Este documento presenta la práctica de laboratorio sobre la preparación, propiedades y reacciones de los ácidos carboxílicos y sus derivados. El objetivo general es reconocer la solubilidad, métodos de preparación y reacciones de estos compuestos. Se explican brevemente las bases teóricas sobre ácidos carboxílicos y sus aplicaciones. Finalmente, se describen tres experimentos: 1) preparación de aspirina, 2) ensayo de solubilidad, y 3) reacciones como formación de sales y esterificación.

1. UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL
FRANCISCO DE MIRANDA
ÁREA DE TECNOLOGÍA
PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Bienvenidos a la Práctica de Laboratorio de Química Orgánica II titulada:
PREPARACIÓN, PROPIEDADES Y REACCIONES
DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS
DERIVADOS
Equipos de seguridad personal
Recuerda:
PRE-LABORATORIO
Autora: Br. Ynesly Castro
C.I.: V-26.309.357
Revisión: Dra. Angie Marín

2. PRE-LABORATORIO
OBJETIVOS:
Objetivo General y Objetivos
Específicos
BASES TEÓRICAS:
Definición, características,
aplicaciones
DIAGRAMAS DE FLUJO

3. OBJETIV
OS
Objetivo General
Objetivos Específicos
• Preparar ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir de ácido
salicílico y anhídrido acético.
• Verificar la solubilidad de ácidos carboxílicos en agua y
éter etílico.
• Comprobar experimentalmente algunas reacciones de
ácidos carboxílicos.
Reconocer la solubilidad, los métodos de preparación y
reacciones de los ácidos carboxílicos y sus derivados.

4. BASES TEÓRICAS

5. El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química y bioquímica. No
sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el grupo carboxilo es el grupo del cual
se deriva una gran familia de compuestos.
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que se obtienen cuando el grupo
carbonilo(C=O) y el grupo hidroxilo (-OH) coinciden en un mismo carbono, llamándose a
esta unión grupo carboxilo (-COOH).
Estos compuestos pueden ser alifáticos o aromáticos y suelen ser
representados como COOH ó CO2H. Cuando la cadena carbonada presenta un
solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos grasos ya
que se obtienen por hidrólisis de las grasas.
El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el
ácido metanóico o ácido fórmico, este ácido se encuentra en la
naturaleza segregado por las hormigas al morder. En el caso del
grupo aromático, el primer es el fenilmetanóico o ácido benzóico.
Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los
ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie
alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico.
La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número
de átomos de carbono, debido a que la presencia de dos
átomos de oxígeno en el grupo carboxilo permite que dos
moléculas de ácido se unan entre sí por puente de
hidrógeno doble, formando un dímero cíclico, logrando que
los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean
líquidos completamente solubles en agua.
A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en
agua. En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca
que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos.
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol,
benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los
alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del
ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos.
Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e
irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del
butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor
debido a sus bajas volatilidades.
A partir de ácidos carboxílicos se pueden preparar derivados de éstos,
como ésteres, cloruros de acilo, amidas y anhídridos de ácido. Ambos
reaccionan por sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo
sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo (C=O), y donde un
derivado de ácido carboxílico se puede convertir en otro derivado.
Uno de los mejores reactivos para convertir los ácidos
carboxílicos en cloruros de ácido es el cloruro de tionilo ya
que forma subproductos gaseosos que no contaminan al
producto. Por su parte, los ácidos carboxílicos se convierten
directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer,
al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.
La aspirina (ácido acetilsalicílico) se obtiene a partir del ácido
salicílico, presentado en forma de polvo cristalino poco soluble en
agua fría, de punto de fusión 159°C. Éste ácido actúa como agente
antipútrido y antifermentescible, utilizado para la conservación de los
alimentos, bebidas (cervezas), entre otros.
¿No conoces las aplicaciones de los
Ácidos Carboxílicos?
Puedes ver algunas de ellas a continuación, sólo con
darle click al siguiente botón:
Si lo deseas, puedes ir a otros puntos
¡Elige el botón de tu preferencia!
PRE-LABORATORIO LABORATORIO POST-LABORATORIO

6. APLICACIONES
Ácido acético (C2H4O2)
se utiliza para:
 Obtención de acetato de
vinilo empleado como
monómero para la
fabricación de polímeros.
 Producción de acetato de
celulosa para la obtención
de lacas y películas
fotográficas.
 Fabricación de disolventes
de resinas y lacas.
Ácido fórmico (CH2O2)
se suele emplear en:
 Industria del curtido al
objeto de suavizar las
pieles.
 Industria del curtido en
procesos de tintorería.
Ácido benzoico
(C6H5-COOH)
tiene una amplia utilidad:
 Intermediario de síntesis
en muchos procesos
orgánicos
 Algunos de sus ésteres se
emplean como
plastificantes y en la
industria de la perfumería
(benzoato de bencilo).
Benzoato de sodio
(C6H5COONa):
se emplea en la
industria de la
alimentación como
conservante (zumos,
refrescos, mermeladas,
etc.
Ácido propanodioico o Ácido
malónico (C3H4O4 )
se emplea en la elaboración de
medicamentos, plaguicidas y
colorantes.
Ácido 1-4-butanodioico o
Ácido succínico (C4H6O4)
se emplea en la obtención de
resinas de poliéster para barnices
y el ácido trans-butenodioico
(ácido fumárico) se emplea como
acidulante en la fabricación de
refrescos.

7. Experimento 1: Preparación
de ácido acetilsalicílico
Experimento 2: Ensayo de
solubilidad de Ácidos
Carboxílicos
Experimento 3:
Reacciones de Ácidos
Carboxílicos

8. EXPERIMENTO 1: Preparación de ácido
acetilsalicílico
INICIO
Colocar 4g de Ácido Salicílico y 5g (4,62mL)
de Anhídrido Acético en un Erlenmeyer
Agitar para homogeneizar la mezcla
Añadir 20 gotas de Ácido Sulfúrico y agitar
Esperar 15 minutos para enfriar la solución
Añadir 50 mL de agua destilada
Llevar a ebullición por 5 min para eliminar exceso de
anhídrido acético. Agitar constantemente para que no
queden sólidos adheridos al Erlenmeyer
Enfriar las paredes del Erlenmeyer con agua de chorro
Colocar en baño de hielo hasta observar la
cristalización de la Aspirina
1
1
¿Se observa
la
cristalización?
Filtrar los cristales por succión, lavándolos con agua fría
¿Las aguas de
lavado dan prueba
negativa a la
reacción con
Cloruro de Bario al
10%?
Secar el producto
Pesar el producto seco
FIN
NO
SI
NO
SI

9. EXPERIMENTO 2: Ensayo de solubilidad de Ácidos
Carboxílicos
INICIO
Agregar en 3 tubos de ensayo: 1 mL de Ácido Acético; 0,1 g Ácido
Salicílico y 0,1 g de Ácido Benzoico, respectivamente
Añadir a cada tubo 5 mL de agua destilada
Observar la solubilidad
Añadir 2 mL de solución de Hidróxido de Sodio
Anotar observaciones
FIN

10. EXPERIMENTO 3: Reacciones de Ácidos Carboxílicos
INICIO
a) Formación de Sales
Colocar 2 mL de solución de Carbonato
de Sodio en un tubo de ensayo
Añadir 5 gotas de Ácido Acético
Anotar observaciones
FIN
b) Esterificación
INICIO
Colocar 1 mL de Ácido Acético, 1 mL de Alcohol Amílico
y 5 gotas de Ácido Sulfúrico en un tubo de ensayo
Calentar la mezcla sin llegar a ebullición
Dejar enfriar
Percibir el olor y anotar
Agregar 15 gotas de solución de Hidróxido de Sodio
Percibir el olor y anotar
FIN
PRE-
LABORATORIO
LABORATORIO
POST-
LABORATORIO