Hibridación de compuestos químicos

1. QUÍMICA ORGÁNICA

2. QUÍMICA ORGÁNICA
• Se define como el estudio de la química
de los compuestos de carbono.
• Los compuestos orgánicos provienen de
fuentes vegetales y animales, de
combustibles fósiles.
• En su constitución más básica están
compuestos por carbono e hidrógeno.
• Muchos compuestos contienen además N,
O, P, S, Cl u otros elementos.
• El C tiene la capacidad de formar cadenas
y anillos.

3. • El carbono es tetravalente de
configuración electrónica 1s2 2s2 2p2.
• En la formación de sus compuestos el
carbono forma con los demás elementos
ENLACES COVALENTES.
• Los cuatro enlaces del C tienen
direcciones espaciales específicas.
¿Quién es el Carbono?

5. sp3
(Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C)
Hibridación sp3 o tetraédrica

6. CH4 (metano)
C-H : 438 KJ/mol (105 Kcal/mol)
d C-H : 1,10 Å

7. CH3CH3 (etano)
C-H : 420 KJ/mol (100 Kcal/mol)
C-C: 376 KJ/mol (90Kcal/mol)


Enlace sigma

8. HIBRIDACIÓN sp2
sp2
(Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C)
+2

9. C2H4 (eteno)
C=C: 611 KJ/mol (146Kcal/mol)
d C=C = 1,33 Å
C-H = 444 KJ/ mol (106Kcal/mol)
d C- H = 1,07 Å
 H-C=C = 121,7º
 H-C- H = 116,6º



10. HIBRIDACIÓN sp
sp
(Dos regiones de densidad electrónica alrededor del C)

11. C2H2 (etino)
CC: 835 KJ/mol (200Kcal/mol)
C-H: 552 KJ/mol ( 132 Kcal/mol)
d CC = 1,20 Å
d C- H = 1,06 Å
 H- CC = 180º




12. Comparación de los enlaces C-C y C-H en el metano,
etano, etileno (eteno) y acetileno (etino)
Grupos funcionales
•Las características estructurales que hacen posible clasificar los
compuestos por su reactividad se llaman grupos funcionales.
•Un grupo funcional es un conjunto de átomos en una molécula
que tiene un comportamiento químico característico.
• La química de toda molécula orgánica está determinada por los
grupos funcionales que contiene.

14. Estructura de algunos grupos funcionales más comunes
Regla que determina la reactividad
de los compuestos orgánicos:
Los átomos o moléculas ricos
en electrones (nucleófilo) son
atraídos por átomos o
moléculas con déficit de
electrones (electrófilo).
Por lo tanto:
“un nucleófilo reacciona con un
electrófilo”

16. Todo compuesto orgánico posee una raíz que indica
el número de átomos de carbonos.
RAIZ Nº C R. Nº C R. NºC
MET 1 OCT 8 ICOS 20
ET 2 NON 9 TRIACONT 30
PROP 3 DEC 10 TETRACONT 40
BUT 4 UNDEC 11 PENTACONT 50
PENT 5 DODEC 12 OCTACONT 80
HEX 6 TRIDEC 13 NONACONT 90

17. HIDROCARBUROS
ALIFATICOS
SATURADOS
ALCANOS
sp3
NO SATURADOS
ALQUENOS
sp2
NO SATURADOS
ALQUINOS
sp

18. ALCANOS
Son hidrocarburos alifáticos saturados que
poseen enlaces simples, sus carbonos tienen
hibridación sp3. Su fórmula general es CnH2n+2
Poseen geometría molecular tetraédrica
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCANOS:
• Alcanos Lineales
• Alcanos Ramificados
• Cicloalcanos

19. Isopentano Neopentano
n-
n-
Estructural
CH3CH2CH2CH3
n-C4H10
Condensada
Topológica
Alc. Lineal Alc. de cadena ramificada
Unidad
estructural
“iso”

20. Isómeros (iso: igual; meros: partes): son compuestos con la misma
cantidad y clase de átomos, pero difieren en la manera en que se
ordenan.
Aquellos compuestos cuyos átomos están unidos de modo diferente,
se denominan isómeros estructurales o constitucionales.
Los isómeros estructurales son compuestos distintos con
propiedades diferentes pero con la misma fórmula.

21. Tipos de isómeros estructurales

22. ALCANOS LINEALES-ALCANOS RAMIFICADOS
ALCANOS LINEALES
Corresponden a las cadenas lineales y se nombran
agregando el término “ano” a la raíz del nombre.
Nombres de alcanos de cadena lineal

23. Grupos alquilo
ALCANOS RAMIFICADOS:
Estos compuestos están formados por dos tipos de
cadenas: Cadena principal y cadena secundaria.
Cadena secundaria: Se le llama también radicales o
grupos, y corresponden a aquellas cadenas o grupos
que al unirse a una cadena principal pierden un
hidrógeno. Se denominan: ALQUILOS

24. Algunos grupos alquilo de cadena recta o lineal
Generación de grupos alquilo de cadena recta y ramificada a partir de n-alcanos
-R Cualquier grupo alquilo
C 1º
C 2º
Unidad estructural “iso”

25. 1
1
1
1
C 1º
C 2º
C 3º H 1º
H 2º
H 3º
C 3º
C 1º
C 2º

26. Clasificación de Alcanos
ALCANOS
CADENAS
LINEALES
CnH2n+2
CADENAS
RAMIFICADAS
CnH2n+2
CICLOALCANOS
CnH2n
NOMENCLATURA DE ALCANOS

27. La combustión de hidrocarburos sólo se efectúa a temperaturas
elevadas, como las que proporcionan una llama o una chispa. Sin
embargo, una vez iniciada, la reacción desprende calor, que a
menudo es suficiente para mantener la alta temperatura y permitir
que la combustión continúe.
La cantidad de calor que se genera al quemar un mol de un
hidrocarburo a dióxido de carbono y agua se llama calor de
combustión: para el metano es 213 kcal.
CH4 + O2 CO2 + 2 H2O (213 kcal/mol) Combustión
6 CH4 + O2 HCCH + 2 CO + 10 H2
1500 ºC
CH4 + H2O CO + 3 H2
850
ºC Ni
Llama
REACCIONES

28. Se obtiene una mezcla de productos clorados.
Esta reacción puede continuar, en cada etapa se necesita
luz o calor
Cloración del metano

29. Mecanismo
El paso de iniciación de la reacción de la cloración es la ruptura
homolítica del enlace Cl-Cl para formar dos radicales de cloro. La
ruptura está inducida por el calor o la luz.
El radical de cloro puede abstraer un hidrógeno del metano. Existe
una ruptura homolítica del enlace dejando un radical en un átomo de
carbono, ahora denominado radical metilo.
 azul

30. El radical metilo puede combinarse con una molécula de cloro
para formar clorometano y un átomo de cloro. Este átomo de
cloro puede volver al primer paso de propagación.

31. Finalización
Si por cualquier causa se consume alguno de los intermediarios
radicalarios sin generar otros nuevos, la reacción en cadena
disminuirá o se detendrá. Los ejemplos son posibles reacciones
terminales de la cloración del metano.
Reacción terminal:
paso que produce
menos intermediarios
reactivos (radicales
libres) de los que
consume

32. Los grupos alquilo estabilizan a los radicales, por lo tanto es más
fácil desplazar un H de un C secundario que de un C primario.

33. PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS
Punto de fusión y punto de ebullición: aumentan
gradualmente con el peso molecular, debido a las fuerzas de
atracción débiles entre las moléculas
A medida que aumenta la ramificación de las cadenas, mas
bajo resulta el PE.
PE PE
Pentano 36,1 Octano 125,7
Isopentano (1 ramif.) 27,8 2,2,4-trimetilpentano 99,3
Neopentano (2 ramif.) 9,5

34. Cicloalcanos
Si bien hasta aquí sólo se han considerado alcanos de cadena
abierta, desde hace más de 100 años se sabe que también
existen compuestos con anillos de átomos de carbono. Tales
compuestos se denominan cicloalcanos o compuestos
alicíclicos. Puesto que los cicloalcanos consisten en anillos de
unidades de -CH2-, tienen la fórmula general (CH2)n o CnH2n, y se
representan como polígonos las estructuras de esqueleto:
ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano
NOMENCLATURA
P.Fusión: aumenta irregularmente con el PM (diferente
eficiencia de empaquetamiento de las moléculas).
P.Ebullición: muestra un aumento regular en función del PM.

35. Isomería cis - trans en los cicloalcanos
En contraste con la libre rotación posible alrededor de los enlaces
sencillos (conformaciones), en los alcanos de cadena abierta, en los
cicloalcanos existe mucho menor libertad, porque están
geométricamente restringidos. Por ejemplo, el ciclopropano está
geométricamente restringido a ser una molécula plana con estructura
rígida, debido a que tres puntos definen un plano. No es posible la
rotación alrededor de un enlace carbono-carbono en el ciclo propano
sin romper el anillo.
Libre rotación
alrededor de
enlaces C-C
Rotación
restringida
alrededor de
enlaces C-C

36. La estereoquímica es la rama de la química relacionada con los
aspectos tridimensionales de las moléculas. Los compuestos
cuyos átomos están conectados en el mismo orden, pero difieren
en su orientación en el espacio se llaman estereoisómeros.
La consecuencia más importante de su estructura cíclica es
que los cicloalcanos tienen dos caras o lados, “arriba” y
“abajo”, lo cual abre la posibilidad de la isomería en los
cicloalcanos sustituidos.
cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
ESTEREOQUÍMICA DE ALCANOS Y CICLOALCANOS

Ninguno se puede convertir en el otro sin romper y establecer enlaces químicos

37. Las diferentes configuraciones de los átomos debidas a la
rotación alrededor de un enlace sencillo se denominan
conformaciones, y una conformación específica recibe el nombre
de confórmero (isómero conformacional). Sin embargo, a
diferencia de los isómeros estructurales o constitucionales, los
distintos confórmeros no suelen poder aislarse, debido a que se
interconvierten con rapidez.

38. La conformación más estable (de más baja energía) es aquélla en
la cual los seis enlaces carbono-hidrógeno están lo más alejados
posible entre sí (alternados). La conformación menos estable (de
más alta energía) es aquélla en la cual los seis enlaces carbono-
hidrógeno están lo más cercano posible (eclipsados). Entre estas
dos conformaciones extremas existe por supuesto un número
infinito de posibilidades.

40. Conformaciones y Estabilidad de los Cicloalcanos
Ciclohexano
Los ciclohexanos sustituidos son los más importantes de todos los
cicloalcanos, debido a su amplia distribución en la naturaleza. Un gran
número de compuestos, incluyendo muchos agentes farmacéuticos
importantes, contienen anillos de ciclohexano. Los anillos de
ciclohexano no son planos, sino que están plegados en una
conformación tridimensional que alivia todas las tensiones. Los
ángulos C-C-C del ciclohexano pueden alcanzar el valor tetraédrico
libre de tensión si el anillo adopta la conformación de silla (111º).

42. El ciclohexano puede adoptar una conformación de bote, igualmente
libre de tensión angular. Sin embargo, el ciclohexano en
conformación de bote (ciclohexano bote) es mucho menos estable
que el ciclohexano silla.

43. ALQUENOS (olefinas)
• Los alquenos son hidrocarburos no saturados con
hibridación sp2, y geometría molecular trigonal.
• Los alquenos poseen en su estructura dobles enlaces
entre carbonos.
• Los alquenos se nombran agregando el termino ENO, a la
raíz del nombre.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
 Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace.
 La cadena se numera de tal forma que al doble enlace le queden
los números localizadores más pequeños posibles (excepto cuando
hay otra función que domine)
 Si hay sustituyentes, se les asigna los números localizadores que
les correspondan. En caso de haber dos numeraciones
equivalentes, se tomará aquella que da los números localizadores
más pequeños a los sustituyentes.
 En cicloalquenos, la numeración comienza por el doble enlace y
se sigue el sentido de giro que da los números localizadores más
pequeños posibles a los sustituyentes.

44. CH3-(CH2)n-CH3
H2 + CH4 + H2C=CH2 + CH3-CH=CH2 +
CH3-CH2-CH=CH2
850-900 ºC
Vapor
S/ catal.
CH3-CH2-CH2-CH3 2 CH2-CH2
H
2 H2C=CH2 + H2
900 ºC
Preparación industrial y usos de los alquenos
Etileno
Propileno
Gº = Hº-T Sº S >0 y T 900 ºC T Sº> Hº  Gº < 0
H(dis)= 375 KJ/mol




45. Reacciones de los alquenos.
Adiciones electrofílicas al doble enlace.
Como el enlace sigma C-C es más estable que el enlace pi, es de
esperar que los alquenos reaccionen de modo que se transforme
el enlace pi en un enlace sigma. En efecto, esta es la reacción más
común de los enlaces dobles.
La hidrogenación es un ejemplo de una reacción de adición al
doble enlace. Cuando un alqueno participa en una reacción de
adición se agregan dos grupos a los átomos de carbono del doble
enlace y los carbonos se saturan.

46. Los electrones del enlace pi están ubicados lejos de los núcleos de
carbono y unidos con menos fuerza a éstos: la nube electrónica pi es más
deformable (más polarizable) por la acción de agentes externos que la
nube electrónica sigma.
Debido a ello el enlace pi de un alqueno, puede comportarse como
una base de Lewis (ó como nucleófilo), cediendo electrones a un
ácido de Lewis ( ò electrófilo).

47. Adición de hidrácidos (H-X)
Cuando un alqueno se trata con HBr se obtiene un bromoalcano.
Esta reacción es un claro ejemplo del proceso general de adición
electrófilica al doble enlace. El protón del HBr es el electrófilo del
proceso y el ión bromuro Br- es el nucleófilo. El mecanismo
específico para la adición al 2-buteno sería:
Orientación de la adición: Regla de Markovnikov. La adición del HBr al 2-metil-
2-buteno podría formar dos productos pero en realidad se forma muy
preferentemente uno sólo de los dos:

48. El paso clave del proceso es el de la formación del carbocatión. En este primer
paso, la protonación del doble enlace puede originar dos carbocationes
diferentes, cuya estructuras se indican a continuación:

49. En la primera reacción el protón se añade al carbono secundario del doble
enlace generando un carbocatión terciario. En la reacción alternativa el
protón se añade al carbono terciario del doble enlace formando un
carbocatión secundario. La primera reacción está favorecida porque se
forma un carbocatión terciario, que es más estable que un carbocatión
secundario. La adición de bromuro al carbocatión terciario explica la
formación del producto final de la reacción.
Regla de Markovnikov:
El protón se adiciona al doble enlace de un alqueno enlazándose al
carbono del doble enlace que contenga mayor número de átomos de
hidrógeno.
Ó en su concepción más moderna:
Los electrófilos se adicionan al doble enlace generando el
carbocatión más estable.

50. La estabilidad del carbocatión aumenta a medida que
aumenta el número de sustituyentes sobre el carbono con
carga positiva. Los grupos alquilo pueden donar electrones al
carbono con carga positiva, disminuyendo la misma y
aumentando la estabilidad del carbocatión.