Reacción de Cannizzaro

1. Practica III
Reacción de Cannizzaro.
Integrantes del equipo 3.
QBP.
Introducción.
La reacción de Cannizzaro es un clásico de oxidación-
reducción en aldehídos sin hidrógenos alfa, en donde los
productos tradicionalmente se obtienen después de refluir
los reactivos inmiscibles por ejemplo hidróxido de sodio
acuoso y benzaldehído líquido durante una hora. La
inmiscibilidad ocasiona un área de contacto pobre entre los
reactivos y por consiguiente un largo tiempo de reacción.
Antecedentes.
Dentro del campo de la química clasicado por W.Nernst
encontramos las reacciones triboquímicas —del griego
fricción o frotamiento-. Que son las quetienen lugar cuando
los sólidossesometen a procesos de molienda y agitación de
las fases.Estas reacciones pueden realizarsea temperatura
ambiente.
Objetivos.
Generales.
Estudiar las propiedades químicas de los compuestos
carbonilos sin hidrógenos en posición alfa.
Utilizar una técnica no convencional como lo es la
triboquimica.
Particulares.
Estudiar las propiedades químicas de los compuestos
carbonilos sin hidrógenos en posición alfa.
Utilizar una técnica no convencional como lo es la
triboquimica.
Parte experimental.
Reacción de cannizzaro.
En un tubo de ensayo reacciono 2 mL de benzaldehído y 0.4 g
de hidróxido desodio pulverizado lo cual se formó una pasta
blanquizca (gel).
Recuperación del alcohol bencílico.
Adicionar al tubo de ensayo que contiene la disolución antes
formada acetato de etilo, destapar y dejar reposar para que
las fases se separen, con una pipeta Pasteur separar el
alcohol bencílico que se encuentra en la parte superior (fase
orgánica) y colocarla en un vaso de precipitados de 50 mL.
Lavar con 5 mL de una solución saturada debisulfito desodio,
separar la fase orgánica y adicionarle sulfato de sodio
anhidro, agitar y dejar reposar.
Recuperación del ácido benzoico
Agregar al tubo que contiene la fase acuosa, 2 mL de HCl
concentrado lavar con 2 porciones de 5 mL de agua helada,
dejar secar.
Caracterización de los productos obtenidos.
Alcohol bencílico.
Agregar 1 mL del alcohol bencílico disuelto en acetato de
etilo, adicionar 1 mL de una solución de Na2CrO7 al 1% y 2
gotas de H2SO4 concentrado, agitar suavemente hasta notar
un cambio de coloración de naranja a verde.
Ácido benzoico.
Colocar unos cristales en un tubo de ensayo y disolver con 1
mL de acetato de etilo, agregarle 1 mL de una solución
saturada de bicarbonato de sodio agitar, anotar las
observaciones. Hacer para ambos productos la
cromatografía con hexano-acetato de etilo.
Resultados.
Cromatografía:
Formula.

2. Datos obtenidos.
Distancia recorrida por el solvente en cm: 3.6
Distancia recorrida del Alcohol bencílico en cm: 1.8
Relación de frente: 0.49
Distancia recorrida del Ácido benzoico en cm: 1.5
Relación de frente: 0.42
Caracterización de los productos
(A).- Caracterización del Alcohol bencílico: Positivo.
(B).- Caracterización del Ácido benzoico: Positivo.
Discusión.
Alcohol Bencílico.
El alcohol bencílico sepone en manifiesto agregando cromato
de sodio (naranja) y ácido sulfúrico (con el ácido cambia a
verde), la reacción positivasevisualiza como un cambio en la
coloración del producto obtenido inicialmente (alcohol
bencílico y cromato de sodio).
Acido Benzoico.
El ácido benzoico (acido) se pone en manifiesto agregando
bicarbonato de sodio (base) dicha reacción acido-base da
como productos ácido carbónico (ácido conjugado) y
benzoato de sodio (base conjugada). El ácido carbónico es
inestable por lo cual produce agua (inmiscible en el acetato
de etilo) y dióxido de carbono,el cual,produceburbujas en el
medio. Dando de esta manera positiva la reacción para la
caracterización del producto obtenido.
Cromatografía en placa fina.
De acuerdo a la estructura del soluto, su poloradidad, la
temperatura y el solvente utilizado (poco polar) se puede
observar que alcohol bencílico corrió más que el ácido
benzoico debido a las variables antes mencionadas.
Conclusiones.
La agitación que establece una fricción entre las fases
inmiscibles tiene dos funciones:
a) propiciar estiramientos en los enlaces para su apertura al
ataque nucleofílico de la base y el rompimiento del enlace
carbono-hidrógeno a una gran velocidad.
b) la agitación ayuda a liberar el calor producido por la
reacción exotérmica. Realizar la reacción de Cannizzaro a
temperatura ambiente favorece la velocidad de la reacción.
Bibliografía.
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Fundamentos teórico – prácticos para el laboratorio.
Argentina. EUDEBA. Págs. 125-130.
II. Klein. D., (2012). Química Orgánica. México.
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III. MacMurry. J., (2012). Química Orgánica. México.
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IV. Melgar. A., Enriquez. O., (2010). Un clásico de
Química Orgánica en microescala y con fricción: la
reacción de Cannizzaro. UNAM: ISSN 0187-893-X.
Págs. 178-182.
(A) (B)

3. Recuperado de: www.revistas.unam.mx/