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- 2. NOMENCLATURA DE AROMATICOS LAURACAMILA DAZA CORTES 11°3 PRESENTADO A: DIANA JARAMILLO INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN IBAGUÉ - TOLIMA 2018
- 3. INTRODUCCIÓN A continuación eneste trabajo, te daré a conocer con más profundidad el tema de los hidrocarburos aromáticos. Principalmente daremos inicio con teoría sobre los aromáticos con algunos ejemplos y finalizamos con unos ejercicios. Debemos saber que los hidrocarburos son de gran importancia, pues entre ellos se encuentran sustancias importantes para nosotros como los son las hormonas y las vitaminas; también los podemos encontrar en nuestra vida cotidiana como puede ser en el caso de los perfumes, condimentos, etc. OBJETIVOS ● Obtener nuevos conocimientos acerca de la temática ● Enseñar y aprender sobre la química ● Distinguir y caracterizar las propiedades fisicas y quimicas de los hidrocarburos aromaticos ● Aplicar ejercicios para lograr diferenciar los hidrocarburos
- 4. MARCO TEÓRICO Hidrocarburos Los hidrocarburosson compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos que estudia la química orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. La mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en nuestro planeta ocurren naturalmente en el petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta proporcionó una abundancia de carbono e hidrógeno, los que pudieron catenarse para formar cadenas aparentemente ilimitadas. Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos: alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Hidrocarburos saturados o alcanos: Son compuestos formados por carbono e hidrógeno, presentan enlaces sencillos (SP3). Presenta una fórmula general (CnH2n+2), donde n es el número de carbonos del compuesto y el sufijo o y su terminación es ano.
- 5. Hidrocarburos Aromáticos Un hidrocarburoaromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π. Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n. Estructura Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble). Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes. Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un
- 6. enlace sp2 entre ellosy con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por encima y por debajo del anillo. Reacciones Químicamente son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula. ● Sustitución electrofílica: φ-H + HNO3 → φ-NO2 + H2O φ-H + H2SO4 → φ-SO3H + H2O φ-H + Br2 + Fe → φ-Br + HBr + Fe ● Reacción Friedel-Crafts: φ-H + RCl + AlCl3 → φ-R + HCl + AlCl3 Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.
- 7. Grupo Arilo El grupofuncional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático al extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático. El grupo arilo genérico sería el equivalente al grupo alquilo genérico (R). El grupo fenilo(simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo más sencillo. Los hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se clasifican como compuestos alifáticos. Grupo fenilo enlazado a un grupo alquilo Toxicología Los hidrocarburos aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B. El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre y los residuos fecales. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada toxicidad, en cuántos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos.
- 8. El benceno actúaproduciendo irritación local bastante intensa, actúa como narcótico y tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático. Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g del líquido. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados, puede producir rápidamente la narcosis mortal, después de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral, sensación de vértigo, cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que puede transformarse en sueño, sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicación aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas. Aplicación Entre los arenos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Además ciertos analgésicos en su estructura tienen al benceno como la aspirina, acetaminofeno e ibuprofeno.
- 9. Por otra partelos hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógeno igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón. Nomenclatura ● Monosustituidos 1. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos. 2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno. ● Disustituidos Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma: ● orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2. ● meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3. ● para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.
- 10. ● Polisustituidos 1. Sihay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético. 2. Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posición uno. ● Benceno como radical 1. El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo. 2. Cuando está unido a una cadena principal es un fenil. ● Aromáticos Policíclicos 1. Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto. 2. El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos.
- 11. ● Naftalina La naftalinaes un sólido blanco que se volatiliza y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. También se llama alquitrán blanco y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar polillas. Quemar tabaco o madera produce naftalina; tiene un olor tan fuerte que puede resultar desagradable. La 1-metilnaftalina es un liquido transparente y la 2-metilnaftalina es un sólido, ambos pueden olerse en el agua y en el aire en condiciones muy bajas. ● Antraceno Es un hidrocarburo aromático policíclico. A temperatura ambiente se trata de un sólido incoloro que sublimafácilmente. El antraceno es incoloro pero muestra una coloración azul fluorescente cuando se somete la radiación ultravioleta.
- 12. Estructura Química FórmulaTridimensional ● Fenantreno Es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos fusionados bencenos, como lo muestra la fórmula del costado. Su fórmula empírica es C14H10. Estructura Química Fórmula Tridimensional ¿COMO SE NOMBRAN LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS? Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la
- 13. molécula de bencenose representa como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema: ● Cuando el benceno lleva un radical se debe nombrar primero el dicho radical seguido de la palabra -benceno clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitrobenceno ● Si son dos radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente. 1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno) 2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno) 3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno) ● En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En el caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
- 14. 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno ● Cuando elbenceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo". 4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano Cuando Nos Dan La Fórmula Sitúa los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los localizadores de los radicales sean los más bajos posible. Ordena los radicales por orden alfabético y luego escribe benceno.
- 15. Cuando Nos DanEl Nombre Coloca los localizadores sobre los carbonos del benceno. Sitúa los radicales sobre los carbonos correspondientes y completa la fórmula con los átomos de hidrógeno. Ejemplos Fenilo Bencilo isopropilbenceno o (1-metiletil)benceno Vinilbenceno
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