Plantea las aplicaciones de la espectrometria de masas en los diferentes grupos funcionales químicos a nivel molecular y los diferentes espectros que presentan en sus atomos.

1. PACERIZU
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
Pablo César Rivera Zumaqué (1)
FRAGMENTACION
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2. PACERIZU
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
 La probabilidad de ruptura de un enlace
particular esta relacionada con:
– Posibilidad de las transiciones de baja energía
– Estabilidad de los fragmentos con carga y sin
carga que se forman en el proceso de
fragmentación.
 Debido a la presión de vapor
extremadamente baja en el espectrómetro
de masas, existen muy pocas colisiones de
fragmentos.
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3. PACERIZU
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
Reglas generales para la predicción de
picos prominentes:
1. La altura relativa del ion molecular es
mayor para el compuesto de cadena recta
y disminuye a medida que aumenta el
grado de ramificación
2. La altura relativa del ion molecular
generalmente disminuye al aumentar el
peso molecular de una serie homóloga.
Aparentemente, los ésteres grasos
constituyen una excepción.
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4. PACERIZU
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
Reglas generales para la predicción de
picos prominentes:
3. La ruptura se favorece en los átomos de carbono
ramificados, cuanto mayor es la ramificación, más
probable es la ruptura.
- Esto es una consecuencia de la estabilidad del ion
carbonio terciario comparado con el secundario, el cual
a su vez es más estable que el primario.
- Por lo general, el sustituyente más largo de una
ramificación se elimina con la mayor facilidad en forma
de un radical.
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5. PACERIZU
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
Reglas generales para la predicción
de picos prominentes:
4. Los enlaces dobles, estructuras cíclicas y
especialmente los anillos aromáticos o
(heteroatómicos) estabilizan el ion
molecular y consecuentemente aumentan
la probabilidad de su aparición.
5. Los enlaces dobles favorecen la ruptura
alílica y originan el ión carbonio alílico
estabilizado por resonancia
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
Reglas generales para la predicción de
picos prominentes:
6. Los anillos saturados tienden a perder las
cadenas laterales en el enlace .
- Esto representa un caso especial de ramificación.
- La carga positiva tiende a permanecer en el fragmento
anular
- Los anillos insaturados pueden quedar sometidos a la
reacción de retro Diels-Alder.
7. En los compuestos aromáticos sustituidos con
alquilo, la ruptura es bastante probable en el
enlace con respecto al anillo, proporcionando el
ion bencilo estabilizado por resonancia o más
probablemente el ión tropilo directamente.
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7. PACERIZU
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
Reglas generales para la predicción de
picos prominentes:
8. Los enlaces C – C siguientes a un heteroátomo
frecuentemente quedan sometidos Ga la ruptura,
dejando la carga en ele fragmento que contiene
el heteroátomo cuyos electrones de no enlace
proporcionan la estabilización por resonancia.
9. La frecuentemente va asociada con la eliminación
de pequeñas moléculas neutras estables tales
como CO, oleofinas, agua, amoniaco, sulfuro de
hidrogeno, cianuro de hidrogeno, alcoholes.
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
Rearreglos
- Los iones de rearreglo son fragmentos de
origen imposible de explicar por la simple
escisión de los enlaces en el ión sino como
resultado de un rearreglo atómico
intramolecular durante la fragmentación.
- Los rearreglos que implican la migración de
átomos de hidrógeno en las moléculas que
contienen un heteroátomo son
especialmente comunes.
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
ESPECTROS DE MASAS DE
ALGUNAS CLASES
QUIMICAS
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
Compuestos alifáticos
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
 Compuestos Alifáticos:
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
 Compuestos Alifáticos:
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
 Compuestos Alifáticos:
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
 Compuestos Alifáticos:
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
Alcoholes y Fenoles
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
 Alcoholes y Fenoles:
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
 Alcoholes y Fenoles: perdida de agua (
M -18)
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
 Alcoholes y Fenoles: Cicloalcoholes
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
 Fenoles: típicamente dan iones
moleculares y muestan picos debido a
la perdida de CO (M-28) y el radical
formilo (M-29),
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
Aldehídos y cetonas
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
ALDEHIDOS Y CETONAS: Rompimiento

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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
ALDEHIDOS Y CETONAS: Rompimiento

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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
ALDEHIDOS Y CETONAS: Rompimiento

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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
ALDEHIDOS Y CETONAS:
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
ALDEHIDOS Y CETONAS:
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
ALDEHIDOS Y CETONAS:
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
ALDEHIDOS Y CETONAS:
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
Alquenos y Alquinos
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
Alquenos y Alquinos:
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
Alquenos y Alquinos:
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
Alquenos y Alquinos:
ciclohexeno
1-pentino
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
AMINAS
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
Aminas: si una molécula número impar
de átomos de nitrógeno, esta debe tener
un peso molecular impar
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Aminas:
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Aminas:
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Aminas:
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Hidrocarburos
Aromáticos
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 Hidrocarburos aromáticos
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
 Hidrocarburos aromáticos
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
Esteres y ácidos
carboxílicos
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
 Esteres:
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
 Esteres:
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
 Esteres:
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DOCUMENTO DE EXPOSICIÓN
 Acidos carboxílicos
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Eteres
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 Eteres
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 Eteres
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NITRILOS Y AMIDAS
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 Nitrilos:
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 Nitrilos aromáticos:
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 Amidas:
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 Amidas:
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(1) Regente de Farmacia; Universidad de Córdoba. Docente de Química. Universidad Distrital Francisco José de Caldas. Integrante activo como Analista y Asesor en
Droguerías y Farmacias: Adrogyfarm. Publicador de Artículos relacionados con las áreas de Educación, Química y Farmacia.

56. PACERIZU
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