El documento describe los ésteres, incluyendo su estructura química, cómo se sintetizan a través de la reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol, y sus usos en diferentes industrias como disolventes, aromatizantes, antisépticos, fibras textiles y la industria alimentaria.

1. COLEGIO JEFFERSON
ISABELLA DI CIONE # 10
FRANCO DE ANDREIS # 11

2. El proceso por el cual se sintetiza un éster se denomina
esterificación.
Un éster es un compuesto derivado formalmente de la
reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol.
Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a
los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura
es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo.
Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y
alcoholes en presencia de ácidos minerales.
La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los
equilibrios a la derecha.
La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el
éster formado.

3. 1. PROTONACIÓN DEL OXÍGENO
CARBONÍLICO
.
2. ADICIÓN DE METANOL

4. 3. EQUILIBRIO ÁCIDO BASE 4. ELIMINACIÓN DE AGUA
.El mecanismo comienza con la protonación del oxígeno carbonílico lo que
aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y permite el ataque del
metanol. Unos equilibrios ácido-base permiten la protonación del -OH que
se va de la molécula ayudado por la cesión del par electrónico del segundo
grupo hidroxilo.

5. LA REACCIÓN DE CARBOXILATOS CON
HALOALCANOS PRIMARIOS O
SECUNDARIOS PRODUCE ÉSTERES.
ESTA REACCIÓN PERMITE FORMAR
LACTONAS MACROCÍCLICAS.
El carbonato de potasio produce un medio básico que
desprotona el ácido carboxílico, formando su sal, un buen
nucleófilo.

6. La reacción de ácidos carboxílicos con diazometano permite obtener ésteres en
condiciones muy suaves. Esta reacción es poco utilizada debido a la elevada toxicidad
del diazometano.
1. Formación de la sal de diazonio 2. Ataque nucleófilo del carboxilato a
la sal de diazonio

7. Los ésteres tienen la siguiente estructura:
Son la unión de un ácido con un alcohol:
Se nombran citando primero la raíz del ácido cambiando su terminación por el
sufijo ato y a continuación el nombre del radical correspondiente al alcohol.
Por ejemplo:

8. Como disolventes de
Resinas:
Los ésteres, en
particular los acetatos
de etilo y butilo, se
utilizan como
disolventes de
nitrocelulosa y resinas
en la industria de las
lacas, así como materia
prima para las
condensaciones de
ésteres.

9. Como aromatizantes:
Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales.
por ejemplo el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz),
acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana),
butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).

10. Como lactonas
Las lactonas son ésteres cíclicos internos,
hidroxiacidos principalmente gamma y delta. Estos
compuestos son abundantes en los alimentos y
aportan notas de aromas de durazno, coco, nuez y
miel. Las lactonas saturadas e insaturadas se originan
en la gama y delta hidroxilación de los ácidos grasos
respectivos. La cumarina también es un ester cíclico
(es decir, una lactona) que se aísla del haba tonka y
otras plantas. W. H. Perkin sintetizó por primera vez la
cumarina en el laboratorio y comercializó el
compuesto como el primer perfume sintético,
llamándolo Jockey Club y Aroma de heno recién
segado.

11. Como Antisépticos:
En la medicina encontramos algunos
ésteres como el ácido acetilsalicílico
(aspirina) utilizado para disminuir el
dolor. La novocaína, otro éster, es un
anestésico local.
El compuesto acetilado del ácido
salicilico es un antipirético y
antineurálgico muy valioso, la aspirina
(ácido acetilsalicílico) que también ha
adquirido importancia como
antiinflamatorio no esteroide.

12. En la elaboración de fibras semi-sintéticas
Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en
la industria textil sin cortar, se denominan hoy rayón
(antiguamente seda artificial). Su preparación se consigue
disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los
ésteres de celulosa) en disolventes adecuados y
volviéndolas a precipitar por paso a través de finas hileras
en baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o por
evaporación del correspondiente disolvente (proceso de
hilado en seco).

13. En la industria
alimenticia y producción
de cosméticos
Los monoésteres del
glicerol, como el
monolaurato de glicerol.
Son surfactantes no
jónicos usados en
fármacos, alimentos y
producción
de cosméticos.

14. En la obtención de
jabones
Se realizan con una
hidrólisis de esteres
llamado saponificación, a
partir de aceites
vegetales o grasas
animales los cuales son
esteres con cadenas
saturadas e insaturadas.

17.  El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso,
los siguientes son líquidos de olor penetrante y
agradable.
 Al formar puentes hidrógeno con el agua son más
solubles que los alcanos respectivos.
 Tienen menor punto de ebullición que los alcoholes de
los que provienen, similar al de los alcanos respectivos.
 Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo.
 Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.

18. Hidrólisis ácida de los ésteres
Es simplemente la reacción inversa de la
esterificación, produciéndose por lo tanto el
ácido
carboxílico y alcohol respectivo
Hidrólisis alcalina de los ésteres
(reacción de saponificación)
Es la reacción entre un éster y un
hidróxido de sodio o potasio. Los
productos de la
reacción son una sal carboxilato de
sodio o potasio y el respectivo alcohol.
La forma
general de la reacción es de la forma:

19. Reacción de los ésteres con amoníaco
Esta reacción permite la obtención de
amidas primarias y el alcohol
proveniente del éster
correspondiente. La forma general es la
siguiente:
Reducción de los ésteres
Al igual que los ácidos carboxílicos, los
ésteres son resistentes a la reducción. Se
consigue
su reducción a los alcoholes respectivos
utilizando hidruro de aluminio y litio
Reconocimiento de los ésteres
Los ésteres reaccinan con hidroxilamina en
presencia de bases fuertes produciendo ácidos
hidroxámicos, los cuales forman complejos de
color púrpura intenso con el ión férrico
constituyendo esto una prueba de
reconocimiento de ésteres conocida como el
“ensayo del
hidroxamato”