Este documento proporciona información sobre grupos funcionales con oxígeno e incluye secciones sobre alcoholes, tioles, éteres y sus nomenclaturas. Explica que los alcoholes se nombran reemplazando el sufijo -o del hidrocarburo por -ol y que los tioles agregan el sufijo -tiol. También describe que los éteres tienen la fórmula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar y se nombran indicando los dos grupos unidos al oxígeno seguido

1. GRUPOS FUNCIONALES CON OXÍGENO I Clase 01 2° segundo semestre

2. Alcoholes Tioles Éteres

3. Alcoholes IUPAC Se sustituye la terminación –o del nombre del hidrocarburo por –ol , si es de 2 Carbonos el HC es etano , en cambio el alcohol se denomina ETANOL. Nomenclatura común se antepone la palabra "Alcohol" al nombre del grupo alquilo, terminado en "ilico“ , en el ejemplo anterior ALCOHOL ETILICO

4. Tioles IUPAC Se agrega al final del nombre del hidrocarburo el termino –tiol , si es de 2 Carbonos el HC es etano , se denomina ETANOTIOL.

5. Los éteres son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar. Para designar los éteres, por lo general se indican los dos grupos unidos al oxígeno, seguidos de la palabra éter: Éteres

6. El grupo funcional alcohol no tiene una prioridad muy elevada. Es frecuente encontrarla como función principal pero aun más frecuente como secundaria.

8. ALCOHOL ETER AGUA

9. NOMENCLATURA 1-butanol 2-Pentanol 2 metil 2 propanol 2 propanol 3 ciclohexen 1-ol 2 metil 2 propen 1-ol 2,2,6 trimetil ciclo hexanol Ciclohexil metanol 3 cloro-4 penten 2-ol

10. NOMENCLATURA 3-metil heptanol 4-metil 3-propil -2 octanol

11. NOMENCLATURA

12. NOMENCLATURA

13. 3-metil-1-butanotiol Etanotiol

14. Tipos de Alcoholes 1º 2º 3º Arom

15. ALCOHOL Etanol ETER (dimetil eter)

16. 1.- NOMENCLATURA Cada OH presente se nombra como hidroxi. Si hay varios grupos OH se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. El (Los) número(s) localizador(es) debe(n) ser lo más pequeño(s) posible respecto de la posición de la función principal. La cadena principal es la más larga que contenga el grupo hidroxilo (OH). El nombre de la cadena principal se hace terminar en -ol. El número localizador del grupo OH debe ser el más pequeño posible. Pueden utilizarse nombres no sistemáticos en alcoholes simples. Función secundaria Función principal 4-Hidroxiciclohexanona Ácido 2,3-dihidroxipropiónico 2-Aminoetanol 3-Ciclopentenol 4-Metil-2-ciclohexen-1-ol 3-Buten-1-ol cis -3-bromociclohexanol Ciclohexanol 3,6,7-Trimetil-4-nonanol

17. En los alcoholes grandes , la cadena carbonada dificulta la formación de puentes de hidrógeno, provocando que el fenómeno sea desfavorable energéticamente. Los puentes de hidrógeno rotos en las sustancias puras no son sustituidos por nuevos puentes El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares.

18. La solubilidad de los alcoholes en agua depende del nº de carbonos

19. PROPIEDADES ÁCIDO-BASE 11.6 H 2 O 2 10.0 C 6 H 5 OH 14.6 CF 3 (CH 2 ) 2 7.5 ClOH 12.4 CF 3 CH 2 7.0 H 2 S 14.3 ClCH 2 CH 2 4.8 CH 3 COOH 18.0 (CH 3 ) 3 C 3.2 HF 17.1 (CH 3 ) 2 CH 2.2 H 3 PO 4 15.9 CH 3 CH 2 -2.2 HCl 15.5 CH 3 -5 H 2 SO 4 15.7 H pK a Otros ácidos pK a ROH

20. Propiedades de los alcoholes -Acidez alcohol El hidrógeno de un alcohol (pKa=15,5 – 19) es débilmente ácido al igual que el hidrógeno del agua (pKa= 15,3)

21. La acidez de un alcohol se puede establecer cualitativamente observando la estabilidad del ion alcóxido correspondiente. Los grupos alquilo de los grupos voluminosos de los alcóxidos 3° y 2° impiden que se solvaten como los 1°.

22. Los fenoles son considerablemente más ácidos que los alcoholes Fenol más acido Ciclohexanol menos ácido

23. Se necesitan bases relativamente fuertes para convertir los alcoholes en sus bases conjugadas, los iones alcóxido: Los alcoholes son anfóteros porque los pares de electrones libres sobre el oxígeno hacen que sean básicos si se enfrentan a ácidos suficientemente fuertes.

24. Resumen propiedades fisico químicas

25. En los diferentes compuestos orgánicos el carbono posee un estado de oxidación diferente. Por tanto, puede pensarse que unas funciones orgánicas pueden obtenerse de otras por oxidación o reducción. Dependiendo de dónde nos encontremos en el "arbol redox" y a dónde queramos ir utilizaremos una u otra.

26. Recibió el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubrió en 1855, notó un cierto sabor dulce. Se utiliza como disolvente, anticongelante, fluido hidráulico, intermedio de síntesis de explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras sintéticas. Es tóxico por ingestión. Enlace de hidrógeno intra molecular en verde Etilenglicol Se mezcla con agua y todos los disolventes orgánicos. Se emplea como antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante, agente de extracción, intermedio de síntesis y antiséptico. Es un producto tóxico por vía oral, inhalación o ingestión. Isopropanol Se obtiene por fermentación de carbohidratos (azúcares y almidón). La fermentación se inhibe al producirse un 15% de alcohol. Para conseguir licores es necesaria la destilación (forma un azeótropo con el agua de composición 95:5 alcohol/agua). Para evitar el consumo se adicionan sustancias desnaturalizadoras. Es muy venenoso y produce la muerte a concentraciones superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el hígado a razón de 10 mL/hora. Se utiliza como antídoto contra el envenenamiento por metanol o etilenglicol. CH 3 CH 2 OH Etanol Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilación seca. Se utiliza como disolvente para pinturas y como combustible. Es muy venenoso y produce ceguera cuando se ingieren o inhalan pequeñas cantidades. Una dosis de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma en formaldehído y ácido fórmico que impide el transporte de oxígeno en la sangre. CH 3 OH Metanol