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Química   orgánica Unidad 9
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Contenidos (2) ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Características del Carbono ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],RECORDANDO hibridación
Ejemplo:  Al quemar 2,34 g de un hidrocarburo se  forman 7,92 g de dióxido de carbono y 1,62 g de vapor de agua. A 85ºC y 700 mm de Hg de presión, la densidad del hidrocarburo gaseoso es 3,45 g·l –1  ;  a)  Determine la masa molecular y fórmula de dicho hidrocarburo;  b)  ¿Qué volumen  de oxígeno gaseoso a 85ºC y 700 mm de presión, se necesita para quemar totalmente los 2,34 g de este hidrocarburo?  Datos: Masas atómicas: O = 16,0  y  C = 12,0 ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Problema Selectividad (Junio 98)
Ejemplo:  Al quemar 2,34 g de un hidrocarburo se  forman 7,92 g de dióxido de carbono y 1,62 g de vapor de agua. A 85ºC y 700 mm de Hg de presión, la densidad del hidrocarburo gaseoso es 3,45 g·l –1  ;  a)  Determine la masa molecular y fórmula de dicho hidrocarburo;  b)  ¿Qué volumen  de oxígeno gaseoso a 85ºC y 700 mm de presión, se necesita para quemar totalmente los 2,34 g de este hidrocarburo?  ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Problema Selectividad (Junio 98)
Tipos de enlace ,[object Object],[object Object],[object Object],RECORDANDO
Tipos de hibridación y enlace. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Hibridación sp 3 ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Hibridación sp 2 ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Hibridación sp ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Ejercicio A :  Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas: ,[object Object],[object Object]
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1) Función Nom. grupo Grupo Nom. (princ.) Nom. (secund) Ácido carboxílico  carboxilo R–COOH ácido …oico carboxi  (incluye C) Éster éster  R–COOR’ … ato de …ilo … oxicarbonil Amida amido R–CONR’R amida amido Nitrilo nitrilo R–C  N nitrilo ciano  (incluye C) Aldehído carbonilo R–CH=O … al formil  (incluye C) Cetona  carbonilo R–CO–R’ … ona oxo Alcohol  hidroxilo R–OH … ol hidroxi Fenol fenol – C 6 H 5 OH … fenol hidroxifenil
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2) Función Nom. grupo Grupo Nom.(princ.) Nom (sec) Amina (primaria)  (secundaria)  (terciaria) Amino    “     “ R–NH 2 R–NHR’ R–NR’R’’ … ilamina …il…ilamina …il…il…ilamina amino Éter  Oxi R–O–R’ … il…iléter oxi…il Hidr. etilénico  alqueno C=C … eno … en Hidr. acetilénico  alquino C  C  … ino Ino  (sufijo)   Nitrocompuestro Nitro R–NO 2 nitro… nitro Haluro  halógeno R–X X… X Radical  alquilo R– … il … il
Nomenclatura de compuestos orgánicos con más de un grupo funcional. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (prefijos). ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (prefijos). ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
El benceno ,[object Object],[object Object],[object Object],Hibridación sp 2   del benceno. Nube electrónica “  ” Imagen cedida por © Ed. ECIR. Química 2º Bachillerato. Nube “  ” común Esqueleto “  ”
Algunos derivados del benceno con nombre propio ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],CH 3 COOH OH CONH 2 CHO
Nomenclatura de derivados del benceno (C 6 H 6 ) ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Particularidades en la nomenclatura ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Nombres de grupos especiales ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Reactividad de los  compuestos orgánicos ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Desplazamientos electrónicos. ,[object Object],[object Object]
Efecto inductivo. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Ejercicio B :   Justifica basándote en el efecto inductivo la mayor acidez de los derivados clorados del ácido acético. ,[object Object],[object Object],Efecto Inductivo en el  ácido tricloroacético
Efecto mesómero (resonancia). ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Clases de efectos mesómeros. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Ejercicio C :   Explica el efecto mesómero de las siguientes sustancias:  a)  propenal; b)  bromoeteno;  c)  nitroeteno.   ,[object Object]
Tipos de rupturas de enlaces. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Estabilidad. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Ejemplo :   Indica la ruptura heterolítica más probable del  a)  bromoetano;  b)  2-propanol;  c)  2-cloro-2-metil-propano.  ,[object Object],[object Object],[object Object]
Tipos de reactivos. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Ejemplos de reactivos nucleófilos y electrófilos. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Ejercicio D :   Clasifica según sean nucleófilos o electrófilos los siguientes reactivos: R–NH 2 ; I + ; BH 3 ; R–OH; R–CN; Br – ;  CH 3 –CH 2 –O – ; CH 3 –COO – ; Ca 2+  . ,[object Object],[object Object]
Mecanismos básicos de reacciones orgánicas   . ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Reacciones químicas principales ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],MUY IMPORTANTE
Reacciones de sustitución. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Sustitución homolítica (ejemplo)   ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Reacciones de sustitución electrófila. ,[object Object],[object Object],H 2 SO 4   ,[object Object],[object Object],FeCl 3   ,[object Object],[object Object],AlCl 3
Sustitución electrófila. Ejemplo de nitración (–M).   ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],+
Orientación del segundo sustituyente de reactivo electrófilo “ –M”  .   ,[object Object],[object Object],N + O O –  N  + O – O N  + O – O – +  O – N  + O – +  N  + O – O + – 
Mecanismo de sustitución electrófila (halogenación) (+M).   ,[object Object],[object Object],[object Object]
Orientación del segundo sustituyente de reactivo electrófilo “ +M”  .   ,[object Object],Cl Cl + –  Cl + –  Cl + – 
Sustitución electrófila. Ejemplo de alquilación (+I) (Friedelf–Crafts)  . ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Sustitución nucleófila ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Ejemplos de Sustitución nucleófila. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Mecanismos de sustitución nucleófila   . ,[object Object],[object Object]
Reacciones de adición. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Ejemplos de reacciones de adición. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Mecanismo de la reacción de adición electrófila.   ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Mecanismo de la reacción de adición nucleófila.   ,[object Object],[object Object],[object Object]
Ejercicio E :  Al reaccionar metil-2-buteno con ácido clorhídrico se producen dos derivados clorados. Escribe sus fórmulas y justifica cual de ellos se encontrará en mayor proporción. ,[object Object]
Ejercicio F :   a)  Formule y nombre todos los  posibles hidrocarburos de fórmula C 5 H 10  que sean isómeros de cadena abierta.  b)  Escriba las reacciones que tendrán lugar al adicionar HBr a cada uno de los isómeros de cadena lineal del apartado a). ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Ejercicio F :   a)  Formule y nombre todos los  posibles hidrocarburos de fórmula C 5 H 10  que sean isómeros de cadena abierta.  b)  Escriba las reacciones que tendrán lugar al adicionar HBr a cada uno de los isómeros de cadena lineal del apartado a). ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Cuestión de Selectividad (Reserva 98)
Ejercicio G :   a )  A una muestra de 100g de un  hidrocarburo lineal C 4 H 2  (A) se le adiciona hidrogeno. Calcule el volumen de hidrogeno medido a 700mm Hg de presión y a una temperatura de 50ºC que habría reaccionado si el producto obtenido fuese C 4 H 6  (B).  b)   Calcule cuantos moles de ácido bromhídrico habría que añadir al C 4 H 6  obtenido para que desaparezcan totalmente los dobles enlaces (C).  c)   Formule y nombre los productos A, B y C y escriba las reacciones que tienen lugar en los apartados a) y b) ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Problema de Selectividad (Junio 97)
Ejercicio G :   a )  A una muestra de 100g de un  hidrocarburo lineal C 4 H 2  (A) se le adiciona hidrogeno. Calcule el volumen de hidrogeno medido a 700mm Hg de presión y a una temperatura de 50ºC que habría reaccionado si el producto obtenido fuese C 4 H 6  (B).  b)   Calcule cuantos moles de ácido bromhídrico habría que añadir al C 4 H 6  obtenido para que desaparezcan totalmente los dobles enlaces (C).  c)   Formule y nombre los productos A, B y C y escriba las reacciones que tienen lugar en los apartados a) y b) ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Problema de Selectividad (Junio 97)
Reacciones de eliminación ,[object Object],[object Object]
Ejemplos de reacciones de eliminación ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],mayoritario
Mecanismo de la deshidrohalo-genación de halogenuros de alquilo (medio básico).   ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes (medio ácido)   ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Ejemplo :   Al reaccionar 2-metil-2-butanol con ácido sulfúrico se produce una mezcla de alquenos en diferente proporción. Escribe los posibles alquenos y justifica sus proporciones. ,[object Object]
Ejercicio H :   Predecir los productos para  cada una de las siguientes reacciones formulando y nombrando los compuestos que intervienen: ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],      3-metil-1-buteno CH 3 –CH–CH 2 –CH 2 Br   CH 3 –CH–CH=CH 2 |  |    CH 3     CH 3   Cuestión de Selectividad (Marzo 98)     2-cloro-propano   CH 2  =CH–CH 3   CH 3 –CHCl–CH 3       2-butanol   CH 3 –CH   =CH–CH 3   CH 3 –CHOH–CH 2 –CH 3       bromo-benceno     Br   ( C 6 H  6 )     + HBr
Ejercicio I :   a)   Complete y formule la  siguiente secuencia de reacciones y nombre los compuestos obtenidos;  b)  Calcule los gramos de propeno que reaccionarían con hidrógeno, para dar 100 litros de propano en condiciones normales, suponiendo que el rendimiento de la reacción es del 60%. Datos: Masas atómicas C=12  H=1 ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Ejercicio I :   a)   Complete y formule la  siguiente secuencia de reacciones y nombre los compuestos obtenidos;  b)  Calcule los gramos de propeno que reaccionarían con hidrógeno, para dar 100 litros de propano en condiciones normales, suponiendo que el rendimiento de la reacción es del 60%. Datos: Masas atómicas C=12  H=1 ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Problema de Selectividad (Septiembre 98)
Ejercicio J :   a)  Escriba las formulas  (semidesarrolladas) de los siguientes compuestos: 3-metil-1-cloro-butano; 3-metil-1-pentino; metil-2-propanol; 2,4–pentanodiona.  ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Cuestión de Selectividad (Junio 98)
Ejercicio J :   b)  Utilizando algunos de los  compuestos anteriores escriba un ejemplo de reacción de sustitución, otro de eliminación y otro de adición. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Cuestión de Selectividad (Junio 98)
Reacciones Redox. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Reacciones Redox más comunes. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],oxidación reducción CH 4     CH 3 OH    HCHO    HCOOH    CO 2 E.O.:  –4  –2   0 +2   +4 % O:   0  50 53,3 69,6   72,7
Oxidación de alquenos. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],KMnO 4
Ozonolisis. ,[object Object],[object Object],[object Object],O 2 CH 3 –C=CH–CH 3   CH 3  –C=O    |   |  + HOOC–CH 3   CH 3   CH 3
Oxidación de alcoholes. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],KMnO 4
Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas. ,[object Object],[object Object],[object Object]
Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas. Ejemplos. ,[object Object],[object Object],[object Object],O 2 Pt o Pd Zn/HCl
Combustión ,[object Object],[object Object],[object Object]
Otras reacciones orgánicas ,[object Object],[object Object],[object Object]
Esterificación o  Hidrólisis ácida ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Otras reacciones. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],CH 2 –O–CO–R   R–COO – Na +   CH 2 OH     CH–O–CO–R’+3 NaOH   R’–COO – Na +  + CHOH     CH 2 –O–CO–R’’ R’’–COO – Na +   CH 2 OH
  Ejemplo :   Escriba las reacciones completas  de:  a)  Deshidratación del etanol.  b)  Sustitución del OH del etanol por un halogenuro.  c)  Oxidación del etanol.  d)  Ácido acético con etanol. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

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Quimica organica

  • 1. Química orgánica Unidad 9
  • 2.
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  • 5.
  • 6.
  • 7.
  • 8.
  • 9.
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  • 12.
  • 13. Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1) Función Nom. grupo Grupo Nom. (princ.) Nom. (secund) Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido …oico carboxi (incluye C) Éster éster R–COOR’ … ato de …ilo … oxicarbonil Amida amido R–CONR’R amida amido Nitrilo nitrilo R–C  N nitrilo ciano (incluye C) Aldehído carbonilo R–CH=O … al formil (incluye C) Cetona carbonilo R–CO–R’ … ona oxo Alcohol hidroxilo R–OH … ol hidroxi Fenol fenol – C 6 H 5 OH … fenol hidroxifenil
  • 14. Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2) Función Nom. grupo Grupo Nom.(princ.) Nom (sec) Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) Amino   “     “ R–NH 2 R–NHR’ R–NR’R’’ … ilamina …il…ilamina …il…il…ilamina amino Éter Oxi R–O–R’ … il…iléter oxi…il Hidr. etilénico alqueno C=C … eno … en Hidr. acetilénico alquino C  C … ino Ino (sufijo) Nitrocompuestro Nitro R–NO 2 nitro… nitro Haluro halógeno R–X X… X Radical alquilo R– … il … il
  • 15.
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Notas del editor

  1. Eliminar diapositivas 11 y 12 (pasadas a 1º)