El documento resume cuatro métodos para sintetizar ácidos carboxílicos: 1) oxidación de alcoholes y aldehídos, 2) ruptura oxidativa de alquenos, 3) carboxilación de reactivos de Grignard, y 4) hidrólisis de nitrilos. También describe tres reacciones características de los ácidos carboxílicos: 1) conversión a cloruros de ácido, 2) conversión a anhídridos, y 3) reacción de descarboxilación. El estudiante debe leer el document

1. CONSULTA PARA SOCIALIZACION GRADO 11º
REACCIONES DE SÍNTESIS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
DOCNETE: ODEL E. CUESTA R.
NOMBRE____________________________________________ FECHA_________
1.- Oxidación de los alcoholes primarios y aldehídos. En los temas anteriores ya se ha
estudiado la oxidación de alcoholes primarios que mediante oxidantes fuertes se oxidan al
ácido al igual que los aldehídos-
2.- Ruptura oxidativa de los alquenos con KMnO4 en condiciones enérgicas. La reacción de un
alqueno con KMnO4 en condiciones enérgicas (medio ácido concentrado y caliente) da un
ácido.
3.- Carboxilación de los Rectivos de Grignard. Los reactivos de Grignard reaccionan con el CO2
para dar los correspondientes ácidos carboxílicos.
4.- Hidrólisis de los nitrilos.
REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
La reacción más característica de los ácidos carboxílicos y que la diferencia de los
aldehídos y cetonas es la Reacción de Sustitución Nucleofílica, mediante la cual los ácidos
carboxílicos se convierten en sus derivados.
1.- Conversión a cloruros de ácido. Los principales reactivos que se emplean son el cloruro de
tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2.
R CH2OH
H2CrO4
Na2Cr2O7
R C
O
H
Na2Cr2O7
H2CrO4
R COOH
R CH CH R´
KMnO4
H , calor
R C
O
OH + HO C
O
R´
R MgX +
C
O
O
R C
O
O
H2O
R C
OH
O
+H3C CH2 CH2
CH3
MgCl H3C CH2 CH2
CH3
C
O
O
H3C CH2 CH2
CH3
COOH
H3O
R CH2 C N + H2O
H
OH
R CH2 C OH
O
H3C CH2 CN + H2O
OH
H
H3C CH2 C
O
NH2
OH
H
H3C CH2 C
O
OH

2. 2.- Conversión a anhídridos. La reacción de un cloruro de ácido (más reactivo) con un ácido
carboxílico permite obtener anhídridos de ácido con buen rendimiento.
3.- Reacción de descarboxilación. También llamada Reacción de Hunsdiecker permite obtener
un haluro de alquilo con un átomo de carbono menos a partir de un ácido carboxílico por
medio de un ion metálico Ag(I), Hg(II), Pb(IV).
NOTA: DEBE DESCARGAR LA CONSULTA, LEERLA, ANALIZARLA E INTERPRETAR COMO
OCURREN LAS REACCIONES EN LOS ACIDOS CARBOXILICOS Y REALIZAR EJERCICIOS PARA SU
ENTENDIMIENTO.
BUENA SUERTE
EN EL ESTUDIAR ESTA EL FUTURO DE UNA SOCIEDAD LLENA DE VIRTUDES.
R C
O
OH
SOCl2
R C
O
Cl + SO2
+ HCl
R C
O
Cl
H3C CH2 C
O
OHH3C CH2 C
O
Cl
R C
O
O C
O
R1R1 C
O
OH
H3C CH2 C
O
O C
O
CH2 CH3
+ + HCl
+
anhídrido propanoico
R CH2 C OH
O
+ Ag2O
Br2
calor
R CH2 Br
H3C CH C
CH3
O
OH + Pb(OAc)4
calor
I2 H3C CH
CH3
I