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ALCOHOLES
GENERALIDADES:

Son compuestos de fórmula ROH; esta constituido por un grupo
alquilo y un grupo hidroxilo.

Grupo Alquilo: Alcoholes primarios
                    secundarios
                     terciarios

Punto de Ebullición: Alto al aumentar el número de átomos de
C.
Solubilidad: solubles en agua
Estos compuestos
               ¡NO SON ALCOHOLES !!!!!!
 CH2 =CH- OH
MÉTODOS DE PREPARACIÓN DE LOS ALCOHOLES


1.- Hidratación de alquenos

H2C=CH-CH3 +H2SO4     H2O     H3C-CH-CH3
                     calor
                                 OH
2.- PREPARACIÓN DE HALOHIDRINAS

H2C=CH-CH3 + CL2   H2O   H2C-CH-CH3   + HCl

                         Cl   OH
3.- FORMACIÓN DE GLICOLES

H2C= CH – CH3           KMnO4, H2O      CH2-CH-CH3
                          Frio
                                        OH OH


4.- HIDROBORACIÓN- OXIDACIÓN (Antimarkovniko)

H2C= CH-CH3           1)(BH3)2       H2C- CH2-CH3
                      2) H2O2, OH
                                     OH
Para la hidroboración se usa el diborano, para dar alquil boranos, que por
oxidación dan alcoholes.
5.-OXIMERCURACIÓN- DESMERCURACIÓN
          CH3                                                CH3
H2C= CH-CH-CH3           1) (Hg Oac) 2 ; H2O   H3C- CH – CH- CH3
                         2) Na BH4
                                                OH
En presencia de agua los alquenos Rx con Acetato mercúrico para dar
compuestos Hidroximercúricos, dan alcoholes por reducción en presencia de
Boro hidruro de sodio.
No hay transposición.
6.- REDUCCIÓN DE ALDEHIDOS, CETONAS , ÁCIDOS CARBOXILICOS Y ESTERES.
9.- REACCIONES DE ALDEHIDOS, CETONAS, EPÓXIDOS CON REACTIVOS DE
GRIGNARD. Aumentan el número de Carbono.




Reacciones de reactivos de Grignard con epóxidos



http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html
REACCIONES DE ALCOHOLES
Ruptura del enlace de la siguiente manera: R – OH
                                           R - OH

Formación de Sales
1° Na, K, Li
2° Ca, Mg, Ba
3° Al

H3C – O- H + Na°            H3C – O- Na + ½ H2
                            Metoxido de Sodio.



REACTIVIDAD DE LOS ALCOHOLES

CH3- OH              > 1°     > 2°     > 3°
Más ácido                                Menos ácido
OXIDACIÓN

Se puede oxidar a Ácidos carboxílicos o aldehídos.




                                       Ácido etanoico
FORMACIÓN DE ESTERES. Resultan de la reacción de un ácido y un alcohol en
medio ácido.
REACCIÓN CON Hx = HCl, HBr, HI.




FORMACIÓN DE ALQUENOS (Reacción de eliminación)

  CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O
ALDEHIDOS
GENERALIDADES


Contiene un grupo carbonilo




NOMENCLATURA
COMUNES     ico por ALDEHIDO

IUPAC          O POR AL
CETONAS
GENERALILADES

Contiene dos grupos alquino


NOMENCLATURA

COMUNES: Nombra los grupos alquílicos anido al grupo funcional de la cetona

IUPAC: o por ona
Métodos de Preparación
PREPARACIÓN DE ALDEHIDOS

1.- Zoonolisis de Alquenos
2.- oxidación de alcoholes
3.- Glicoles . Oxidación
4.- Rosenmund


PREPARACIÓN DE CETONAS

1.- Ozonolisis de Alquenos (los C no deben H)
2.- Hidratación de Alquinos
3.- Acilación de Friedel- Craffs
4.- Oxidación de Alcoholes secundarios
5.- Reacción de Nitritos Con Reactivos.

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Alcoholes+cetonas+aldehidos

  • 2. GENERALIDADES: Son compuestos de fórmula ROH; esta constituido por un grupo alquilo y un grupo hidroxilo. Grupo Alquilo: Alcoholes primarios secundarios terciarios Punto de Ebullición: Alto al aumentar el número de átomos de C. Solubilidad: solubles en agua
  • 3.
  • 4. Estos compuestos ¡NO SON ALCOHOLES !!!!!! CH2 =CH- OH
  • 5. MÉTODOS DE PREPARACIÓN DE LOS ALCOHOLES 1.- Hidratación de alquenos H2C=CH-CH3 +H2SO4 H2O H3C-CH-CH3 calor OH
  • 6.
  • 7. 2.- PREPARACIÓN DE HALOHIDRINAS H2C=CH-CH3 + CL2 H2O H2C-CH-CH3 + HCl Cl OH
  • 8. 3.- FORMACIÓN DE GLICOLES H2C= CH – CH3 KMnO4, H2O CH2-CH-CH3 Frio OH OH 4.- HIDROBORACIÓN- OXIDACIÓN (Antimarkovniko) H2C= CH-CH3 1)(BH3)2 H2C- CH2-CH3 2) H2O2, OH OH Para la hidroboración se usa el diborano, para dar alquil boranos, que por oxidación dan alcoholes.
  • 9. 5.-OXIMERCURACIÓN- DESMERCURACIÓN CH3 CH3 H2C= CH-CH-CH3 1) (Hg Oac) 2 ; H2O H3C- CH – CH- CH3 2) Na BH4 OH En presencia de agua los alquenos Rx con Acetato mercúrico para dar compuestos Hidroximercúricos, dan alcoholes por reducción en presencia de Boro hidruro de sodio. No hay transposición.
  • 10. 6.- REDUCCIÓN DE ALDEHIDOS, CETONAS , ÁCIDOS CARBOXILICOS Y ESTERES.
  • 11. 9.- REACCIONES DE ALDEHIDOS, CETONAS, EPÓXIDOS CON REACTIVOS DE GRIGNARD. Aumentan el número de Carbono. Reacciones de reactivos de Grignard con epóxidos http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html
  • 12. REACCIONES DE ALCOHOLES Ruptura del enlace de la siguiente manera: R – OH R - OH Formación de Sales 1° Na, K, Li 2° Ca, Mg, Ba 3° Al H3C – O- H + Na° H3C – O- Na + ½ H2 Metoxido de Sodio. REACTIVIDAD DE LOS ALCOHOLES CH3- OH > 1° > 2° > 3° Más ácido Menos ácido
  • 13. OXIDACIÓN Se puede oxidar a Ácidos carboxílicos o aldehídos. Ácido etanoico
  • 14. FORMACIÓN DE ESTERES. Resultan de la reacción de un ácido y un alcohol en medio ácido.
  • 15. REACCIÓN CON Hx = HCl, HBr, HI. FORMACIÓN DE ALQUENOS (Reacción de eliminación) CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O
  • 17. GENERALIDADES Contiene un grupo carbonilo NOMENCLATURA COMUNES ico por ALDEHIDO IUPAC O POR AL
  • 19. GENERALILADES Contiene dos grupos alquino NOMENCLATURA COMUNES: Nombra los grupos alquílicos anido al grupo funcional de la cetona IUPAC: o por ona
  • 20.
  • 21.
  • 22. Métodos de Preparación PREPARACIÓN DE ALDEHIDOS 1.- Zoonolisis de Alquenos 2.- oxidación de alcoholes 3.- Glicoles . Oxidación 4.- Rosenmund PREPARACIÓN DE CETONAS 1.- Ozonolisis de Alquenos (los C no deben H) 2.- Hidratación de Alquinos 3.- Acilación de Friedel- Craffs 4.- Oxidación de Alcoholes secundarios 5.- Reacción de Nitritos Con Reactivos.