Acidos carboxilicos

ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
CRISTHIAN Y. HILASACA ZEA

INTRODUCCIÓN
Los ácidos carboxílicos están clasificados entre
uno de los grupos funcionales más importantes
en la química orgánica. Su importancia se debe
a que los podemos encontraren muchas partes,
desde nuestro propio cuerpo humano hasta
productos industriales que usamos a diario.
También los encontramos ampliamente en la
naturaleza como ácidos carboxílicos saturados
simples, por ejemplo en la picadura de una
hormiga o de una abeja, donde está presente el
ácido fórmico, o simplemente en la aspirina el
ácido salicílico.

ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
• ácido = temor = ácidos inorgánicos.
• Ácidos orgánicos, estos no tienen el
mismo comportamiento, ya que
resultan de una combinación
orgánica, es decir, unido a otro
átomo de carbono.
• forman parte de los aminoácidos
• Ácidos grasos
• Frutas (ácido cítrico, málico y
tartárico).
• Ácidos biliares
• Algunas vitaminas (vit. PP -
niacina)
• Algunos medicamentos (ácido
acetilsalicilico).

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Àcido Oleico
Grasa monoinsaturada presente
en los aceites vegetales como el
aceite de oliva. Su consumo
reduce el riesgo de
enfermedades cardiovasculares.
Aspirina
Ácido acetilsalicílico (Aspirina).
Antiinflamatorio no esteroideo de la
familia de los salicilatos, usado
frecuentemente como analgésico,
antipirético, antiagregante
plaquetario y antiinflamatorio

Los ácidos carboxílicos son los productos finales de la serie
de oxidación
R-CH3 → R-CH2OH → R-CHO → R-COOH
Alcohol Aldehído Ácido
carboxílico

El nombre carboxílico con el que se designa al grupo
funcional es
se compone de dos grupos carbonilo y el hidroxilo
carbonilo hidroxilo
O
O-H
C
O
C O-H

Los ácidos carboxílicos se representan como:
O
H-O
C
R
R-COOH RCO2H
Donde R puede ser alifático, cíclico o aromático

CLASIFICACIÓN
ÁCIDO MONOCARBOXÍLICO C
OH
O
CH2
CH2
C
H3
Ácido Butanoico
ÁCIDO DICARBOXÍLICO Ácido Ftálico
ÁCIDO TRICARBOXÍLICO Ácido Cítrico

Propiedades físicas
Solubilidad:
El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la
formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido
carboxílico y la molécula de agua.

Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como
éter, alcohol, benceno, etc.
Punto de ebullición:
Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a
la presencia de doble puente de hidrógeno.

Punto de fusión:
El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más
elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos
propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente.
Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular

Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no
volátiles constituidos por iones positivos y negativos y sus
propiedades son las que corresponden a tales estructuras.

Propiedades químicas
Formación de hidrólisis de nitrilos.
Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros
de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2,
porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto.
El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se
evapora de la mezcla de reacción.

Los ACIDOS CARBOXÍLICOS contienen el grupo
carboxilo que es uno de los grupos más importantes
en química y bioquímica, ya que permite la síntesis
de otros compuestos. Los ácidos son unos de los
compuestos que les confieren olor y sabor a muchos
productos.

• Algunos de los derivados se utilizan como analgésicos
por ejemplo el ácido salicílico y el ácido acetilsalicílico

Utilidad en la industria de los ácidos carboxílicos
El de mayor aplicación industrial

SÍNTESIS DE ÁCIDOS ORGÁNICOS
a) Oxidación de alquenos
R - COOH + R* - COOH
KMnO4
b) Ozonolisis de alquenos y alquinos
O3
H2O2
R - C C - R*
O3
H2O2
c) Oxidación de alcoholes primarios y aldehidos
R - CH2OH R - COOH
R - COOH
Cr2O7K2/H
+
d) Oxidación de alquilbencenos
R
KMnO4
COOH
Q
KMnO4 /H
+
R - CHO
Q
R - CH CH- R*
CH- R*
R - CH
OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

R
KMnO4
COOH
e) Oxidación de metilcetonas (haloformo)
R - CO - CH3 R - COOH + CHX3
NaOH/X2
Si X=I2 CHI3
(precipitado de color amarillo)
f) Hidrólisis de cianuros de alquilo (nitrilos)
Medio ácido R - C N + 2H2O
HCl
R - COOH + NH4Cl
R - COONa + NH3
Hidrolisis
R - COOH
Q
NaOH
g) Reacción de los reactivos de Grignard con dióxido de carbono
R - Mg X + O = C = O R - C
O
- O - MgX
HX R - COOH + MgX2
Medio básico R - C N + 2H2O
OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Cuando el OH del carboxilo es sustituido por otro radical : -X, -OCOR, -
OR, -NH2
Generan compuestos conocidos como: Haluros de acilo, anhídridos de
acilo, esteres, amidas. Estas sustancias se denominan:
DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS.

Cuando el OH
del carboxilo
es sustituido
por otro
radical:
-OR
-NH2
Estas sustancias se denominan:
DERIVADOS FUNCIONALES DE
LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
-X
-OCOR
-Esteres
-Amidas
-Haluros de
acilo
-Anhídridos
de acilo

Fórmula de los derivados de los ácido
carboxílico
O
C
R X
O
C
R
O
C R
O
C
R
O
C
R O
O R
NH2
Haluro de acilo
Amida
Anhidrido de acilo
Ester

Ácidos carboxílicos en productos naturales

Derivados de los ácidos carboxílicos
Los ésteres cíclicos son llamados lactonas
Las amidas cíclicas son llamas lactamas

1.- NOMENCLATURA
La función ácido carboxílico es siempre, con muy pocas excepciones, la principal.
Ácido 2-cloropropanoico Ácido 3-butenoico
Ácido 2-(1-metiletil)-
3,4,5-trimetilhexanoico
Ácido 2,4-bis(1-metiletil)-
3-metil-4-pentenoico
Ácido 2-(1-metiletil)-
3,5-dimetil-4-oxohexanoico
Ácido 2-bromo-2-metil-
ciclohexanocarboxílico
Ácido 2-(2-formilciclopentil)
acético
CF3CO2H
Ácido trifluoracético
(TFA)

2.- PROPIEDADES FÍSICAS
Propiedades físicas de algunos compuestos orgánicos
Fórmula IUPAC Nombre
Masa
Molecular
Punto
Ebullición
Solubilidad en
agua
CH3(CH2)2CO2H Ácido butanoico 88 164 ºC muy soluble
CH3(CH2)4OH 1-pentanol 88 138 ºC poco soluble
CH3(CH2)3CHO pentanal 86 103 ºC poco soluble
CH3CO2C2H5 Etanoato de etilo 88 77 ºC
moderadamente
soluble
CH3CH2CO2CH3 Propanoato de metilo 88 80 ºC poco soluble
CH3(CH2)2CONH
2
Butanamida 87 216 ºC soluble
CH3CON(CH3)2 N,N-dimetilletanamida 87 165 ºC muy soluble
CH3(CH2)4NH2 1-aminobutano 87 103 ºC muy soluble
CH3(CH2)3CN pentanonitrilo 83 140 ºC poco soluble
CH3(CH2)4CH3 hexano 86 69 ºC insoluble

Formula Nombre común Fuente IUPAC Nombre
Punto
fusión
Punto
ebullición
HCO2H Ácido fórmico Hormiga (L. formica) Ácido metanoico 8.4 ºC 101 ºC
CH3CO2H Ácido acetico vinagre (L. acetum) Ácido etanoico 16.6 ºC 118 ºC
CH3CH2CO2H Ácido propionico
leche (Gk. protus
prion)
Ácido propanoico -20.8 ºC 141 ºC
CH3(CH2)2CO2H Ácido butírico
mantequilla (L.
butyrum)
Ácido butanoico -5.5 ºC 164 ºC
CH3(CH2)3CO2H Ácido valérico Valeriana raiz Ácido pentanoico -34.5 ºC 186 ºC
CH3(CH2)4CO2H Ácido caproico cabras (L. caper) Ácido hexanoico -4.0 ºC 205 ºC
CH3(CH2)5CO2H Ácido enántico vid (Gk. oenanthe) Ácido heptanoico -7.5 ºC 223 ºC
CH3(CH2)6CO2H Ácido caprílico cabras (L. caper) Ácido octanoico 16.3 ºC 239 ºC
CH3(CH2)7CO2H
Ácido
pelargónico
pelargonium (hierba) Ácido nonanoico 12.0 ºC 253 ºC
CH3(CH2)8CO2H Ácido cáprico cabras (L. caper) Ácido decanoico 31.0 ºC 219 ºC

Saturados
Fórmula Nombre Común Punto Fusión
CH3(CH2)10CO2H Ácido láurico 45 ºC
CH3(CH2)12CO2H Ácido mirístico 55 ºC
CH3(CH2)14CO2H Ácido palmítico 63 ºC
CH3(CH2)16CO2H Ácido esteárico 69 ºC
CH3(CH2)18CO2H Ácido araquídico 76 ºC
Insaturados
Fórmula
Nombre
Común
Punto
Fusión
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2H
Ácido
palmitoleico
0 ºC
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H Ácido oleico 13 ºC
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H Ácido linoleico -5 ºC
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H Ácido linolénico -11 ºC
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H
Ácido
araquidónico
-49 ºC
ÁCIDOS
GRASOS

3.- ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Compuesto pKa
RCH3 45
R-NH2 35
25
R-CH2CO-R’ 20
R-OH 18
H2O 15
ArOH 10
R-CO2H 4
La fortaleza de un ácido AH está relacionada con la estabilidad de su base conjugada A-.
El anión carboxilato, base conjugada de la función ácido, es extraordinariamente estable porque posee
una elevada deslocalización de la carga negativa.
Formas resonantes del anión carboxilato, totalmente equivalentes, en las que la carga negativa se sitúa
sobre átomos electronegativos.
La acidez de los ácidos carboxílicos es patente, como lo demuestra
el valor medio de pKa. El valor más bajo (mayor acidez) corresponde
a la función CO2H. Los ácidos carboxílicos son un millón de veces
más ácidos que los fenoles, 1011 veces más que el agua, 1014 veces
más que los alcoholes, etc.
¿Por qué?.

Además del efecto resonante, el efecto inductivo también juega un papel notable en la acidez de los ácidos
carboxílicos
La acidez de un ácido carboxílico está modulada por la estructura del grupo R. Un
grupo R dador de electrones, desestabilizará el anión carboxilato y hará que la
fortaleza del ácido correspondiente sea menor. Este es el caso, por ejemplo, de
los restos alquilo. Por el contrario, un grupo R electronegativo deslocalizará aún
más la carga negativa del anión carboxilato, estabilizandolo, con lo que la
fortaleza del ácido aumentará. Este es el caso, por ejemplo, de los restos
halometilo

R-CO2H pKa
CH3 4.74
ClCH2 2.86
Cl2CH 1.26
Cl3C 0.64
F3C 0.23
R-CO2H pKa
CH3CH2CH2 4.90
CH3CH2CHCl 2.84
CH3CHClCH2 4.06
ClCH2CH2CH
2
4.52
El aumento del número de
halógenos estabiliza de forma
creciente el anión carboxilato y la
acidez aumenta. El cambio de
cloro por fluor, más
electronegativo, aumenta la
acidez.
La presencia de un átomo de
cloro en posición contigua al
grupo carboxilato deslocaliza la
carga negativa y aumenta la
acidez. Pero esta deslocalización
es muy sensible a la distancia.
Cuando el cloro está en la
posición 3 ó 4 la acidez
disminuye, aunque continúa
siendo ligeramente mayor que en
ausencia del halógeno

4.- PREPARACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

4.1.- MÉTODOS INDUSTRIALES
•Ácido fórmico
Ácido acético
•Oxidación de etileno
•Ruptura oxidativa del butano
•Carbonilación del metanol

4.2.- MÉTODOS LABORATORIO
4.2.1.- OXIDACIÓN
Los ácidos y derivados poseen el
carbono del grupo carboxílico en un
estado de oxidación formal +3, el más
alto que puede tener un carbono en un
grupo funcional orgánico.
Por tanto, un ácido carboxílico podrá
obtenerse a partir de la oxidación de
casi cualquier otro grupo funcional,
siempre que exista el reactivo
adecuado.

Los alcanos son difíciles de oxidar selectivamente. Sin embargo, la posición
bencílica es fácilmente oxidable
La oxidación con MnO2, oxidante muy
suave, sólo ha ocurrido en la posición
bencílica, siendo esta reacción
altamente regioselectiva.
La oxidación enérgica de
alquilbencenos provoca la
formación de ácidos benzoicos. La
oxidación ocurre en la posición
bencílica.

Los alquenos pueden oxidarse a ácidos carboxílicos, sufriendo la ruptura del doble enlace
La ozonolisis resulta útil para comvertir
cicloalquenos en compuestos dicarbonílicos
que, a su vez, pueden dar lugar a reacciones
importantes.
Los alquenos no cíclicos dan lugar a una
mezcla de productos. El análisis de la
estructura y cantidad de los fragmentos
obtenidos puede permitir averiguar la
estructura del alqueno de partida

Los alcoholes primarios son los únicos que pueden oxidarse a ácidos
carboxílicos sin ruptura de enlaces C-C
Los alcoholes secundarios y terciarios pueden oxidarse en condiciones muy enérgicas a ácidos
carboxícos, pero sufriendo ruptura de enlaces C-C

Los aldehídos se oxidan en condiciones muy suaves y con reactivos muy
selectivos a ácidos carboxílicos
El óxido de plata es un oxidante muy suave que resulta selectivo de
aldehídos. No se oxidará ninguna otra función, si existe en la molécula. Por
supuesto, oxidantes más fuertes como el KMnO4, K2Cr2O7 también oxidarán
los aldehídos a ácidos carboxílicos.

Las cetonas también pueden oxidarse a ácidos carboxícos pero tienen que sufrir ruptura
de un enlace C-C
La oxidación de cetonas pasa obligatoriamente por la ruptura de un enlace C-C. Si es enérgica se producen
dos ácidos carboxílicos. Si suave (oxidación de Baeyer-Villiger), se produce un éster que, una vez
hidrolizado, da lugar a un ácido y un alcohol.
Reactivos enérgicos: KMnO4, K2Cr2O7
Reactivo suave: perácidos carboxílicos.

4.2.2.- CARBOXILACIÓN DE COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS
Un método muy directo de preparar un ácido carboxílico, añadiendo un átomo de carbono más a la
molécula, es hacer reaccionar un compuesto organometálico con dióxido de carbono.
•Reactivos de Grignard
•Reactivos organolíticos
El carbono unido al metal, muy rico en electrones debido a la baja electronegatividad de éste último,
ataca al carbono del dióxido, muy pobre en electrones al estar unido a dos oxígenos más
electronegativos que él.

Ejemplos de síntesis de ácidos carboxílicos a traves de organometálicos
El tolueno puede ser precursor de dos ácidos muy diferentes. La etapa clave es la bromación. Si se
utiliza bromo molecular en presencia de un ácido de Lewis, la bromación se produce por SEAr en el
anillo. Si se emplea N-bromosuccinimida (NBS), generadora de bromo atómico radical, la bromación se
produce en posición bencílica. La metalación, en un caso en el anillo y en el otro en la posición bencílica,
da lugar a organolíticos diferentes. El organolítico aromático, por reacción con CO2, da lugar al p-
metilbenzoato de litio, mientras que el bencílico da lugar al fenilacetato de litio. ¡Donde pongo el
halógeno, pongo el carboxilato!.

4.2.3.- HIDRÓLISIS DE NITRILOS
Los nitrilos se hidrolizan en medio ácido o básico para dar ácidos carboxílicos.
Así la introducción de un grupo nitrilo, a partir de cianuro por SN de un compuesto con un buen grupo
saliente, es otro método para obtener un ácido carboxílico.
Recuerda que las reacciones de sustitución
nucleófila pueden no darse fácilmente, en
función de la estructura el grupo R..
Otra posibilidad interesante es la formación de
una cianhidrina, por adición de cianuro a un
aldehído. La hidrólisis del nitrilo permite obtener
α-hidroxiácidos en este caso.

Hidrólisis ácida
Hidrólisis alcalina

4.2.4.- HIDRÓLISIS DE DERIVADOS DE ÁCIDO
•Cloruros de ácido
•Anhídridos
•Ésteres
•Amidas

5.- REACTIVIDAD DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

El mapa de reactividad de un ácido carboxílico está marcado, en primer
lugar, por la elevada acidez del OH y, en segundo, por la electrofilia del
carbono carbonílico.
La limitada acidez de los hidrógenos en a, muy patente en otros derivados
carbonílicos, queda totalmente enmascarada por la elevada acidez del grupo
carboxilo.
La acidez del
grupo carboxilo
suele interferir
casi siempre en
las reacciones
que se quieran
llevar a cabo en
medio básico,
neutralizando la
base e
impidiendo que
se produzcan.
Por tanto, el
ataque nucleófilo
al carbono
carbonílico
deberá hacerse,
en general, en
medio ácido.

Reducción hasta alcoholes
primarios
Conversión en haluros de
ácido
Conversión en ésteres

5.1.- REDUCCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Un ácido carboxílico podrá reducirse y
dar lugar a otro grupo funcional con el
carbono en un estado de oxidación
menor, siempre que exista el reactivo
adecuado

•Reducción a aldehídos
Los metales alcalinos son buenos reductores
porque tienen una gran tendencia a ceder su
electrón más externo. El carbono carboxílico, con
deficiencia electrónica, puede aceptar el electrón y
reducirse así. La amina puede aportar los
hidrógenos necesarios. ¿Podrías plantear un
mecanismo razonable?
El hidruro de diisobutilaluminio, menos reactivo
que el hidruro de litio y aluminio, reduce el grupo
carboxilo parcialmente y la reducción se detiene
en el aldehído.

Reducción a alcoholes
Para reducir un grupo carboxilato a alcohol se necesitan reductores más enérgicos. Hay que tener precaución
si la molécula posee otros grupos funcionales ya que algunos de ellos pueden reducirse.
Reductor [H] Otros grupos que interfieren
LiALH4 / éter
¡Precaución!. La reacción del LAH con un ácido es fuertemente
exotérmica y puede dar lugar a explosiones o incendios.
BH3 / THF

5.2.- SUSTITUCIÓN DEL GRUPO HIDROXILO
El mecanismo de ataque a un ácido carboxílico o a un derivado suyo se denomina de adición-eliminación
porque siempre consta de, al menos, esas dos etapas. La etapa de adición ocurre primero y es seguida de otra
de eliminación.
El oxígeno del grupo carbonilo tiene propiedades débilmente básicas. En presencia de un ácido mineral o
de Lewis, las pocas moléculas que se protonen van a ser mucho más reactivas frente a un nucleófilo, ya
que se aumenta la deficiencia electrónica del carbono carbonílico. Las formas resonantes así nos lo
indican.
Las reacciones de los ácidos
carboxílicos se llevan a cabo en
medio ácido mineral o de Lewis. De
esta forma se evita la interferencia de
la acidez del grupo OH y se aumenta
la nucleofilia del carbono, al
producirse la protonación parcial del
grupo carbonilo, de propiedades
básicas.
En la etapa de adición el carbono inicialmente carbonílico cambia de hibridación sp2 (trigonal plana) a sp3
(tetraédrica).
Se produce entonces la adición del
nucleófilo, que debe ser protonado
porque estamos en medio ácido.
En la eliminación el carbono reaccionante recupera de hibridación sp2. El protón utilizado inicialmente se
recupera, por lo que la cantidad requerida de ácido para estas reacciones es catalítica.
La molécula de agua incipiente
formada en la etapa anterior se
elimina con facilidad, dando lugar al
derivado de ácido carboxílico, tras la
pérdida de un protón.

5.2.1- ESTERIFICACIÓN
La reacción se lleva a cabo con una cantidad catalítica
de un ácido mineral (clorhídrico o sulfúrico) que es
capaz de protonar el grupo carbonilo, débilmente
básico.
En presencia de un exceso de alcohol, que suele ser el
disolvente de la reacción, se produce el ataque
nucleófilo
La pérdida de agua reintegra la estructura protonada
del grupo carbonilo, que ya está unido al oxígeno
alcohólico

5.2.2- FORMACIÓN DE HALUROS DE ÁCIDO
La transformación de un ácido carboxílico en un haluro de ácido conduce a un compuesto con mucha mayor
reactividad en el grupo carbonilo por la presencia del átomo de halógeno
El átomo de azufre del cloruro de tionilo es
muy electrófilo al estar unido a tres átomos
muy electronegativos. Puede ser atacado por
el OH de un alcohol o de un ácido carboxílico y
así expulsará un ion cloruro, muy buen grupo
saleinte.
Se prodece el ataque del cloruro al grupo
carbonilo
En el último paso se produce la pérdida del grupo
saliente, creado en la primera etapa previa a la
adición-eliminación. La formación final de SO2
gaseoso y su desprendimiento, desplazan los
equilibrios de las etapas anteriores hacia la
generación del cloruro de ácido

5.3.- SUSTITUCIÓN EN EL HIDRÓGENO α
La halogenación en a de un ácido carboxílico puede lograrse con bromo molecular y
fósforo atómico rojo:
Se consigue así funcionalizar la
posición a de un ácido y activarla
para poder efectuar reacciones
posteriores.
La reacción toma el nombre de sus descubridores: Hell-Volhard-Zelinski

5.4.- FORMACIÓN DE SALES (ACIDEZ)
CON METALES
CON HIDRÓXIDOS METÁLICOS
CON CARBONATOS O
HIDROGENOCARBONATOS
CON AMONIACO
CON AMINAS

6.- DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ésteres cíclicos son llamados lactonas
Las amidas cíclicas son llamas lactamas

6.1- NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Ésteres
Un éster es un derivado de condensación entre un ácido carboxílico y un alcohol (ácido + alcohol =
éster + agua). Por analogía con las sales inorgánicas (ácido + base = sal + agua), los ésteres se nombran
como si fueran sales del ácido (carboxilato), siendo el imaginario contraion un resto alquilo.
Formiato de metilo
Isobutirato de
isopropilo
2-Metilpropanoato
de 1-metiletilo
Ciclohexil-
carboxilato de etilo
d-Lactona
2-oxooxa-
ciclohexano
2-oxopirano
Cuando la función éster no es la principal se nombra como alquilioxicarbonil o alquilcarboniloxi,
dependiendo de si se une a la cadena principal por el grupo carbonilo o por el oxígeno.
2-Benciloxicar-
bonilbenzaldehído
2-Bencilcarbonil-
oxibenzaldehído

•Amidas
Una amida es un derivado de condensación de un ácido carboxílico y una amina. Las amidas se nombran
como los ácidos correspondientes, sustituyendo el sufijo ico, oico o ílico por amida. Los sustituyentes en el
nitrógeno se nombran como en las aminas, con el localizador N.
Formamida N,N,2-Trimetil-
propanamida
Ácido 3-carbamoil-
benzoico
N-Metil Ciclopentil-
carboxamida
d-Lactama
2-oxoaza-
ciclohexano
2-oxopiperidina
propenamida
acrilamida
Cuando la función amida no es la principal el grupo CONH2 de denomina carbamoílo.

•Haluros de ácido (acilo o alcanoílo)
Los haluros de ácido, acilo o alcanoílo son como los ácidos carboxílicos, en los que el grupo OH se ha
sustituído por un halógeno. Se nombran como halogenuros de alcanoílo, no de alquilo, para indicar la
presencia del grupo carbonilo.
Cloruro de acetilo Bromuro de 3-bromo-2-
metilbutanoilo
Fluoruro de ciclobutano-
carbonilo
Ácido 2-(2-
cloroformilciclo-
pentil)acético
Cuando la función haluro de acilo no es la principal, se nombra como haloformil, con el
correspondiente número localizador.

•Anhídridos
Un anhídrido es un producto de condensación de dos ácidos carboxílicos. Se nombran como los ácidos
carboxílicos, sustituyendo el nombre de ácido por anhídrido.
Anhídrido acético
Anhídrido
3,5-dimetilhexanoico Anhídrido acético benzoico

•Nitrilos
Un nitrilo puede considerarse un derivado de ácido ya que proviene de la deshidratación de una amida.
Si el grupo funcional CN es el principal se engloba dentro del nombre de la cadena principal, utilizando el
sufijo "nitrilo". Si no actúa como función principal, se considera como un sustituyente "ciano" con el
número localizador correspondiente.
4-Metilpentanonitrilo
El grupo funcional se engloba
dentro de la cadena principal
(S)-2-Metil-3-
hexinonitrilo
El grupo funcional se engloba
Butanodinitrilo
(succinonitrilo)
Los grupos funcionales se engloban
trans-3-metilciclo-
hexanocarbonitrilo
El grupo funcional no se puede
englobar dentro de la cadena
principal
m-Clorobenzonitrilo
El grupo funcional no se puede
englobar dentro de la cadena
principal
Cianoacetato de
2-cianoetilo
El grupo CN no es la función
principal

6.2- PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS DERIVADOS DE LOS
Diagrama comparativo
Puntos de ebullición de alcanos, ácidos carboxílicos, ésteres, haluros de ácido y amidas
Los ácidos forman dímeros y tienen puntos de ebullición equivalentes a los alcanos de peso molecular doble. Los ésteres y
haluros de ácido no pueden formar dímeros. Tienen puntos de ebullición parecidos a los alcanos de igual número de carbonos, lo
que indica que la función éster o haluro de ácido, sin duda polar, no aporta cohesión intermolecular adicional a las fuerzasde van
der Waals, que son las más importantes.
Las acetamidas tienen puntos de ebullición mucho más altos que los alcanos de peso molecular semejante. En una molécula
pequeña, como las acetamidas, la polaridad del grupo amida sí aporta cohesión intermolecular adicional.

Physical Properties of Some Carboxylic Acid Derivatives
Formula IUPAC Name Molecular Weight Boiling Point Water Solubility
CH3(CH2)2CO2H butanoic acid 88 164 ºC very soluble
CH3(CH2)2CONH2 butanamide 87 216-220 ºC soluble
CH3CH2CONHCH3 N-methylpropanamide 87 205 -210 ºC soluble
CH3CON(CH3)2 N,N-dimethylethanamide 87 166 ºC very soluble
HCON(CH3)CH2CH3 N-ethyl, N-methylmethanamide 87 170-180 ºC very soluble
CH3(CH2)3CN pentanenitrile 83 141 ºC slightly soluble
CH3CO2CHO
ethanoic methanoic
anhydride
88 105-112 ºC reacts with water
CH3CH2CO2CH3 methyl propanoate 88 80 ºC slightly soluble
CH3CO2C2H5 ethyl ethanoate 88 77 ºC moderately soluble
CH3CH2COCl propanoyl chloride 92.5 80 ºC reacts with water
CH3(CH2)3CHO pentanal 86 103 ºC slightly soluble
CH3(CH2)2COCH3 2-pentanone 86 102 ºC slightly soluble

El orden de reactividad se explica teniendo en cuenta la basicidad del
grupo saliente
6.3- REACTIVIDAD DE LOS DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

6.4- SÍNTESIS DE LOS DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

6.4- REACCIONES DE LOS DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

6.4.1.- REDUCCIÓN DE
Y ÉSTERES
Tanto los ácidos
carboxílicos como los
ésteres pueden
reducirse a alcoholes
empleando un
reductor fuerte como
el hidruro de aluminio
y litio

6.4.2.- REACCIÓN DE ÉSTERES CON ORGANOMETÁLICOS

6.4.3.- CONDENSACIÓN DE CLAISEN

6.4.4.- SAPONIFICACIÓN DE ÉSTERES

NOMENCLATURA
Formaldehído
Metanal
Acetaldehído
Etanal
Benzaldehído
Benceno-
carbaldehído
Acetona
Dimetil cetona
Propanona
Etil metil cetona
Butanona
Benzofenona
Difenil cetona
Acetofenona
Fenil metil cetona
1-Feniletanona
3-Cloro-4-
metilpentanal
cis-4-Hidroxi-
ciclohexano-
carbaldehído
3-Nitro-
benzaldehído
5-Hidroxi-
6-hepten-3-ona Ciclohexanona
4-Oxo-2-
hexenal
Ácido trans-2-
formilciclo-
pentano-
carboxílico 2-Butinal

NOMENCLATURA
• Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de años y sus nombres
comunes reflejan sus orígenes históricos.
• El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es el causante de la irritación
causada por la picadura de las hormigas (del latín formica, hormiga).
• El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es acetum (agrio). El
ácido propiónico se consideró como el primer ácido graso, y su nombre deriva del
griego protos pion (primera grasa).
• El ácido butírico se obtiene por oxidación del butiraldehído, que se encuentra en
la mantequilla (en latín butyrum). Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se
encuentran en las secreciones cutáneas de las cabras (capri en latín).

NOMENCLATURA
• La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos emplea el nombre del
alcano que corresponde a la cadena más larga de átomos de carbono, que
incluye al grupo carboxílico.
• El carbono del grupo carboxílico lleva el nº 1
• La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se antepone la
palabra ácido.
• y los sustituyentes en las cadenas hidrocarbonadas se nombran como en
los hidrocarburos simples.

NOMENCLATURA

Sufijo: -oico
Ácido (nombre de la estructura principal) + terminación –o cambia a -oico
CH3-COOH
2 carbonos: etano Ácido etanoico
(Ácido acético)
NOMENCLATURA

• El grupo –COOH es grupo principal y el C no está incluido en la cadena
principal
Sufijo: -carboxílico
Ácido (nombre de la estructura principal) + terminación –carboxílico
COOH
Benceno
Ácido bencenocarboxílico
ACIDO BENZOICO
COOH
Ciclohexano
Ácido
ciclohexanocarboxílico
NOMENCLATURA

• Si hay más de dos grupos –COOH unidos a la cadena principal y el grupo –
COOH no es grupo principal
COOH
HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH
7
4
1
Ácido 4-carboxiheptanodioico
(Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico)
1 3 5
CO2H
CO2H
HO2C
Ácido 3-(carboximetil)hexanodioico
1
6
3
Prefijo: Carboxi-
NOMENCLATURA

COOH
HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH
5
3
1
Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico
CO2H
HO2C
CO2H
CO2
H
3
1
2
6
Ácido 3-(2-carboxietil)hexano-1,2,6-tricarboxílico
NOMENCLATURA

NOMBRES VULGARES ACEPTADOS
H-COOH
CH3-COOH
CH3-CH2-COOH
CH3-(CH2)2-COOH
CH3-(CH2)3-COOH
Ácido formico
Ácido acético
Ácido propiónico
Ácido butírico
Ácido valérico
1.- Ácidos monocarboxílicos
2.- Ácidos dicarboxílicos
HOOC-COOH
HOOC-CH2-COOH
HOOC-(CH2)2-COOH
CH3-(CH2)5-COOH
CH3-(CH2)6-COOH
HOOC-(CH2)3-COOH
HOOC-(CH2)4-COOH
CH3-(CH2)7-COOH
CH3-(CH2)8-COOH
Ácido oxálico
Ácido malónico
Ácido succinico
Ácido pimélico
Ácido subérico
Ácido glutárico
Ácido adípico
Ácido acelaico
Ácido sebácico
H H
COOH
HOOC
H
H
HOOC
COOH
COOH
COOH
Ácido maleico Ácido ftálico
Ácido fumárico

NOMENCLATURA
• Los ácidos carboxílicos de cadena larga con número par de átomos de
carbono son de gran importancia biológica por su abundancia en grasas y
aceites y son referenciados generalmente como ácidos grasos. Dichos
ácidos grasos conservan también nombres triviales:
Ácido Láurico
Ácido Mirístico
Ácido Palmítico, etc

• Otro sistema para nombrar los ácidos carboxílicos consiste en
designar a los átomos de carbono con las letras griegas α, β, γ, δ, etc.
Que están próximos al grupo carboxilo.
NOMENCLATURA

• Para nombrar a los radicales R-COO, se cambia la terminación –
OICO por –ATO:
H-COO- Metanoato
H3C-COO- Etanoato
H3C-CH2-COO- Propanoato
NOMENCLATURA

• Para el nombre de los radicales acilo:
Terminación del
nombre vulgar
- oico - oilo
- ico - ilo
- oxílico - onilo
O
CH3-C-
Radical acetilo
o etanoilo
C
O
Radical benzoilo
C
O
Radical
ciclohexanocarbonilo
NOMENCLATURA

• Aniones y Sales de los Ácidos Carboxílicos
Sufijo anión -ico (ácido) -ato
Anión acetato
O
O
O
C
H3 O
Anión benzoato
NOMENCLATURA

◆ Sales Neutras:
O
O
Na
+
Nombre Anión + de + Nombre Catión
Nombre Anión + Nombre Catión adjetivado
Heptanoato de sodio
Heptanoato sódico
O
O
K+
Ciclopentanocarboxilato
de potasio
O
O
Li+
Benzoato
de litio
NOMENCLATURA

◆Sales ácidas:
O
O
O
O
K
H
+
+
Igual que las neutras y las palabras hidrógeno,
dihidrógeno, etc. detrás del nombre de los cationes
O
O
O
HO
O OH
Na+
Ftalato de potasio
e hidrógeno
1,3,5-Pentanotricarboxilato
de sodio y dihidrógeno
NOMENCLATURA

NOMENCLATURA
HALOGENUROS DE ACILO
• Estos compuestos llevan nombre al estilo de sales inorgánicas. El nombre
del grupo acilo se deriva del ácido carboxílico reemplazando la
terminación ico por ilo o la terminación carboxílico por carbonilo.

NOMENCLATURA
ANHIDRIDOS
• Los anhídridos simétricos de ácidos carboxílicos de cadena recta y los anhídridos cíclicos de
ácidos dicarboxílicos se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido.
• Si el anhídrido se deriva de un ácido sustituido, se utiliza el prefijo bis en el nombre.
Anhídridos asimétricos se nombran anteponiendo la palabra anhídrido al nombre de los dos
ácidos.

NOMENCLATURA
ÉSTERES
• Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas. La terminación ico
del ácido correspondiente se cambia a ato y luego se menciona el grupo
alcohoxilo con la terminación ilo separando las dos palabras con la palabra de.

NOMENCLATURA
AMIDAS
• Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra
ácido y cambiando la terminación oico o ico por amida o la terminación
carboxílico por carboxamida.
• Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su
posición con el prefijo N-.

NOMENCLATURA
NITRILOS
• Para dar nombre a estos compuestos, se escoge la cadena más larga, incluyendo el
carbono del grupo –CN, y al nombre del alcano correspondiente se la agrega el
sufijo nitrilo.
• El carbono número 1 es el carbono del nitrilo;

NOMENCLATURA
NITRILOS
• Si el grupo –CN es grupo principal, pero no forma parte de la cadena principal se
utiliza el sufijo carbonitrilo.

NOMENCLATURA
NITRILOS
• En la nomenclatura rádico-funcional se consideran derivados del ácido cianhídrico
(HCN) denominándose como cianuros de alquilo .
• Si se considera como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-.

EJERCICIO: Nombrar los siguientes compuestos

Acido ciclohexanocarboxilico
Acido bencenocarboxilico
Acido 1,1,3-propanotricarboxilico
Acido propenoico
Acido propanodioico

Acido benceno-1,2-dicarboxilico
Acido butanoico
Acido naftaleno-2-carboxilico

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