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LOS LÍPIDOSLOS LÍPIDOS
Ácidos grasos InsaponificablesSaponificables
Lípidos complejosLípidos simples
Esteroides
Insaturados
Estructural
Prostaglandin
as
Saturados
Terpenos
Seb
os
Reserva
Aceite
s
GlucolípidosCeras
Acilglcérid
os
formados por
Membranas celulares
Gangliósid
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Fosfoglicéri
dos
Fosfoesfingolípi
dos
Cerebrósid
os
Hormonas esteroideasEsteroles
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Sexuales
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Vitamina A,E,K
Fosfolípido
s
Relación celular
se clasifican
función
función
seencuentran
iimplicados
ejemplos
ejemplo
ejemplos
ejemplos
Vitamínica Estructural Regulación
función
función
función
LÍPIDOS
CLASIFICACIÓN
Y PROPIEDADES
GLICERIDOS
Lípidos
Palmáceas
Lípidos
LIPIDOS
CLASIFICACIÓN
Y PROPIEDADES
GLICERIDOS
REACCIONES Y APLICACIONES
DE LOS GLICERIDOS
LIPIDOS COMPUESTOS
¿Que es un lípido?
Son los derivados reales ó potenciales de los
ácidos grasos y substancias relacionadas
Clasificación y
propiedades
H-(CH2)n -CO-O- R
Normalmente n es impar y comprendido entre 5 y 23
Clasificación según su complejidad:
Lípidos sencillos
Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes
Lípidos compuestos
Contienen otros compuestos distintos de ácidos
grasos y alcoholes
Clasificación y propiedades
A) Glicéridos B) Ceras
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos
C) Esfingolípidos y otros lípidos
Clasificación según su complejidad:
Lípidos sencillos
Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes
Lípidos compuestos
Contienen otros compuestos distintos de ácidos
grasos y alcoholes
Clasificación y propiedades
A) Glicéridos
B) Ceras
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos
C) Esfingolípidos y otros lípidos
A) Glicéridos
Son ésteres de ácidos grasos y glicerina
A) Glicéridos
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H-(CH2)n -CO-O- CH2
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Clasificación según su complejidad:
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Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes
Lípidos compuestos
Contienen otros compuestos distintos de ácidos
grasos y alcoholes
Clasificación y propiedades
A) Glicéridos B) Ceras
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos
C) Esfingolípidos y otros lípidos
B) Ceras
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Funden entre 40 y 120ªC
Cera de abejas: 70 A 80% ESTERES
12 A 15 % ACIDOS LIBRES
10 A 16 % HIDROCARBUROS
H-(CH2)n -CO
H-(CH2)n´ - O n´ de 19 a 31
n de 12 a 20
Clasificación según su complejidad:
Lípidos sencillos
Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes
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Contienen otros compuestos distintos de ácidos
grasos y alcoholes
Clasificación y propiedades
A) Glicéridos B) Ceras
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos
C) Esfingolípidos y otros lípidos
A) Fosfolípidos
A) Fosfolípidos fosfátidos fosfoglicéridos
Esteres de ácidos grasos y ácido fosfórico
CH2 -O -CO -(CH2)n -H
H-(CH2)n´ -CO-O- CH
O-H
O
CH2 -O- P-O-X
Clasificación según su complejidad:
Lípidos sencillos
Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes
Lípidos compuestos
Contienen otros compuestos distintos de ácidos
grasos y alcoholes
Clasificación y propiedades
A) Glicéridos B) Ceras
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos
C) Esfingolípidos y otros lípidos
B) Glicolípidos
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Esteres de ácidos grasos y glicósidos de la glicerina
CH2 -O -CO -(CH2)n -H
H-(CH2)n´ -CO-O- CH2
CH
CHOH
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CHOH
CHOH-CHOH
O
Clasificación según su complejidad:
Lípidos sencillos
Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes
Lípidos compuestos
Contienen otros compuestos distintos de ácidos
grasos y alcoholes
Clasificación y propiedades
A) Glicéridos B) Ceras
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos
C) Esfingolípidos y otros lípidosC) Esfingolípidos y otros lípidos
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Clasificación y propiedades
Propiedades del estado sólido:
Polimorfismo
Diferentes formas de acoplarse las cadenas
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LL L´L´
Propiedades del estado sólido:
Polimorfismo
En glicéridos se dán formas:
Clasificación y propiedades
FormaForma αα
Forma de sillaForma de silla
FormaForma ββ
Forma de diapasonForma de diapason
FormaForma γγ Formas VítreasFormas Vítreas
Solubilidad en agua:
Los lïpidos contienen grupos polares y cadenas alifáticas
no polares.
Las moléculas con parte hidrófila y parte hidrófoba se
conocen como Anfipáticas
Dependiendo del balance hidrófobo/hidrófilo
las moléculas anfipáticas pueden ser:
InsolublesInsolubles , Solubles y EsponjadasSolubles y Esponjadas
Clasificación y propiedades
Solubilidad en agua:Anfipáticas
Dependiendo del balance hidrófobo/hidrófilo pueden ser:
InsolublesInsolubles , Solubles y EsponjadasSolubles y Esponjadas
InsolublesInsolubles: Los que contienen pocos grupos polares, no
interarccionan con el grueso de la fase acuosa, se asocian y
ni se suspenden ni se emulsionan en agua.
Se orientan en interfases aire -agua ó aceite -agua y
permanecen siempre separados de la fase acuosa.
Mono capas con las cadenas hacia fuera de la disolución.
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colesterol y ácidos grasos totalmente protonados
Clasificación y propiedades
Solubilidad en agua:Anfipáticas
Dependiendo del balance hidrófobo/hidrófilo
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SolublesSolubles
Las que contienen grupos polares, tienen una solubilidad
finita en agua.
A bajas concentraciones forman disoluciones moleculares.
Ejemplos: Jabones y detergentes iónicos, acidos
fosfatídicos.
A mayor concentración que su solubilidad se forman
micelas
Clasificación y propiedades
LIPIDOS
CLASIFICACIÓN
Y PROPIEDADES
GLICERIDOS
REACCIONES Y APLICACIONES
DE LOS GLICERIDOS
LIPIDOS COMPUESTOS
Fuentes naturales
GLICERIDOS
Palmáceas
Coco
Olivo
Girasol
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CacahueteAlgodón
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Lino
Soja
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Manteca
(Cerdo)
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GLICERIDOS
Produccion mundial
Aceites y grasas
Producción Mundial
10,5
9,21
3,91
4,96
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2,2
6,91
6,0717
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21,4Soja
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Sebo
Pescado
Otros
Colza
Girasol
Algodón
Cacahuete
Oliva
Coco
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Manteca de cerdo
CLASIFICACIÓN
GLICERIDOS
Según los ácidos grasos
Según el grado de esterificación
A) Hologlicéridos
(los 3R-COOH iguales)
B) Heteroglicéridos
(Con R-COOH diferentes)
A) monoglicéridos B) Diglicéridos
C) Triglicéridos
CLASIFICACIÓN
TRIGLICERIDOS
Según sean líquidos ó sólidos
Son los triglicéridos naturales tanto de origen animal
como vegetal
Según el grado de insaturación
A) Aceites B) Grasas
A)Saturados B) Insaturados
Acidos grasos constituyentes
Aceites y grasas
Hexanoico
H-(CH2)5 -CO-O- H Coco -- 0,8%
Aceite de
Octanoico
Coco -- 5,5 a 9,9%
Aceite de
Palma -- 3 a 4%
H-(CH2)7 -CO-O- H
Laurico
Coco -- 44 a 52%
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Palma -- 46 a 52%
H-(CH2)11 -CO-O- H
Caprico
H-(CH2)9 -CO-O- H Coco -- 4,4 a 9,5%
Aceite de
Palma -- 3 a 7%
Acidos grasos constituyentes
Aceites y grasas
Importancia biológica
Aceites y grasas
Reservas energéticas
Producen más calorías por gramo
que los carbohidratos y las proteínas.
Importancia biológica
Aceites y grasas
Protección de pérdidas de calor
Los triglicéridos se depositan
subcutáneamente en los animales
de sangre caliente.
También los animales marinos
tienen grasas para protegerse de pérdidas de calor
Importancia biológica
Aceites y grasas
Glicéridos no esenciales
Los animales los sintetizan a partir de otros componentes
de la dieta (Carbohidratos y Proteínas)
La síntesis se realiza en el hígado y existe una renovación
continua de los depósitos almacenados
A veces los de la dieta pueden modificarse (hidrogenarse)
antes de almacenarse, pero las cadenas cortas se
metabolizan y rara vez se encuentran en los depósitos.
Importancia biológica
Aceites y grasas
Acidos grasos esenciales
Los animales son incapaces de sintetizar ciertos ácidos
polienoicos que se consideran esenciales para su
crecimiento
Ejemplos: Linoleico,, linolénico y araquidónico
Entre otras funciones los ácidos grasos esenciales se
consideran precursores de las Prostaglandinas
(liquido seminal de la oveja y el hombre)
antiagregantes de plaquetas
Importancia biológica
Aceites y grasas
Acidos grasos esenciales
También otras implicaciones como en la fotosíntesis de
otros ácidos insaturados ó en seguimiento de rutas
de la evolución.
Dieta aproximada ideal 17% de ácidos grasos saturados,
8% de mono-insaturados y 7 % de poli-insaturados
Importancia de los poli insaturados, que son cis y no
conjugados (Un CH2 entre cada dos enlaces dobles)
C2 Acético Etanoico
C4 Butírico Butanoico
C6 Caproico Hexanoico
C8 Caprílico Octanoico
C10 Cáprico Decanoico
C12 Láurico Dodecanoico
C14 Mirístico Tetradecanoico
C16 Palmítico Hexadecanoico
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C20 Araquídico Eicosanoico
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  • 1. LOS LÍPIDOSLOS LÍPIDOS Ácidos grasos InsaponificablesSaponificables Lípidos complejosLípidos simples Esteroides Insaturados Estructural Prostaglandin as Saturados Terpenos Seb os Reserva Aceite s GlucolípidosCeras Acilglcérid os formados por Membranas celulares Gangliósid os Fosfoglicéri dos Fosfoesfingolípi dos Cerebrósid os Hormonas esteroideasEsteroles Hormonas Suprarrenales Hormonas Sexuales Aldosterona Cortisona Progesterona Testosterona ColesterolCarotenoides Vitamina A,E,K Fosfolípido s Relación celular se clasifican función función seencuentran iimplicados ejemplos ejemplo ejemplos ejemplos Vitamínica Estructural Regulación función función función LÍPIDOS
  • 5. LIPIDOS CLASIFICACIÓN Y PROPIEDADES GLICERIDOS REACCIONES Y APLICACIONES DE LOS GLICERIDOS LIPIDOS COMPUESTOS
  • 6. ¿Que es un lípido? Son los derivados reales ó potenciales de los ácidos grasos y substancias relacionadas Clasificación y propiedades H-(CH2)n -CO-O- R Normalmente n es impar y comprendido entre 5 y 23
  • 7. Clasificación según su complejidad: Lípidos sencillos Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes Lípidos compuestos Contienen otros compuestos distintos de ácidos grasos y alcoholes Clasificación y propiedades A) Glicéridos B) Ceras A) Fosfolípidos B) Glicolípidos C) Esfingolípidos y otros lípidos
  • 8. Clasificación según su complejidad: Lípidos sencillos Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes Lípidos compuestos Contienen otros compuestos distintos de ácidos grasos y alcoholes Clasificación y propiedades A) Glicéridos B) Ceras A) Fosfolípidos B) Glicolípidos C) Esfingolípidos y otros lípidos A) Glicéridos Son ésteres de ácidos grasos y glicerina A) Glicéridos Son ésteres de ácidos grasos y glicerina H-(CH2)n -CO-O- CH2 H-(CH2)n´ -CO-O- CH H-(CH2)n¨ -CO-O- CH2
  • 9. Clasificación según su complejidad: Lípidos sencillos Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes Lípidos compuestos Contienen otros compuestos distintos de ácidos grasos y alcoholes Clasificación y propiedades A) Glicéridos B) Ceras A) Fosfolípidos B) Glicolípidos C) Esfingolípidos y otros lípidos B) Ceras B) Ceras Funden entre 40 y 120ªC Cera de abejas: 70 A 80% ESTERES 12 A 15 % ACIDOS LIBRES 10 A 16 % HIDROCARBUROS H-(CH2)n -CO H-(CH2)n´ - O n´ de 19 a 31 n de 12 a 20
  • 10. Clasificación según su complejidad: Lípidos sencillos Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes Lípidos compuestos Contienen otros compuestos distintos de ácidos grasos y alcoholes Clasificación y propiedades A) Glicéridos B) Ceras A) Fosfolípidos B) Glicolípidos C) Esfingolípidos y otros lípidos A) Fosfolípidos A) Fosfolípidos fosfátidos fosfoglicéridos Esteres de ácidos grasos y ácido fosfórico CH2 -O -CO -(CH2)n -H H-(CH2)n´ -CO-O- CH O-H O CH2 -O- P-O-X
  • 11. Clasificación según su complejidad: Lípidos sencillos Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes Lípidos compuestos Contienen otros compuestos distintos de ácidos grasos y alcoholes Clasificación y propiedades A) Glicéridos B) Ceras A) Fosfolípidos B) Glicolípidos C) Esfingolípidos y otros lípidos B) Glicolípidos B) Glicolípidos Glicosilglicéridos Esteres de ácidos grasos y glicósidos de la glicerina CH2 -O -CO -(CH2)n -H H-(CH2)n´ -CO-O- CH2 CH CHOH CH-O- CH2 CHOH CHOH-CHOH O
  • 12. Clasificación según su complejidad: Lípidos sencillos Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes Lípidos compuestos Contienen otros compuestos distintos de ácidos grasos y alcoholes Clasificación y propiedades A) Glicéridos B) Ceras A) Fosfolípidos B) Glicolípidos C) Esfingolípidos y otros lípidosC) Esfingolípidos y otros lípidos C) Esfingolípidos y otros lípidos Derivados de esfingosina CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2 NH-X O- YHO (X=Y=H) Ejemplo Ceramidas X=-COR Y=H
  • 13. Propiedades del estado sólido: Polimorfismo Pueden existir en diferentes formas cristalinas. Lo que implica que: Presentan puntos de fusión múltiples Se puede pasar de una forma cristalina a otra mediante calor o enfriamiento ó por cristalización en diferentes disolventes Dan diferentes patrones de difracción de rayos X (Diferentes formas de acoplarse las cadenas) Clasificación y propiedades
  • 14. Propiedades del estado sólido: Polimorfismo Diferentes formas de acoplarse las cadenas Clasificación y propiedades LL L´L´
  • 15. Propiedades del estado sólido: Polimorfismo En glicéridos se dán formas: Clasificación y propiedades FormaForma αα Forma de sillaForma de silla FormaForma ββ Forma de diapasonForma de diapason FormaForma γγ Formas VítreasFormas Vítreas
  • 16. Solubilidad en agua: Los lïpidos contienen grupos polares y cadenas alifáticas no polares. Las moléculas con parte hidrófila y parte hidrófoba se conocen como Anfipáticas Dependiendo del balance hidrófobo/hidrófilo las moléculas anfipáticas pueden ser: InsolublesInsolubles , Solubles y EsponjadasSolubles y Esponjadas Clasificación y propiedades
  • 17. Solubilidad en agua:Anfipáticas Dependiendo del balance hidrófobo/hidrófilo pueden ser: InsolublesInsolubles , Solubles y EsponjadasSolubles y Esponjadas InsolublesInsolubles: Los que contienen pocos grupos polares, no interarccionan con el grueso de la fase acuosa, se asocian y ni se suspenden ni se emulsionan en agua. Se orientan en interfases aire -agua ó aceite -agua y permanecen siempre separados de la fase acuosa. Mono capas con las cadenas hacia fuera de la disolución. Ejemplos: Di y triglicéridos, alcoholes alifáticos, esteroles, colesterol y ácidos grasos totalmente protonados Clasificación y propiedades
  • 18. Solubilidad en agua:Anfipáticas Dependiendo del balance hidrófobo/hidrófilo las moléculas anfipáticas pueden ser: SolublesSolubles Las que contienen grupos polares, tienen una solubilidad finita en agua. A bajas concentraciones forman disoluciones moleculares. Ejemplos: Jabones y detergentes iónicos, acidos fosfatídicos. A mayor concentración que su solubilidad se forman micelas Clasificación y propiedades
  • 19. LIPIDOS CLASIFICACIÓN Y PROPIEDADES GLICERIDOS REACCIONES Y APLICACIONES DE LOS GLICERIDOS LIPIDOS COMPUESTOS
  • 26. Produccion mundial Aceites y grasas Producción Mundial 10,5 9,21 3,91 4,96 2,16 3,5 2,2 6,91 6,0717 6,66 1,27 4,37 21,4Soja Palma Sebo Pescado Otros Colza Girasol Algodón Cacahuete Oliva Coco Semilla Palma Mantequilla Manteca de cerdo
  • 27. CLASIFICACIÓN GLICERIDOS Según los ácidos grasos Según el grado de esterificación A) Hologlicéridos (los 3R-COOH iguales) B) Heteroglicéridos (Con R-COOH diferentes) A) monoglicéridos B) Diglicéridos C) Triglicéridos
  • 28. CLASIFICACIÓN TRIGLICERIDOS Según sean líquidos ó sólidos Son los triglicéridos naturales tanto de origen animal como vegetal Según el grado de insaturación A) Aceites B) Grasas A)Saturados B) Insaturados
  • 29. Acidos grasos constituyentes Aceites y grasas Hexanoico H-(CH2)5 -CO-O- H Coco -- 0,8% Aceite de Octanoico Coco -- 5,5 a 9,9% Aceite de Palma -- 3 a 4% H-(CH2)7 -CO-O- H
  • 30. Laurico Coco -- 44 a 52% Aceite de Palma -- 46 a 52% H-(CH2)11 -CO-O- H Caprico H-(CH2)9 -CO-O- H Coco -- 4,4 a 9,5% Aceite de Palma -- 3 a 7% Acidos grasos constituyentes Aceites y grasas
  • 31. Importancia biológica Aceites y grasas Reservas energéticas Producen más calorías por gramo que los carbohidratos y las proteínas.
  • 32. Importancia biológica Aceites y grasas Protección de pérdidas de calor Los triglicéridos se depositan subcutáneamente en los animales de sangre caliente. También los animales marinos tienen grasas para protegerse de pérdidas de calor
  • 33. Importancia biológica Aceites y grasas Glicéridos no esenciales Los animales los sintetizan a partir de otros componentes de la dieta (Carbohidratos y Proteínas) La síntesis se realiza en el hígado y existe una renovación continua de los depósitos almacenados A veces los de la dieta pueden modificarse (hidrogenarse) antes de almacenarse, pero las cadenas cortas se metabolizan y rara vez se encuentran en los depósitos.
  • 34. Importancia biológica Aceites y grasas Acidos grasos esenciales Los animales son incapaces de sintetizar ciertos ácidos polienoicos que se consideran esenciales para su crecimiento Ejemplos: Linoleico,, linolénico y araquidónico Entre otras funciones los ácidos grasos esenciales se consideran precursores de las Prostaglandinas (liquido seminal de la oveja y el hombre) antiagregantes de plaquetas
  • 35. Importancia biológica Aceites y grasas Acidos grasos esenciales También otras implicaciones como en la fotosíntesis de otros ácidos insaturados ó en seguimiento de rutas de la evolución. Dieta aproximada ideal 17% de ácidos grasos saturados, 8% de mono-insaturados y 7 % de poli-insaturados Importancia de los poli insaturados, que son cis y no conjugados (Un CH2 entre cada dos enlaces dobles)
  • 36. C2 Acético Etanoico C4 Butírico Butanoico C6 Caproico Hexanoico C8 Caprílico Octanoico C10 Cáprico Decanoico C12 Láurico Dodecanoico C14 Mirístico Tetradecanoico C16 Palmítico Hexadecanoico C18 Esteárico Octadecanoico C20 Araquídico Eicosanoico C22 Behénico Docoeicosanoico C24 Lignocérico Tetraeicosanoico Ácidos grasos saturados