Esterificación

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Esterificación

  1. 1. EsterificaciónDe Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a: navegación, búsquedaEsterificación de un ácido carboxílico.Detalle de la reacción de esterificación.Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es uncompuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y unalcohol.Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidoscarboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR, donde R y R son grupos alquilo.Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidosinorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteresfosfóricos, de gran importancia en Bioquímica, derivan del ácido fosfórico. Éster carbónico Éster fosfórico Éster (éster de ácido carbónico) (triéster de ácido fosfórico) (éster de ácido carboxílico)
  2. 2. Contenido[ocultar] 1 Producción de ésteres 2 Química de la esterificación 3 Mecanismo químico 4 Propiedades de los ésteres 5 Véase también[editar] Producción de ésteresLa industria química produce grandes cantidades de ésteres, centenares de millones dekilogramos por año. Son de especial importancia los ésteres de glicerol, el acetato de etilo,el acetato de butilo, el ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa,el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizantey posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato demetilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este productopuede extraerse de varias plantas medicinales.El ácido acetilsalicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el más popular delos medicamentos sintéticos, debido a su acción analgésica, antipirética, anti-inflamatoria yantirreumática, y por ser utilizado en la prevención y tratamiento del infarto agudo almiocardio, además de su bajo coste.La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, empleado como calmantedel dolor, obtenido también por esterificación.[editar] Química de la esterificaciónDada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos para obtenerésteres. El más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácidocorrespondiente en presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico, utilizando elreactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento de la reacción(esterificación de Fischer-Speier). El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizadorcomo de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción (a veces essustituido por ácido fosfórico concentrado). En general, este procedimiento requiere detemperaturas elevadas y de tiempos de reacción largos presentando por tantoinconvenientes; El alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas,esterificación con el propio ácido sulfúrico o la formación del correspondiente étersimétrico. De igual modo el ácido orgánico que se pretende esterificar puede sufrirdescarboxilación.
  3. 3. Por esto a menudo se utilizan derivados del ácido más activos. En la síntesis del ácidoacetilsalicílico por ejemplo (el éster entre el grupo hidroxilo del ácido salicílico y del ácidoacético) se parte del anhidruro del ácido acético y del ácido salicílico que actúa comoalcohol. En vez de agua se libera una molécula de ácido acético que puede ser separadafácilmente del producto:O(OCCH3)2 + HO(C6H4)COOH -> HOOCCH3) + H3CCOO(C6H4)COOHOtro proceso es la utilización del cloruro del ácido (R-COCl)(variante de Einhorn) y elalcohol en la presencia de piridina. En este caso se libera clorhídrico que reaccionadirectamente con la piridina del medio para dar el hidrocloruro de piridina. Las condicionesde esta reacción son muy suaves ya que no requiere la presencia de ácidos o bases fuertes yse puede llevar a cabo a temperatura ambiente o incluso inferior. Por esto permite la síntesisde compuestos en presencia de grupos funcionales muy sensibles.También se utilizan procesos de transesterificación donde se hace reaccionar un éster conun alcohol en presencia de un catalizador como el tetracloruro de germanio, otro ácido deLewis o trazas de base. Se libera el alcohol previamente unido en forma del éster. Esteproceso se emplea industrialmente sobre todo en la obtención del PET(polietilentereftalato), un plástico transparente que se emplea por ejemplo para fabricarbotellas de bebida.Existen aún procesos de menor importancia como la adición de un ácido a una olefina,etcétera, que igualmente forman ésteres.[editar] Mecanismo químicoLa reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de unamolécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilodel ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar laactividad carbonílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono) por protonaciónde uno de los oxígenos del ácido. Lo mismo se puede conseguir utilizando derivados másactivos del ácido como los haluros o los anhidruros.[editar] Propiedades de los ésteresSe suele tratar de sustancias incoloras e hidrofóbicas (no se mezclan con el agua). Losésteres de bajo peso molecular suelen tener un olor característico. Muchos aromas naturalesde plantas son ésteres y otro sintéticos se emplean como aromas artificiales (el acetato deisoamilo tiene aroma a plátano, mientras que el hexanoato de alilo tiene aroma a piña).Los ésteres tienen buenas propiedades como disolventes y a menudo se utilizan como tal(acetato de etilo).

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