Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos formados por un grupo carboxilo -COOH unido a una cadena alifática o ciclo. Son ácidos débiles que pueden disociarse en agua para dar un protón e ion carboxilato. Los ácidos carboxílicos tienen numerosas aplicaciones en compuestos naturales como aminoácidos y ácidos grasos. Sus derivados funcionales incluyen haluros de acilo, anhídridos de acilo, ésteres y amidas.

1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Mg. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ

2. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Cuando hablamos de ácido nos causa cierto temor, por
que inmediatamente pensamos que son sustancias
peligrosas, por que lo relacionamos con los ácidos
inorgánicos. Pero si nos referimos a los ácidos
orgánicos, estos no tienen el mismo comportamiento, ya
que resultan de una combinación orgánica, es
decir, unido a otro átomo de carbono.
Los ácidos carboxílicos, debido a su amplia distribución
en la naturaleza, tienen aplicaciones muy variadas, por
ejemplo algunas forman parte de los aminoácidos, de
los ácidos grasos, en las frutas (ácido cítrico, málico y
tartárico), de los ácidos biliares, en algunas vitaminas
(vit. PP - niacina) y de algunos medicamentos (ácido
acetilsalicilico).

3. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
EJEMPLOS: Aspirina
Ácido acetilsalicílico (Aspirina).
Àcido Oleico Antiinflamatorio no esteroideo de
Grasa monoinsaturada presente en la familia de los salicilatos, usado
los aceites vegetales como el aceite frecuentemente como
de oliva. Su consumo reduce el analgésico, antipirético, antiagreg
riesgo de enfermedades ante plaquetario y
cardiovasculares. antiinflamatorio

4. Los ácidos carboxílicos son los productos finales
de la serie de oxidación
R-CH3  R-CH2OH  R-CHO R-COOH
Alcohol Aldehído Ácido
carboxílico

5. El nombre carboxílico con el que se designa al
grupo funcional es
O
C
O-H
se compone de dos grupos carbonilo y el
hidroxilo
O
carbonilo hidroxilo O-H
C

6. Los ácidos carboxílicos se representan como:
R
C O
H-O
Donde R puede ser alifático, cíclico o aromático.

7. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
¿Cómo se nombran los ácidos carboxílicos?
Para nombrar a los ácidos carboxílicos primero se
coloca la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del
hidrocarburo terminado en OICO.
La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al
ácido y se busca la cadena de mayor longitud.
COOH
H3C
C O
H-O
ácido Etanoico
ácido acetico ácido benzoico

8. Letras griegas de los ácidos
carboxílicos
Una nomenclatura trivial indica las posiciones de los sustituyentes
mediante letras griegas .
Se inicia la asignación de las letras griegas a partir del carbono
adyacente al grupo carbonilo, a este se le asigna la letra α.

9. Grupo carboxílico unido a un ciclo
Los ácidos cíclicos se nombran terminando el
nombre del ciclo en -carboxílico precedido de
la palabra ácido.

10. GRUPO CARBOXÍLICO
Al hacer un análisis del grupo carboxilo nos
damos cuenta que esta formado por dos
partes:
O
R C O-H
ACILO HIDROXILO

11. CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES
DEL ÁCIDO CARBOXÍLICO
La distancia entre C  O es de 1,27 A en su
estado de resonancia .
O O :O:
O +
R C O-H R C :O: R C O R C - H
HIBRIDO RESONANTE O

12. Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos
• Los cuatro primeros miembros de la serie
homóloga son miscibles con agua, su
solubilidad disminuye rápidamente y después
del ácido caproico (C6) son insolubles en agua.
• Son líquidos hasta los de 9 átomos de
carbono, el resto son sólidos.
• Son más livianos que el agua y al aumentar su
PM su densidad se aproxima a 0,8.

13. Puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos.
Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado
de la formación de un dímero, con enlace de hidrógeno, estable. Este
dímero contiene un anillo de ocho miembros con dos enlaces de
hidrógeno, que en efecto dobla el peso molecular de las moléculas
que abandonan la fase líquida.
Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el ácido es
necesario que la temperatura sea más elevada.

14. Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos
• Son dependientes o función del grupo carboxilo –
COOH, cuyos cambios originan los llamados
derivados de ácido. En las reacciones de esta función
se puede sustituir el H del oxhidrilo o todo el –OH.
• Los ácidos son resistentes a la oxidación y también a
la reducción pero el hidruro de litio y aluminio los
reduce hasta alcoholes.
• Según Bronsted, el grupo carboxilo es ácido porque
puede ceder un ion hidrógeno.

15. ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen
una acidez apreciable. Son ácidos débiles en medio acuoso.
• Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un
protón y un ión carboxilato. Normalmente, los valores de la
constante de acidez (Ka) de los ácidos carboxílicos simples son
de alrededor de 10-5. Por ejemplo, la constante de acidez del
ácido acético (CH3COOH) es de 10-4.7.

16. Efectos de los sustituyentes en la acidez de los ácidos
carboxílicos
La magnitud del efecto de los sustituyentes depende de su distancia al grupo
carbonilo. Los sustituyentes en los átomos de carbono α son los más efectivos
para incrementar la fuerza de los ácidos.
Cuanto más alejados se encuentren los sustituyentes del grupo
carboxilo, más pequeño será el efecto inductivo.

17. ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
La facilidad con que salga el hidrógeno se debe a los
sustituyentes de radical R.
Si R es un grupo aceptor de electrones tipo –NO2 , -
X, la acidez se incrementa por el efecto inductivo
electrón – atrayente. El hidrógeno sale con mucha
facilidad
H O
CH3 C C O H
Cl

18. Si R es un grupo dador de electrones tipo –
CH3 , Aquil, la acidez disminuye. El
hidrógeno sale con mucha dificultad.
H O
CH3 H C C O H

19. MÉTODOS DE OBTENCIÓN
a) Por oxidación de aldehídos y alcoholes con KMnO4, H2CrO4, H2Cr2O7 y
CrO3.
b) Por oxidación de alquilbencenos con KMnO4.
c) Por hidrólisis ácida o básica de nitrilos (los nitrilos aromáticos han de
obtenerse a partir de sales de diazonio, los alifáticos pueden obtenerse por
SN en halogenuros de alquilo).
d) Por hidrólisis de derivados de ácido.
e) Por Carbonatación del reactivo de Grignard.
f) Síntesis Malónica.

20. • Oxidación de alcoholes
• Oxidación de alquilbenceno
• Hidrólisis ácida o básica de nitrilos
• Por hidrólisis de derivados de ácidos

21. • Carbonatación del reactivos de Grignard
• Síntesis malónica

22. CENTROS DE REACCIÓN DE UNA MOLÉCULA DE ÁCIDO CARBOXÍLICO

23. CENTROS DE REACCIÓN DE UNA MOLÉCULA DE
ÁCIDO CARBOXÍLICO
R
H O
CH3 C C O H :B
H
S
B
Nu

24. DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Cuando el OH del carboxilo es sustituido por
otro radical : -X, -OCOR, -OR, -NH2
Generan compuestos conocidos como: Haluros
de acilo, anhídridos de acilo, esteres, amidas.
Estas sustancias se denominan DERIVADOS
FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

25. O O O
R C X R C O C R
Haluro de acilo Anhidrido de acilo
O O
R C NH2 R C O R
Amida Ester

26. • http://www.uam.es/departamentos/ciencias/
qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html