2. • el doble enlace C=O
característico del grupo
carbonilo, se forma a partir
de la hibridación sp2 del
carbono, por lo que
presenta una forma planar,
sin posibilidades de
rotación alrededor del
carbono carbonilo. Así
mismo, los ángulos de
enlace entre el carbono a,
el carbono carbonilo, el
oxígeno y el grupo OH son
cercanos a los 120°.

3. • Según el número de grupos carboxilo presentes, los ácidos
carboxílicos pueden ser:
• mono
• di
• tri Y policarboxílicos.

4. • la molécula contiene tan sólo
un grupo carboxilo y su
fórmula general es R—COOH.
Entre este grupo tenemos:

5. • contienen dos grupos carboxilo
y su fórmula general es
HOOC—(CH2)n—COOH. Estos
son algunos ejemplos:

6. • por ultimo, los ácidos
tricarboxilos y
policarboxilos, poseen tres o
más grupos carboxilo:

7. • se nombran anteponiendo la
palabra ácido al nombre del
alcano correspondiente y
cambiando la terminación -o
de éste por -oico. Para los
alifáticos, la cadena más larga
es aquella que contiene el
grupo carboxilo y el carbono
carboxílico se designa con el
número 1. Ejemplo.

8. • Al igual que otras funciones
oxigenadas, las propiedades
físicas de los ácidos
orgánicos se relacionan con
la polaridad y el tamaño
relativo de las moléculas.
+
+
-
-

9. Fórmula IUPAC Nombre
Masa
Molecular
Punto
Ebullición
Solubilidad en
agua
CH3(CH2)2CO2H Ácido butanoico 88 164 ºC muy soluble
CH3(CH2)4OH 1-pentanol 88 138 ºC poco soluble
CH3(CH2)3CHO pentanal 86 103 ºC poco soluble
CH3CO2C2H5 Etanoato de etilo 88 77 ºC
moderadament
e soluble
CH3CH2CO2CH3 Propanoato de metilo 88 80 ºC poco soluble
CH3(CH2)2CONH2 Butanamida 87 216 ºC soluble
CH3CON(CH3)2
N,N-
dimetiletanamida
87 165 ºC muy soluble
CH3(CH2)4NH2 1-aminobutano 87 103 ºC muy soluble

10. • El comportamiento químico
de los ácidos carboxílicos esta
determinado por el grupo
carboxilo -COOH. Esta función
consta de un grupo carbonilo
(C=O) y de un hidroxilo (-OH).
Donde el -OH es el que sufre
casi todas las reacciones:
pérdida de protón (H+) o
reemplazo del grupo –OH por
otro grupo.

12. • Los ácidos carboxílicos
pueden obtenerse a partir
de fuentes naturales como,
por ejemplo, los aceites
vegetales. La obtención de
jabón, experimento que
podrías llevar a cabo en casa
con facilidad, implica la
preparación y el aislamiento
de la sal sódica de ácidos
carboxílicos de cadena larga.

13. • La oxidación de alcoholes primarios, aldehídos, bencenos
sustituidos o algunos alquenos, da como resultado la
formación de ácidos carboxí- licos. Los alcoholes primarios se
deben tratar con CrO3 o Na2Cr2O7 en medio ácido (figura 10),
mientras que los aldehídos se oxidan con CrO3 en medio ácido
y bajo la presencia de iones de plata.

14. • Los reactivos de Grignard (RMgX) reaccionan con CO2,
generalmente sólido —en forma de hielo seco— a través de
una adición nucleofílica. En este tipo de reacciones, el grupo R
del compuesto de Grignard ataca el carbono del CO2 que posee
una carga neta positiva, produciendo un compuesto
intermedio, que es un carboxilato metá- lico.

15. • Los nitrilos, R—C N, se
hidrolizan dando como
producto el ácido carboxílico
co- rrespondiente al grupo R.
La reacción ocurre en
solución acuosa con pH
fuertemente ácido o básico y
en caliente. Los nitrilos se
pueden obtener fácilmente a
partir del ion cianuro (CN2) y
un haluro de alquilo (R—X):

16. • Los ácidos carboxílicos son
compuestos muy antiguos, y
son similares a los ácidos
inorgánicos, ya que tienen
sabor "ácido" y enrojecen la
tintura del tornasol, y en
soluciones contienen cationes
hidrogeno.
Los usos más frecuentes son:
acido acético (vinagre), acido
cítrico (cítricos), acido láctico
(leche cuajada), acido
tartárico (uvas), acido málico
(manzanas) y acido butírico
(manteca).