1. Esterificación
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Esterificación de un ácido carboxílico.
Detalle de la reacción de esterificación.
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un
compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un
alcohol.
Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos
carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo.
Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos
inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres
fosfóricos, de gran importancia en Bioquímica, derivan del ácido fosfórico.
Éster carbónico Éster fosfórico
Éster
(éster de ácido carbónico) (triéster de ácido fosfórico)
(éster de ácido carboxílico)

2. Contenido
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1 Producción de ésteres
2 Química de la esterificación
3 Mecanismo químico
4 Propiedades de los ésteres
5 Véase también
[editar] Producción de ésteres
La industria química produce grandes cantidades de ésteres, centenares de millones de
kilogramos por año. Son de especial importancia los ésteres de glicerol, el acetato de etilo,
el acetato de butilo, el ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa,
el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.
El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante
y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de
metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto
puede extraerse de varias plantas medicinales.
El ácido acetilsalicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el más popular de
los medicamentos sintéticos, debido a su acción analgésica, antipirética, anti-inflamatoria y
antirreumática, y por ser utilizado en la prevención y tratamiento del infarto agudo al
miocardio, además de su bajo coste.
La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, empleado como calmante
del dolor, obtenido también por esterificación.
[editar] Química de la esterificación
Dada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos para obtener
ésteres. El más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido
correspondiente en presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico, utilizando el
reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento de la reacción
(esterificación de Fischer-Speier). El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador
como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción (a veces es
sustituido por ácido fosfórico concentrado). En general, este procedimiento requiere de
temperaturas elevadas y de tiempos de reacción largos presentando por tanto
inconvenientes; El alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas,
esterificación con el propio ácido sulfúrico o la formación del correspondiente éter
simétrico. De igual modo el ácido orgánico que se pretende esterificar puede sufrir
descarboxilación.

3. Por esto a menudo se utilizan derivados del ácido más activos. En la síntesis del ácido
acetilsalicílico por ejemplo (el éster entre el grupo hidroxilo del ácido salicílico y del ácido
acético) se parte del anhidruro del ácido acético y del ácido salicílico que actúa como
alcohol. En vez de agua se libera una molécula de ácido acético que puede ser separada
fácilmente del producto:
O(OCCH3)2 + HO(C6H4)COOH -> HOOCCH3) + H3CCOO(C6H4)COOH
Otro proceso es la utilización del cloruro del ácido (R-COCl)(variante de Einhorn) y el
alcohol en la presencia de piridina. En este caso se libera clorhídrico que reacciona
directamente con la piridina del medio para dar el hidrocloruro de piridina. Las condiciones
de esta reacción son muy suaves ya que no requiere la presencia de ácidos o bases fuertes y
se puede llevar a cabo a temperatura ambiente o incluso inferior. Por esto permite la síntesis
de compuestos en presencia de grupos funcionales muy sensibles.
También se utilizan procesos de transesterificación donde se hace reaccionar un éster con
un alcohol en presencia de un catalizador como el tetracloruro de germanio, otro ácido de
Lewis o trazas de base. Se libera el alcohol previamente unido en forma del éster. Este
proceso se emplea industrialmente sobre todo en la obtención del PET
(polietilentereftalato), un plástico transparente que se emplea por ejemplo para fabricar
botellas de bebida.
Existen aún procesos de menor importancia como la adición de un ácido a una olefina,
etcétera, que igualmente forman ésteres.
[editar] Mecanismo químico
La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una
molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo
del ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la
actividad carbonílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono) por protonación
de uno de los oxígenos del ácido. Lo mismo se puede conseguir utilizando derivados más
activos del ácido como los haluros o los anhidruros.
[editar] Propiedades de los ésteres
Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrofóbicas (no se mezclan con el agua). Los
ésteres de bajo peso molecular suelen tener un olor característico. Muchos aromas naturales
de plantas son ésteres y otro sintéticos se emplean como aromas artificiales (el acetato de
isoamilo tiene aroma a plátano, mientras que el hexanoato de alilo tiene aroma a piña).
Los ésteres tienen buenas propiedades como disolventes y a menudo se utilizan como tal
(acetato de etilo).