2.
NOMENCLATURA DE AROMATICOS
LAURA CAMILA DAZA CORTES
11°3
PRESENTADO A: DIANA JARAMILLO
INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN
IBAGUÉ - TOLIMA
2018
3. INTRODUCCIÓN
A continuación en este trabajo, te daré a conocer con más profundidad el tema de los
hidrocarburos aromáticos. Principalmente daremos inicio con teoría sobre los aromáticos
con algunos ejemplos y finalizamos con unos ejercicios. Debemos saber que los
hidrocarburos son de gran importancia, pues entre ellos se encuentran sustancias
importantes para nosotros como los son las hormonas y las vitaminas; también los podemos
encontrar en nuestra vida cotidiana como puede ser en el caso de los perfumes,
condimentos, etc.
OBJETIVOS
● Obtener nuevos conocimientos acerca de la temática
● Enseñar y aprender sobre la química
● Distinguir y caracterizar las propiedades fisicas y quimicas de los hidrocarburos
aromaticos
● Aplicar ejercicios para lograr diferenciar los hidrocarburos
4. MARCO TEÓRICO
Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono
e hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos que estudia la química
orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas
o cerradas. La mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en nuestro planeta ocurren
naturalmente en el petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta proporcionó
una abundancia de carbono e hidrógeno, los que pudieron catenarse para formar cadenas
aparentemente ilimitadas.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos: alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a
su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que
unen entre sí los átomos de carbono.
Hidrocarburos saturados o alcanos: Son compuestos formados por carbono e hidrógeno,
presentan enlaces sencillos (SP3). Presenta una fórmula general (CnH2n+2), donde n es el
número de carbonos del compuesto y el sufijo o y su terminación es ano.
5. Hidrocarburos Aromáticos
Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una
mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π. Para determinar
esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en
el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de
transición. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo
que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos
dos formas resonantes equivalentes. Originalmente el término estaba restringido a un
producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye
casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos
alifáticos. El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el
benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos
monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
Estructura
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad del
anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al
dibujar el anillo del benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces simples.
Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la
molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la
estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre
la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble). Todos los derivados del benceno,
siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad
puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno
y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen
el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas
resonantes. Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un
6. enlace sp2
entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p perpendicular al
plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por
encima y por debajo del anillo.
Reacciones
Químicamente son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la
hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta
estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas
moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía
total de la molécula.
● Sustitución electrofílica:
φ-H + HNO3 → φ-NO2 + H2O
φ-H + H2SO4 → φ-SO3H + H2O
φ-H + Br2 + Fe → φ-Br + HBr + Fe
● Reacción Friedel-Crafts:
φ-H + RCl + AlCl3 → φ-R + HCl + AlCl3
Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.
7. Grupo Arilo
El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un hidrocarburo
aromático al extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático. El grupo arilo genérico
sería el equivalente al grupo alquilo genérico (R). El grupo fenilo(simbolizado Ph o φ) es el
grupo arilo más sencillo. Los hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se
clasifican como compuestos alifáticos.
Grupo fenilo enlazado a un grupo alquilo
Toxicología
Los hidrocarburos aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B.
El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la
sangre y los residuos fecales. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los
huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a
anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario,
aumentando así las posibilidades de contraer infecciones.
Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron
menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. Estudios en animales que
respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la
formación de hueso y daño en la médula de los huesos. No se sabe si la exposición al
benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres.
En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos
metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con
prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno
estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes.
El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus
múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada toxicidad, en cuántos
casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos.
8. El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como narcótico y
tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático.
Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g del
líquido.
Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. La
exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia.
Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados, puede producir rápidamente la
narcosis mortal, después de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La
inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral, sensación de vértigo,
cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que puede transformarse en
sueño, sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del conocimiento y rigidez
pupilar. En caso de intoxicación aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.
Aplicación
Entre los arenos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la
vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto
sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como
la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el
trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Además ciertos analgésicos en su estructura
tienen al benceno como la aspirina, acetaminofeno e ibuprofeno.
9. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los
llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos
tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco,
extremadamente carcinógeno igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.
Nomenclatura
● Monosustituidos
1. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los
compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes.
Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos.
2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.
● Disustituidos
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican
mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la
forma:
● orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
● meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados.
Posiciones 1,3.
● para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos
opuestos. Posiciones 1,4.
10. ● Polisustituidos
1. Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar
mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los
sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes
se nombran en orden alfabético.
2. Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este pasa
a ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posición uno.
● Benceno como radical
1. El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
2. Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.
● Aromáticos Policíclicos
1. Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los
sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del
compuesto.
2. El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por
ende tienen nombres específicos.
11. ● Naftalina
La naftalina es un sólido blanco que se volatiliza y se produce naturalmente cuando se
queman combustibles. También se llama alquitrán blanco y se ha usado en bolas y
escamas para ahuyentar polillas. Quemar tabaco o madera produce naftalina; tiene un olor
tan fuerte que puede resultar desagradable. La 1-metilnaftalina es un liquido transparente y
la 2-metilnaftalina es un sólido, ambos pueden olerse en el agua y en el aire en condiciones
muy bajas.
● Antraceno
Es un hidrocarburo aromático policíclico. A temperatura ambiente se trata de un sólido
incoloro que sublimafácilmente. El antraceno es incoloro pero muestra una coloración azul
fluorescente cuando se somete la radiación ultravioleta.
12. Estructura Química Fórmula Tridimensional
● Fenantreno
Es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos fusionados bencenos,
como lo muestra la fórmula del costado. Su fórmula empírica es C14H10.
Estructura Química Fórmula Tridimensional
¿COMO SE NOMBRAN LOS HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS?
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan
en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es
"areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden
considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con
un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.
Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la
13. molécula de benceno se representa como una estructura resonante entre las dos fórmulas
propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:
● Cuando el benceno lleva un radical se debe nombrar primero el dicho radical
seguido de la palabra -benceno
clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitrobenceno
● Si son dos radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico
mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más
importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto",
"meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.
1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)
2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
● En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los
localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En el caso de que haya
varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
14. 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
● Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de
"fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano
Cuando Nos Dan La Fórmula
Sitúa los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los localizadores
de los radicales sean los más bajos posible. Ordena los radicales por orden alfabético y
luego escribe benceno.
15. Cuando Nos Dan El Nombre
Coloca los localizadores sobre los carbonos del benceno. Sitúa los radicales sobre los
carbonos correspondientes y completa la fórmula con los átomos de hidrógeno.
Ejemplos
Fenilo
Bencilo
isopropilbenceno o (1-metiletil)benceno
Vinilbenceno