.

1. N
H
NH2
H
O
H
N
N
H
+
fenilhidrazona
fenilhidrazina
aldehido
H
O
H
α
N
H
indol
2
2
α
SÍNTESIS DE INDOLES DE FISCHER
H O H O H O H O
α α α α
H H
H
N
H
NH2
X X X
H
O
α 2
N
H
2
α
aldehido

2. N
H
NH2
O
N
N
H
+
fenilhidrazona
fenilhidrazina
cetona asimétrica
H
O
H
α
N
H
indol
2
2
α
SÍNTESIS DE INDOLES DE FISCHER
Se generaría una mezcla
N
H
NH2
O
N
N
H
+
fenilhidrazona
fenilhidrazina
H
O
H
α
N
H
indol
2
2
α
N
H
NH2
O
N
N
H
+
fenilhidrazona
fenilhidrazina
cetona simétrica
H
O
H
α
N
H
indol
2
2
α
¡PROBLEMA!
CASO i

3. N
H
NH2
O
N
N
H
+
fenilhidrazona
fenilhidrazina
H
O
H
α
N
H
indol
2
2
α
SÍNTESIS DE INDOLES DE FISCHER
N
H
NH2
O
N
N
H
+
fenilhidrazona
fenilhidrazina
cetona asimétrica pero con un solo grupo que cumpla con la condición de poseer 2 hidrógenos α
H
O
H
α
N
H
indol
2
2
α
H
H
¡ÚNICO
PRODUCTO
POSIBLE!
cetona asimétrica pero con un solo grupo con 2 hidrógenos α y con un sustituyente fenilo
H
acetofenona
N
H
NH2
N
N
H
+
fenilhidrazona
fenilhidrazina
H
O
H
α
N
H
indol
2
2
α
H
HO
H
2-fenilacetaldehido
CASO ii
CASO iii
Éste no es un ejemplo del CASO iii, sino uno
más en donde lo que se emplea es un aldehido.