El documento describe las propiedades y reactividad de los alcoholes. Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH) unido a un carbono. Pueden ser alifáticos o aromáticos. Se clasifican como primarios, secundarios o terciarios dependiendo del número de grupos alquilo unidos al carbono con el grupo -OH. Presentan solubilidad variable dependiendo de factores como su estructura y la polaridad del solvente. Al reaccionar con diferentes reactivos como sodio metálico

1. ALCOHOLES
Pedro Antonio Rodríguez Ospina
ESTUDIANTE DE INGENIERIA SANITARIA
FACULTAD DEL MEDIO AMBIENTE Y RECURSOS NATURALES
UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSE DE CALDAS
Introducción
Los alcoholes son, en un sentido general,
tanto ácidos, como básicos. Este doble
carácter queda patente por la tendencia
de las moléculas de alcohol a asociarse a
través de puentes de hidrógeno. Esta
tendencia explica el hecho de que los
alcoholes hiervan a temperaturas
considerablemente superiores a las de los
hidrocarburos del mismo peso molecular.
Las moléculas de los alcoholes se asocian
también con las moléculas de agua a
través de puentes de hidrógeno; esto hace
que los alcoholes inferiores sean
completamente miscibles con el agua.
Como ácidos, los alcoholes reaccionan con
los metales activos, como el sodio, con
desprendimiento de hidrógeno. Las
velocidades de reacción relativas de los
alcoholes en este tipo de reacciones, en las
que solamente se elimina el hidrógeno del
grupo hidroxilo, dejando al oxígeno los
dos electrones del par a través del cual
estaban unidos originariamente, siguen el
siguiente orden: alcohol primario,
secundario, terciario.
Resumen
Alcoholes son aquellos compuestos
orgánicos en cuya estructura se encuentra
el grupo hidroxilo (-OH), unido a
un carbono que solo se acopla a otro
carbono o a hidrógenos.
Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos
(Ar-OH) estos últimos se conocen
como fenoles.
Son un grupos de compuestos muy
importantes, no solo por su utilidad
industrial, de laboratorio, teórica, o
comercial, si no también, porque se
encuentran muy extensamente en la vida
natural.
Cuando en la molécula del alcohol hay
más de un grupo hidroxilo se les
llama polioles o alcoholes polihídricos. Si
son dos grupos hidroxilos se
llaman glicoles, tres, gliceroles,
cuatro tetrioles y así sucesivamente.
Abstract
Alcohols are any organic compound in
which structure the hydroxyl group (OH)
bonded to a carbon that is attached only
to carbon or hydrogen other lies.
They maybe aliphatic (R-OH) or aromatic
(Ar-OH) the latter are known as phenols.
They are a very important group of
compounds, not only for its industrial
utility, laboratory, theoretical, or business,
but also, because they are very widely in
natural life.

2. When the alcohol molecule in more than
one hydroxyl group are known as
polyhydric alcohols or polyols. If two
hydroxyl groups are called glycols, three,
glycerols, four tetrioles and so on.
Palabras claves
Alcoholes, Solubilidad, mezcla,
precipitación, desprendimiento.
Objetivos
Diferenciar los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios por sus reacciones
químicas. Identificar las propiedades que
presentan los alcoholes al reaccionar con
diferentes reactivos y la velocidad con que
reaccionan.
Marco teórico
La química orgánica es aquella que
estudia una clase numerosa de moléculas
que contienen carbono formando enlaces
carbono-carbono, carbono-hidrogeno y
otros heteroatomos, también conocidos
cono compuestos orgánicos.
Uno de los tantos grupos que estudia la
química orgánica son los alcoholes, un
compuesto orgánico que contiene un
grupo hidroxilo (R-OH) y su grupo -OH
está unido a un átomo de carbono
saturado, esto con hibridación sp3 y
conectados a cuatro átomos por enlaces
sencillos. Los alcoholes suelen
ser líquidos incoloros de olor
característico, solubles en el agua en
proporción variable y menos densa que
ella. Pueden comportarse como ácidos o
bases gracias a que el grupo funcional es
similar al agua, por lo que se establece
un dipolo muy parecido al que presenta la
molécula de agua.
De igual forma los alcoholes muestran
diferencias en su reactividad química
dependiendo de su clasificación
estructural como los primarios,
secundarios, terciarios; dependiendo de
que tengan uno, dos o tres átomos de
carbono enlazados con el átomo de
carbono al que se encuentra unido el
grupo hidróxido. Los alcoholes se
caracterizan por la gran variedad de
reacciones en las que intervienen; una de
las más importantes es la reacción con los
ácidos, en la que se forman sustancias
llamadas esteres, semejantes a las sales
inorgánicas. Los alcoholes son
subproductos normales de la digestión y
de los procesos químicos en el interior de
las células, y se encuentran en los tejidos y
fluidos de animales y plantas. Por ende los
primarios reaccionan más lentamente, los
secundarios tardan menos tiempo, entre 5
y 20 minutos, porque los carbocationes
secundarios son menos estables que los
terciarios, los terciarios reaccionan casi
instantáneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente
estables.
Al establecer una reacción con reactivo de
Lucas y con el ácido crómico nos podemos
dar cuento que de este modo se puede
diferenciar alcoholes primarios,
secundarios y pues claramente los
terciarios ya que estos no se oxidan al
hacer este ensayo. Presentando unas
ciertas coloraciones como rojas o azules –
verdes; etc.
Los fenoles por el contrario a los alcoholes
son compuestos orgánicos que resultan de
sustituir átomos de hidrogeno del núcleo
bencénico por el grupo hidroxilo (-OH)

3. son compuestos diferentes a los alcoholes,
a pesar que ambos poseen el grupo
funcional hidroxilo; unidos a un átomo de
carbono de enlace doble con hibridación
sp2. Este es un líquido soluble en agua,
éter, alcohol y glicerina. Por acción del
oxígeno toma un color rosa y luego pardo.
Una de las de las diferencias más
representativas de los fenoles y alcoholes
son: Por oxidación los fenoles forman
productos coloreados, complejos de
composición indefinida. Los alcoholes
oxidados suavemente forman aldehídos y
cetonas.
Los fenoles reaccionan con el ácido nítrico
(HNO3) dando derivos nitrados, los
alcoholes, en cambio los alcoholes forman
esteres.
Materiales y reactivos
Materiales
 Balanza
 Espátula
 Gotero
 Tubos de ensayo
 Gradilla
Reactivos
 Agua destilada
 Éter etílico
 HCL
 Acido Sulfúrico
 Reactivo de nitrato sérico amónico
 Reactivo de acido crómico
 Reactivo de Lucas
 Acetona grado reactivo analítico
 Dioxano
 Sodio metálico
 Acido nítrico
Resultados
Ensayos de solubilidad:
Soluto
(1-
Butanol)
Figura
1.
Solvente Solubilidad
Esperada Observada
HCL 10% (-) (-)
NaHCO3 (-) (-)
NaOH
(-) (-)
10%
H2SO4
conc.
(+) (+)
Eter (+) (+)
Agua (+) (+)
22-sep-2014
Pedro Rodríguez
Soluto
(2-
Butanol)
Figura
2.
Solvente Solubilidad
Esperada Observada
HCL 10% (-) (-)
NaHCO3 (-) (-)
NaOH
(-) (-)
10%
H2SO4
conc.
(+) (+)
Eter (+) (+)
Agua (+) (+)
22-sep-2014
Pedro Rodríguez

4. Ensayos generales:
+ Sodio metálico Éter
1
Butanol
Desprendimiento
de burbujas
Precipitado
(Blanco)
2
Butanol
Desprendimiento
de burbujas
Precipitado
(Blanco)
2-metil-
2-
propano
Desprendimiento
de burbujas
No hubo
reacción
Interpretación
Solubilidad:
Cada compuesto es diferente y así
mismo son solubles en diferentes
sustancias, esto se debe a que cada
uno de estos compuestos cuenta con
sus respectivas fuerzas
intermoleculares que determinan que
tipo de sustancias pueden disolverlo.
Además de estos los momentos
dipolares, la polaridad y las
semejanzas entre el soluto y el
disolvente juegan un
papel muy importante en la
solubilidad de cada sustancia.
Se dice que los primeros cinco
alcoholes (metanol, etanol, propanol,
butanol y pentanol) son muy solubles
en agua; del hexanol al decanol la
solubilidad disminuye con respecto a
los primeros cinco alcoholes; por otro
lado del decanol hacia adelante los
alcoholes no son solubles en agua.
Un factor que influye altamente en la
solubilidad de los alcoholes es la
cantidad de grupos hidroxilos (OH)
presentes en la cadena. Entre más
grupos OH tenga aumenta la
solubilidad en los compuestos polares.
Sodio Metálico:
Los alcoholes que contienen menos de
nueve átomos de carbono son
usualmente reactivos frente al sodio
metálico y pueden identificarse por el
Soluto
(2-metil-
2-
propanol
Figura
3.
Solvente Solubilidad
Esperada Observada
HCL 10% (-) (-)
NaHCO3 (-) (-)
NaOH
(-) (-)
10%
H2SO4
conc.
(+) (+)
Eter (+) (+)
Agua (+) (+)
22-sep-2014
Pedro Rodriguez
22-sep-2014
Pedro Rodríguez

5. visible desprendimiento de hidrogeno
gaseoso (H2) que produce la reacción.
Los alcoholes superiores reaccionan
mucho más lentamente, de tal modo,
que el ensayo resulta dudoso y por
consiguiente es casi inútil realizarlo.
Se puede decir que todos alcoholes
reacciones frente al Sodio pero hay
que aclarar que no con igual
intensidad, teniendo en cuenta que el
alcohol primario reacciono
inmediatamente mientras que el
alcohol terciario reacciono pero no
ocurrieron cambios.
Nitrato Sérico Amónico
El nitrato cérico amónico es una
sustancia de reconocimiento de
alcoholes y da positiva para una
tonalidad o cambio de color a rojizo,
naranja rojizo o naranja. En la práctica
todas las muestras problema dieron
positivas por lo que se comprueba la
presencia del grupo –OH.
Acido Cromico
El reactivo ácido crómico constituye el
procedimiento más eficiente para
oxidar alcoholes secundarios en el
laboratorio.
El mecanismo de oxidación del ácido
crómico implica probablemente la
formación de un éster cromato. La
eliminación de este éster produce la
cetona. En la eliminación el carbono
del carbinol retiene su átomo de
oxígeno pero pierde su hidrógeno y
gana el segundo enlace al oxígeno.
La oxidación de un alcohol secundario
origina una cetona y la semejante de
un primario origina un aldehído. Éste
se oxida fácilmente para dar un ácido
carboxílico. Por lo general es difícil
obtener un aldehído, porque la mayor
parte de los agentes oxidantes que
pueden oxidar el alcohol primario,
también oxidan al aldehído.
En esteensayo se observa la generación
de una coloración entre verde y azul
para el caso de los alcoholes primarios
y secundarios mientras que los
alcoholes terciarios no dan reacción y
la solución permanece con su color
original.
Reactivo de lucas
El reactivo de Lucas reacciona con los
alcoholes primarios, secundarios y
terciarios con velocidades bastante
predecibles, y dichas velocidades se
pueden emplear para distinguir entre
los tres tipos de alcoholes. Cuando se
agrega el reactivo al alcohol, la mezcla
forma una fase homogénea. La
solución concentrada de ácido
clorhídrico es muy polar, y el complejo
polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez
que ha reaccionado el alcohol para
formar el halogenuro de alquilo, el
halogenuro no polar se separa en una
segunda fase.

6. La prueba de Lucas implica la adición
del reactivo de Lucas a un alcohol
desconocido para observar si se separa
de la mezcla de reacción una segunda
fase. Los alcoholes terciarios
reaccionan casi instantáneamente,
porque forman carbocationes
terciarios relativamente estables. Los
alcoholes secundarios tardan más
tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque
los carbocationes primarios son
menos estables que los terciarios. Los
alcoholes primarios reaccionan muy
lentamente. Como no pueden formar
carbocationes, el alcohol primario
activado permanece en solución hasta
que es atacado por el ión cloruro. Con
un alcohol primario, la reacción puede
tomar desde treinta minutos hasta
varios días.
Conclusiones
La investigación cualitativa de la
presencia de algunos elementos en
sustancias orgánicas es de gran
importancia para la identificación de
una muestra desconocida y es básica
para los posteriores ensayos de
caracterización; en algunos casos
proporciona una primera idea sobre la
clasificación por su solubilidad y
además, los posibles grupos
funcionales que existen en el
compuesto.
Para la determinación de un alcohol es
necesaria la aplicación de reactivos
que nos indicara si el alcohol que
estamos trabajando es primario,
secundario terciario.
La solubilidad del alcohol depende del
número de carbonos que posee en su
estructura.
La Prueba de Lucas, se fundamenta en
la diferente velocidad de reacción de
los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios frente al reactivo de Lucas.
Este reactivo es una solución de
cloruro de zinc en ácido clorhídrico.
Los alcoholes terciarios reaccionan en
forma inmediata, el secundario luego
de algunos minutos y el primario no
reacciona a temperatura ambiente.
Basándose en las características
observadas al paso de cada una de las
pruebas se logró identificar que el
alcohol primario con el que se trabajo
fue el (N- butano), el alcohol
secundario fue el (2- butanol) y el
alcohol terciario fue el (Terbutanol).
Bibliografía
 Acuña, Arias (2006). Química
Orgánica. Costa Rica, Editorial
Universidad Estatal a Distancia.
 Álvarez, Milton (2008).
Química I: Introducción al
estudio de la materia. Costa
Rica, Editorial Universidad
Estatal a Distancia.