ALCANOS

1. TEMA: ALCANOS
MG BRANDER L. GÓMEZ LEANDRO

2. Son compuestos orgánicos de mucha importancia industrial. Se emplean como
combustibles ( gasolina, kerosene, gas licuado etc.), como lubricantes, como
materia prima para sintetizar una gama de productos ( plásticos, fibras
textiles, disolventes, etc).
La fuente natural de los hidrocarburos son: el Petróleo, el gas natural.
La hulla como fuente de hidrocarburos aromáticos.
CLASIFICACIÓN
ALIFATICOS.-
ACICLICOS .- Cadena abierta
SATURADOS .- ALCANOS O PARAFINAS(sp3) C5H10
INSATURADOS.- ALQUENOS- OLEFINAS (sp2) :
CH3-CH=CH- CH3 C4H8
ALQUINOS- ACETILENICOS (sp) :
CH3-CH2- C = C- CH2-CH3 C6H10

3. CICLICOS.- cadena cerrada o también ALICICLICOS
ejemplos: cicloalcanos C4H8
cicloalquenos C3H4
AROMATICOS.- Benceno , naftaleno , antraceno.
NAFTALENO

4. ALCANOS
Constituyen una familia de hidrocarburos saturados
Presentan carbonos sp3, sus enlaces carbono-carbono son del tipo sigma
sp3-sp3
Tiene fórmula general Cn H2n+2
Presentan estructuras normales o ramificadas, dando lugar a la isomería
esqueletal .
El número de isómeros esqueletales y la complejidad de los mismos se
incrementan conforme aumenta el número de átomos de carbono.

5. HIBRIDACION sp3 EN EL ATOMO DE CARBONO : ALCANOS
E.P. E.P
p p -------------------------
sp3
s s ------------------------
Carbono fundamental Carbono sp3
1 orbital s ----------------------------------- 2 electrones
3 orbitales p ----------------------------------- 2 electrones
________________________________________________________
4 orbitales híbridos sp3 ------------------------- 4 electrones

6. MOLECULA DE METANO Y MOLECULA DE ETANO
H
Longitud de enlace C—H : 1.09 A°
Angulo de Enlace H-C-H : 109.5°
C H Geometría : Tetraédrica
H Enlace sigma : s-sp3
H
H Longitud de enlace C-H : 1.107 A°
Longitud de enlace C-C : 1.536 A°
C C Angulo de enlace H-C-H : 109.3°
H H
H H
H
C
H H
H
1.1 Å
109.5 º
C C
H
H
H
H
H
H
1.55 Å
H
C
H H
H
1.1 Å
109.5 º
C C
H
H
H
H
H
H
1.55 Å

7. NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
- Raiz(#C) …ANO. Para alcanos lineales o agrupaciones hidrocarbonadas lineales
Ejemplos: CH4 ----- metano o carbano
C2H6 ---- CH3-CH3 ---- etano
C4H10-----CH3-CH2-CH2-CH3 ---- N. SISTEMATICO : butano
N. COMUN : n-butano
CH3
CH3-CH-CH3 -------------- N.SISTEMATICO : 2-metilpropano
N. COMUN : isobutano
CH3
CH3 – CH-CH2-CH3 --------- N.SISTEMATICO : 2-metilbutano
N. COMUN : isopentano
CH3
CH3-C-CH3 ……………….. N. SISTEMATICO : 2,2 dimetilpropano
CH3 N. COMUN : neopentano
Radicales o sustituyentes alquílicos: se nombran reemplazando la terminación ano
por il o ilo CH3- N.SISTEMATICO: metilo CH3
N.SISTEMATICO:metiletilo, 1-metiletilo

8. CH3-CH-CH2-
CH3
ISOBUTILO
CH3-C-CH3
CH3
TER-BUTIL
Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales
Alcanos ramificados Radicales ramificados
CH3-CH-CH2-CH2-
CH3
ISOPENTIL TER-PENTIL
CH3-C-CH2-CH3
CH3
CH3-C-CH2-
CH3
CH3
NEOPENTIL
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-
CH3
ISOHEXIL
CH3-CH-CH3
CH3
ISOBUTANO o
2-metil propano
CH3-CH-CH2-CH3
CH3
ISOPENTANO o
2-metil butano
CH3-C-CH3
CH3
CH3 NEOPENTANO
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
ISOHEXANO o
2-metil pentano

9. NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS
-- Se determina la cadena principal
-- se enumeran los átomos de carbono de la cadena principal.
-- se nombran los grupos alquilos o constituyentes según el orden alfabético
indicando su posición en la cadena principal mediante números.
-- se nombra la cadena principal.
1 2 3 CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3 4 5 6CH3 7 8
2,6 dimetil 4 etil Octano ,
El nombre es : 4- etil-2,6-dimetiloctano

10. CONFORMACIONES ROTATORIAS EN ALCANOS
En los alcanos los átomos de carbono están unidos mediante enlace simple por lo cual pueden rotar alrededor
de dicho enlace adoptando infinitas posiciones.
CONFORMACION ALTERNADA.- Esta conformación es la mas estable porque permite la mayor separación posible
por ello existe una mínima repulsión(mínima energía y mayor estabilidad).existe
Ejemplo: propano
a)fórmula caballete b) fórmula de proyección de Newman.
CONFORMACION ECLIPSADA.- Produce una mínima separación entre los pares de electrones de los 6 enlaces C-
H origina una mayor repulsión entre los átomos de H. ( máxima energía potencial y menor estabilidad).
C C
H
H
H
H3C
H
H
CH3
H H
H
H
H
H
H H
H
H
CH3
C C
H
H
H3C
H
H
H
H
H3C H
H H
H
Conformación alternada
H
H
H
H
H
H3C

11. REACCIONES DE LOS ALCANOS
 1.- HALOGENACION.- Rxn de sustitución radicalica
Luz o calor sustituir 1”H” por 1 “X”
R-H + X2 -------------------> R –X + HX
alcano halógeno halogenuro de alquilo F2>>>Cl2>>>Br2> I2
muy reactivo muy selectivo
Br2
 Ejemplo CH3-CH2-CH3 --------------> CH3-CH2-CH2-Br + CH3-CH-CH3
Luz 3% Br 97%
Cl2 Cl
 CH3-CH2-CH3 -----------------> CH3-CH2-CH2-Cl + CH3-CH-CH3
Luz 45% 55%
 2.- COMBUSTION .- CnH2n+2 + O2 ------------------> CO2 + H2O
chispa eléctrica

12. OBTENCION DE ALCANOS
 1.- A partir de la destilación del petróleo y gas natural (metano, etano, propano, butano)
 2.- HIDROGENACION DE ALQUENOS Y ALQUINOS.- Hidrogenación catalítica, Rxn de
adición
 R-C= C-R” + H2 Ni, Pd o Pt R—CH-CH– R”
R R” R R”
3.- REDUCCION DE HALOGENUROS DE ALQUILO
A) Reducción directa.- rxn de sustitución
R-X + Agente reductor ----------------> R-H X: Cl2,Br2 pero no F Halogenuro
de alquilo LiAlH4 o Zn/ HCl Alcano
B.- Reducción Indirecta.- rxn de adición
R—X + Mg ----------------------------> R—MgX + H2O R—H + Mg(OH)X
Halogenuro de alquilo éter seco reactivo de grignard
4.- SINTESIS DE WURTZ .- Permite duplicar cadenas hidrocarbonadas se obtienen
alcanos simétricos
de nro par de carbonos.
2 R-H + 2Na ---------------------- R-R + 2NaX

13. l
5.- SINTESIS DE GRIGNARD.- reacción de sustitución, permite unir cadenas
hidrocarbonadas de diferentes tamaños se pueden obtener alcanos simétricos y
asimetricos dependiendo de la estructura de los grupos alquilo que se acoplan.
Eter seco
R-MgX + R”—X --------------------------> R—R” + Mg X2
Reactivo de grignard Halogenuro de alquilo alcano
 6.-SINTESIS DE COREY-HOUSE
 Es una reacción similar a la síntesis de Grignard.
( R)2—CuLi + R”---X -----------------------> R---R” + R—Cu + LiX
Reactivo Halogenuro de alquilo
Dialquilcobrelitio
Reactivo de Gilman X: CL, Br,I , pero no F