Nomenclatura Orgánica

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO
Instituto Tecnológico de Oaxaca
Oaxaca de Juárez, Oaxaca.
Instituto Tecnológico de Oaxaca.
Profesor: Ing. Quim. Ind. Gildardo González García.
Asignatura: Química Orgánica.
Semestre: Segundo semestre
UNIDAD 2: NOMENCLATURA DE COMPUESTOS
ORGANICOS
Alumno: Jairo Altamirano Jarquín.
Carrera: Ingeniería Química.

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2.1.- NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS
La química orgánica estudia los compuestos del carbono. Los químicos del siglo
xviii utilizaban la palabra “orgánico” para describir las sustancias que se obtenían
de fuentes vivas, como plantas y animales. Estos químicos creían que la
naturaleza poseía cierta fuerza vital y que sólo las cosas vivas podían producir
compuestos orgánicos.
Esta concepción romántica se desechó en 1828, cuando el químico alemán
Friedrich Wohler preparó urea, un compuesto orgánico, a partir de la reacción de
dos compuestos inorgánicos, cianato de plomo y amoniaco acuoso:
Pb (OCN) 2 + 2NH3 + 2H2O → 2(NH2)2CO + Pb (OH)2
Urea
En la actualidad se conocen más de 20 millones de compuestos orgánicos
sintéticos y naturales. Este número es mucho mayor que los 100 000 o más
compuestos inorgánicos que se conocen.
Ciertos compuestos orgánicos sólo contienen dos elementos, hidrógeno y
carbono, por lo que se conocen como hidrocarburos. Partiendo de su estructura,
se dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos. Los primeros se
subdividen en familias: aléanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos (ciclo-
alcanos. etc.).

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2.1.1.- ALIFATICOS SATURADOS: ALCANOS Y CICLO-ALCANOS
-ALCANOS
Los alcanos tienen la fórmula general CnH2n+2, donde n = 1, 2,. . . La principal
característica de las moléculas hidrocarbonadas alcanos es que sólo presentan
enlaces covalentes sencillos.
Las estructuras del etano y del propano son únicas dado que sólo hay una forma
de unir los átomos de carbono en estas moléculas. el butano tiene dos posibles
esquemas de enlace, dando como resultado isómeros estructurales, n-butano (la n
indica normal) e iso-butano, moléculas que tienen la misma fórmula molecular
pero diferente estructura.
En efecto, se supone que los átomos de carbono en todos los alcanos presentan
hibridación sp3. Las estructuras del etano y del propano son únicas dado que sólo
hay una forma de unir los átomos de carbono en estas moléculas. Sin embargo, el
butano tiene dos posibles esquemas de enlace, dando como resultado isómeros
estructurales, n-butano (la n indica normal) e iso-butano, moléculas que tienen la
misma fórmula molecular pero diferente estructura. Los alcanos como los
isómeros estructurales del butano se describen como de cadena lineal o de
estructura ramificada.
El n-butano es un alcano de cadena lineal porque los átomos de carbono están
unidos a lo largo de una línea. En un alcano de cadena ramificada, como el iso-
butano, uno o más átomos de carbono están unidos por lo menos a otros tres
átomos de carbono.
-NOMENCLLATURA
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes:
prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el
sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de
carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo cinco etapas:

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Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada
cadena principal del alcano.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano
del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo).
Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos
por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los
sustituyentes en conjunto tomen los menores
localizadores.
Si varios sustituyentes son iguales, se
emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa,
para indicar el número de veces que aparece
cada sustituyente en la molécula.
Regla 4.-Si al numerar la cadena principal por
ambos extremos, nos encontramos a la misma
distancia con los primeros sustituyentes, nos
fijamos en los demás sustituyentes y numeramos
para que tomen los menores localizadores.
Regla 5.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la
que tiene mayor número de sustituyentes.

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-CICLO-ALCANOS
Los alcanos cuyos átomos de carbono se unen formando anillos se conocen como
cicloalcanos.
Tienen la fórmula general CnH2n, donde n = 3, 4,. . . El ciclo-alcano más sencillo
es el ciclo-propano (C3H6). Muchas sustancias de importancia biológica, como el
colesterol, la testosterona y la progesterona contienen uno o más de tales
sistemas cíclicos.
El análisis teórico muestra que el
ciclo-hexano puede tener dos
diferentes geometrías
relativamente libres de tensión.
“Tensión” significa que los
enlaces están comprimidos,
alargados o torcidos con respecto
a sus formas geométricas
normales predichas por la
hibridación sp3. La geometría
más estable es la forma de silla.
Las estructuras de los cicloalcanos algunas veces se dibujan como polígonos
simples en los cuales cada vértice del polígono representa un grupo CH2. Este
método de representación es parecido al que se utiliza para los anillos de
benceno, aclarando que las estructuras aromáticas cada vértice representa un
grupo CH, y no un grupo CH2.
Los anillos de carbono que contienen
menos de cinco átomos de carbono
experimentan tensión, ya que los
ángulos de enlace C—C—C en
anillos más pequeños deben ser
menores que el ángulo tetraédrico de
109.5°. La magnitud de la tensión
aumenta conforme los anillos se
hacen más pequeños. En el caso del
ciclo-propano, el cual tiene la forma
de un triángulo equilátero, el ángulo
es de tan sólo 60°; por lo tanto, esta
molécula es por consiguiente mucho

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más reactiva que el propano, su análogo de cadena lineal.
Los ciclo-alcanos, en particular los compuestos de anillos pequeños, algunas
veces se comportan químicamente como hidrocarburos insaturados. La fórmula
general del ciclo-alcano, difiere de la fórmula general de los alcanos de cadena
lineal, CnH2n+2.Cabe destacar que el ciclo-hexano no se puede comparar con el
benceno, por el hacho que es una molécula irreal o experimental, es decir, no
existe en realidad experimentalmente.
-CALORES DE COMBUSTION
Un nombre más antiguo para los alcanos es hidrocarburos parafínicos. Parafina se
deriva de las palabras latinas parum affinis (“con poca afinidad”) y explica el bajo
nivel de reactividad de los alcanos.
Entre las clases de hidrocarburos, el acetileno es un ácido más fuerte que el
metano, el etano, el etileno o el benceno, pero aun así su pKa es 1010 más
pequeña que la del agua.

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La combustión de los hidrocarburos es exotérmica y forma los productos dióxido
de carbono y agua.
El calor liberado en la combustión de una sustancia es su calor de combustión. El
calor de combustión es igual a H ° para la reacción escrita en la dirección
mostrada. Por convenio
En un proceso exotérmico la entalpía de los productos es menor que la de los
materiales iniciales, y H ° es un número negativo.

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La energía potencial es comparable con la entalpía; es la energía que una
molécula tiene independientemente de su energía cinética. Una molécula con más
energía potencial es menos estable que un isómero con menos energía potencial.
Todos estos isómeros C8H18 experimentan combustión hasta el mismo estado final
de acuerdo con la ecuación:
Cuando se comparan isómeros, el que tiene la menor energía potencial (en este
caso, el menor calor de combustión) es el más estable.
Las pequeñas diferencias en la estabilidad entre alcanos ramificados y no
ramificados resultan de la interacción entre las fuerzas de atracción y de repulsión
dentro de una molécula (fuerzas intramoleculares).
2.1.2.- INSATURADOS: ALQUENOS Y ALQUINOS
-ALQUENOS

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Como clase, los alquenos poseen propiedades físicas esencialmente iguales que
las de los alcanos. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no
polares, como benceno, éter, cloroformo o ligroína, y son menos densos que el
agua. El punto de ebullición aumenta con el número creciente de carbonos; como
en el caso de los alcanos, el aumento del punto de ebullición es de 20 a 30 grados
por cada carbono adicional, excepto para los homólogos muy pequeños. Las
ramificaciones bajan el punto de ebullición.
El punto de ebullición de un alqueno es muy parecido al del alcano con un
esqueleto carbonado correspondiente. Al igual que los alcanos, los alquenos son,
a lo sumo, sólo débilmente polares. Puesto que los electrones n muy sueltos del
doble enlace se desplazan con facilidad, sus momentos dipolares son mayores
que los de los alcanos; sin embargo, son pequeños por ejemplo, comparemos los
momentos dipolares del propileno y del 1-buteno, con el del cloruro de metilo,
1.83D.
La unión del grupo alquilo al carbono del doble enlace tiene una polaridad
pequeña, cuya dirección se supone que es la indicada, es decir, con el alquilo
desprendiendo electrones hacia el doble enlace. Puesto que esta polaridad no es
anulada por una equivalente en dirección contraria, confiere a la molécula un
momento dipolar neto.
Como todos sus carbonos no están saturados con átomos de hidrógeno se
denominan también hidrocarburos insaturados u olefinas contienen por lo menos
un doble enlace carbono-carbono.

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Los alquenos tienen la fórmula general CnH2n, donde n = 2, 3,. . . El alqueno más
sencillo es C2H4, etileno, en el que ambos átomos de carbono presentan
hibridación sp2 y el doble enlace está formado por un enlace sigma y un enlace pi.
-LA RESTRCCION DEL ENLACE PI
La energía de disociación del doble enlace C=C es aproximadamente de 146
kcal/mol y la energía de disociación de un enlace
simple C-C es de 83 kcal/mol. Por tanto, la
energía de disociación del enlace π debe ser de
63 kcal/mol. Los extremos de la molécula de 2-
buteno no pueden torcerse entre sí, porque para
ello se debería romper el enlace π. Por tanto, a
diferencia de lo que ocurre en los enlaces
simples, en los enlaces dobles C=C no hay libre
rotación.
-ESTRUCTURA ELECTRONICA DE LOS ALQUENOS.
En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2
que
enlaza a un átomo de hidrógeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la
formación del enlace π (línea de puntos); que se forma mediante el solapamiento
de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molécula. En este tipo de
enlace los electrones están deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima
y por debajo del plano molecular.
-NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS

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Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n. Se
nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....)
pero cambiando el sufijo -ano por –eno.
Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble
enlace.
En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que
contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga).
Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al
doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen
preferencia sobre los sustituyentes
Regla 4. Se menciona el nombre de
un sustituyente antes del nombre de
la cadena continua más larga que
contiene el grupo funcional junto con
un número que designe el carbono al
que está unido el sustituyente.
Regla 5. Si una cadena tiene
más de un sustituyente, los
sustituyentes se citan en orden
alfabético (no numérico) y cada
sustituyente va predecido del
número adecuado.
-REGLA CIS- Y TRANS-.
El término cis- significa que dos átomos específicos (o grupos de átomos) son
adyacentes entre sí, y trans- quiere decir que los dos átomos (o grupos de
átomos) están en lados opuestos.

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-REGLA E-Z.
Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del
plano de referencia se le asigna la configuración Z (del alemán zusammen
“juntos”).
Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados opuestos
del plano de referencia se le asigna la configuración E (del alemán entgegen “en
oposición a”).

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-PRIODIDADES
La asignación de prioridades se basa en el número atómico de los átomos
directamente unidos a los carbonos sp2.
1.- El carbono sp2 de la izquierda de la figura está unido a CH3 y a H. Como el C
tiene mayor número atómico que el H se le asigna a este átomo, y por tanto al
grupo CH3, la prioridad:
2.- El carbono sp2 de la derecha está unido a Br y a F. Como el Br tiene mayor
número atómico que el F se le asigna a este átomo la prioridad:
3. Como los dos átomos o grupos de átomos prioritarios están de lados opuestos
del doble enlace Éste tiene configuración E.

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-SISTEMAS CONJUGADOS O DIENOS CONJUGADOS
Un sistema conjugado se da cuando en un compuesto químico con enlaces
simples y dobles enlaces, los electrones que forman los enlaces dobles se
deslocalizan, es decir, se sitúan de manera uniforme alrededor del compuesto.
Los dobles enlaces pueden interaccionar entre ellos si están separados por un
enlace sencillo. A estos dobles enlaces se les llama conjugados.

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-SISTEMAS AISLADOS O DIENOS AISLADOS
Cuando los dobles enlaces están separados por dos o más enlaces sencillos no
interaccionan entre ellos y se les denomina enlaces dobles aislados, como en el
caso del 1,4-pentadieno.
-SISTEMAS ACUMULADOS O DIENOS ACUMULADOS
Los dienos acumulados son aquellos en donde un átomo de carbono es común a
dos dobles enlaces carbono – carbono. Los compuestos de este tipo en general se
denominan alenos.

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-CARBONOS VINILICO Y ALILICO
Los carbonos sp2 de un alqueno se llaman carbonos vinílicos. A un carbono sp3
que está adyacente a un carbono vinílico se le llama carbono alílico.
Cuando en un nombre se usa “vinilo” o “alilo”, el sustituyente debe estar unido al
carbono vinílico o alílico, respectivamente.
-MOMENTO DIPOLAR
El cis-2-buteno, con dos grupos metilo a un lado de la molécula y dos hidrógenos
al otro, debe existir un pequeño momento dipolar.
En el trans-2-buteno, con un metilo y un H a cada lado de su molécula, los
momentos de enlace deben anularse.

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-HIDROGENACION DE LOS ALQUENOS
La relación entre reactivos y productos en reacciones de adición puede ilustrarse
por la hidrogenación de alquenos para producir alcanos. La hidrogenación es la
adición de H2 a un enlace múltiple.
La hidrogenación de todos los alquenos es exotérmica. El calor desprendido se
llama calor de hidrogenación y se cita sin signo.
La adición no catalizada de hidrógeno a un alqueno, aunque exotérmica, es muy
lenta. Sin embargo, la velocidad de hidrogenación aumenta en forma considerable
en presencia de ciertos catalizadores metálicos finamente divididos.
-CALORES DE COMBUSTION
En forma muy parecida a la de los calores de combustión, los calores de
hidrogenación se usan para comparar las estabilidades relativas de los alquenos.
Ambos métodos miden las diferencias en la energía de los isómeros al convertirlos
en un producto o productos comunes a todos.
La hidrogenación catalítica del 1-buteno, cis-2-buteno o trans-2-buteno forma el
mismo producto: butano.

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Los calores de hidrogenación pueden usarse para estimar la estabilidad de los
enlaces dobles como unidades estructurales, incluso en alquenos que no son
isómeros.
El patrón de estabilidad de los alquenos determinado por los calores de
hidrogenación es paralelo exactamente al patrón deducido de los calores de
combustión.
-ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen
al menos un triple enlace carbono-carbono, característica
distintiva de su estructura. La fórmula general para esta clasificación es CnH2n-2.

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Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan
un grado mayor de insaturación Son compuestos de baja polaridad.
Son muy similares en sus propiedades físicas a los alcanos y alquenos. Son
menos densos que el agua e insolubles en ella. Se solubilizan en sustancias de
baja polaridad como CCl4 (tetracloruro de carbono), éter, benceno.
Características principales:
*De 2-4 átomos de c son gases.
*De 5-15 son líquidos.
*De 16 en adelante son sólidos.
*Densidad menor que el agua.
*Puntos de ebullición y fusión crecen en consonancia con el aumento de carbonos
en la cadena.
*Los alquinos ramificados presentan un menor punto de ebullición que el alquino
lineal del mismo número de c en la cadena.
*Insolubles en agua
*Solubles en cloroformo, gasolina, benceno, CCl4.

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-ESTRUCTURA DE LOS ALQUINOS
Los dos orbitales p restantes de cada carbono están orientados en ángulo recto
entre sí y respecto a los orbitales sp. Cada uno de los dos orbitales p de un
carbono se traslapa con el orbital p del otro carbono para formar dos enlaces pi.
Un par de orbitales p traslapados forma una nube de electrones arriba y abajo del
enlace sigma, mientras el otro par forma una nube de electrones frente y atrás del
enlace. El mapa de potencial electrostático del etino muestra que se puede
imaginar al resultado final como un cilindro de electrones envuelto en torno a los
electrones del enlace sigma.
(a) Cada uno de los dos enlaces p de un enlace triple se forma por traslape de
lado a lado de un orbital p de un carbono y un orbital p paralelo del carbono
adyacente.
(b) Un triple enlace consiste en un enlace sigma formado por traslape sp-sp
(amarillo) y dos enlaces pi formados por traslape p-p (azul y púrpura).

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-REACTIVIDAD DE LOS ALQUINOS
Un alquino, con una nube de electrones rodeando totalmente al enlace sigma, es
una molécula rica en electrones. En otras palabras, es un nucleófilo y en
consecuencia reaccionará con un electrófilo.
-MECANISMO DE UNA REACCION DE ADICION ELECTROFILICA
El enlace pi, relativamente débil, se rompe porque los electrones p son atraídos
hacia el protón electrofílico. El carbocatión intermediario con carga positiva
reacciona rápidamente con el ion cloruro con carga negativa.
Habrá ocasión de comprobar que los mismos reactivos electrofílicos que se
adicionan a los alquenos también se adicionan a los alquinos y que, de nuevo
como los alquenos, la adición electrofílica a un alquino terminal es regioselectiva:
cuando un electrófilo se adiciona a un alquino terminal lo hace al carbono sp que
esté unido al hidrógeno. Sin embargo, las reacciones de adición de los alquinos
tienen una propiedad que no tienen los alquenos: como el producto de la adición
de un reactivo electrofílico a un alquino es un alqueno, puede efectuarse una
segunda reacción de adición electrofílica.

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-NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo
el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple
enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como
principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera
desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el
nombre en -diino, triino, etc.
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo
siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de
enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos.
Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene
preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-
ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la
terminación es, -eno-diino.
-ALQUINOS TERMINALES E INTERNOS
Si el triple enlace está en un extremo de la cadena, el alquino se clasifica como
alquino terminal. Los alquinos con triples enlaces ubicados en cualquier lugar de la

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cadena, excepto los extremos, se llaman alquinos internos. Por ejemplo, el 1-
butino es un alquino terminal, mientras que el 2-pentino es un alquino interno.
En la nomenclatura común, los nombres de los alquinos son los de acetilenos
sustituidos. Acetileno es un nombre común para el alquino más pequeño por su
terminación “eno”, que es característica de un enlace doble y no de uno triple.
-PRIODIDADES
Para nombrar los hidrocarburos insaturados con dobles y triples enlaces y no
ramificados se deben aplicar los siguientes criterios:
1.- las numeraciones de las cadenas deben de comenzar por los extremos que
den menores localizadores a las insaturaciones “consideradas en su conjunto”
2.-si la condición anterior lo permite los dobles enlaces tienen preferencia sobre
los triples en asignación de localizadores menores.
3.- el sufijo “-eno”,(“-en” en estos casos),se debe disponer antes que el sufijo “-
ino”, situando delante de ellos los afijos de multiplicidad apropiados.

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3,6- heptadien-1-ino
Con el primer sentido de numeración se obtiene el conjunto de localizadores para
las insaturaciones 1, 3, 6 y con el segundo sentido 1, 4,6.
El primer sentido de localizadores menores en su conjunto que el segundo y debe
ser considerado el correcto.
1,3-hexadien-5-ino
En este caso los dos sentidos de numeración dan conjuntos equivalentes
de localizadores. pero teniendo en cuenta que los dobles enlaces tienen
preferencia sobre los triples en la asignación de localizadores menores, el
sentido de numeración correcta es el segundo.

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-HIDROGENO ACIDO ENLAZADO CON UN CARBONO SP
Ya que el compuesto más ácido es aquél en el que el hidrógeno está unido
al átomo más electronegativo (cuando los átomos son del mismo tamaño),
el etino es un ácido más fuerte que el eteno, así como el eteno es un ácido
más fuerte que el etano.
Para extraer un protón de un ácido (en una reacción que favorezca mucho a los
productos), la base que extraiga el protón debe ser más fuerte que la que se
genere como resultado de extraer dicho protón.
En otras palabras, se debe comenzar con una base más fuerte que la base que se
vaya a formar. Como el NH3 es un ácido más débil (pKa 36) que un alquino
terminal (pKa 25), un ion amiduro (:NH2) es una base más fuerte que el
carbanión, llamado ion acetiluro, que se forma cuando un hidrógeno se extrae del
carbono sp de un alquino terminal. En consecuencia, un ion amiduro puede usarse
para extraer un protón de un alquino terminal con el fin de preparar un ion
acetiluro.
Un ion amiduro (:NH2) no puede extraer un hidrógeno unido a un carbono sp2 o
sp3. Sólo un hidrógeno unido a un carbono sp es lo suficientemente ácido como
para ser extraído por un ion amiduro. En consecuencia, un hidrógeno unido a un

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carbono sp a veces se considera que es hidrógeno “ácido”. La propiedad “ácida”
de los alquinos terminales es una forma en que su reactividad difiere de la de los
alquenos.
Pero téngase cuidado de no malinterpretar lo que se indica al afirmar que el
hidrógeno unido a un carbono sp es “ácido”. Ello significa que es más ácido que la
mayor parte de los otros hidrógenos unidos al carbono, pero es mucho menos
ácido que un hidrógeno de una molécula de agua, y el agua sólo es un compuesto
ácido muy débil (pKa = 15.7).
-ELECTRONEGATIVIDADES

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2.2.- HIDROCARBUROS AROMATICOS.
2.2.1.-MONOCICLICOS, BENCENO
Los primeros químicos los llamaron compuestos aromáticos por sus agradables
fragancias. De este modo los distinguieron de los compuestos alifáticos, con
mayores relaciones de hidrógeno a carbono.
Los arenos son hidrocarburos basados en el anillo de benceno como una unidad
estructural. Benceno, tolueno y naftaleno, por ejemplo, son arenos. Los arenos
también se conocen como hidrocarburos aromáticos.
Usada en este sentido, la palabra aromático no tiene ninguna relación con el olor
sino con los arenos que son mucho más estables de lo que se podría esperar con
base en su fórmula como trienos conjugados.
-CRITERIOS DE AROMATICIDAD
1. Debe tener una nube cíclica ininterrumpida de electrones pi (llamada nube p)
arriba y abajo del plano de la molécula.
2. La nube pi debe contener una cantidad impar de pares de electrones pi.

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-REGLA DE HÜCKEL
Cualquier sistema conjugado, cíclico y plano que contiene (4n + 2) electrones pi
(donde n es un numero entero) experimenta una estabilización aromática
excepcional no así los que contiene (4n) electrones pi. Para que las moléculas
aromáticas se estabilicen por interacción de orbitales como lo predice la regla de
Hückel, los orbitales p deben estar alineados en una geometría plana.
-ION DIPOLAR DEL BENCENO (ESTRUCTURAS BIRRADICALES)
Dos electrones de enlace pi están localizados en un solo carbono, con lo que ese
átomo queda con carga negativa y algún otro átomo del sistema conjugado tiene
carga positiva.

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Carece de uno de los enlaces pi que está intacto en las formas de Kekulé, no tiene
estados de carga separada.
Empuje electrones se denomina así cuando al convertir una estructura de
resonancia del benceno en otra, las flechas curvas muestran el flujo de electrones
que se produce a medida que unos desaparecen y otros se forman.
-PROPIEDADES FISICAS
*El benceno tiene un punto de fusión de 5.5 °C.
*Un punto de ebullición de 80.1 °C.
*Una densidad relativa de 0.88 a 20 °C.
*Es un líquido incoloro de olor agradable (aroma dulce).
*Son conocidos sus efectos cancerígenos.
*Resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades.
*Sus vapores son explosivos en líquido es violentamente inflamable.

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-PROPIEDADES QUIMICAS
Un híbrido de resonancia es siempre más estable que cualquiera de sus
estructuras contribuyentes.
El benceno y sus derivados reaccionan de tal manera de conservar su estructura
aromática y por consiguiente su estabilización debida a la resonancia.
Las reacciones características de los compuestos aromáticos son las de
sustitución electrofílica aromática (SEA).
-CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES DEL BENCENO
• Molécula plana
• Ángulos de enlace de 120º

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• Alta insaturación ( 6e- p)
• Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y
un simple enlace
• Sus reacciones típicas son de sustitución.
-ESTABILIDAD EN BASE A SU ENTALPIA

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-NOMENCLATURA
-Muchos compuestos aromáticos se conocieron y estudiaron mucho antes que
surgiera la nomenclatura IUPAC sistemática, por dicha razón muchos de ellos
llevan nombres especiales. Veamos algunos ejemplos:
-Los derivados del benceno con un sustituyente se nombran con respecto al
benceno:
-La presencia de dos sustituyentes genera tres posibles isómeros que se designan
con los prefijos orto, meta y para (o-, m-, p-) respectivamente:

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-En el caso de los tri sustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna un
número a cada uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la combinación de
números más baja; si los grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial, se
nombran en orden alfabético y siguiendo la menor numeración posible, si uno le confiere
un nombre especial entonces se nombran sobre la base de que ese sustituyente está en
el carbono 1.
-GRUPOS SUSTITUYENTES INSATURADOS
Un anillo bencénico como sustituyente de una cadena de carbono recibe el
nombre de gripo fenilo, y una reno como sustituyente es un grupo arilo.

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2.2.2.-POLICICLICOS
Compuesto aromático que están conformados por dos o más ciclos que contienen
varios anillos bencénicos comparten un enlace, es decir, dos átomos de carbono.
-NOMENCLATURA
Al enumerar un compuesto policíclicos, se deben seguir ciertas reglas.
1. El mayor número de anillos debe encontrarse a lo largo del eje horizontal.
2. De los demás anillos, la mayoría debe encontrarse hacia arriba y a la
derecha del eje horizontal.
*La numeración comienza por el anillo superior situado a la derecha y continúa en
el sentido de las manecillas del reloj sin tener en cuenta las uniones de los anillos.

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*El antraceno y fenantreno tienen una numeración especial que no sigue las reglas
anteriores.
*Cuando el sustituyente es un anillo del benceno, esto se denomina un grupo fenil.
Un anillo del benceno con un grupo metileno se denomina grupo bencil.
*El término grupo arilo (Ar) es el que se suele emplear para un grupo fenil, sustituido o no,
tal como un grupo alquilo (R) es el término general para representar a un grupo derivado
de un alqueno.
En otras palabras, se puede utilizar ArOH para designar cualquiera de los
siguientes fenoles:

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-POLIALENOS
Los polialenos son hidrocarburos constan de dos anillos idénticos fusionados. Se
nombran con el prefijo que indica el número de átomos de carbono, seguido del
término “-leno” La única excepción es el hexaleno, que se denomina comúnmente
como naftaleno.
-POLICENOS
Los policenos consisten en varios anillos de benceno fusionados en una
disposición rectilínea. Son nombrados citando un prefijo de que indica el número
de anillos de benceno, seguido del sufijo "ceno”. Las únicas excepciones son los
compuestos de 3 y 4 cuyos nombres triviales se conservan:
-POLIFENOS
Los polifenos son hidrocarburos que consisten en anillos de benceno fusionados
en un anillo central. Se menciona el número de anillos fusionados totales (n) por
medio de un prefijo numeral y el sufijo "feno”.

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-NAFTALENO
-ANTRACENO

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-FENANTRENO
-DATO CURIOSO
Algunos hidrocarburos aromáticos policíclicos. En la naturaleza existe un número
muy significativo de tales compuestos que pueden ser cancerígenos.
2.2.3.-HETEROCICLICOS
Un heterociclo es un compuesto cíclico que contiene un átomo o varios átomos
diferentes del carbono en su ciclo. Como por ejemplo: Adenina, Timina, Uracilo,
Guanina y Citosina (bases nitrogenadas del ADN)
Aquellos que posees estabilidad aromática reciben este nombre.
En su estabilidad y comportamiento químico, se parecen al benceno más de lo
que se parecen a los alquenos

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A diferencia de los otros compuestos aromáticos, estos no cuentan con reglas de
nomenclatura concretas ni reconocidas, es por eso que la IUPAC los nombra de
acuerdo a los nombres comunes que se les asigno de acuerdo a su origen de
derivación.
Ejemplo: El furano se prepara a partir de la sustancia llamada furfural obtenida de
las mazorcas de maíz.
2.3.-HIDROCARBUROS QUE CONTIENEN OXIGENO
-ALCOHOLES Y FENOLES
Se piensa en los alcoholes y en los fenoles como derivados orgánicos del agua en
los que uno de los hidrógenos de ésta es reemplazado por un grupo orgánico:
HOH frente a ROH y ArOH.

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Los alcoholes y los fenoles tienen casi la misma geometría del agua alrededor del
átomo de oxígeno. El ángulo del enlace ROH tiene aproximadamente un valor
tetraédrico (por ejemplo, 109° en el metanol), y el átomo de oxígeno tiene
hibridación sp3.
Los alcoholes y los fenoles tienen puntos de ebullición altos
Los alcoholes y los fenoles son ácidos y bases débiles; como bases débiles, se
protonan de manera reversible por ácido fuertes para producir iones oxonio,
ROH2+.
-NOMENCLATURA DE ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes se clasifican como primarios (1°), secundarios (2°) y terciarios (3°),
dependiendo del número de grupos orgánicos unidos al carbono que comparte el
hidroxilo.
Los alcoholes sencillos se nombran por el sistema IUPAC como derivados del
alcano principal, utilizando el sufijo -ol.

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Regla 1 Seleccione la cadena de carbono más larga que contenga el grupo
hidroxilo, y derive el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano
correspondiente con -ol. Se borra -o para prevenir la ocurrencia de dos vocales
adyacentes: por ejemplo, propanol en vez de propanool.
Regla 2 Numere la cadena del alcano comenzando en el extremo más cercano al
grupo hidroxilo.
Regla 3 Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la cadena, y
escriba el nombre listando a los sustituyentes en orden alfabético e identificando la
posición en la que está unido el OH.
*Los fenoles se nombran como los compuestos aromáticos descritos previamente de
acuerdo con las reglas discutidas. Nótese que se utiliza -fenol como el nombre principal
en vez de -benceno.

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*Como ácidos débiles, se disocian ligeramente en disolución acuosa diluida
donando un protón al agua, lo que genera H3O+ y un ión alcóxido RO-, o un ión
fenóxido ArO-.
-ETERES
Los éteres tienen casi la misma geometría que la del agua. Los éteres son
relativamente estables y no reactivos en varios aspectos, pero algunos éteres
reaccionan lentamente con el oxígeno del aire para dar peróxidos.
Los éteres (R-O-R), al igual que los alcoholes son derivados orgánicos del agua
pero tienen dos grupos orgánicos unidos al mismo átomo de oxígeno en lugar de
uno. Los grupos orgánicos pueden ser alquilo, arilo o vinilo, y el átomo de oxígeno
puede estar en una cadena abierta o en un anillo.

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-NOMENCLATURA DE LOS ETERES
Los éteres sencillos sin otros grupos funcionales, se nombran identificando los dos
sustituyentes orgánicos y anteponiendo la palabra éter.
Si están presentes otros grupos funcionales, el grupo funcional éter se considera
un sustituyente alcoxi, por ejemplo:
-ETERES CORONA
Sus enlaces carbono-oxígeno polares y la presencia de pares de electrones no
compartidos en el oxígeno, contribuyen a la capacidad que tienen los éteres de
formar complejos ácido de Lewis/base de Lewis con los iones metálicos.

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Pedersen preparó una serie de poliéteres macrocíclicos, que son compuestos
cíclicos que contienen cuatro o más oxígenos en un anillo de 12 o más átomos.
Los llamó éteres corona porque eso parecen sus modelos moleculares. La
nomenclatura sistemática de los éteres corona es algo tediosa, por lo que
Pedersen inventó una descripción abreviada, donde la palabra corona es
antecedida de la cantidad total de átomos en el anillo, y es seguida de la cantidad
de átomos de oxígeno.
-ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehídos (RCHO) y las cetonas (R2CO)son la clase de compuestos que más
se encuentran en estado natural. En la naturaleza, muchas de las sustancias que
requieren los organismos vivos son los aldehídos o cetonas.

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-NOMENCLATURA DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS
-Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -o del nombre del alcano
correspondiente por -al. La cadena principal debe contener al grupo CHO, y el
carbono del CHO se numera como carbono 1. Por ejemplo:
-Para los aldehídos cíclicos en los que el grupo CHO está unido directamente al
anillo, se utiliza el sufijo carbaldehído.
-Las cetonas se nombran reemplazando la terminación -o del nombre del alcano
correspondiente por -ona. La cadena principal es la más larga que contiene al
grupo cetona, y la numeración comienza en el extremo más cercano al carbono
del carbonilo.
-Está permitido por la IUPAC que algunas cuantas cetonas conserven sus
nombres comunes.

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-Cuando es necesario referirse al RC-O como un sustituyente, se utiliza el nombre
de grupo acilo y se adiciona a la terminación del nombre -ilo. Por lo tanto, el
CH3CO es un grupo acetilo, el CHO es un grupo formilo, y el C6H5CO es un grupo
benzoilo.
-Si están presentes otros grupos funcionales y el oxígeno del doble enlace se
considera como un sustituyente en la cadena principal, se utiliza el prefijo oxo-.
Por ejemplo:
-ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos, RCO2H, ocupan una posición central entre los
compuestos carbonílicos. No sólo son valiosos por sí mismos, sino que también
sirven como materias prima para la preparación de numerosos derivados de acilo
como los cloruros de ácido, los ésteres, las amidas y los tioésteres.

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Los ácidos carboxílicos son similares en varios aspectos a las cetonas y a los
alcoholes. Al igual que las cetonas, el carbono del grupo carboxilo tiene
hibridación sp2 y, por lo tanto, los grupos ácido carboxílico son planos con ángulos
de enlace del CC-O y del O-CO de aproximadamente 120°
Al igual que los alcoholes, los ácidos carboxílicos están fuertemente asociados
debido al puente de hidrógeno,
Este fuerte puente de hidrógeno tiene un efecto notable en los puntos de
ebullición, haciendo que los ácidos carboxílicos tengan puntos de ebullición a
temperaturas superiores a los de los alcoholes correspondientes.
Los ácidos carboxílicos son la clase más estable de compuestos que sólo
contienen carbono, hidrógeno y oxígeno. Con sus valores de pKa de 5,
aproximadamente, son ácidos mucho más fuertes que el agua y los alcoholes.
Los ácidos carboxílicos son similares en varios aspectos a las cetonas y a los
alcoholes. Al igual que las cetonas, el carbono del grupo carboxilo tiene
hibridación sp2 y, por lo tanto, los grupos ácido carboxílico son planos con ángulos
de enlace del CC-O y del O-CO de aproximadamente 120°.
Al igual que los alcoholes, los ácidos carboxílicos están fuertemente asociados
debido al puente de hidrógeno.

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Este fuerte puente de hidrógeno tiene un efecto notable en los puntos de
ebullición, haciendo que los ácidos carboxílicos tengan puntos de ebullición a
temperaturas superiores a los de los alcoholes correspondientes.
-NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos sencillos derivados a partir de alcanos de cadena abierta
se nombran sistemáticamente reemplazando la terminación -o del nombre del
alcano correspondiente por la terminación -oico, y se antepone la palabra ácido;
se numera C1 el átomo de carbono del CO2H.
Los compuestos que tienen un grupo –CO2H unido al anillo se nombran utilizando
el sufijo -carboxílico y se antepone la palabra ácido. En este sistema el carbono
del CO2H está unido al C1 y no se numera; como sustituyente, al grupo CO2H se
le llama grupo carboxilo.

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En los nombres comunes, las posiciones de los sustituyentes se nombran
utilizando letras griegas. La primera letra se le asigna al átomo de carbono
adyacente al carbono carbonílico, carbono α. En los nombre comunes, a veces se
utiliza el prefijo iso- para los ácidos que acaban con la agrupación -CH(CH3)2.

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-MEDIDA DE ACIDEZ
Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar lugar a un protón y a un
ión carboxilato. A la constante de equilibrio de esta reacción, Ka' se le denomina
constante de disociación ácida. El pKa es el logaritmo cambiado de signo de la Ka.
Para indicar la acidez relativa de los distintos ácidos generalmente se utiliza el
pKa.
Un sustituyente que estabilice al ión carboxilato cargado negativamente hace que
se incremente la disociación, lo que da lugar a un ácido más fuerte. Los átomos
electronegativos incrementan la fuerza de un ácido.
La magnitud del efecto de los sustituyentes depende de su distancia al grupo
carbonilo. Los sustituyentes en los átomos de carbono α son los más efectivos
para incrementar la fuerza de los ácidos. Cuanto más distantes estén los
sustituyentes, los efectos sobre la acidez más disminuirán, por lo que los efectos
inductivos decrecen rápidamente al aumentar la distancia.

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-ESTERES
Los ésteres tienen la fórmula general R'COOR, donde R' puede ser H o un grupo
derivado de un hidrocarburo, y R es un grupo derivado de un hidrocarburo.
Los ésteres se utilizan en la manufactura de perfumes y como agentes
saborizantes en las industrias de confitería y de bebidas gaseosas. Muchas frutas
deben su olor y sabor característicos a la presencia de pequeñas cantidades de
ésteres. Por ejemplo:
-Los plátanos contienen acetato de 3-metilbutilo [CH3COOCH2CH2CH(CH3)2];
-Las naranjas, acetato de octilo (CH3COOCHCH3C6H13);
-Las manzanas, butirato de metilo (CH3CH2CH2COOCH3).
La hidrolisis de los ésteres en solución básica se llama saponificación, debido a la
palabra en latín, que significa «jabón». La ebullición de grasas animales con
extracto de cenizas contienen bases y las grasa tiene enlaces éster.
-NOMENCLATURA DE LOS ESTERES
Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran
como sáles del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la
terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo
unido al oxígeno.

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Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,
aldehídos, nitrilos, haluros de alcanoilo y amidas. Estos grupos se nombran como
sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que
pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como
cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para
nombrar el éster.

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2.4.- HIDROCARBUROS QUE CONTIENEN NITROGENO
-AMINAS
Estas sales por lo general son sólidos incoloros e inodoros. Las aminas
aromáticas se utilizan sobre todo en la manufactura de colorantes. La anilina, la
más sencilla de las aminas aromáticas, es en sí misma un compuesto tóxico, y
numerosas aminas aromáticas, como la 2-naftilamina y la bencidina, son
poderosos carcinógenos:
Las aminas se clasifican en primarías, secundaria o terciarías, según el número de
grupos que se unen a nitrógeno.
En relación con sus propiedades fundamentales —basicidad y la nucleofilicidad
que la acompañan—, las aminas de tipos diferentes son prácticamente iguales.
Sin embargo, en muchas de sus reacciones. los productos finales dependen del
número de átomos de hidrógeno unidos al de nitrógeno, por esa razón son
diferentes para aminas de distintos tipos.

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Los tres tipos de aminas pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua. Como
resultado, las aminas menores son bastantes solubles en agua y tienen solubilidad
límite al tomar unos seis átomos de carbono. Son solubles en disolventes menos
polares, como éter, alcohol, benceno, etc. Las metil y etilaminas huelen muy
semejante al amoniaco.
Las alquilaminas superiores tienen olor a pescado en descomposición. Las aminas
aromáticas suelen ser muy tóxicas, ya que son absorbidas por la piel, con
resultados a menudo fatales.

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Las aminas aromáticas se oxidan fácilmente al aire y con frecuencia se las
encuentra coloreadas por productos de oxidación, aunque son incoloras cuando
están puras.
-NOMENCLATURA DE LAS AMINAS ALIFATICAS Y AROMATICAS
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o
alcanoaminas.
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-
,... Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador
N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N, N'.

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Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como
amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina
(ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
Las aminas alifáticas se nombran por el grupo, o grupos, alquilo unido al nitrógeno
seguido de la palabra amina. Las más complejas se suelen nombrar colocando
junto al nombre de la cadena matriz el prefijo amina (o N-metilamino; N,N-
dimetilamino, etc.). Por ejemplo:
Las aminas aromáticas, donde el nitrógeno está directamente unido a un anillo
aromático, por lo general se nombran como derivados de la más sencilla de ellas,
la anilina. Un aminotolueno recibe la denominación especial de toluidina. Por
ejemplo:

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Las sales de las aminas suelen tomar su nombre al reemplazar amina por amonio
(o anilina por anilinio) y anteponer el nombre del anión (cloruro de, nitrato de,
sulfato de, etc.).
Por ejemplo:
-AMIDAS
Usualmente las amidas se preparan por medio de la reacción de un cloruro de
acido con una amina. El amoniaco, las aminas mono-sustituidas y las di-
sustituidas producen esta reacción.

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La función amida se caracteriza por presentar una geometría molecular plana.
Si bien representamos el enlace carbono-nitrógeno como simple, la estructura
contribuyente con separación de cargas es tan importante que el enlace carbono-
nitrógeno se comporta casi como doble.
Las amidas son entonces compuestos muy polares, más aún que los ácidos
carboxílicos, y esto puede ser justificado en base a la presencia de dicha
estructura de resonancia que origina un momento dipolar elevado para estos
compuestos.
Las amidas no sustituidas y las N-mono-sustituidas se caracterizan además por
formar enlaces de hidrógeno intermoleculares.
Sus puntos de ebullición son mucho más elevados que los encontrados en
moléculas con pesos moleculares similares, asimismo la sustitución de grupos
alquilo sobre el nitrógeno disminuye los puntos de ebullición ya que disminuye la
posibilidad de formación de enlaces de hidrógeno. Las amidas son los derivados
de ácidos carboxílicos menos reactivos, debido entre otras causas, a la muy baja

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electrofilicidad del carbono, y al carácter parcialmente doble del enlace carbono-
nitrógeno.
-NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos
sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,
aldehídos y nitrilos.
Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay
grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se
nombran como carbamoíl.......
-NITRILOS
El grupo cianuro está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el
extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los

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nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son
algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos
de más de 15 carbonos son sólidos. Exceptuando los primeros de la serie, son
sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que
recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.
-NOMENCLATURA DE LOS NITRILOS
Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre
del alcano con igual número de carbonos.
Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano.....,
precediendo el nombre de la cadena principal.

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Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo
en -carbonitrilo
2.5.- HIDROCARBUROS QUE CONTIENEN AZUFRE
-SULFUROS, TIOLES O MERCAPTANO
Los tioles son análogos con azufre de los alcoholes. Solían llamarse mercaptanos
porque forman complejos muy estables con metales pesados como el arsénico y
el mercurio (capturan mercurio).
Los tioles de bajo peso molecular son notables por sus olores fuertes y
desagradables, como los que se asocian a las cebollas, a los ajos y a los zorrillos.
El gas natural es totalmente inodoro y puede causar explosiones mortales si una
fuga del mismo pasa desapercibida. Por consiguiente, se le añade una cantidad
pequeña de un tiol para dotarlo de olor y que las fugas de gas se puedan detectar.

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Los átomos de azufre son más grandes que los de oxígeno y la carga negativa del
ion tiolato se distribuye sobre un espacio de mayor volumen ello determina que el
ion tiolato sea más estable. Recuérdese que mientras más estable sea la base su
ácido conjugado es más fuerte.
En consecuencia, los tioles son ácidos más fuertes (pKa = 10) que los alcoholes y
los iones tiolato son bases más débiles. Los iones tiolato, más grandes, y
entonces los iones tiolato son mejores nucleófilos.
Como el azufre no es tan electronegativo como el oxígeno, los tioles no son
buenos formadores de puentes de hidrógeno. En consecuencia, presentan
atracciones intermoleculares más débiles, y sus puntos de ebullición son bastante
menores que los de los alcoholes . Por ejemplo, el punto de ebullición del
CH3CH2OH (alcohol etílico) es 78 °C, mientras que el del CH3CH2SH (etanotiol)
es 37 °C.
Los análogos con azufre de los éteres son llamados sulfuros o tioéteres. El azufre
es un nucleófilo excelente porque su nube electrónica es polarizable . El resultado
es que los sulfuros reaccionan con facilidad con los haluros de alquilo para formar
sales de sulfonio, mientras que los éteres no reaccionan con los haluros de alquilo
porque el oxígeno no es tan nucleófilo como el azufre y además no puede
distribuir una carga tan bien como el azufre.
-NOMENCLATURA DE LOS TIOLES
Los sulfuros se nombran igual que los éteres, sustituyendo la palabra «éter» por
«sulfuro» en los nombres comunes. En la nomenclatura de la IUPAC (sustitutiva),
el término «alcoxi» se sustituye por «alquiltio».

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Los nombres de los tioles se forman agregando el sufijo “tiol” al nombre del
hidrocarburo precursor. Si hay un segundo grupo funcional en la molécula, se
identifica con un sufijo, o el grupo SH se puede indicar como sustituyente con el
nombre “mercapto”. Al igual que otros nombres de sustituyentes, se antepone al
nombre del hidrocarburo precursor.
-BIBLIOGRAFIA
CHANG Raymond. Química. Editorial Mc.Graw-Hill.10° Edición.
WINGROVE-CARET.Química órganica. Edit. Oxford México. México 2000.
MORRISON- BOYD. Química órganica. Edit. Pearson. Addison-Wesley 5°edición
México.
WADE, Jr. Química órganica. Edit. Pretice- Hall. Hispanoamericana, S.A. 2°
edición México.
McMURRY J. Química órganica. Edit. Thomson 6°edición México.
YURKANIS.

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