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Presentación 3
Quimica Orgánica
ALCANOS 2
Carrera: Biologia
FCPN
Docente: MSc. Lily Salcedo Ortiz
CONFORMACIONES (ANÁLISIS CONFORMACIONAL)
El enlace C-C simple tiene
libertad de giro a lo largo de su
eje. Eso provoca diferentes
conformaciones en la molécula
del alcano
Conformación Vista lateral Vista frontal
Alternada
Eclipsada
Nota: No son
isómeros, porque a
temperatura
ambiente se
interconvierten con
mucha facilidad
ANÁLISIS CONFORMACIONAL DEL ETANO
Representación Alternadas Eclipsadas Alternadas
Líneas y cuñas
Caballete
Newman
El giro en torno al enlace simple C-
C provoca acercamientos entre
otros orbitales. Eso tiene
repercusión en el contenido
energético de la molécula
PREPARACIÓN
Los alcanos se obtiene de forma natural mediante el fraccionamiento del petróleo.
Pero este proceso da lugar a mezclas difíciles de purificar. Si queremos obtener un
alcano puro es más conveniente plantear en el laboratorio un esquema de
preparación (síntesis) adecuado.
Hidrogenación de alquenos y alquinos
Los alquenos reaccionan con
hidrógeno, en la superficie
porosa de un metal de
transición, para dar alcanos.
La nube π del doble enlace
interacciona con el hidrógeno
dando lugar a dos nuevos
enlaces σ C-H.
Los alquinos también
reaccionan con hidrógeno (2
moles), de una forma análoga
a los alquenos, para dar
alcanos. Las dos nubes π del
triple enlace interaccionan
con moléculas de hidrógeno,
dando lugar a cuatro nuevos
enlaces σ C-H.
Mecanismo de la hidrogenación catalítica de alquenos y alquinos.
Una cara del alqueno se enlaza
con el catalizador que contiene
hidrógeno adsorbido en su
superficie. El hidrógeno se
inserta en el enlace π y el
producto de la hidrogenación se
libera del catalizador. Ambos
átomos de hidrógeno se
agregan a la cara del doble
enlace que está complejada con
el catalizador. La adición de H2
es sin.
• HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS
• La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace
para formar alcanos.
• Platino y paladio son los catalizadores más comúnmente
usados ​​en la hidrogenación de alquenos . El paladio se
emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C).
HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS
Reactivo de Grignard – compuesto organometalico
Reducción de halogenuros de alquilo
REACTIVO GRIGNARD
• (1) Se hace reaccionar el halogenuro de alquilo con
magnesio en éter para formar el reactivo de Grignard.
• (2) El reactivo de Grignard resultante se hace reaccionar
con agua para formar el alcano.
• La función del éter en la reacción es de solvente.
Reducción de halogenuros de alquilo
REACTIVO GRIGNARD
El reactivo de Grignard es un compuesto organometálico.
Organometálico significa que contiene un carbono unido a un metal.
Los reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de
fórmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o
arílico) y X un halógeno. ... Por el descubrimiento de
estos reactivos y sus reacciones, Victor Grignard recibió el premio
Nobel de Química en 1912.
Reducción de halogenuros de alquilo
Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos
organometalicos
• El acoplamiento de los halogenuros de alquilo con compuestos
organometálicos es el único de estos métodos que forma
enlaces carbono -carbono, generando un esqueleto carbonado
nuevo y de mayor tamaño.
• Se prepara un alquil - litio , Rli , a partir de un halogenuro de
alquilo , RX, del mismo modo que un reactivo de Grignard, al cual se
agrega un halogenuro cuproso, CuX, y finalmente, un
segundo halogenuro de alquilo , R'X.
• REACCIONES DE ALCANOS
REACCIONES - ALCANOS
HALOGENACIÓN
• La reacción se produce en presencia de luz o bien a altas
temperaturas (250°C-400°C).
• R : es cualquier grupo alquilo
• Reactividad X: Cl2 > Br2
• H: 3 > 2° > 1° > CH3-H
REACCIONES – ALCANOS -HALOGENACIÓN
El mecanismo por el cual se produce esta reacción se denomina de radicales
libres y consta de 3 etapa.
• a) Iniciación
• b) Propagación
• c) Terminación
REACCIONES – ALCANOS - HALOGENACIÓN
Realizar el proceso de halogenación
hasta las 24Hrs (23 de febrero)
• 3,4 dimetil- hexano + Cl2
• En condiciones adecuadas los alcanos reaccionan con oxigeno.
• Los productos que se forman son dióxido de carbono y agua y
se libera una gran cantidad de calor.
• CnH2n+2 + exceso de O2 nCO2 + (n+1)H2O
• ΔH= calor de combustión
• Cuando la proporción de oxigeno es baja se produce una
combustión incompleta y se forman otras sustancias como CO
y C (hollín).
REACCIONES – ALCANOS - COMBUSTIÓN
REACCIONES – ALCANOS – PIROLISIS (cracking)
• Consiste en calentar la mezcla de hidrocarburos de gran masa
molar hasta provocar su ruptura.
• Para trabajar a menores temperaturas se usan catalizadores
(bentonitas).
• Alcano alcanos menores + alquenos + H2
400-600°C
Con o sn catalizador
REACCIONES – ALCANOS –(cracking)
Caracteristicas y reacciones de los Alcanos

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Caracteristicas y reacciones de los Alcanos

  • 1. Presentación 3 Quimica Orgánica ALCANOS 2 Carrera: Biologia FCPN Docente: MSc. Lily Salcedo Ortiz
  • 2. CONFORMACIONES (ANÁLISIS CONFORMACIONAL) El enlace C-C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso provoca diferentes conformaciones en la molécula del alcano Conformación Vista lateral Vista frontal Alternada Eclipsada Nota: No son isómeros, porque a temperatura ambiente se interconvierten con mucha facilidad ANÁLISIS CONFORMACIONAL DEL ETANO
  • 3. Representación Alternadas Eclipsadas Alternadas Líneas y cuñas Caballete Newman
  • 4. El giro en torno al enlace simple C- C provoca acercamientos entre otros orbitales. Eso tiene repercusión en el contenido energético de la molécula
  • 5.
  • 6. PREPARACIÓN Los alcanos se obtiene de forma natural mediante el fraccionamiento del petróleo. Pero este proceso da lugar a mezclas difíciles de purificar. Si queremos obtener un alcano puro es más conveniente plantear en el laboratorio un esquema de preparación (síntesis) adecuado. Hidrogenación de alquenos y alquinos Los alquenos reaccionan con hidrógeno, en la superficie porosa de un metal de transición, para dar alcanos. La nube π del doble enlace interacciona con el hidrógeno dando lugar a dos nuevos enlaces σ C-H. Los alquinos también reaccionan con hidrógeno (2 moles), de una forma análoga a los alquenos, para dar alcanos. Las dos nubes π del triple enlace interaccionan con moléculas de hidrógeno, dando lugar a cuatro nuevos enlaces σ C-H.
  • 7. Mecanismo de la hidrogenación catalítica de alquenos y alquinos. Una cara del alqueno se enlaza con el catalizador que contiene hidrógeno adsorbido en su superficie. El hidrógeno se inserta en el enlace π y el producto de la hidrogenación se libera del catalizador. Ambos átomos de hidrógeno se agregan a la cara del doble enlace que está complejada con el catalizador. La adición de H2 es sin.
  • 8. • HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS • La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos. • Platino y paladio son los catalizadores más comúnmente usados ​​en la hidrogenación de alquenos . El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C).
  • 10. Reactivo de Grignard – compuesto organometalico Reducción de halogenuros de alquilo REACTIVO GRIGNARD
  • 11. • (1) Se hace reaccionar el halogenuro de alquilo con magnesio en éter para formar el reactivo de Grignard. • (2) El reactivo de Grignard resultante se hace reaccionar con agua para formar el alcano. • La función del éter en la reacción es de solvente. Reducción de halogenuros de alquilo REACTIVO GRIGNARD
  • 12. El reactivo de Grignard es un compuesto organometálico. Organometálico significa que contiene un carbono unido a un metal. Los reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un halógeno. ... Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, Victor Grignard recibió el premio Nobel de Química en 1912. Reducción de halogenuros de alquilo
  • 13.
  • 14. Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometalicos • El acoplamiento de los halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos es el único de estos métodos que forma enlaces carbono -carbono, generando un esqueleto carbonado nuevo y de mayor tamaño.
  • 15. • Se prepara un alquil - litio , Rli , a partir de un halogenuro de alquilo , RX, del mismo modo que un reactivo de Grignard, al cual se agrega un halogenuro cuproso, CuX, y finalmente, un segundo halogenuro de alquilo , R'X.
  • 16.
  • 17.
  • 18. • REACCIONES DE ALCANOS
  • 19. REACCIONES - ALCANOS HALOGENACIÓN • La reacción se produce en presencia de luz o bien a altas temperaturas (250°C-400°C). • R : es cualquier grupo alquilo • Reactividad X: Cl2 > Br2 • H: 3 > 2° > 1° > CH3-H
  • 20. REACCIONES – ALCANOS -HALOGENACIÓN
  • 21. El mecanismo por el cual se produce esta reacción se denomina de radicales libres y consta de 3 etapa. • a) Iniciación • b) Propagación • c) Terminación REACCIONES – ALCANOS - HALOGENACIÓN
  • 22.
  • 23.
  • 24. Realizar el proceso de halogenación hasta las 24Hrs (23 de febrero) • 3,4 dimetil- hexano + Cl2
  • 25. • En condiciones adecuadas los alcanos reaccionan con oxigeno. • Los productos que se forman son dióxido de carbono y agua y se libera una gran cantidad de calor. • CnH2n+2 + exceso de O2 nCO2 + (n+1)H2O • ΔH= calor de combustión • Cuando la proporción de oxigeno es baja se produce una combustión incompleta y se forman otras sustancias como CO y C (hollín). REACCIONES – ALCANOS - COMBUSTIÓN
  • 26.
  • 27. REACCIONES – ALCANOS – PIROLISIS (cracking) • Consiste en calentar la mezcla de hidrocarburos de gran masa molar hasta provocar su ruptura. • Para trabajar a menores temperaturas se usan catalizadores (bentonitas). • Alcano alcanos menores + alquenos + H2 400-600°C Con o sn catalizador
  • 28. REACCIONES – ALCANOS –(cracking)