Este documento trata sobre la química orgánica del carbono. Explica que el carbono es un elemento esencial para la vida y se encuentra en la naturaleza en forma de diamante, grafito, carbón, gas natural y petróleo. También se describe el ciclo del carbono y la estructura atómica del carbono, así como los diferentes tipos de enlaces y compuestos de carbono, incluyendo hidrocarburos, derivados halogenados y compuestos oxigenados, nitrogenados y otros grupos funcionales importantes.

1. QUÍMICA ORGÁNICA

2. EL CARBONO EN
LA NATURALEZA
- Es un elemento no metálico,
escaso en la corteza y en la
atmósfera terrestre.
- Es un componente
fundamental de la materia
viva.
- En estado libre, el carbono
aparece en ciertos depósitos
naturales en dos formas
cristalinas: diamante y
grafito.
DIAMANTE
GRAFITO

3. EL CARBONO EN
LA NATURALEZA
- El carbono aparece
combinado con otros
elementos en la corteza
terrestre formando el
carbón, el gas natural, el
petróleo y los carbonatos.
- En la atmósfera, se
encuentra como dióxido de
carbono y constituye el
0,05% de la masa del aire a
nivel del mar.

4. CICLO DEL CARBONO
COMBUSTIBLES
FÓSILES
ORGANISMOS EN
DESCOMPOSICIÓN
ANIMALESVEGETALES
CO2 EN LA
ATMÓSFERA
COMBUSTIÓN
RESPIRACIÓN
FOTOSÍNTESIS RESPIRACIÓN

5. EL ÁTOMO DE
CARBONO
Su núcleo está formado por 6 protones y 6 neutrones.
Alrededor del núcleo se mueven 6 electrones.
Configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2. En el nivel más
externo tiene 4 electrones. Para alcanzar la estructura
de gas noble puede unirse a otros átomos mediante 4
enlaces covalentes.
C6
12

6. ENLACES ENTRE EL CARBONO
Y OTROS ELEMENTOS
El átomo de carbono se puede unir a otro carbono o a otros
elementos como H, N, O, P, S, etc.
El compuesto más simple es el metano, CH4, en el que cada
átomo de carbono se une a cuatro átomos de hidrógeno,
compartiendo en cada enlace un par de electrones. Los enlaces
no están en el mismo plano sino que se orientan hacia los
cuatro vértices de un tetraedro regular.

7. ENLACES SIMPLES, DOBLES Y TRIPLES
El carbono puede unirse a otro carbono o a otros elementos
mediante enlace covalente simple, doble o triple, según
compartan uno, dos o tres pares de electrones,
respectivamente.
Con el resto de los enlaces, los átomos de carbono se unen,
como ya hemos dicho, a otros átomos.

8. CADENAS ABIERTAS, CERRADAS Y RAMIFICADAS
Los átomos de carbono muestran una especial facilidad para
formar largas cadenas ramificadas unos a otros mediante
enlaces simples, dobles o triples. A su vez, cada átomo de
carbono, si tiene algún enlace más libre, puede unirse a otros
elementos. Las cadenas carbonadas pueden ser ABIERTAS y
CERRADAS; las abiertas pueden ser RAMIFICADAS y las cerradas
o CICLOS también pueden tener sustituyentes.
CADENA ABIERTA CICLO CADENA RAMIFICADA
H3C-CH2-CH2-CH3
H3C-CH-CH3
CH3

9. FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS
DEL CARBONO
F. MOLECULAR
- Sólo indica los átomos de
cada elemento en una
molécula.
C3H8
F. SEMIDESARROLLADA
- Muestra los enlaces entre
los átomos de carbono.
H3C-CH2-CH3

10. ISÓMEROS - Los isómeros son compuestos que,
teniendo la misma fórmula
molecular, difieren en sus
propiedades y en su estructura.

11. HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos cuyas moléculas
están formadas solo por carbono e hidrógeno.
Hidrocarburos
De cadena
abierta
De cadena
cerrada
Saturados
Insaturados
Alicíclicos
Aromáticos
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Cicloalcanos
Cicloalquenos

12. HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA
- Este grupo está constituido por los HIDROCARBUROS
SATURADOS o ALCANOS, que sólo presentan enlaces
sencillos, y los HIDROCARBUROS INSATURADOS, que
presentan algún enlace doble, caso de ALQUENOS, o triple,
en el caso de ALQUINOS.

13. HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA
- Los alcanos son hidrocarburos de cadena abierta cuyos
enlaces carbono-carbono son todos simples. Su fórmula
molecular general es CnH2n+2.
- Los cuatro primeros elementos del grupo son gases. Los 13
siguientes (del pentano al heptadecano) son líquidos y los
de 18 átomos de carbono o más son sólidos.
- El hecho de poseer enlaces covalentes simples, muy
estables, hace que los alcanos sean poco reactivos a
temperaturas ordinarias.
HIDROCARBUROS SATURADOS

14. HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
El nombre de los hidrocarburos de cadena abierta no ramificada se
compone de dos partes:
N.o de C Prefijo
1 met-
2 et-
3 prop-
4 but-
5 pent-
6 hex-
7 hept-
… …
Tipo Sufijo
Alcano -ano
Alqueno -eno
Alquino -ino

15. HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA
- Cuando un alcano pierde un átomo de hidrógeno de la
cadena, se transforma en un RADICAL ALQUILO. Estos
radicales pueden formar un enlace covalente con otros
elementos o grupos.
Metilo, -CH3
Etilo, -CH2-CH3
Propilo, -CH2-CH2-CH3
HIDROCARBUROS SATURADOS

16. HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA
- Los hidrocarburos en los que se sustituyen átomos de
hidrógeno por radicales alquilo se denominan
HIDROCARBUROS RAMIFICADOS.
- Para nombrarlos:
1. Se identifica la CADENA PRINCIPAL (la que contiene mayor número
de átomos de carbono).
2. Los nombres de los radicales sustituyentes se anteponen al nombre
del hidrocarburo, y se indica con un NÚMERO el átomo de carbono
sobre el que se encuentran, cuando sea necesario.
HIDROCARBUROS RAMIFICADOS

17. HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA
- Los ALQUENOS son hidrocarburos de cadena abierta que
presentan algún enlace doble carbono-carbono. Si sólo
tienen uno, su fórmula molecular general es CnH2n.
Eteno o etileno, H2C=CH2
Propeno, H3C-CH=CH2
- A partir del buteno es necesario indicar la posición del doble
enlace. Así, en este caso se tienen dos compuestos
isómeros:
1-buteno, H3C-CH2-CH=CH2
2-buteno, H3C-CH=CH-CH3
HIDROCARBUROS INSATURADOS

18. HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA
- Los ALQUINOS son hidrocarburos de cadena abierta que
presentan algún enlace triple carbono-carbono. Si sólo
tienen uno, su fórmula molecular general es CnH2n-2.
Etino, HC≡CH
Propino, H3C-C≡CH
1-butino, H3C-CH2-C≡CH
2-butino, H3C-C≡C-CH3
HIDROCARBUROS INSATURADOS

19. HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA
- Se trata de compuestos con estructura
cíclica.
- Los CICLOALCANOS sólo poseen enlaces
simples carbono-carbono, mientras que
los CICLOALQUENOS poseen algún enlace
doble.
HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS
CICLOPROPANO
CICLOPENTENO
1,3-CICLOBUTADIENO CICLOHEXANO CICLOHEXENO

20. HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA
- Estos compuestos pueden ser
considerados como derivados del
BENCENO, en el que se sustituyen
átomos de hidrógeno por otros
radicales, como un halógeno, el grupo
OH, un grupo alquilo, etc.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
BENCENO (C6H6)

21. GRUPOS FUNCIONALES
Un GRUPO FUNCIONAL es un átomo o grupo de átomos, unidos de
forma característica, que identifica los compuestos de una misma
FAMILIA orgánica y es el responsable de la semejanza de sus
propiedades químicas.

22. DERIVADOS HALOGENADOS
En determinadas condiciones los átomos de los halógenos (flúor,
cloro, bromo o yodo) pueden introducirse en los compuestos del
carbono formando DERIVADOS HALOGENADOS de los
hidrocarburos.
En estos compuestos se puede considerar como si uno o más
hidrógenos fueran sustituidos por halógenos.
La fórmula general es R-X, en la que X es el átomo del halógeno y R
es un radical que representa al resto de la molécula. Su grupo
funcional es, por tanto, -X.
Br-CH2-CH2-CH3
1-bromopropano
CH3-C-CH=CH2
3,3-diclorobut-1-eno
Cl
Cl

23. COMPUESTOS OXIGENADOS
Su grupo funcional es –OH.
Metanol, CH3-OH
Etanol, CH3-CH2-OH
1-propanol, HO-CH2-CH2-CH3
2-propanol, H3C-CHOH-CH3
Un alcohol es PRIMARIO, SECUNDARIO o TERCIARIO según si el
grupo –OH está unido a un C primario, secundario o terciario,
respectivamente.
ALCOHOLES

24. COMPUESTOS OXIGENADOS
Su grupo funcional es –O─.
Dietil éter, CH3-CH2-O-CH2-CH3
Etil metil éter, CH3-CH2-O-CH2-CH3
ÉTERES

25. COMPUESTOS OXIGENADOS
Su grupo funcional es -CHO.
Metanal, H-CHO
Etanal, CH3-CHO
ALDEHÍDOS

26. COMPUESTOS OXIGENADOS
Su grupo funcional es -CO-.
Propanona, H3C-CO-CH3
Butanona, H3C-CO-CH2-CH3
CETONAS

27. COMPUESTOS OXIGENADOS
Su grupo funcional es -COOH.
Ácido metanoico, H-COOH
Ácido etanoico, H3C-COOH
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

28. COMPUESTOS OXIGENADOS
Su grupo funcional es -COO-.
Metanoato de metilo, H-COO-CH3
Etanoato de butilo, H3C-COO-CH2-CH2-CH2-CH3
ÉSTERES

29. COMPUESTOS NITROGENADOS
Su grupo funcional es: -NH2 (aminas primarias), -NH-R (aminas
secundarias) y -NR3 (aminas terciarias).
Metilamina, CH3-NH2
N-etilmetilamina, H3C-NH-CH2-CH3
AMINAS

30. COMPUESTOS NITROGENADOS
Su grupo funcional es -CO-NH2.
Etanamida, H3C-CO-NH2
Carbodiamida o urea, H2N-CO-NH2
AMIDAS

31. COMPUESTOS NITROGENADOS
Su grupo funcional es -C≡N.
Metanonitrilo, H-C≡N
Etanonitrilo, H3C-C≡N
NITRILOS