Este documento describe la química de los ácidos nucleicos. Explica que los ácidos nucleicos son polímeros compuestos de nucleótidos unidos por enlaces fosfodiéster, y cada nucleótido contiene una pentosa, una base nitrogenada y ácido fosfórico. También describe las diferencias entre el ADN y el ARN, señalando que el ADN almacena la información genética mientras que el ARN participa en los procesos celulares.

1. QUÍMICA DE LOS
ÁCIDOS NUCLEICOS
Presentado por:
Manuel Felipe Echeverry

2. ÍNDICE
1. Introducción
2. Composición de los ácidos nucleicos
3. Estructura de los nucleósidos y nucleótidos
4. Estructura de los ácidos nucleicos
5. Diferencias entre el ADN y el ARN
6. Funciones de los nucleósidos y nucleótidos

3. 1. Introducción
•Los ácidos nucleicos son polímeros derivados de la
aldopentosa ribosa, que contienen la información
genética de un organismo.
•Una pequeña cantidad de ADN (ácido
desoxirribonucleico) en una célula de huevo fecundado
determina las características físicas del animal
completamente desarrollado.
•La diferencia entre una rana y un ser humano está
codificada en una parte relativamente pequeña del ADN.
•Los ácidos nucleicos más importante son los ácidos
ribonucleicos (ARN) y ácidos desoxirribonucleicos (ADN).

4. Los ácidos nucleicos son polinucleótidos o polímeros de nucleótidos, es decir,
polímeros resultantes de un enlace fosfodiéster, denominadas nucleótidos.
Cada nucleótido está formado por tres componentes. Una pentosa, un
compuesto heterocíclico nitrogenado, que constituye junto con la pentosa un
nucleósido, y el ácido fosfórico.
2. Composición de los ácidos nucleicos

5. Pentosa:
Las pentosas son monosacáridos (glúcidos simples) formados por una cadena de
cinco átomos de carbono. Como en los demás monosacáridos aparecen en su
estructura grupos hidroxilo (OH). Además, también pueden contener grupos
cetona o aldehído.
La ribosa, en particular la -D-ribofuranosa, es la pentosa característica de los
ARN (ácidos ribonucleicos) y la desoxiribosa o 2-desoxi-β-D-ribofuranosa la de los
ácidos desoxiribonucleicos (ADN)
ARN
ADN
2. Composición de los ácidos nucleicos

6. Las cuatro bases que se suelen encontrar en el ARN y
el ADN están divididas en dos clases: bases
pirimidinas y bases purinas.
Las bases pirimidinas son los compuestos
monocíclicos Citosina, Timina y Uracilo.
La bases purinas son los compuestos bicíclicos
Adenina y Guanina.
Compuestos heterocíclicos nitrogenados:
2. Composición de los ácidos nucleicos
Purina Pirimidina

7. 2. Composición de los ácidos nucleicos
La interacción entre las bases tiene lugar mediante enlaces de hidrógeno.

8. 2. Composición de los ácidos nucleicos
Es importante destacar el carácter aromático de las bases nitrogenadas, que
hace que los ácidos nucleicos absorban en el UV a longitudes de onda cercana a
260 nm.
Son estructuras casi planas y tienen la peculariedad de que pueden presentar
diferentes formas tautoméricas.
6 diferentes tautoméricas de la citosina

9. 2. Composición de los ácidos nucleicos
Por ejemplo, la citosina puede encontrarse en forma lactámica (normal) y
entonces se empareja con la guanina, pero puede también adoptar forma
lactímica y entonces es más estable su unión con la adenina, esto facilita las
mutaciones espontáneas y por tanto la evolución.
Adenina-Citosina(Taut) Guanina-Citosina

10. Los nucleósidos comunes del ARN son :
Un nucleósido es el compuesto resultante de la unión de la pentosa y de una
base nitrogenada. Su unión tiene lugar, con pérdida de una molécula de agua, a
través del átomo de carbono 1' del azúcar y el átomo de nitrógeno 1 de la base
pirimidínica o el átomo de nitrógeno 9 de la base púrica, como se indica en la
Figura.
Los nucleósidos comunes del ADN son :
3. Estructura de los nucleósidos y nucleótidos

11. Los nucleótidos son los ésteres fosfóricos de los nucleósidos. Todos los
nucleótidos naturales poseen el grupo fosfato unido al átomo de carbono 5' de la
pentosa. En la Figura se indica cómo se une el ácido fosfórico con nucleósidos
diferentes para formar los correspondientes nucleótidos, en una reacción que
también implica pérdida de una molécula de agua.
Los nucleótidos se nombran combinando el nombre del nucleósido del que
proceden con la palabra monofosfato. Así, el éster fosfórico de adenosina se
denomina 5'-monofosfato de adenosina (AMP)
3. Estructura de los nucleósidos y nucleótidos

12. Los cuatro desoxirribonucleósidos que constituyen el ADN son:
Los grupos fosfato de los nucleótidos pueden encontrarse en cualquiera de los
tres estados de ionización dependiendo del pH de la solución. Aunque en la
mayoría de los organismos el pH es prácticamente neutro (pH=7.4), por
convenio, estos grupos se representan completamente ionizados.
3. Estructura de los nucleósidos y nucleótidos

13. El ADN suele estar formado por dos cadenas complementarias, con todos los
pares unidos mediante enlaces de hidrógeno donde cada base se asocia con su
correspondiente (A-T y C-G). Las cadenas son antiparalelas colocándose en
sentidos opuestos.
4. Estructura de los ácidos nucleicos

14. Una Cadena de ARN
El ARN suele estar formado por una cadena. Aunque en algunos casos se pueden
encontrar dos cadenas enlazadas por enlace de hidrógeno entre las bases
constituyentes.
4. Estructura de los ácidos nucleicos

15. Principalmente a nivel estructural se pueden destacar tres diferencias:
1) El azúcar en el ARN es la ribosa en vez de la deoxirribosa del ADN.
2) La timina presente en el ADN esta reemplazada por el uracilo en el ARN.
3) El ADN suele estar formado por dos cadenas complementarias mientras
el ARN, en la mayoría de los casos, esta constituido por una única cadena.
Esto no excluye que, en algunos casos, en el ARN se pueda encontrar una doble
cadena parcial.
Con respecto a sus funciones, el ADN almacena la información genética de las
células mientras que el ARN es el polímero que participa en los procesos que
usan esta información.
Existen tres tipos diferentes de ARN, cada uno de los cuales desempeña una
función diferente, el mensajero (ARNm), el transferente (ARNr) y el ribosómico
(ARNr).
5. Diferencias entre el ADN y el ARN

16. Los ribonucleósidos y desoxirribonucleósidos corrientes aparecen en las células no
solamente en forma monofosfato, sino que también pueden aparecer en forma de
5'-difosfatos (con dos moléculas de fosfórico) o bien 5'-trifosfatos (con tres
moléculas).
Así los derivados del la adenosina, serían:
AMP : 5'-monofosfato de adenosina
ADP : 5'-difosfato de adenosina
ATP : 5'-trifosfato de adenosina.
Los nucleótidos trifosfato (NTPs) desempeñan diversas funciones en las células.
Así, el ATP, es un transportador de fosfato y de pirofosfato en diversas reacciones
enzimáticas en las que se requiere aporte energético (aunque también pueden
realizar otras funciones). Por otro, lado algunos NTPs, pueden actuar como
transportadores de restos de azúcares (energetizados) en la biosíntesis de
polisacáridos. Por supuesto, la función principal de los NTPs, es la de actuar como
precursores en la biosíntesis enzimática de los ácidos nucleicos.
6. Funciones de los nuleósidos y nucleótidos

17. BIBLIOGRAFÍA
• Alberts B., Bray D., Hopkin K., Johnson A., Lewis J., Raff M., et al DNA y
cromosomas. En: Alberts B., editor. Introducción a la Biología Celular,
3a ed. Madrid: Editorial Médica Panamericana, 2010:171 –193.
• Chandar N., Viselli S. Organización del genoma eucariótico y expresión
génica. En: Harvey R., editor. Biología molecular y celular, 1a ed.
Barcelona: Lippincott Williams and Wilkins, 2011:58 –126.
• Karp G. Biología celular y molecular: conceptos y experimentos, 6a ed.
México: McGraw-Hill, 2011:379 –497.
• Kutter C., Svoboda P. miRNA, SiRNA, piRNA. RNA Biology, 2008;5:181 –
188.
• Lodish H., Berk A., Matsudaira P., Kaiser C., Krieger M., Scott M., et
al. Mecanismos genéticos moleculares básicos. En: Lodish H (ed). Biología
celular y molecular, 5a ed. Buenos Aires: Editorial Médica Panamericana,
2006:101 –123.
• Luque J., Herráez A. Texto ilustrado de Biología Molecular e Ingeniería