1) El documento introduce la química del carbono, explicando la gran variedad de compuestos orgánicos debido a la capacidad del carbono de formar enlaces múltiples. 2) Describe que los grupos funcionales determinan las propiedades de los compuestos y da ejemplos. 3) Explica que compuestos dentro de una serie homóloga comparten el mismo grupo funcional y propiedades similares a pesar de diferencias en el número de átomos de carbono.

1. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010
Departamento de Física y Química
INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA DEL CARBONO
La gran cantidad de compuestos orgánicos se explica por la capacidad que el átomo de carbono tiene para
dar lugar a compuestos formando varios tipos de enlaces. Además, es capaz de unirse a otros átomos de
carbono dando lugar a cadenas carbonadas y, también, forma compuestos con otros elementos como el
oxígeno, el nitrógeno y el cloro.
Esta peculiaridad es la que explica la enorme variedad de compuestos orgánicos, tanto en cuanto a la
longitud de la cadena de átomos de carbono, como a la forma en que se unen entre sí los átomos que
componen la molécula. Además, podemos ordenar la gran diversidad de compuestos orgánicos si
agrupamos dentro de un mismo tipo a aquellos que poseen el mismo grupo funcional
Un grupo funcional es un átomo o un grupo de átomos con estructura fija que se unen a un átomo de
carbono de una cadena carbonada y determinan las propiedades y reactividad de ese compuesto
Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol, CH 3-CH2OH y el alcohol metílico o metanol, CH3OH, contienen el
grupo hidroxilo –OH que es el grupo funcional característico de los alcoholes.
Tanto el ácido acético (o etanoico), CH3-COOH, como el ácido fórmico (o metanoico), H-COOH, poseen
en su molécula el mismo grupo funcional –COOH, grupo carboxílico, propio de los ácidos orgánicos o
carboxílicos.
Si volvemos a fijarnos en el metanol, CH3OH, y vamos añadiendo sucesivos grupos –CH2–
obtendríamos
CH3-CH2OH etanol
CH3-CH2-CH2OH 1-propanol
CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-butanol
Se construye así una serie homóloga, una familia de compuestos orgánicos que contienen el mismo
grupo funcional, sólo se diferencian en el número de átomos de carbono y presentan propiedades químicas
muy similares.
La parecida reactividad de los miembros de una serie homóloga revela que las reacciones químicas que
presentan dependen, casi exclusivamente, del grupo funcional que poseen; la diferencia en el número de
átomos de carbono sólo modifica ligeramente las propiedades químicas de la sustancia.
Las fórmulas de los compuestos orgánicos
En los ejemplos del apartado anterior se han representado varios compuestos orgánicos mediante sus
fórmulas estructurales semidesarrolladas.
Sin embargo, no es éste el único tipo de fórmulas que se emplean en Química Orgánica, pues el uso de
uno u otro tipo viene condicionado por lo que en cada caso se desee mostrar.
Por otra parte, es importante recordar que, mediante el uso de las fórmulas, estamos realizando una
representación sobre el plano del papel de una molécula que, en la mayoría de los casos no es plana; es
decir, los diferentes tipos de fórmulas que citaremos a continuación tienen como objetivo fundamental
indicar los átomos que componen una molécula y, en su caso, mostrar los enlaces entre ellos.
Los tipos de fórmulas que se utilizan en Química Orgánica son los siguientes:
1. Fórmulas estructurales desarrolladas
Con ellas se muestran todos los enlaces existentes en la molécula; como se trata de una
representación plana, las direcciones de los enlaces no corresponden con las direcciones reales de la
molécula.
Fórmulas de compuestos orgánicos 1
Física y Química 1º Bachillerato

2. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010
Departamento de Física y Química
O
CH C
HC C OH
HC C
CH O
C
O CH3Fórmula estructural desarrollada de la aspirina (ácido acetil salicílico)
2. Fórmulas estructurales semidesarrolladas
Sólo se muestran los enlaces entre átomos de carbono o, en ocasiones, los enlaces dobles y triples
entre el carbono y un heteroátomo
CH2Cl-CHCl-CH3 1,2-dicloropropano
CH2=CH2 eteno o etileno
CH3-COOH ácido etanoico o acético
3. Fórmulas empíricas y fórmulas moleculares.
Indican, respectivamente la proporción relativa entre átomos de cada clase y el número absoluto de
átomos de cada elemento.
C3H6Cl2 1,2-dicloropropano (fórmula molecular y empírica)
C2H4 eteno (fórmula molecular)
CH2 eteno (fórmula empírica)
C2H4O2 ácido etanoico (fórmula molecular)
LOS HIDROCARBUROS
Existe un numeroso grupo de compuestos orgánicos constituidos únicamente por carbono e hidrógeno que
presentan una gran variedad de estructuras en sus cadenas carbonadas: son los hidrocarburos,
denominación que hace referencia a los dos elementos que los constituyen.
Podemos clasificar los hidrocarburos mediante diferentes criterios; así, si tenemos en cuenta la forma de la
cadena carbonada los hidrocarburos se dividen en
Alifáticos o acíclicos: hidrocarburos de cadena abierta
lineales: cada átomo de carbono se une sólo a otros dos
ramificados: algunos átomos de carbono se unen a más de dos átomos de carbono
Cíclicos: la cadena carbonada tiene forma de anillo.
Otro criterio de clasificación considera la presencia de instauraciones (dobles o triples enlaces carbono-
carbono) en la cadena carbonada; según este criterio los hidrocarburos pueden ser
 Alcanos o hidrocarburos saturados. todos los enlaces carbono-carbono son simples
 Alquenos: en la cadena hay uno o varios dobles enlaces carbono-carbono
 Alquinos: tienen triples enlaces carbono-carbono
 Aromáticos: hidrocarburos cíclicos con dobles enlaces conjugados (alternados)
Para exponer las normas de formulación y nomenclatura de los alcanos y referirnos a sus propiedades
vamos a utilizar esta última clasificación.
Alcanos o hidrocarburos saturados
Son compuestos formados por carbono e hidrógeno en los que no existe ningún doble o triple enlace en la
cadena de átomos de carbono. Se obtienen del gas natural, del petróleo y de la destilación de la hulla.
Todos los átomos de carbono forman cuatro enlaces con disposición tetraédrica a su alrededor. Los
hidrocarburos saturados presentan cadenas de átomos de carbono en zigzag.
Fórmulas de compuestos orgánicos 2
Física y Química 1º Bachillerato

3. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010
Departamento de Física y Química
Su reacción más característica es la combustión en presencia de oxígeno que es fuertemente exotérmica
por lo que se utilizan como combustibles.
Los alcanos de cadena abierta o lineal tienen como fórmula general C nH2n+2 y para nombrarlos de acuerdo
a las normas de la IUPAC se indica mediante una raiz el número de átomos de carbono seguida de la
terminación ano característica de los hidrocarburos saturados
El número de átomos de carbono, la raiz, se indica mediante un prefijo tal como se muestra en la tabla
siguiente
átomos de
carbono en Raiz
la cadena
1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Pet
8 Oct
9 Non
10 Dec
El formato del nombre de los alcanos es
Raíz ano
(número de átomos de carbono)
H3C CH2
Butano CH2 CH3 H3C CH3
o
CH2 CH3
CH2 H3C
Hexano CH2
H3C CH2 o CH3
En el caso de los alcanos ramificados se hace necesario señalar el lugar de la cadena carbonada en la
que se sitúa la ramificación, así como su estructura. Los pasos que hay que seguir para nombrar
correctamente un alcano ramificado son:
1. Se elige como cadena principal aquella que tenga mayor número de átomos de carbono.
2. La cadena principal se numera de forma que los localizadores (números de los átomos de
carbonos ramificados) sean los más bajos posible.
3. Las ramificaciones, llamadas radicales o grupos alquilo, se nombran acabando en il el prefijo
que indica el nº de átomos de carbono de la ramificación.
4. Las ramificaciones se designan en orden alfabético precedidas del número que indica el átomo de
carbono en el que se encuentra la ramificación.
5. Si hay varios radicales iguales se indican con los prefijos di-, tri-, tetra-,..
6. Los números se separan por comas y entre número y letra se colocan guiones.
Localizadores Ramificaciones Raíz ano
CH3 CH3
CH3 CH3
2
H3C 3 5 7
1 4 6 CH3
H3C CH3 H3C 8
2-metilpentano 5-etil-2,3,3-trimetiloctano
Fórmulas de compuestos orgánicos 3
Física y Química 1º Bachillerato

4. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010
Departamento de Física y Química
Los alcanos cíclicos se nombran igual que los de cadena lineal anteponiendo el prefijo ciclo-
CH2
H2C CH2
H2C CH2
CH2 o
ciclohexano
Alquenos
Son hidrocarburos que poseen uno o más dobles enlaces C=C. Aquellos que solo tiene un doble enlace
responden a la fórmula general CnH2n.
Sus propiedades físicas son similares a las de los alcanos del mismo número de átomos de carbono y la
presencia del doble enlace supone una zona de alta densidad electrónica que confiere a los alquenos una
reactividad alta.
Alquenos de cadena lineal.
.
Se nombran igual que los alcanos, pero utilizando la terminación –eno.
La posición del doble enlace se indica anteponiendo al nombre del hidrocarburo un número que
corresponde al primero de los C que lo forma.
La cadena se numera comenzando por el extremo que proporcione el número más bajo a la
posición del doble enlace.
La existencia de más de un doble enlace se indica mediante los prefijos di-, tri-, etc. delante de la
terminación –eno y determinando con números la posición los dobles enlaces.
Localizadores Raíz eno
H3C CH2 H3C
4 3
1-buteno CH CH2
2 1 o CH2
H3C CH
5 4
CH CH
1,3-pentadieno 3 2
CH2
1 o H3C CH2
Alquenos de cadena ramificada
Se considera como principal aquella cadena que contenga el doble enlace o el mayor número
posible de dobles enlaces, aunque no sea la de mayor número de átomos de carbono.
Se numera comenzando por el extremo que proporciones el número más bajo al primer doble
enlace o la primera ramificación. En caso de igualdad tiene preferencia el doble enlace sobre la
ramificación.
Localizadores Ramificaciones Raíz eno
H2C
CH2
2-metil-1,3-butadieno
CH3
Fórmulas de compuestos orgánicos 4
Física y Química 1º Bachillerato

5. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010
Departamento de Física y Química
Alquenos cíclicos.
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno
CH2
H2C CH
H2C CH
CH2 o
ciclohexeno
Alquinos
Son hidrocarburos que poseen uno o más triples enlaces; si solamente tienen uno, su fórmula general es
CnH2n-2.
Los carbonos enlazados mediante el triple enlace utilizan hibridación sp tal como hemos visto más arriba
en el caso del etino o acetileno, CHΞCH.
Para nombrarlos son válidas las mismas reglas que para los alquenos pero acabando el nombre en –ino
Si en un hidrocarburo hay dobles y triples enlaces, la cadena principal es aquella que contiene
mayor número de insaturaciones (dobles o triples enlaces).
Para establecer la numeración de la cadena la preferencia es dobles enlaces, triples enlaces y
ramificaciones.
Localizadores Ramificaciones Raíz ino
CH3 CH3
1-butino HC C CH2 o HC
H3C CH3
4-metil-2-pentino
CH3
Hidrocarburos aromáticos
Son hidrocarburos de cadena cerrada que contienen dobles enlaces alternados o conjugados. La
existencia de estos dobles enlaces conjugados en su molécula les confiere una gran estabilidad y hace
que sus propiedades químicas sean muy particulares.
El más importante de todos ellos es el benceno, de fórmula molecular C6H6, en el que todos los átomos de
2
carbono utilizan hibridación sp
CH
HC CH que suele representarse como
HC CH
CH
Los hidrocarburos aromáticos que contienen un anillo bencénico se nombran como derivados del benceno:
Si poseen un solo sustituyente; es decir si se ha sustituido un átomo de hidrógeno por otro átomo o
grupo de átomos, se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente al término benceno
Sustituyente benceno
Fórmulas de compuestos orgánicos 5
Física y Química 1º Bachillerato

6. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010
Departamento de Física y Química
Cl CH3
clorobenceno metilbenceno (tolueno)
Si poseen varios sustituyentes se indican mediante números las posiciones que ocupan
Localizadores Sustituyente benceno
Cl H3C Cl
H3C CH3
Cl
1,2-diclorobenceno 1-metil-3-clorobenceno 1,4-dimetilbenceno
CH3 Cl
H3C H3C
CH3 Cl
1,3,5-trimetilbenceno 1-metil-3,5-diclorobenceno
Cuando sólo son dos los sustituyentes sus posiciones relativas pueden ser indicadas mediante los
prefijos
orto sustituyentes en carbonos 1 y 2 o-metilclorobenceno
meta sustituyentes en carbonos 1 y 3 m-diclorobenceno
para: sustituyentes en carbonos 1 y 4 p-dimetilbenceno
Existen también hidrocarburos aromáticos formados por la condensación de 2 y 3 anillos bencénicos: son
el naftaleno, el antraceno y el fenantreno.
Naftaleno Antraceno Fenantreno
GRUPOS FUNCIONALES CON OXÍGENO
Uno de los heteroátomos (átomos diferentes al carbono o al hidrógeno) que más presencia tiene en los
grupos funcionales de las moléculas orgánicas es el oxígeno.
Encontraremos grupos funcionales oxigenados en los que el oxígeno establece enlaces simples y grupos
funcionales en los que el oxígeno y el carbono forman un doble enlace.
Fórmulas de compuestos orgánicos 6
Física y Química 1º Bachillerato

7. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010
Departamento de Física y Química
El grupo hidroxilo. Alcoholes y fenoles
Imagina una molécula de agua H–O–H; si separamos de la molécula un átomo de hidrógeno se obtendría
el grupo hidroxilo que se representa –OH y es el grupo funcional característico de los alcoholes y de los
fenoles.
Los alcoholes pueden ser considerados como derivados de los hidrocarburos al sustituir uno o varios de
sus átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo.. Los alcoholes de baja masa molecular son totalmente
solubles en agua y tienen puntos de fusión y de ebullición muy superiores a los de los hidrocarburos de
igual número de carbonos pues pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares.
Podemos escribir para la fórmula general de los alcoholes R-OH, siendo R- un grupo alquilo, es decir una
cadena carbonada a la que se ha suprimido un átomo de hidrógeno
Si el grupo hidroxilo se sitúa sobre un carbono primario, secundario o terciario, el alcohol resultante se
denominará, igualmente, primario, secundario o terciario.
Los alcoholes se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden, sustituyendo la vocal final
del nombre del hidrocarburo por la terminación –ol propia de los alcoholes e indicando, cuando sea
necesario, la posición sobre la que se encuentra el grupo hidroxilo
Localizador Hidrocarburo ol
(si es necesario) (menos vocal final)
etanol H3C CH2 H3C
OH o OH
H3C CH2
1-propanol H3C
CH2 OH o OH
H3C OH
CH3
OH
2-butanol ciclohexanol
Si hay más de un grupo alcohólico, se utilizan los prefijos –di, -tri, etc. delante de la terminación –
ol.
OH
H2C CH2
CH OH CH2
HO OH
OH CH2
1,2,3-propanotriol 1,2-etanodiol
(glicerina) (etilenglicol)
Cuando el grupo alcohólico no es el más importante del compuesto y debe ser nombrado como
sustituyente, se utiliza el prefijo hidroxi para indicar la presencia del grupo –OH precedido de un
localizador para señalar el carbono al que se encuentra unido.
La IUPAC acepta también el nombre común que se construye de la siguiente manera
alcohol Raíz ilico
(número de átomos de carbono)
Fórmulas de compuestos orgánicos 7
Física y Química 1º Bachillerato

8. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010
Departamento de Física y Química
H3C
H3C
OH OH
alcohol etílico alcohol 1-propílico
Los fenoles son compuestos que resultan de sustituir un hidrógeno del benceno, o de un radical
aromático, por un grupo hidroxilo.
OH
Fenol
Frecuentemente tienen nombres no sistemáticos y se nombran como derivados del primero de la serie el
fenol, cuyo nombre sistemático sería hidroxibenceno:
La posición de los sustituyentes se indica numéricamente o, en su caso, mediante los prefijos orto, meta y
para:
HO CH3
m-metilfenol (m-cresol)
Éteres
Son compuestos que se pueden considerar formados a partir del agua al sustituir los dos átomos de
hidrógeno por grupos alquilo. Su fórmula general es por tanto R–O–R’ .
Para nombrarlos, se citan los nombres de los grupos alquilo R y R’ seguidos de la palabra éter; si ambos
grupos alquílicos son iguales su nombre va precedido de di-. El orden en que se nombran los grupos
alquilo es el alfabético
grupo R grupo R’ éter
H3C CH2 H3C
etilmetil éter
O CH3 o O CH3
CH2 CH2
dietil éter H3C O CH3 o H3C O CH3
La IUPAC propone nombrar los éteres como alcoxiderivados (grupo alquilo unido a un átomo de oxígeno,
R–O–) del grupo alquilo más complejo de los dos, en caso necesario debe indicarse la posición del grupo
alcóxido sustituido:
Localizador Grupo alquilo oxi Hidrocarburo
(si es necesario) (menos complejo) (del grupo más complejo)
H3C O H3C CH2 CH2 CH2 CH3
H3C
CH3 O CH3 O CH2
metoximetano metoxietano 1-etoxipropano
Fórmulas de compuestos orgánicos 8
Física y Química 1º Bachillerato

9. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010
Departamento de Física y Química
El grupo carbonilo: Aldehídos y cetonas
En aquellos grupos funcionales oxigenados en los que el oxígeno forma un doble enlace con un átomo del
carbono está presente el grupo carbonilo, C=O, que dependiendo de cuáles sean los átomos o los grupos
de átomos con los que se una el carbono para completar los cuatro enlaces que presenta en los
compuestos orgánicos dará lugar a diferentes tipos de compuestos.
1. Aldehídos
El grupo carbonilo ocupa en ellos uno de los extremos de la cadena carbonada y, a excepción del más
simple de la serie homóloga, son líquidos o sólidos a temperatura ambiente; los aldehídos volátiles tienen
olor picante y algunos de ellos se emplean en la producción de resinas y plásticos sintéticos.
La fórmula general de los aldehidos es R–CHO y para escribir correctamente su nombre hay que respetar
las siguientes reglas
Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden sustituyendo la vocal final por la
terminación –al
Hidrocarburo al
(menos la vocal final)
H3C CH2 CH2
CH2 O
C O H3C CH2 C
H H
O
etanal butanal O
CH2 C
H2C CH H
H
H2C CH2
CH2 o
ciclohexanal
Si tienen cadenas laterales, se numera la cadena principal considerando el grupo carbonilo como
carbono 1 y se indica la posición y el nombre de la ramificación.
Localizador Ramificación Hidrocarburo al
(si es necesario) (menos vocal final)
CH3
2-metilbutanal
O
H3C
H
Si no es el grupo carbonilo el más importante del compuesto, se indica su presencia mediante el
prefijo –oxo.
2. Cetonas
En ellas el átomo de carbono del grupo carbonilo se une a dos grupos alquilo, por lo que su fórmula
general es R–CO–R’.
Tienen propiedades físicas similares a las de los aldehídos de igual número de carbonos y debido a su olor
agradables son muy usadas en perfumería.
Fórmulas de compuestos orgánicos 9
Física y Química 1º Bachillerato

10. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010
Departamento de Física y Química
El nombre de las cetonas se ajusta a las siguientes normas aunque algunas de ellas, como la acetona,
tienen nombres comunes que se usan con mucha frecuencia:
Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden añadiendo la terminación –ona e indicando
la posición del grupo carbonilo cuando sea necesario.
Localizador Hidrocarburo ona
(si es necesario) (menos vocal final)
O O O
C CH3
H3C CH3 o H3C CH3 H3C
propanona (acetona) 2-butanona
La IUPAC admite nombrar las cetonas dando la denominación de los grupos alquilo unidos al
carbonilo y añadiendo la palabra cetona
grupo R grupo R’ cetona
O O
CH3
H3C H3C CH3
etilmetilcetona dimetilcetona
Cuando no es el grupo funcional más importante del compuesto, se indica la presencia de la
cetona mediante el prefijo –oxo.
El grupo carboxilo. Los ácidos carboxílicos.
El grupo carboxilo de los ácidos orgánicos contiene sobre el mismo carbono un grupo carbonilo y un grupo
hidroxilo, de modo que la fórmula general de un ácido orgánico o carboxílico es
O
R C
OH que en forma semidesarrollada representamos por R–COOH
Para nombrarlos se añade al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono la
terminación –oico
ácido Hidrocarburo oico
(sin la última vocal)
Si la cadena que contiene el grupo carboxilo posee ramificaciones se indica su posición y su nombre
ácido Localizador Ramificación Hidrocarburo oico
Si el ácido posee dos grupos carboxilo se indica esta circunstancia mediante la partícula di- delante de la
terminación –oico
Fórmulas de compuestos orgánicos 10
Física y Química 1º Bachillerato

11. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010
Departamento de Física y Química
OH
O O O
H3C C H3C O
OH o OH OH
ácido etanoico (o acético) ácido butanodioico
H3C
O
C H3C O
Cl OH
CH2 HO
ácido cloroetanoico
(cloroacético) ácido 3-metilpentanoico
Muchos ácidos orgánicos son conocidos por sus nombres comunes como
OH
HO O O O
C C O
O OH OH OH
ácido oxálico ácido benzoico ácido succínico
De forma similar a lo que les sucede a los ácidos inorgánicos, los ácidos carboxílicos dan lugar a aniones
–
R–COO por pérdida de un protón; los aniones se nombran sustituyendo la terminación oico del ácido por
oato. Estos aniones forman sales en presencia de cationes.
Esteres
Son compuestos formados por la sustitución del grupo hidroxilo –OH de los ácidos carboxílicos por un
grupo alcóxido –O–R. Se obtienen por reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol.
O
R1 C
Su formula general desarrollada es O R2 que, mediante formula semidesarrollada corresponde a
R1–COOR2; en ella el resto carbonado R1 procede del ácido y el grupo R2del alcohol
Para nombrarlos hay que sustituir la terminación – oico del ácido por – oato seguida de la preposición de y
el nombre del radical acabado en – ilo.
grupo R1 oato de grupo R2 ilo
(del ácido) (del alcohol)
O O
etanoato de metilo H3C C H3C
(acetato de etilo)
O CH3 o O CH3
O O
H3C C CH3 H3C CH3
propanoato de etilo CH2 O O
o
Fórmulas de compuestos orgánicos 11
Física y Química 1º Bachillerato

12. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010
Departamento de Física y Química
O
O CH3
benzoato de etilo
GRUPOS FUNCIONALES CON NITRÓGENO
Los grupos funcionales nitrogenados más frecuentes son aminas, amidas y nitrilos:
En las aminas el nitrógeno utiliza el mismo tipo de enlace que el empleado en el amoniaco; por lo tanto, en
estos compuestos los átomos unidos directamente al átomo de nitrógeno tendrán una disposición
tetraédrica.
En las amidas todos los átomos unidos al nitrógeno tendrán una disposición trigonal plana.
En los nitrilos el nitrógeno forma un triple enlace con el átomo de carbono al que está unido, por lo que el
grupo nitrilo presenta una disposición lineal.
El grupo amino. Aminas
Las aminas son compuestos orgánicos compuestos por carbono, hidrógeno y nitrógeno que se pueden
considerar derivadas del amoniaco.
Si uno de los átomos del amoniaco, NH3, se sustituye por un grupo alquilo R–, el compuesto obtenido tiene
como fórmula general R–NH2 que corresponde a una amina primaria. El grupo –NH2 se denomina grupo
amino y es el grupo funcional característico de las aminas.
La sustitución de dos o de los tres hidrógenos del amoniaco por grupos alquilo da lugar a aminas
R2
R3 N
secundarias R1–NH–R2 y terciarias R1 respectivamente.
El nombre de las aminas primarias se construye añadiendo al nombre del grupo alquilo la terminación –
amina
grupo R amina
NH2
H3C CH2 NH2
H3C NH2 CH2 CH2
metilamina butilamina fenilamina
(anilina)
Las aminas secundarias se nombran de forma similar indicando el nombre de los grupos alquilo unidos al
nitrógeno; cuando los grupos son iguales se indica mediante el prefijo di-
grupo R1 grupo R2 amina
etilmetilamina NH CH3 dimetilamina NH
H3C CH2 H3C CH3
CH NH NH
HC C CH2
fenilpropilamina
HC CH H2C
CH CH3 o CH3
Fórmulas de compuestos orgánicos 12
Física y Química 1º Bachillerato

13. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010
Departamento de Física y Química
De la misma forma se nombran las terciarias y, si es necesario se emplean los prefijos di- y tri- cuando
contengan dos o tres grupos alquilo iguales
grupo R1 grupo R2 grupo R’’ amina
CH3
H2C
CH3
CH N CH2
HC C CH2 CH
3
etilfenilpropilamina N
HC CH
CH CH3
o
CH3
trimetilamina H3C N
CH3
Cuando no son el grupo principal de la molécula se utiliza el prefijo amino- para nombrarlas como
sustituyentes.
El grupo amido. Amidas
Las amidas proceden de los ácidos carboxílico por sustitución del grupo –OH por el grupo amino; su
O
R C
estructura es NH2 y el grupo –CO–NH se denomina grupo amido.
2
Puede ocurrir que uno o los dos átomos de hidrógeno unidos al átomo de nitrógeno se sustituyan por uno o
dos grupos alquilo: nos encontramos entonces con las amidas N-sustituidas y las amidas N,N-
disustituidas respectivamente.
Para nombrarlas se añade el sufijo -amida al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de
carbono que la amida a nombrar (tambien puede cambiarse la terminación oico del ácido del que proceden
por –amida)
Hidrocarburo amida
(menos la vocal final)
O
O O H3C O NH2
H3C C H3C
NH2 o NH2 NH2
Etanamida butanamida Benzamida
El nombre de las amidas N-sustituidas se construye indicando el nombre del grupo alquilo unido al átomo
de nitrógeno
N- Grupo alquilo Hidrocarburo amida
(menos la vocal final)
Fórmulas de compuestos orgánicos 13
Física y Química 1º Bachillerato

14. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010
Departamento de Física y Química
O
H3C C
NH N-metiletanamida
H3C
Si se trata de una amida N.N-disustituida la estructura del nombre es similar
N, N- Grupo R Grupo R’ Hidrocarburo amida
(menos la vocal final)
O
H3C
N N,N-fenilmetiletanamida
H3C
Los nitrilos
El grupo funcional característico de los nitrilos es el grupo ciano o nitrilo, –CΞN, razón por la que también
se denominan cianuros de alquilo: pueden considerarse derivados del ácido cianhídrico, H–CΞN, al
sustituir el átomo de hidrógeno por un grupo alquílico; por tanto su fórmula general es R–CN
Para nombrarlos basta con añadir al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono la
terminación –nitrilo
Hidrocarburo nitrilo
H3C
CH C N CH C N
H3C C N H3C CH H3C
Etanonitrilo 2-butenonitrilo metilpropanonitrilo
También pueden ser nombrados como cianuros de alquilo escribiendo tras la palabra cianuro el nombre del
grupo alquilo unido al nitrilo
Cianuro de Grupo alquilo
CH C N
H3C C N H3C CH
Cianuro de metilo Cianuro de 1-propenilo
H3C
Cianuro de 2-propilo CH C N
(o cianuro de isopropilo)
H3C
Nitroderivados
Existe un grupo de compuestos orgánicos cuya característica común consiste en que todos ellos
contienen el grupo nitro –NO2, son los nitroderivados o nitrocompuestos.
El nombre de los nitrocompuestos o nitroderivados se forma con el prefijo nitro-, indicando numéricamente
la posición que ocupa cuando sea necesario.
Fórmulas de compuestos orgánicos 14
Física y Química 1º Bachillerato

15. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010
Departamento de Física y Química
Localizador nitro resto
(si es necesario) carbonado
OH
H3C H3C O
O
+ + +
N O N N
- - -
O H3C O O
nitroetano 2-nitropropano o-nitrofenol
-
O CH3 O
+ +
N N -
O O
2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
+
-
N
O O
La mayor o menor preferencia de un grupo funcional con respecto a a otro determina cuál de ellos se
considera el grupo principal y, por tanto, condiciona la forma de nombrar el compuesto.
Fórmulas de compuestos orgánicos 15
Física y Química 1º Bachillerato