informe sintesis NS2, Laboratorio quimica organica

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FACULTAD DE
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Laboratorio N° 2
Síntesis de bromuro de n- butilo por SN2
Vides luz yairis,Villanueva Johel, Rodriguez Gustavo, Trujillo Maria
Laboratorio de Química Orgánica II
Farmacia Grupo 4
Resumen
Esta experiencia de laboratorio consiste en la obtención de un haluro de alquilo como lo es el Bromuro de n-
Butilo mediante una reacción de sustitución bimolecular (SN2) a través de n-butanol, con Bromuro de Sodio
acuoso y Ácido sulfúrico como catalizador. Está síntesis se logra por medio de los procesos de reflujo, destilación
y decantación.
Palabras claves: Sustitución nucleófila, haluro de alquilo, n-butilo, destilación, decantación.
Abstract
This laboratory experience consists of obtaining analkyl halide suchasn-butyl bromide by means of a bimolecular
substitution reaction (SN2) through n-butanol, with aqueous sodium bromide and sulfuric acid as catalyst. This
synthesis is achieved by refluxing, distillation and decantation processes.
Keywords: Nucleophilic substitution, alkyl halide, n-butyl, distillation, decanting.
1. Introducción
Esta práctica se tiene como principales objetivos
observar características importantes del
mecanismo de reacción de sustitución
nucleofílica biomolecular (SN2) y así, de esta
manera, poder diferenciarla del mecanismo de
reacción nucleofílica unimolecular (SN1) el cual
se trabajará en una práctica siguiente a esta, en
estos procesos aplicaremos diferentes métodos
de separación y destilación con el fin de obtener
experticia y agilidad en el montaje y
manipulación de estos equipos, métodos y
conceptosaplicables en química orgánica II, Para
obtener de manera practica los objetivos de esta
experiencia como lo esla obtención y separación
delbromuro de n-butilo mediante la reacción de
bromuro de sodio y n-butanol.
2. Marco teórico: Los haluros de alquilo son
compuestos químicos derivados de alcanos por
sustitución de uno o más átomos de hidrógeno
por átomos de halógeno. La sustitución con
flúor, cloro, bromo y yodo conduce a
fluoroalcanos, cloroalcanos, bromoalcanos y
yodoalcanos, respectivamente.
Al estudiar las reacciones de sustitución
nucleófila en haluros de alquilo y compuestos
relacionados se observó que tenían lugar dos
tipos de mecanismo de reacción. Los dos
mecanismos son el SN2 y el SN1, donde S
significa sustitución, N simboliza nucleófilo y el
número representa el orden de reacción.1
La reacción SN2 (sustitución nucleófila
bimolecular) tiene lugar en una única etapa en la
que la adición del nucleófilo y la eliminación del
grupo saliente se producen simultáneamente. Por
tanto, es una reacción concertada. La SN2 está
favorecida cuando la posición del átomo de
carbono electrófilo es fácilmente accesible al
nucleófilo. En cambio, la reacción SN1
(sustitución nucleófila unimolecular) implica
dos etapas. Enla primera tiene lugar la salida del
grupo saliente y la formación del intermedio
carbocatión (etapa determinante de la velocidad)
y, a continuación, en la segunda, el nucleófilo se
une a este. La SN1 tiende a serimportante cuando
el átomo de carbono del sustrato está rodeado de
grupos voluminosos, debido tanto a que tales
grupos interfieren estéricamente con la reacción

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SN2 como a que los carbonos más sustituidos
forman carbocationes más estables.2
En un ejemplo de la reacción SN2, el ataque del
OH− (el nucleófilo) en un bromoetano (el
electrófilo) resulta en etanol, con bromuro
liberado como el grupo saliente.2
Figura 1. Reacción SN2 del bromoetano con el ion
hidróxido. Los productos son etanol e ion bromuro.
La característica esencial del mecanismo SN2 es
que se lleva a cabo en un solo paso sin
intermediarios cuando el nucleófilo entrante
reacciona con elhaluro de alquilo o el tosilato (el
sustrato) desde una dirección opuesta al grupo
que se desplaza (el grupo saliente). A medida que
el nucleófilo entra en un lado del sustrato y se
une al carbono, el haluro o el tosilato se separa
por el otro lado, por lo que se invierte la
configuración estereoquímica.2
Otra variable que tiene un gran efecto en la
reacción SN2 es la naturaleza del nucleófilo;
cualquier especie, neutra o cargada
negativamente, puede actuar como un nucleófilo
siempre y cuando tenga un par de electrones no
enlazado, esto es, mientras sea una base de
Lewis. Si el nucleófilo está cargado
negativamente, el producto será neutro; si el
nucleófilo es neutro, el producto estará cargado
positivamente.2 3
Figura 2. Mecanismo de la reacción SN2 y la acción
del nucleófilo.2
3. Objetivos
1. Sintetizar bromuro de n-butilo a partir de n-
butanol y bromuro de sodio en medio acuoso
catalizado por ácido sulfúrico, mediante el
mecanismo de una reacción SN2.
2. Aplicar las diferentes técnicas de separación
y purificación de compuestos orgánicos.
3. Distinguir las reacciones SN2 de las
reacciones SN1.
4. Conocer reacción de sustitución nucleofila
alifática que pueden experimentar los
halogenuros de alquilo cuando el reactivo
atacante es un nucleófilo
5. Materiales y reactivos
3.1 Materiales:
 1 adaptador
 1 condensador para destilación
 1 mechero Bunsen
 1 termómetro 0-150ºC.
 2 Erlenmeyer de 125 ml
 1 frasco pequeño (25 ml)
 1 matraz de fondo redondo de 250 ml
 1 balón de destilación de 250 ml
 1 embudo de separación de 125 ml
 1 balón de fondo redondo de 50 ml
 1 condensador para reflujo
 Tapones de corcho
 Soportes
 Mangueras
 Pinza redonda
 1 Aro metálico
 1 malla de asbesto
 4 nueces dobles
3.2 Reactivos:
 23 ml de H2O
 15 ml de n-butanol
 21 g de bromuro de sodio
 18 ml de ácido sulfúrico
 Hidróxido de sodio
 Carbonato de sodio al 10%
 Cloruro de calcio anhidro
6. Procedimiento
1- En un balón de fondo redondo se vertieron
23 mL de agua, luego se agregó 21g de
Bromuro de sodio pulverizado, finalmente se
agitó hasta diluir en su totalidad.

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4- Transcurrido el tiempo, se extrajo el embudo
del vaso precipitado y se suspendió el
calentamiento.
Figura 3. Agitación de la mezcla agua-bromuro
de sodio.
2- Se vertió 15 mL de n-butanol y se sometió la
mezcla a un baño de hielo; acto seguido se
agregaron lentamente 18 mL de ácido
sulfúrico en porciones aproximadas de 2mL.
Se agitó cuidadosamente y luego de agregar
la barrita de agitación magnética se armó el
equipo de reflujo.
Figura 4. Adición de ácido sulfúrico a la
mezcla.
3- Se posicionó el balón de fondo redondo
sobre una placa calefactora y se le añadió el
condensador para reflujo con sus respectivas
mangueras. En uno de los extremosse colocó
un embudo invertido el cual se colocó
sumergió levemente dentro de un vaso
precipitado el cual contenía una solución de
hidróxido de sodio. Posteriormente se
calentó hasta alcanzar la temperatura de
ebullición, este proceso duró
aproximadamente treinta minutos.
Figura 5. Montaje del sistema de reflujo.
5- Luego de unos diez minutos se retiró el
condensador para reflujo del sistema, para
acoplar un sistema de destilación simple.
Durante la destilación se utilizó como
recipiente colector un tubo de ensayo con
agua. Se dejó destilar la mezcla hasta que no
apareciesen más gotas insolubles en agua;
durante este proceso se controló la
temperatura, teniendo como temperatura
máxima de referencia 110° C
Figura 6. Montaje del sistema de destilación
sencilla.
6- El destilado obtenido del paso anterior, se
vertió dentro de un embudo de decantación
al cual se le añadieron 5mL de agua y luego
de agitar la mezcla, se dejó reposary notando
la diferencia en las capas que había dentro
del recipiente, se separaron, extrayendo la
fase inferior, el bromuro de n-butilo.
Figura 7. Separación de fases con embudo de
decantación.

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7- Más tarde, se lavó y secó el embudo de
decantación, para colocar el bromuro
nuevamente en su interior. Se enfrió en baño
de hielo 5mL de ácido sulfúrico y
posteriormente se almacenaron en el
embudo, se agitó fuertemente y después de
reposar se separó la fase orgánica.
8- Se lavó el bromuro de n-butilo con 5 mL de
carbonato de sodio al 10%, y luego de
reposar se separó la fase orgánica.
9- Finalmente se secó con la cantidad necesaria
de cloruro de calcio anhidro.
Figura 8. Adición del cloruro de calcio a el
producto final
7. Datos y observaciones
El proceso llevado a cabo en esta práctica constó
de básicamente cuatro pasos, el primero fue
realizar la reacción con la adición de los
diferentes reactivos, el segundo fue la realización
del reflujo de la mezcla, luego una destilación
simple y por último una serie de lavados teniendo
como objetivo un producto más puro.
 Cuando se vertió el ácido sulfúrico en la
solución compuesta por el bromuro de sodio
y el agua, se notó la formación de un vapor
denso, confirmando así una reacción
exotérmica. Esto justificó el uso del baño de
hielo durante la ejecución.
 Cuando se calentó la mezcla luego de
reaccionada, se observó la aparición de dos
fases, una transparente en el fondo del
recipiente una de color anaranjado fuerte en
la parte superior, la cual se consumió
mientras avanzaba el calentamiento. Luego
de un tiempo prudente de calentamiento se
retiró el recipiente para así evitar que el
destilado se mezclara con el agua, en este
momento la fase “anaranjada” ya se había
consumido.
 En la separación del destilado, la fase
orgánica quedó alojada en el fondo, debido a
que esta tenía una menor densidad.
8. Análisis y discusión de resultados.
Como anteriormente se mencionó, la experiencia
llevada a cabo en esta ocasión se dividió en
cuatro partes, de las cuales:
En la etapa inicial se realizó la mezcla del agua,
el bromuro de sodio, el n-butanol y el ácido
sulfúrico. El hecho de añadir el ácido en esta
mezcla se atribuye a que este tipo de reacciones
requieren de un medio ácido para convertir el
alcohol, en alcohol protonado. La presencia del
medio ácido provoca que el enlace carbono-
oxígeno sufra una ruptura heterolítica, ya que el
sustrato debe perder un grupo saliente. Este
medio además favorece la reacción, dado que la
pérdida del grupo -OH,no se realiza en una sola
etapa a partir del propio alcohol, si no
efectuándose indirectamente haciendo el alcohol
se convierta en alguna otra cosa, además de
causar que el grupo saliente muy pobre se
convierta en una muy bueno.
Una vez obtenidos todos los reactivos, se llevó a
capo la segunda parte, el proceso de reflujo. Este
método se empleó dado que se basa en la
ebullición de los reactivos mientras que el vapor
al serconsensadoretorna al matraz de destilación
como líquido.
En la tercera parte, la destilación, los vapores
producidos son canalizados hacia un
condensador, refrescándolo y condensándolo de
tal manera que el destilado no resultase puro.
Lo que conduce a la realización del último paso,
una purificación del destilado por medio del
lavado con carbonato de sodio al 10%.
9. Conclusiones

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En esta experiencia se pudo obtener un
halogenuro de alquilo como es el caso del
Bromuro de n-Butilo, aplicando las diferentes
técnicas de separación y purificación,
siguiendo los mecanismos de reacciones SN2.
Además,se logró distinguir las reaccionesSN2 de
las reacciones SN1.
10. Bibliografía
1. Carey, F. A., & Giuliano, R. M. (2014). Alcoholes
y halogenuros de alquilo: introducción a los
mecanismos de reacción [Libro electrónico]. En
Química orgánica (9a ed., pp. 132–133).
McGraw-Hill Education.
2. McMurry, J. (2008). Reacciones de haluros de
alquilo: Sustituciones nucleofílicas y
eliminaciones [Libro electrónico]. En Química
orgánica (7a ed., pp. 359–372). Cengage
Learning Editores, S.A. De C.V.
3. Vollhardt, P. K. C., & Schore, N. E. (2009).
Organic Chemistry: Structure and Function (6.a
ed.). W H Freeman & Co (Sd).
Anexos.(Cuestionario)
1. Dar las reacciones fundamentales que ocurren
en la formación del producto. Incluir el
respectivo mecanismo.
2. Si teóricamente cada mol de alcohol solo
requiere de un mol de sal y de ácido ¿por qué
se trabaja con un exceso del bromuro y gran
cantidad de ácido?
Se presenta un exceso de estos reactivos ya que
así se puede producir la mayor cantidad de
bromuro de n-butilo. Debido a que el bromuro
sódico contenga un exceso y el ácido sulfúrico
concentrado, se propicia a una mezcla en
equilibro en la que se halla presente el ácido
bromhídrico necesario para la reacción, El exceso
de ácido sulfúrico cambia el equilibrio y acelera
la reacción produciendo una mayor cantidad de
ácido bromhídrico, y para que este reaccione
rápidamente con el alcohol primario. También
protona el grupo OH y asíel agua sale en lugar de
OH-. El ácido también protona al agua como va
siendo producida en la reacción y la desactiva
como nucleófila. Esto provoca que el alcano no
vuelva a convertirse en alcohol mediante un
ataque nucleofílico del agua.
3. ¿Qué importanciatiene esto frente alequilibrio
químico establecido durante la reacción?
La importancia de esto sobre el equilibrio de la
reacción, es que el equilibrio se verá desplazado
hacia la formación de productos, cuando se
presenta un aumento en la concentración de
alguno de los reactivos que participan en la
reacción, tal y como se describe en el principio de
Le Chatelier que dice: “si se aumenta la
concentración de alguna especie, el equilibrio se
desplazara en forma tal que se disminuirá la
concentración de la sustancia que se agregó”, en
este caso se desplazara hacia la formación de
productos.
4. ¿Por qué se plantea un mecanismo SN2 para la
reacción estudiada?
Las reacciones de alcoholes pueden ser de
eliminación y sustitución, sin embargo, las
reacciones de eliminación de los alcoholes no dan
como productos halogenuros de alquilo. Por lo
tanto, las reacciones de los alcoholes con
nucleófilos que generanlos halogenuros dealquilo
son mediante el mecanismo de sustitución, puede
serSN1 y SN2. Peromuchos delos alcoholes tienen
su mecanismo de reacción que está ligado con su
estructura. Si comparamos los mecanismos
presentes en los alcoholes secundarios y terciarios
tienen un mayor impedimento estérico que los
alcohole primarios ya que en los alcoholes
primarios hay mayor accesibilidad de que el
nucleófilo ataque el sustrato y así el mecanismo
sea rápido lo que haceposible y más factible que
ocurra una reacciónpormecanismo SN2. Además,
las condiciones de

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medio acido provocan la protanación del grupo
hidroxilo convirtiéndolo en un buen grupo
saliente.
5. ¿Puede el bromuro “sacar” al OH del alcohol
en forma directa?
El bromuro no puede sacar al OH del alcohol en
forma directa, ya que este es un grupo saliente
débil, además el alcohol no protonado no puede
deshacerse delfuertemente básico ion hidróxido y
aunque se puede lograr, esto representa un
proceso tan difícil que rarasvecessucede o quizás
nunca, por ello se hace necesario el uso de un
medio acido, ya que el alcohol protonado pierde
con facilidad la molécula débilmente básica que
es el agua, la cual es un buen grupo saliente (ver
tabla 1 delos anexos) y permite de manera más
fácil que el bromuro pueda desplazarla.
6. ¿Puede el agua formada revertir la reacción?
Explique.
Por lo general en las reacciones de sustitución
nucleofílica se generana partir de basesfuertes, la
molécula de agua es neutra por lo tanto no
reacciona en SN2. De igual manera para revertir la
reacción es necesaria la adición de una base
fuerte, un ion negativo y no neutro como el agua.
7. ¿Cuáles sonlos 2 subproductos principales que
se forman en la reacción? Explicar su
formación con base en mecanismos.
Los subproductos de la reacción son el agua y el
sulfato acido de sodio.
8. ¿En qué forma se le retiran las impurezas al
producto crudo de la reacción? Explicar la
fundamentación para esta técnica de
purificación del producto.
Para la purificación del crudo se utilizan varios
procesos. Primerodestilación sencilla en donde se
tiene en cuenta la diferencia de punto de
ebullición, la destilación en donde condensa el
crudo y la separación del crudo donde se tiene en
cuenta la diferencia de densidad y el secadodonde
se adsorbe el agua restante.