El documento describe la importancia de las reacciones de esterificación en la industria química y farmacéutica. Menciona varios ésteres producidos a gran escala como el acetato de etilo y el ftalato de dibutilo. También describe aplicaciones médicas como el ácido acetil salicílico y la benzocaína. Explica el uso del salicilato de metilo como agente aromatizante y su producción a partir de plantas.

1. 1. Importancia de las reacciones de esterificación a nivel industrial. Dé ejemplos.
La industria química produce grandes cantidades de ésteres, centenares de millones de kilogramos por año. Son de
especial importancia el acetato de etilo, el acetato de butilo, el ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato
de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.
El ácido acetil salicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el más popular de los medicamentos
sintéticos, debido a su acción analgésica, antipirética, anti-inflamatoria y antirreumática, y por ser utilizado en la
prevención y tratamiento del infarto agudo al miocardio, además de su bajo costo, consecuencia de su simplicidad
estructural.
La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, empleado como calmante del dolor, obtenido
también por esterificación.
2. Importancia y aplicación del salicilato de metilo en la industria.
El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se
absorbe a través de la piel Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa
como analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales.
El salicilato de metilo es un producto natural de muchas especies de plantas. Se usa en la industria de las golosinas
para darle sabor a menta a gomas de mascar y caramelos.
También se usa en la industria farmacéutica, en la formulación de linimentos. Aprovechando la propiedad de que al
ser frotado sobre la piel, esta lo absorbe rápidamente permitiendo concentrar su acción en articulaciones con
reumatismo, lumbago. Como antiséptico en enjuagues bucales, pastas dentífricas etc.
3. - ¿Por qué se utiliza metanol anhidro?
Debido a que la reacción se da en equilibrio al agregar exceso de metanol anhídrido la reacción se favorece hacia la
formación de los productos (es decir, salicilato de metilo), ya que este es el encargado en formar el grupo alcoxi, por
medio del ataque nucleofílico al grupo carbonilo.
4. - ¿Qué producto se obtiene si se usa anhídrido acético en vez de ácido acético? Explique detalladamente.
El ácido acetil salicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa como "alcohol"). Aunque se
pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar un
sustituto del ácido acético, anhídrido acético, como agente acetilante. Éste permite producir ésteres de acetato con
velocidad mucho mayor, que por la acción directa del ácido acético.
La reacción de esterificación que tiene lugar se indica a continuación:
5. ¿Qué función cumple el equipo de reflujo en el proceso de obtención del éster?
El equipo permite calentar la mezcla sin que se pierda el disolvente debido que los vapores ascienden y vuelva a caer,
es decir condensa debido al reflujo del agua, dicho reflujo en el proceso de obtención del éster es mantener que el
metanol anhídrido se encuentre siempre en exceso, ya que éste por ser más volátil, se evapora con mayor facilidad, en
el cual se condensara inmediatamente al estar en contacto con las paredes del condensador de reflujo.
6. - ¿Cinéticamente, cómo aceleraría la reacción?
La reacción se acelera cinéticamente mediante la adición de un catalizador como el ácido clorhídrico o ácido sulfúrico,
mientras se calienta la mezcla, también se puede controlar aumentando el gradiente de temperatura entre el medio
ambiente y el sistema mediante un incremento en el suministro de calor, no debe ser un calentamiento brusco o
exagerado, ya que provoca evaporar parte del metanol presente y ocasionando la disminución de la concentración del
mismo en la solución.

2. 7. - ¿Cómo debe ser el enfriamiento de la mezcla resultante?
Dicho enfriamiento debe ser a temperatura ambiente y lento, además dicha temperatura debe ser inferior a la de
ebullición del metanol.
8. - Investigue los fenómenos fisicoquímicos involucrados en la producción de ésteres, explique.
La purificación de la mezcla o el producto obtenido se le adiciona el cloruro de metilo con la finalidad de proceder
hacer la extracción, ya que el salicilato se solubiliza en mayor proporción en la capa de dicho solvente extractor por
ser apolar, en el cual en comparación con la otra fase, en el cual se encuentra el ácido sulfúrico, metanol y el agua, los
cuales son compuestos polares.
La extracción líquido – liquido, se usa como solvente extractor el cloruro de metileno, de no tener en el laboratorio se
podrá usar el hexano, en el cual el salicilato de metilo (éster formado) es más orgánico que el hexano, éste se presenta
en la parte superior de la mezcla, mientras que el hexano y el agua se encuentran debajo, observándose dos fases,
debido a la inmiscibilidad del agua con el hexano.
Posteriormente se realiza una evaporación en la mezcla resultante para eliminar las trazas de agua presentes que
quedaron después del proceso de purificación anterior.
La absorción ocurre en la finalidad de absorber gracias al sodio anhídrido, la mayor cantidad de agua posible de ésta
manera purificar el éster formado eliminándole las impurezas de agua, ya que logra absorber hasta 10 moléculas de
agua.
9. - ¿Influencia del agua en el rendimiento de la reacción?
Dicha influencia es importante, debido que en dicho porcentaje, necesito eliminar la mayor cantidad de agua,
evitando la perdida de éster durante el experimento, debido que en el caso que no hubiese eliminado el agua presente
en la mezcla o no se gata empleado metanol en su forma anhidrica, ocasiona una reacción colateral, la cual es la
hidrólisis del éster formado, debido a la proporción de agua que pudiese haber revertido el equilibrio.
10. - ¿Qué métodos alternativos sugiere para aumentar el rendimiento de la reacción? Explique
claramente.
11. - ¿La etapa de purificación debería hacerse en caliente o en frío?
El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada
en la reacción (a veces es sustituido por ácido fosfórico concentrado). En general, este procedimiento requiere de
temperaturas elevadas y de tiempos de reacción largos presentando por tanto inconvenientes; El alcohol puede sufrir
reacciones de eliminación formando olefinas, esterificación con el propio ácido sulfúrico o la formación del
correspondiente éter simétrico. De igual modo el ácido orgánico que se pretende esterificar puede sufrir
descarboxilación.
¿Por que el salicilato de metilo debe usarse de manera externa?
Solo puede usarse de manera externa, ya que por vía oral es sumamente tóxico, a pesar de que su absorción gástrica es
muy lenta. Solo los derivados sintéticos del ácido acetil salicílico se utilizan de manera sistémica. El salicilato de
metilo es el único de los salicilatos que se utiliza exclusivamente en piel.
¿A que se denomina hidrólisis? ¿Cuándo es mayor la hidrólisis?
La hidrólisis es una reacción química entre agua y otra sustancia, como sales. Al ser disueltas en agua, sus iones
constituyentes se combinan con los iones hidronio u oxonio, H3O+
obiencon los iones hidroxilo,OH-, o ambos. Dichos iones
proceden de la disociación o autoprotólisis del agua. Esto produce un desplazamiento del equilibrio de disociación del
agua y como consecuencia se modificaelvalordelpH.
Las sales de los ácidos débiles o bases débiles se hidrolizan por acción del agua, dependiendo, el grado de la reacción,
de la debilidad del ácido o la base. Es decir, cuanto más débil sea el ácido o la base, mayor es la hidrólisis.
Explique los tipos de hidrólisis que existen. Escriba un ejemplo encadacaso.
Existen tres tipos:
1. Hidrólisis de los acoplamientos de la amida:
El producto de la amina(o el amoníaco) gana el ion de hidrógeno restante. Un caso más específico de la hidrólisis de un
acoplamiento de la amida es hidrolización acoplamientos del peptide de aminoácidos.
2. Hidrólisis de las sales del metal:
La hidrólisis de las sales del metal se conoce más comúnmente como hidración.)

3. Muchos iones del metal son fuertes Ácidos de Lewis, y en agua pueden experimentar la hidrólisis para formar sales
básicas. Tales sales contienen a Oxhidrilo agrupe que está limitado directamente al ion del metal en lugar de un
agua ligando.
3. Hidrólisis de la celulosa:
Celulolítico está en lo que concierne a causando la hidrólisis de celulosa (es decir, Celulolítico bacterias, hongos o
enzimas). La hidrólisis en la glucosa (es decir, de la celulosa o del almidón) se llama sacarificación.
A que se le denomina trans-esterificación.
Se le denomina a las reacciones los esteres con alcoholes en medio ácidos reemplazado su grupo alcoxi por el
alcohol correspondiente, como puede observarse en la siguiente reacción:
Si se hace reaccionar un Ester con amoniaco; señale los productos que se obtienen. Escriba un ejemplo.
Esta reacción permite la obtención de amidas primarias y el alcohol proveniente de éster correspondiente. La forma
general es la siguiente: