Practica 4 Síntesis de acetato de isoamilo

1. Practica 4
Síntesis de acetato de isoamilo
Equipo: 3
Integrantes:
QBP
Introducción:
Los ésteres son compuestos ampliamente
difundidosen la naturaleza; gran variedad de ellos
tienenaromasfragantesyse encuentranenfrutas y
flores,comoel formiato de etilo con sabor a ron, el
butanoato de metilo con sabor a manzana o el
acetato de n-amilo con sabor a frutas.
Los ésteres pueden prepararse tratando un ácido
carboxílico con un alcohol en un presencia de un
catalizador ácido (comúnmente H2SO4). A la
conversión del ácido carboxílico con alcohol y su
transformación en éster se le conoce como
“Esterificación de Fischer”.
Antecedentes
La esterificación de Fischer-Speier o esterificación
de Fischeres un tipo especial de esterificación que
consiste en la formación de un éster por reflujo de
un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de
un catalizador ácido. La reacción fue descrita por
vez primera por Emil Fischer y Arthur Speier en
1895.1 La mayoría de ácidos carboxílicos son aptos
para la reacción, pero el alcohol debe ser
generalmente unalcohol primarioosecundario.Los
alcoholes terciarios son susceptibles a la
eliminación, y los fenoles suelen ser muy poco
reactivos para dar rendimientos útiles.
Objetivos:
General
-Realizar la síntesis de un éster con el método de
Fisher.
-Aplicar el método Fisher en la preparación de un
ester con importancia comercial.
Particulares
Efectuar la síntesis de un éster con importancia
comercia mediante la esterificación de Fisher y
conseguir que el quilibrio se desplaze hacia la
formación de productos.
Parte experimental:
Se adicionaron7.4ml de alcohol isoamílico,6mLde
ácidoacéticoglacial,10mL de tolueno,10 gotasde
ácidosulfúricoyuna pizcade ácidop-
toluensulfónico enunmatrazabalón con cuerpos
de ebullición. Se adaptólatrampa de DeanStark en
el dispositivode reflujoyañadirtolueno,se realizó
un bañode aceite yse trasvasó el contenidoaun
embudode separaciónyse lavocon dos porciones
de 15mL de agua y unade 15mL de soluciónde
NaHCO3 , se separo laparte orgánicay se dejo secar
con sulfatode sodioanhidro.
Resultados y discusión
Se obtuvieron 13mL (11.38g) de acetato de
isoamilo,que equivale al 77.8% de rendimiento en
la reacción.
PM=60 g/mol PM= 88g/mol PM=130g/mol
V=6 ML V=7.4 Vr= 13ml
M=6.3 g M=6 g Mr=11.38 g
Rendimiento:
(
130𝑔
88𝑔⁄ ) (6𝑔) = 8.86 𝑔 𝑡é𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜
de isoamilo
Si 𝑉𝑡 = 𝑚
𝜌⁄ =
8.86 𝑔
0.8756 𝑔/𝑚𝑙⁄ = 10.11𝑚𝑙
%𝑅𝑟 = ( 𝑉𝑡
𝑉𝑟⁄ )(100) =
(10.11𝑚𝑙
13𝑚𝑙⁄ )(100)=77.8% rendimiento real.
Conclusión:
-se identificolapresenciadel acetatode isoamiloal
momentode presenciarel aromaa plátano.
-El rendimiento de la reacción fue de un 77.8%
debido a que posiblemente el agua no se elimino
totalmente del sistema ocasionando una
reversibilidad hacia los reactivos o incluso el
desconocerlapurezade los misma reactivos afecto
a la obtención del éster.

2. -Durante el proceso se formó una mezcla
azeotrópica entre el tolueno y el agua, esto con el
fin de desplazar el equilibrio hacia productos, ya
que de no ser así, el agua provocaría una hidrólisis
del éster, formando un ácido carboxílico y un
alcohol, desplazando el equilibrio hacia reactivos.
Bibliografía:
1.-K.Weissermel,H.-J.Arpe. “Química Orgánica
Indrustrial”, Edit.Reverté S.A.España,1981. Pp.
405, 406
2.-Vogel,A.I.,Tatchell,A.R.,Furnis,B.S.Hannaford,
“Vogel'sTextbookof PracticalOrganicChemistry”,
5a Edición. Prentice Hall,1996
3.-Solomons, G. “Química Orgánica”. Segunda
edición. México. D.F. 2000 Paginas: 877-897.