Este documento describe cómo obtener y caracterizar etanal (acetaldehído) y butanona mediante la oxidación de alcoholes primarios y secundarios utilizando dicromato de potasio y permanganato de potasio. Explica las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas, incluidas varias pruebas como la prueba de Tollens, la prueba de yodoformo y la reacción con 2,4-dinitrofenilhidracina para detectar grupos carbonilo.

1. Autor:
Br. José Zavala
C.I.: V-26.656.729
Revisión:
Dra. Angie Marín

3. Obtener y caracterizar etanal y
butanona por oxidación de alcoholes
primarios y secundarios.
El grupo carbonilo (C = O) es uno de los grupos funcionales más importantes en la Química Orgánica. Se
puede considerar a los aldehídos y cetonas como derivados de los alcoholes, a los cuales se les ha
eliminado dos átomos de hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro del carbono contiguo.
Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son compuestos de fórmula general
R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos. Ambos tipos de compuestos se
caracterizan por tener el grupo carbonilo, por lo cual se les suele denominar como compuestos carbonílicos.
No es de sorprender que los aldehídos y las cetonas se asemejen en la mayoría de sus propiedades como
consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los aldehídos el grupo carbonilo esta unido a
un átomo de hidrógeno, mientras que en las cetonas se une a dos grupos orgánicos

4. ALDEHÍDOS Y CETONAS
En los aldehídos el grupo carbonilo
se une a un átomo de hidrógeno y a
un radical alquilo, con excepción del
formaldehído o metanal.
En las cetonas, el carbonilo esta
unido a dos radicales que pueden ser
iguales, diferentes, alquílicos. La
formula abreviada de una cetona es
RCOR.
Según el tipo de
radical
hidrocarbonado
unido al grupo
funcional los
aldehídos pueden
ser: alifáticos, R-
CHO, y aromáticos,
Ar-CHO
Como ambas estructuras
contienen el grupo carbonilo,
la química de los aldehídos y
cetonas también es parecida.
El grupo carbonilo se
encuentra unido a dos
radicales
hidrocarbonados: si
éstos son iguales, las
cetonas se llaman
simétricas, mientras
que si son distintos se
llaman asimétricas.

5. Reacciones de Oxidación de
Alcoholes.
Los alcoholes primarios pueden
a aldehídos y los alcoholes
cetonas.
PRUEBA DE TOLLENS
El reactivo de Tollens, el agente de
oxidación suave usado en esta prueba,
es una solución alcalina de nitrato de
plata, es transparente e incolora.
El aldehído se oxida a ácido carboxílico;
es un agente reductor.
Los iones de plata se reducen a plata
metálica; son agentes oxidantes. El
plateado de espejos se suele hacer con
el reactivo de Tollens.
PRUEBA DE
YODOFORMO
Esta prueba sirve para
determinar si un carbonilo
contiene un grupo metilo ya
sea cetona o aldehído o
alguno que por oxidación lo
puedan producir (como un
alcohol).
POR 2,4
DINITROFENILHIDRAZINA
La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede
usarse para detectar
cualitativamente los grupos
carbonilo de cetonas y aldehídos.
El resultado es positivo cuando
hay un precipitado rojo o
amarillo.
También es llamada reacción de
adición-eliminación: una adición
nucleofílica del grupo -NH2 al
grupo carbonilo C=O, seguida de
la remoción de una molécula de
H2O.

6. Haz click en la
experiencia que
quieras ver

7. Pesar 8g de dicromato de
potasio y disolver en 30mL de
H2O
Sumergir el matraz en hielo
Medir 10mL de etanol en un
cilindro graduado y añadir a la
solución
Agregar 10mL de ácido
sulfúrico
¿el
volumen
se redujo
a la
mitad?
Destilar la mezcla a
baño de María
Anotar resultados
SI
NO
Inicio
Fin

8. Medir 2mL de 2-butanol y
colocar en tubo de ensayo
Percibir su olor
Adicionar 1mL de dicromato de
potasio y 4 gotas de ácido
sulfúrico
Repetir el procedimiento
usando permanganato de
potasio
Anotar resultados
Inicio
Fin

9. Colocar 1mL de etanal (acetaldehído), 1
mL de la butanona obtenida con
dicromato, y 1mL de butanona
obtenida con permanganato,
respectivamente
Agregar 2mL de reactivo de
Tollens en cada tubo identificado
Introducir los tubos en baño
de María
Calentar durante 10
minutos
Identificar tres tubos de
ensayo
Anotar los resultados
Inicio
Fin

10. Disolver 0,2mL de etanal
(acetaldehído) y de las butanonas
obtenidas en los tres tubos
respectivamente
Adicionar 2mL de disolución de
2,4-dinitrofenilhidracina en cada
tubo de ensayo
Calentar durante 5 minutos
en baño de María y luego
dejar enfriar
Inducir cristalización
agregando una gota de agua
mientras se enfría
exteriormente con hielo
Identificar tres tubos de
ensayo y agregar 2mL de
etanol
Anotar los resultados
Inicio
Fin

11. Agregar 2mL de agua,
respectivamente
Añadir 1mL de disolución de
hidróxido de sodio al 10% en
cada tubo
Agregar gota a gota con
agitación yodo-yoduro de
potasio
Calentar la mezcla en baño
de maría durante 2 minutos
Identificar tres tubos de
ensayo y agregar 2 o 3 gotas
de etanal (acetaldehído) y
butanonas
Agregar mas gotas de
yodo-yoduro de potasio
¿el color
café
oscuro
persiste?
SI
NO
¿el color
desaparec
e?
NO
SI
Con gotas de Hidróxido de
Sodio al 10%, decolorar la
disolución
Diluir y dejar reposar en
baño de hielo
Anotar resultados
Inicio
Fin
NO