando la posición de cada sustituyente del anillo de tal forma que presenten la menor numeración posible (se sigue las reglas utilizadas para los otros hidrocarburos) • Se usa como nombre base algún nombre común de un derivado de benceno 2,6-diclorotolueno 2-etil-1,4-dimetilbenceno 1-bromo-4-etil-2-metilbenceno
  • 75. Referencias  Volhardt, K.P.C. ; Schore, N.E. Química Orgánica. 5ª Ed. Omega. 2008.  Hart, H.; Hart, D. Química Orgánica. 12ª Ed. Editorial: McGraw-Hill. México. 2007  Bruice, P. Y. Fundamentos de Química Orgánica, Pearson Prentice Hall, 2007  Carey, F. A. Química Orgánica. 6ª ed. Ed. McGraw Hill, 2006.  Wade, L.G. Química Orgánica. 5ª ed. Pearson Educación S.A. Madrid. 2004.  McMurry, J. E. Química Orgánica. 6ª ed. International Thomson editores S.A. México. 2004.  Morrinson, R.; Boyd, R. Química orgánica. 5ª edición. Iberoamericana. México.1994.  Fessenden, R.; Fessenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica. México. 1983.
  • 76. Referencias  http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf.  http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema6QO.pdf  http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema7QO.pdf.  http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA2FQO.pdf http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA7FQO.pdf http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA8FQO.pdf http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html