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1. R OH R X
R F
Na CN R CN
1) NaOH ac.
2) H3O
R
OH
O
R NH2
Gabriel
NH3
VERSATILIDAD DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO
AMINAS
H
N
HR
R'
N
HR
Primaria Secundaria
R'
N
R''R
Terciaria
N
sal de amonio
B
halogenación
AgF, KF, HgF2, Bu4N HF2, etc.
Todo proceso donde un halógeno
sustituye a otro se define como
una reacción de Finkelstein.
Este proceso es una
hidrólisis de nitrilos.
En conclusión: los halogenuros de alquilo (que puede obtererse con relativa facilidad a partir de alcoholes y
considerando que al hablar de ellos debemos tomar en cuenta a Cl, Br o I) pueden convertirse en una enorme
cantidad de derivados por medio de reacciones de sustitución. No obstante, no es éste el único medio de
conversión quí mica al que pueden ser sometidos. La razó n por la cual se emplean como intermediarios
sintñeticos es porque los halógenos poseen una unión débil con el carbono, en especial Br e I, lo que los hace
fácilmente removibles o intercambiables mediante reacciones de sustitución nucleofílica alifatica.