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REACCIONES DE OXIDACION
Lorayne Pedroza, Laura Rivera, Sebastián Salgado, Andrea Viera
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 Tetracloururo de Carbono  Acetona
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  1. 1. 1 REACCIONES DE OXIDACION Lorayne Pedroza, Laura Rivera, Sebastián Salgado, Andrea Viera Universidad de Cartagena, Facultad de Ingeniería Programa De Ingeniería Química II Semestre Cartagena, Bolívar, Colombia Marzo 2015 RESUMEN: En la presente práctica de laboratorio, que corresponde a las reacciones de oxidación, se pudo observar y adquirir conocimiento de las reacciones de oxidación en alquenos, alquinos, alcoholes y aldehídos, pudiéndolos identificar por medio de técnicas de análisis fundamentales cualitativa de la química orgánica. Para realizar las experiencias científica se realizaron diferentes procedimientos para cada una de las reacciones, los cuales se estarán explicando con detalles en el presente reporte, también para realizar la práctica de cada uno de los procedimientos se tomó mucho en cuenta las normas de seguridad establecidas para cada reacción que tenga agentes perjudiciales para la salud más específicamente en las reacciones donde se trabajó con tetracloruro de carbono, permanganato de potasio y carburo de calcio. Luego de haber realizado cada uno de los montajes con sus debidas normas de seguridad se pudo observar plenamente cada uno de los cambios visuales de las reacciones. PALABRAS CLAVES: Aldehídos, Alquinos, Alquenos y Reacciones de Oxidación.
  2. 2. 2 ABSTRACT: In this lab, which corresponds to the oxidation reactions, was observed and acquire knowledge of the oxidation reactions in alkenes, alkynes, alcohols and aldehydes, identifying them by techniques of qualitative fundamental analysis of organic chemistry. To perform scientific experience different procedures for each of the reactions, which are explained in detail in this report, also for the practice of each of the procedures was much too kin to account the safety standards set were performed to each reaction have harmful health agents more specifically in reactions where he worked with carbon-tetrachloride, potassium-permanganate and calcium-carbide. After completing each of the assemblies with proper safety standards could fully observe each of the visual changes of the reactions. KEYWORDS: Aldehydes, Alkynes, Alkenes and Oxidation Reactions. 1. OBJETIVO GENERAL:  Objetivo General Realizar un análisis cualitativo de alquenos, alquinos, alcoholes y aldehídos a partir de las reacciones de oxidación que se presentan para cada compuesto.  Objetivos específicos - Realizar reacciones de oxidación con alquenos, alquinos, alcoholes y aldehídos. - Identificar las reacciones de oxidación, a partir de los cambios visibles en los compuestos orgánicos. - Determinar las características principales de una reacción de oxidación. 2. MARCO CONCEPTUAL: Reacción de oxidación: Es la capacidad que tiene una sustancia a ceder sus electrones frente a otra que actúa como agente oxidante. El agente oxidante se reduce captando los electrones del dador, el dador adquiere la forma oxidada. Ambas sustancias actúan como una pila galvánica ya que se establece una corriente de electrones entre ambas semipilas. Se entiende por oxidación la ganancia de átomos en la molécula u átomo o la ocupación de todos los pares electrónicos susceptibles de enlace en una molécula. Oxidación del Alqueno La oxidación de los alquenos se da cuando un elemento más electronegativo que el carbono es añadido a la molécula, haciendo que el doble enlace del carbono pierda densidad electrónica. Los alquenos se oxidan fácilmente con compuestos como el permanganato de potasio (KMnO4), formando ácidos carboxílicos (compuestos formados por uno o más grupos carboxilo, y que poseen un átomo de carbono, dos de oxígeno y uno de hidrógeno): Oxidación del Alquinos: La oxidación en los alquinos causa una ruptura en el triple enlace y la formación de ácidos.Al oxidarlo se usa permanganato de potasio obteniendo ácido etanoico,
  3. 3. 3 ácido metanoico, bióxido de manganeso (precipitado de color carmelito), hidróxido de potasio y agua. Oxidación del Permanganato de Potasio: El reactivo más popular para convertir unalqueno a un diol 1,2 es una solución acuosa alcalina y fría de permanganato de potasio. La reacción procede a través de la formación de un intermediario cíclico entreel alqueno y el permanganato, el cual se hidroliza al diol por efecto de la soluciónacuosa alcalina. Esta oxidación llamada tambiénhidroxilación es una reacción de óxido-reducción donde el manganeso sereduce desde su estado +7 en el ion Mn04a suestado +4 en MnO2. Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehídos (R-CHO) o ácidos carboxílicos (R- COOH), mientras que la oxidación de alcoholes secundarios (R1R2CH-OH), normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) son resistentes a la oxidación.1 La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos normalmente transcurre a través del correspondiente aldehído, que luego se transforma por reacción con agua en un hidrato de aldehído (R- CH(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a ácido carboxílico. A menudo es posible interrumpir la oxidación de un alcohol primario en el nivel de aldehído mediante la realización de la reacción en ausencia de agua, de modo que no se puedan formar hidratos de cetonas. Oxidación de Aldehidos: Los aldehídos son oxidados fácilmente a ácidos carboxílicos por la mayoría de los agentes oxidantes, incluso por el oxígeno del aire. Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio (KMnO4), el trióxido de cromo en medio ácido1 (CrO3 / H3O+) o el reactivo de Tollens ([Ag(NH3)2]NO3) se produce un ácido carboxílico. La Reacción de Angeli-Rimini produce ácidos hidroxámicos a partir de aldehídos. 3. MATERIALES Y REACTIVOS  Tubos de ensayo  Balón de fondo plano con salida lateral  Manguera.
  4. 4. 4 3.1 Reactivos:  Tetracloruro de carbono CCl4  Carburo de calcio CaC2  Permanganato de potasio KMnO4 al 1%  Agua  Acetona  Formaldehido acuoso (formol) HCOH/H2O  Reactivo de Tollens [Ag (NH3)2]+/ -OH  Benzaldehído  Aldehído  Reactivo de Fehling [Cu (tartrato)2]2-/ - OH  Alqueno disponible (muestra)  Glucosa 3.2 FICHA TECNICA  Permanganato de Potassio  Carbuto de Calcio
  5. 5. 5  Tetracloururo de Carbono  Acetona
  6. 6. 6  Formol 4. METODOLOGIA El proceso experimental a realizar se divide en 5 partes : 4.1 Caracterización de los Ácidos Carboxílicos 1) Tome 10 gotas de Acido Carboxílico. 2) Disolver en 10 gotas de agua. 3) Así bien se agregan 5 gotas deNaHCO3. 4) Observar lo sucedido 4.2 Formación de sales 5) Se toma una pequeña muestra de Acido Benzoico con una espátula. 6) Agregar a un tubo de ensayo que contenga 3 ml de agua 7) Repetir el procedimiento (1) y agregar a un tubo de ensayo con 3 ml de de NaOH 4.3 Hidrolisis de sales 8) Se toma una pequeña muestra de Etanoato de Sodio con una espátula. 9) Agregar a un tubo de ensayo que contenga 3 ml de agua 10) Observar y comprobar aciden con ayuda del papel marcador de PH. 4.4 Hidrolisis básica de esteres 11) Agregar 0.5 gr de grasa a un tubo de ensayo 12) Asegurar que el tubo contenga 3 ml de NaOH y 3 ml de Etanol. 13) Calentar en baño de maría por 20 min. 14) Caliente el tubo A y añádalo a un tubo grande que contiene 10 mL de solución acuosa de NaCl 15) Agitar por 2 min 16) Observe la separación del jabón por efecto salino. Para comparar haga lo mismo con una solución al 2% de detergente comercial. 17) Tome el contenido del tubo B y agregue 2.5 ml de una de CaCl2. 18) Agitar la mezcla y observe si se forma espuma.
  7. 7. 7 19) Continar adicionando la solución hasta que no se forma más espuma. Para comparar haga lo mismo con otra solución. 4.5 Hidrolisis básica de esteres 20) En un tubo de ensayo 1 ml de anhidro acético, y 1 ml de adrenalida. 21) Calentar hasta punto de ebullición por 6 min de baño de maría. 22) Enfriar la mezcla con un baño de agua con hielo. 23) Agregar a un tubo de ensayo que contenga 3 ml de agua 24) Observar la cristalización de acetanilida. 5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS En la práctica de laboratorio de química orgánica se llevaron a cabo distintos procedimientos que tenían un solo fin: realizar un análisis de las cualidades de algunos compuestos a partir de reacciones de oxidación. Cabe destacar que varios de los procedimientos de cada experimento no se pudieron realizar debido a la falta de reactivos en laboratorio. A continuación los procedimientos con las observaciones que se tomaron al hacerlos. • Experimento 1: en un tubo de ensayo se disolvieron 5 gotas de tetracloruro de carbono con 5 gotas de hexeno, se observo una solución incolora luego se le agrego a esta se le agrega una pequeña cantidad de permanganato de potasio, al hacer esto se percibe que el permanganato de potasio es insoluble en la solución y queda suspendido en la superficie del tubo en forma de anillo. • Experimento 2: en un tubo de ensayo se agregaron 5 gotas de formaldehido acuoso y una pequeña cantidad del reactivo de Tollens teniendo en cuenta que este ultimo reactivo se debe agregar por las paredes del tubo de ensayo para que se forme la “lamina” de plata que se desea obtener. Luego se sometió el tubo con la sustancia a calentamiento (60° C) durante tres minutos, esto para acelerar el proceso. Pasado el tiempo se pudo observar claramente el “espejo” que formo la sustancia. Esto confirmó que había ocurrido la oxidación. • Experimento 3: luego de hacer el montaje con un balón salida lateral agregamos en esta agua y carburo de calcio, estos reactivos producen etino y cal apagada. Según las indicaciones del auxiliar de laboratorio en el balón esta hidróxido de calcio y en forma de gas esta el etino, este gas se hace burbujear en un tubo de ensayo con permanganato de potasio diluida al 1% se observa que la mezcla empieza a decolorarse y aparecer un precipitado. • Experimento 4: en un tubo de ensayo pequeño hicimos una mezcla con 5 gotas ó 0,2 g de aldehído o cetona con 6 gotas del reactivo de Fehling [Cu (tartrato)2] 2- / -OH (3 gotas de Fehling A y 3 gotas de Fehling B) esperamos durante unos instantes y observamos que se torno color azul intenso y luego un precipitado del mismo color. Después se lleva a calentar el tubo con la sustancia y se observa que cambia y se torna color ladrillo que también desprende un precipitado del mismo color lo que comprueba que se ha formado un aldehído.
  8. 8. 8 6. CONCLUSION Podemos concluir del presente reporte de laboratorio que las reacciones de oxidación son reacciones química en las cuales, implican aumento de oxígeno y disminución de hidrogeno en torno al carbono, debido a que estamos trabajando en el ámbito de la química orgánica se conoce como oxidación la ganancia de átomos en la molécula u átomo o la ocupación de todos los pares electrónicos susceptibles de enlace en una molécula. La reducción es lo contrario. Las condiciones de oxidación o reducción se verifican en presencia de agentes catalizadores, Presión, temperatura, tal y como lo pudimos demostrar en el laboratorio metiendo los tubos de ensayos con las reacciones en agua caliente y después pudimos observar los cambios producidos. 7. BIBLIOGRAFIA - Jaramillo Luz Marina, (2001). Alquenos, Dienos y Alquinos [En linea] Disponible:jjhttp://objetos.univalle.edu.co /files/Alquenos_dienos_y_alquinos.pdf. [Ultimo Acceso 04 Abril 2015].j - Leccion 16: Alquenos II , (2012) [En linea] Disponible:jjhttp://ocwus.us.es/quimica- organica/quimica- organicai/temas/7_alquinos/leccion16/pa gina_11.htm. [Ultimo Acceso 04 Abril 2015].j - Reaccion de Oxido-Reduccion, (2010). [En linea] Disponible: http http://e- ducativa.catedu.es/44700165/aula/archivos/rep ositorio/1000/1169/html/21_reacciones_de_oxi dacinreduccin.html. [Ultimo Acceso 04 Abril 2015].j  RESPUESTA PREPRACTICA 1. Puesto que la hidroxilacion, es una reacción muy rápida y fácil de llevar a cabo. Se usa para ayudar a determinar la presencia del doble enlace en moléculas desconocidas, ya que la solución púrpura de permanganato acuoso desaparece y es remplazada por un precipitado café-negruzco del dióxido de manganeso. Esta reacción constituye la prueba o ensayo de Baeyer para reconocimiento de alquenos pero no es exactamente concluyente, ya que el permanganato de potasio también reacciona con enlaces triples, ciertos alcoholes y aldehídos. 2. La oxidación en compuesto orgánico es diferente para cada compuesto, si hablamos de los alquenos la oxidación se da cuando pasa a alcano y se utiliza comúnmente el KMnO4 ya que se desaparece el color, si se habla del alcohol se oxida a aldehído, cetona o acido carboxílico. 3. Una manera de comprobar el producto obtenido de un alcohol por medio de la oxidación es con ayuda del acido crómico (CrO3/H)+ y al presentarse algún cambio se considerará positiva. 4. Por ser un agente oxidante débil oxidan fácilmente a los aldehídos, reduciéndose a plata metálico, que en un vaso de reacción limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos; además el reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído, por tanto el reactivo de tollens en un agente oxidante más completo. 5. Para el experimento 1 de Alquenos y Alquinos:  La reacción se genera a través de la formación de un intermediario cíclico entre el alqueno y el permanganato, el cual se hidroliza al diol por efecto de la solución acuosa alcalina.  La reacción procede a través de la formación de un intermediario cíclico entre el alqueno y el permanganato, el cual se hidroliza al diol por efecto de la solución acuosa alcalina.
  9. 9. 9  Esta oxidación llamada también hidroxilación es una reacción de óxido-reducción donde el manganeso se reduce desde su estado +7 en el ion MnO 4- a su estado +4 en MnO2. Experimentalmente, esta reacción es muy rápida y fácil de llevar a cabo. Se usa a menudo para ayudar a determinar la presencia del doble enlace en moléculas desconocidas, ya que la solución púrpura de permanganato acuoso desaparece y es remplazada por un precipitado café-negruzco del dióxido de manganeso.  Para el experimento 2 de alcoholes y aldehídos: Los aldehídos se oxidan fácilmente en presencia de agentes oxidantes débiles tales como el reactivo de Tollens, [Ag (NH 3) 2] + / - OH y producen carboxilato y precipitados de plata  Para el experimento 3 de alcoholes y aldehídos: Los aldehídos se oxidan fácilmente en presencia de agentes oxidantes débiles como el reactivo de Fehling, [Cu (tartrato) 2 ] 2- /-OH produce oxido cuproso (o cobre metálico).

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