Química Orgánica
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Aminas
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• Los aminas pueden considerarse como
derivados del Amoníaco.
• Las aminas son los compuestos
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• Grupo funcional
• Suffijo → -amina
• Prefijo → Amino
• Posición en la Cadena →
Cualquiera
• Fórmula General →
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Clasificación de las
Aminas
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Las aminas se clasifican en primarias, secundarias o terciarias, según
el número de grupos que s...
Propiedades de
Las aminas
Aminas
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Las aminas primarias y secundarias (pueden formar puentes de
Hidrógeno) tienen puntos de e...
Aminas
Propiedades
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CH3—CH2—NH2+ → etilamina

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CH3—COOH → ácido acético

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Fuente Industrial de
Las Aminas
Aminas
Fuente Industrial
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Algunas de las aminas más sencillas e importantes se
preparan a escala industrial mediante pro...
Aminas
Fuente Industrial
NO2

Fe, HCI 30%, calor

NH3+CI-

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Cloruro de anilinio

Nitrobenceno

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Fuente Industrial
• La metilamina, dimetilamina y trimetilamina se sintetizan
industrialmente con metanol y amoniac...
Estructura de
Las Aminas
Aminas
Estructura de las Aminas
• Casi todos los compuestos orgánicos vistos hasta
ahora son bases, aunque muy débiles Gra...
Aminas
Estructura de las Aminas
• Ej.
CH3NH2
Metilamina
(1º)

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Trimetilamina
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Aminas
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Aminas
Nomenclatura de las Aminas
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Preparación de Aminas
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Preparación de Aminas
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La reducción de nitrocompuestos aromáticos es el método más
útil para preparar aminas, porque uti...
Preparación de Aminas
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circunscrita a la serie alifática, debido a la...
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La aminación reductiva, la reducción catalítica o química de
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Al igual que estas reacciones de sustitución nucleofílica mencionadas,
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Debido a la reactividad muy baja de los halogenuros de arilo, ést...
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La amina primaria libre es un reactivo nucleófilo, como lo es
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Aminas
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• La degradación de amidas
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• Reacción de Sandmeyer:
Consiste en la sustitución del grupo diazonio , en una sal de
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Amidas
Amidas
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Amidas
• N-metilacetamida

• N-metilbenzamida

• Diacetamida

• N-metildiacetamida
Propiedades de
las Amidas
Propiedades de
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Nomenclatura de las
Amidas
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Nomenclatura de
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Obtención de
las Amidas
Obtención de las Amidas
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Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por
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Reacciones de
las Amidas
Reacciones de
las Amidas
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Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los
derivados funcionales de ácidos...
Reacciones de
las Amidas
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Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede
considerarse como la diamida...
Nitrilos
Nitrilos
• Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano"
-CN, por lo que a veces también se les denomina
cianuros d...
Nitrilos
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Etanonitrilo
Cianuro de metilo
Acetonitrilo

• 3-metil-butanonitrilo
Nitrilos
• Cianuro de fenilo
Benzonitrilo

• Ciclohexanocar-bonitrilo
Nitrilos
• 1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo

• 2-butenonitrilo
Propiedades de los
Nitrilos
Propiedades de los Nitrilos
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El enlace triple CN difiere bastante del C—C, siendo algo más
fuerte y mucho más polarizado...
Nomenclatura de los
Nitrilos
Nomenclatura de los
Nitrilos
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A efectos de nomenclatura se pueden considerar como derivados
de un hidrocarburo en que se...
Nomenclatura de los
Nitrilos
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4-Metilpentanonitrilo
El grupo funcional se engloba
dentro de la cadena principal

•

(S)-...
Nomenclatura de los
Nitrilos
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trans-3-metilciclohexanocarbonitrilo
El grupo funcional no se puede
englobar dentro de la ...
Obtención de los
Nitrilos
Obtención de los Nitrilos
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Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse mediante la sustitución
nucleófila del átomo de haló...
Reacciones de los
Nitrilos
Reacciones de los Nitrilos
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Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a
veces como derivados funcio...
Reacciones de los Nitrilos
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También pueden adicionar hidrógeno al triple enlace, con lo que se
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Reducción  de  Nitrocompuestos
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Al igual que muchas otras sustancias orgánicas, los nitrocompuestos
pueden reducirse ...
Reducción  de  Nitrocompuestos
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Este método no puede emplearse cuando la molécula contiene algún
otro grupo fácilmente...
Reducción  de  Nitrocompuestos
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La reducción de nitrocompuestos a aminas es un paso esencial en lo
que quizá sea la vía ...
Referencias Bibliográficas
Referencias Bibliográficas
• http://docentes.uacj.mx/polivas/formula_amidas.htm
• http://organica1.pquim.unam.mx/nomencla/...
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Química orgánica

  1. 1. Química Orgánica • • • • • Facultad Escuela Tema Docente Integrantes : Ciencias Biológicas : Ciencias Biológicas : Aminas, Amidas y Nitrilos : Ing. Miguel Hurtado Gastañadui : Ψ Aguirre Horna, Fiorella Ψ Díaz Zavala, José Ψ Rodríguez Lujan, Nadia Ψ Vásquez Vargas, Esdras
  2. 2. Aminas
  3. 3. Aminas • Los aminas pueden considerarse como derivados del Amoníaco. • Las aminas son los compuestos nitrogenados equivalentes, en cierto modo, a los alcoholes, fenoles y éteres en los compuestos oxigenados. • Existen tres tipos de aminas; las aminas primarias, secundarias y aminas terciarias.
  4. 4. Aminas • Grupo funcional • Suffijo → -amina • Prefijo → Amino • Posición en la Cadena → Cualquiera • Fórmula General → CnH2n+3N
  5. 5. Clasificación de las Aminas
  6. 6. Aminas Clasificación • • Las aminas se clasifican en primarias, secundarias o terciarias, según el número de grupos que se unen al nitrógeno. En relación con sus propiedades fundamentales basicidad y la nucleofilicidad que la acompañan-, las aminas de tipo diferentes son prácticamente iguales. Sin embargo, en muchas de sus reacciones, los productos finales dependen del número de átomos de hidrógeno unidos al de nitrógeno, por esa razón son diferentes para aminas de distintos tipos. H R' R' R N H Primaria 1º R N H Secundaria 2º R N R'' Terciaria 3º
  7. 7. Propiedades de Las aminas
  8. 8. Aminas Propiedades • • • • • • Las aminas primarias y secundarias (pueden formar puentes de Hidrógeno) tienen puntos de ebullición más altos que las terciarias de igual peso molecular. Las aminas son compuestos eminentemente básicos. Las consideraciones anteriores sirven también para discutir la solubilidad de las aminas en agua y otros disolventes fuertemente polares. Así, las aminas primarias y secundarias pueden formar con el agua enlaces de hidrógeno, por lo que los primeros términos de estas series son muy solubles en agua. En cambio, las aminas terciarias son muy poco solubles en agua, debido al impedimento estérico de los tres radicales alquilo para la formación de enlaces de hidrógeno. Las aminas (lo mismo que el amoniaco) reaccionan con los ácidos tanto orgánicos como inorgánicos (reacción de neutralización), dando lugar a sales, muchas de ellas cristalinas y estables. Estas sales de aminas pueden considerarse formalmente como derivadas de las del ión amonio, por sustitución de uno o varios hidrógenos por radicales hidrocarbonados, lo que sirve de base para su nomenclatura.
  9. 9. Aminas Propiedades • CH3—CH2—NH2+ → etilamina • CH3—COOH → ácido acético • CH3—COO-CH3—CH2—NH3+ → acetato de etilamonio • Como el amoniaco, las aminas son compuestos polares y pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares, salvo las terciarias. Las aminas tienen puntos de ebullición más altos que los compuestos no polares de igual peso molecular, pero inferiores a los de alcoholes o ácidos carboxílicos. Las aminas aromáticas suelen ser muy tóxicas, ya que son absorbidas por la piel, con resultados a menudo fatales. Las aminas aromáticas se oxidan fácilmente al aire y con frecuencia se las encuentra coloreadas por productos de oxidación, aunque son incoloras cuando están puras. • •
  10. 10. Fuente Industrial de Las Aminas
  11. 11. Aminas Fuente Industrial • Algunas de las aminas más sencillas e importantes se preparan a escala industrial mediante procesos que no tienen aplicación como métodos de laboratorio. • La amina más importante de todas, la anilina, se prepara de varias maneras: – Por reducción de nitrobenceno con hierro y ácido clorhídrico, que son reactivos baratos (o bien, por hidrógenación catalítica,) – Por tratamiento del clorobenceno con amoniaco a Temperaturas y presiones elevadas, en presencia de un catalizador, Veremos que el proceso – Es una sustitución nucleofílica aromática .
  12. 12. Aminas Fuente Industrial NO2 Fe, HCI 30%, calor NH3+CI- Na2CO3 Cloruro de anilinio Nitrobenceno Anilina NH3, Cu2O, 200ºC, 60 atm CI Clorobenceno NH2 NH2 Anilina
  13. 13. Aminas Fuente Industrial • La metilamina, dimetilamina y trimetilamina se sintetizan industrialmente con metanol y amoniaco: CH3OH CH3OH CH3OH (CH3)2NH (CH3)3N NH3AI O , 450ºC CH3NH2 AI O , 450ºC AI2O3, 450ºC 2 3 2 3 Trimetilamina Dimetilamina Amoniaco Metilamina • Los halogenuros de alquilo se emplean para ahcer algunas alquilaminas superiores, lo mismo que en el laboratorio. Los ácidos obtenidos de las grasas. R COOH Acido NH3, calor R CONH2 Amida calor R C N Nitrilo H2, cat. R CH2NH2 Amina • Pueden convertirse en 1-aminoalcanos de cadena larga con número par de carbonos por la reducción de nitrilos.
  14. 14. Estructura de Las Aminas
  15. 15. Aminas Estructura de las Aminas • Casi todos los compuestos orgánicos vistos hasta ahora son bases, aunque muy débiles Gran parte de la química de los alcoholes, éteres, ésteres y aun alquenos e hidrocarburos aromáticos puede comprenderse en función de la basicidad de estos compuestos. • De las sustancias orgánicas que muestran basicidad apreciable (por ejemplo, aquellas con fuerza suficiente para azulear al tornasol), las más importantes son las aminas. Una amina tiene la fórmula general RNH2, donde R es un grupo alquilo o arilo.
  16. 16. Aminas Estructura de las Aminas • Ej. CH3NH2 Metilamina (1º) (CH3)2NH Dimetilamina (2º) (CH3)3N Trimetilamina (3º) NH2 NHCH3 Anilina (1º) N-Metilanilina (2º) H2NCH2CH2NH2 Etilendiamina (1º) N(CH3)2 N,N-Dimetilanilina (3º)
  17. 17. Nomenclatura de Aminas
  18. 18. Aminas Nomenclatura de las Aminas • • • • Las aminas sencillas se nombran añadiendo el sufijo amina a los nombres de los radicales alquilo o arilo unidos al nitrógeno. A veces, para mayor claridad, se toma el nombre de la amina correspondiente a la agrupación hidrocarbonada más larga o más importante, anteponiendo los otros sustituyentes precedidos de la letra N. El método más extendido para nombrar las aminas es el radico funcional que consiste que consiste en tomar como base el radical más complejo y añadirle el sufijo -amina .Los otros radicales se nombran como sustituyentes sobre el nitrógeno. Cuando la función amina no es principal se utiliza el prefijo -amino . Las aminas alifáticas se nombran por el grupo, o grupos, alquilo unido al nitrógeno seguido de la palabra amina. Las más complejas se suelen nombrar colocando junto al nombre de la cadena matriz el prefijo amino (o N-metilamino, N, N- dimetilamino, etc.).
  19. 19. Aminas Nomenclatura de las Aminas
  20. 20. Aminas Nomenclatura de las Aminas
  21. 21. Aminas Nomenclatura de las Aminas CH3 CH3 C CH3 NH2 t-Butilamina (1º) H CH3 CH3CH2 N CH3 CH3 N CHCH2CH3 Etilmetilamina (2º) CH3 sec-Butildimetilamina (3º) H H2NCH2CH2CH2COOH Acido y-aminobutírico (1º) H2NCH2CH2OH 2-Aminoetanol (Etanolamina) (1º) CH3 N CH(CH2)4CH3 CH3 2-(N-Metilamino)heptano (2º)
  22. 22. Aminas Nomenclatura de las Aminas • • • Las aminas aromáticas, donde el nitrógeno está directamente unido a un anillo aromático, por lo general se nombran como derivados de la más sencilla de ellas, la anilina. Un aminotolueno recibe la denoinación especial de toluidina. Las sales de las aminas suelen tomar su nombre al reemplazar amina por amonio (o anilina por anilino) y anteponer el nombre del anión (cloruro de, nitrato de, sulfato de, etc.). Se usa la designación de amina primaria secundaria o terciaria para referirnos al número de grupos alquilos que están unidos al nitrógeno. Así, si la amina tiene un grupo alquilo y dos hidrógenos se le conoce como primaria, si tiene dos alquilos y un hidrógeno, secundaria y con tres grupos alquilo sin hidrógeno, terciaria. Debido a que tiene un par electrónico, puede formar compuestos tetrasustituidos, donde el átomo de nitrógeno queda cargado positivamente, y se les conoce como amina cuaternarias. Es importante notar que esta denominación se refiere al número de sustituyentes que tiene el átomo de nitrógeno y no como en el caso de los alcoholes al tipo de carbono sobre el cual se encuentra.
  23. 23. Aminas Nomenclatura de las Aminas CH3 NH2 Br N C 2 H5 Br Br 2,4,6-Tribromoanilina (1º) N-Etil-N-metilanilina (3º) CH3 N(CH3 )2 NO p-Nitroso-N,N-dimetilanilina (3º) H N Difenilamina (2º) NH2 p-Toluidina (1º) O2 N H N 4,4'-Dinitrodifenilamina (2º) NO2
  24. 24. Aminas Nomenclatura de las Aminas +) SO 2 (C2H5NH3 2 4 Sulfato de etilamonio - (CH3)3NH+NO3Nitrato de trimetilamonio C6H5NH3+CICloruro de anilinio
  25. 25. Aminas Nomenclatura de las Aminas Primarias Metanamina (Metilamina) Etanamina (Etilamina) 1-Propanamina (Propilamina) 2-Propanamina (Isopropilamina) 1,2-Etanodiamina (en este caso como el sufijo inicia con d se mantiene la terminación de alcano o) Ciclopentanamina (Ciclopentilamina)
  26. 26. Aminas Nomenclatura de las Aminas Secundarias N-metilmetanamina (dimetilamina) N-metiletanamina (metiletilamina) N-etiletanamina (dietilamina) N-metil-3-pentanamina N,3-dimetil-2-butanamina
  27. 27. Aminas Nomenclatura de las Aminas Terciarios N,N-dimetilmetanamina (trimetilamina) N,N-dimetiletanamina N-etil-N-metiletanamina N-etil-N-metil-4-heptanamina
  28. 28. Aminas Heterocíclicas • Un tipo de amino compuesto muy importante es aquel donde el nitrógeno forma parte de un anillo. Puesto que un anillo de estas características contiene más de un tipo de átomo nitrógeno más el carbono usual-, se dice que el compuesto del cual forma parte es heterocíclico. • Estas aminas heterocíclicas pueden ser saturadas o no, alifáticas o aromáticas; un nitrógeno comparte el anillo con otro o con un heteroátomo de otro tipo: por ejemplo, oxígeno o azufre. • Algo a tener presente como aspecto importante es que, forme parte de un anillo o no, el nitrógeno sigue siendo nitrógeno. Retiene su propiedad más importante, su basicidad, que, según veremos en el capítulo siguiente, es la propiedad que determina el comportamiento químico de las aminas. • Todos hemos oído hablar de las bases, cuya secuencia a lo largo de la molécula del ADN constituye el código genético. Estas son bases heterocíclicas y su basicidad se debe al nitrógeno.
  29. 29. Aminas Heterocíclicas N N H Pirrol N N Pirimidina Piridina N N N H Pirrolidina N H Piperidina N Purina N H
  30. 30. PREPARACIÓN DE AMINAS
  31. 31. Preparación de Aminas PREPARACION DE AMINAS 1. Reducción de nitrocompuestos. Estudiada en la sección 26.9. Ar NO2 Ar NH2 metal, H+; o H2, catalizador Principalmente para o o aminas aromáticas R NO2 R NH2 Amina 1º Nitrocompuesto Ejemplos: COOC 2 H5 COOC 2 H5 H2, Pt NO2 p-Nitrobenzoato de etilo NH2 p-Aminobenzoato de etilo NH2 NH2 Sn, HCI calor NH2 p-Fenilendiamina NO2 p-Nitroanilina CH3CH2 CH2NO2 p-Nitropropano Fe, HCI CH3CH2 CH2 NH2 n-Propilamina 2. Reacción de halogenuros con amoniaco o aminas. Estudiada en las secciones 26.10 y 26.13. R R R RX RX RX RX R NH2 R NH NH3 R N R N R XRX debe ser alquilo, Amina 2º Amina 1º o arilo con sustituyentes R R Amina 3º que atraen electrones Sal de amonio cuaternaria (4º) Ejemplos: CI2 NH3 + CH2COOH CH2 COO-NH4 + H CH2 COOH (o CH2COO-) CH3 COOH P +NH CI NH2 NH2 3 Acido Acido Acido aminoacético acético cloroacético (Glicina: un aminoácido) (1º)
  32. 32. Preparación de Aminas C 2 H5 CI Cloruro de etilo NH3 CH2 CI C 2 H5 NH2 Etilamina (1º) NH3 CH3 CI H C 2 H5 N CH3 Etilmetilamina (2º) CH3 2CH3CI CH2 NH2 Cloruro de bencilo Bencilamina (1º) N(CH3 )2 N(CH3 )3 +IY oduro de feniltrimetilamonio (4º) CI NHCH3 NO2 NO2 CH3 NH2 NO2 2,4-Dinitroclorobenceno NO2 N-Metil-2,4-dinitroanilina (2º) 3. Aminación reductiva. Estudiada en la sección 26.11. H2, Ni C O + NH3 CH NH2 Amina 1º o NaBH3CN H2, Ni + RNH2 o NaBH3CN H2, Ni + R2NH o NaBH CN 3 CH NHR CH Amina NR2 Amina 2º 3º Ejemplos: CH3 C O Acetona CH3 + NH3 + N2 N Bencildimetilamina (3º) CH3 I N,N-Dimetilanilina (3º) CH2 Ni CH3 CH CH3 NH2 Isopropilamina (1º) CH3
  33. 33. Preparación de Aminas H (CH3)2CHC O + Isobutiraldehído NH2 H NaBH3CN NCH2CH(CH3 )2 Anilina (1º) H Ni CH3C O + (CH3)2NH + H2 Dimetilamina Acetaldehído (2º) N-Isobutilanilina (2º) CH3 CH3CH2 N CH3 Dimetiletilamina (3º) 4. Reducción de nitrilos. Estudiada en la sección 26.8. 2H2, catalizador R C N R CH2 NH2 Nitrilo Amina 1º Ejemplos: CH2CI NaCN Cloruro de bencilo CICH2CH2CH2 CH2CI 1,4-Diclorobutano CH2 CN H2, Ni, 140ºC Fenilacetonitrilo (Cianuro de bencilo) NaCN NC(CH2)4CN Adiponitrilo CH2CH2NH2 B-Feniletilamina (1º) H2, Ni H2NCH2(CH2 )4CH2 NH2 Hexametilendiamina (1,6-Diaminohexano) (1º) 5. Degradación de amidas según Hofmann. Estudiada en las secciones 26.12 y 32.2 a 32.5. CONH2 OBr R NH2 o Ar NH2 + CO32R CONH2 o Ar Amina Amina Ejemplos: CH3(CH2 )4CONH2 Caproamida (Hexanamida) CONH2 Br m-Bromobenzamida KOBr CH3(CH2 )4NH2 n-Pentilamina KOBr NH2 Br m-Bromoanilina
  34. 34. Preparación de Aminas • La reducción de nitrocompuestos aromáticos es el método más útil para preparar aminas, porque utiliza materias fáciles de adquirir y genera el tipo más importante de aminas: las aminas primarias aromáticas. Estas pueden convertirse en sales de diazonio aromáticas que se encuentran entre los compuestos orgánicos más versátiles conocidos. La secuencia proporciona la mejor de las vías para llegar a docenas de tipos de compuestos aromáticos. nitrocompuesto • amina sal de diazonio La reducción de nitrocompuestos alifáticos es limitada por la disponibilidad de materias primas.
  35. 35. Preparación de Aminas • Por lo general, la amonólisis de halogenuros queda circunscrita a la serie alifática, debido a la escasa reactividad de los halogenuros de arilo ante la sustitución nucleofílica. Además, tiene la desventaja de dar una mezcla de diferentes tipos de aminas. Es importante como método general para introducir el grupo amino (-NH2) en moléculas diferentes; por ejemplo, puede emplearse para convertir bromoácidos en aminoácidos. • La reacción exactamente análoga, de halogenuros con aminas, permite la preparación de todos los tipos de aminas (así como sales cuaternarias de amonio, R4N+X-).
  36. 36. Preparación de Aminas • La aminación reductiva, la reducción catalítica o química de aldehídos (RCHO) y cetonas (R2CO) en presencia de amoniaco o una amina, cumple prácticamente con el mismo propósito que la reacción de los halogenuros, ya que también puede usarse para preparar todo tipo de aminas. Además, tiene ciertas ventajas sobre la reacción de los halogenuros: la formación de mezclas con la aminación reductiva se controla más fácilmente que con la amonólisis de halogenuros. • La aminación reductiva de cetonas produce aminas con un grupo sec-alquilo; estas son difíciles de preparar por amonólisis, porque la tendencia de los halogenuros de alquilo secundarios es no experimentar eliminación, sino sustitución.
  37. 37. Preparación de Aminas • La síntesis por medio de la reducción de nitrilos tiene la característica con un especial de aumentar la longitud de una cadena carbonada, generando una amina primaria con un átomo de carbono más que el halogenuro de alquilo del cual se deriva. La degradación de amidas, según Hofmann, tiene la propiedad de disminuir la longitud de una cadena carbonada en un átomo; también interesa como ejemplo de un tipo de reacciones importantes que presentan transposición. KMnO4 RC O SOCI2 OH NaCN R CH2OH PBr3 K2Cr2O7 RCH2Br H RC O O NH 3 RC CI RCH2C O RC OBr- NH2 H , Ni R N 2 NH3 NH3, H2, Ni R NH2 CH2CH2NH2 R CH2NH2 R CH2NH2 Número inferior de carbonos Número superior de carbonos Número igual de carbonos Número igual de carbonos
  38. 38. Preparación de Aminas
  39. 39. Preparación de Aminas
  40. 40. Preparación de Aminas H CH3CH2CH2CH2NH2 + CH3CH2Br n-Butilamina Bromuro de etilo (1º) CH3CH2CCH3 + CH3NH2 Metilamina O (1º) Butanona (Etil metil cetona) NH2 CH3CI Anilina (1º) H2, Ni CH3CH2CH2CH2 N CH2CH3 n-Butiletilamina (2º) CH3CH2CHCH3 NHCH3 sec-Butilmetilamina (2º) NHCH3 CH3CI N-Metilanilina (2º) H CH3CH2CH2CH2 N CH2CH3 + CH3Br Bromuro de n-Butiletilamina metilo (2º) N(CH3)2 N-N-Dimetilanilina (3º) CH3 CH3CH2CH2CH2 N CH2CH3 n-Butiletilmetilamina (3º)
  41. 41. Preparación de Aminas Aminación Reductiva • Muchos aldehídos (RCHO) y cetonas (R2CO) se convierten en aminas por aminación reductiva: reducción en presencia de amonico. Esta reducción se logra catalíticamente o usando cianoborohidruro de sodio, NaBH3CN. La reacción comprende la reducción de un compuesto intermediario (una imina, RCH=NH o R2C=NH) que contiene un doble enlace carbononitrógeno. • La aminación reductiva de cetonas genera aminas que contienen un grupo alquilo secundario. Estas aminas son dificiles de obtener por amonólisis, debido a la tendencia de los halogenuros de sec-alquilo a someterse a eliminación. Así, por ejemplo, la ciclohexanona se convierte en ciclohexilamina con buen rendimiento, mientras la amonólisis del bromociclohexano sólo da ciclohexeno.
  42. 42. Preparación de Aminas Aminación Reductiva K2Cr2O7 H2SO4 O NH3, H2, Ni Ciclohexanona NH2 Ciclohexilamina OH Ciclohexanol PBr3 Br Bromociclohexano • NH3 Ciclohexeno H H H CH2R R C N CH2R reducción RCH2 N CH2R R C O + H2N Imina Aldehído Amina 1º Amina 2º Durante la aminación reductiva, el aldehído o la cetona no sólo puede reaccionar con amoniaco, sino también con la mina primaria recién formada, y por tanto puede generar cierta cantidad de amina secundaria. Esta tendencia de la reacción a continuar más allá de la etapa deseada puede restringirse bastante bien por las proporciones de los reactivos empleado, y raras veces hay un impedimento serio.
  43. 43. Preparación de Aminas Aminación Reductiva NH3, H2, Ni CH3 (CH2)5CHO Heptaldehído (Heptanal) CHO NH3, H2, Ni CH2NH2 Bencilamina Benzaldehído CH3(CH2 )2CCH3 CH3(CH2 )5CH2NH2 n-Heptilamina (1-Aminoheptano) NH3, H2, Ni CH3(CH2 )2CHCH3 O 2-Pentanona (Metil n-propil cetona) C CH3 O Acetofenona (Fenil metil cetona) NH3, NaBH3CN NH2 2-Aminopentano CH NH2 a-Feniletilamina CH3
  44. 44. Preparación de Aminas Amonólisis de Halogenuros • Muchos compuestos orgánicos halogenados se convierten en aminas por tratamiento con soluciones acuosas o alcohólicas de amoniaco. Comúnmente, la reacción se realiza por un contacto prolongado de los reactivos a temperatura ambiente o por calentamiento bajo presión, El desplazamiento del halógeno por NH3 genera la sal de amina, de la que esta última puede liberarse por un tratamiento con ión hidróxido. RX + NH3 RNH3+X- + OH- RNH3+XRNH2 + H2O + X-
  45. 45. Preparación de Aminas Amonólisis de Halogenuros • La amonólisis de halogenuros pertenece al tipo de reacciones que denominamos sustitución nucleofílica. El halogenuro orgánico es atacado por el amoniaco nucleofílico del mismo modo que lo es por los iones hidróxido, alcóxido, cianuro acetiluro y la molécula de agua: H3N: + R X &+ &H3N R X + H3N R + X-
  46. 46. Preparación de Aminas Amonólisis de Halogenuros • Al igual que estas reacciones de sustitución nucleofílica mencionadas, la amonólisis se circunscribe sobre todo a los halogenuros de alquilo o a halogenuros de alquilo sustituidos. Además, la eliminación tiende a competir con la sustitución, como sucede con otras reacciones de este tipo: el amoniaco puede atacar a un hidrógeno para formar un alqueno, y a un carbono para formar una amina. Por consiguiente, la amonólisis da los rendimientos más elevados con halogenuros primarios (donde predomina la sustitución) y es prácticamente inútil para los terciarios (donde predomina la eliminación). CH3CH2CH2CH2Br CH3 CH3 C Br CH3 NH3 NH3 CH3CH2CH2CH2NH3+Br- Sustitución CH3 CH3 C CH2 + NH4Br Eliminación
  47. 47. Preparación de Aminas Amonólisis de Halogenuros • • • • Debido a la reactividad muy baja de los halogenuros de arilo, éstos sólo pueden convertirse en aminas, si : el anillo contiene grupos -NO2 u otros que atraen fuertemente electrones, en posiciones orto y para con respecto al halógeno. si se emplea una temperatura elevada o un reactivo muy básico. Algunos ejemplos de la aplicación de la amonólisis a la síntesis son: CI2 CH3 calor Tolueno CH2CI NH3 Cloruro de bencilo Br2 NH3 CH3CH2 COOH CH3CHCOOH P Acido propiónico Br Acido a-bromopropiónico CH2NH2 Bencilamina CH3CHCOOH NH2 (Acido a-aminopropiónico)
  48. 48. Preparación de Aminas Amonólisis de Halogenuros • Una desventaja seria de la síntesis de aminas por amonólisis es la formación de más de un tipo de amina. La sal de amina primaria, formada por la sustitución inicial, reacciona con más amoniaco para liberar la amina primaria y formar la sal de amonio; se establece el equilibrio siguiente: RX + NH3 RNH3+ + NH3 RNH3+XSal de amina 1º RNH2 + NH4+ Amina 1º
  49. 49. Preparación de Aminas Amonólisis de Halogenuros • La amina primaria libre es un reactivo nucleófilo, como lo es el amoniaco del cual proviene, por lo que también puede atacar al halogenuro de alquilo para generar la sal de una amina secundaria: RNH2 + RX Amina 1º NH3 R2NH R2NH2+XAmina 2º
  50. 50. Preparación de Aminas Amonólisis de Halogenuros • La amina secundaria, que está en equilibrio con su sal, puede, a su vez, atacar al halogenuro de alquilo para producir la sal de una amina terciaria: R2NH + RX Amina 2º R3NH+X- R3N Amina 3º
  51. 51. Preparación de Aminas Amonólisis de Halogenuros • La presencia de un gran exceso de amoniaco rebaja la importancia de estas últimas Finalmente, la amina terciaria puede atacar al halogenuro de reacciones y aumenta el rendimiento en amina alquilo primaria. En dichas condiciones, una molécula para formar un compuesto de fórmula R4N+X-, llamado sal dede halogenuro de alquilo tiene mayores amonio cuaternaria: posibilidades de chocar y reaccionar con una de las numerosas moléculas de amoniaco que con una de las relativamente escasas moléculas de amina. En el mejor de los casos, baja el rendimiento en amina -primaria + debido a la formación de los4 otros tipos de 3 aminas. Salvo en el caso especial de la metilamina, la amina primaria puede separarse de los subproductos por destilación. R N + RX Amina 3º RNX Sal de amonio cuaternaria (4º)
  52. 52. Reacciones de Aminas
  53. 53. Reacciones de Aminas a) Las aminas presentan un carácter marcadamente básico que se pone de manifiesto en la formación de sales. Estas sales son sólidos incoloros, no volátiles, solubles en agua e insolubles en disolventes orgánicos. b) La reacción con el ácido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias, secundarias y terciarias. Así: Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrógeno:  R—CH2—NH2 + HONO → amina primaria  R—CH2OH + N2 + H2O → alcohol
  54. 54. Reacciones de Aminas Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el ácido nitroso formando nitrosaminas con apariencia aceitosa. Las aminas terciarias tratadas con exceso de ácido nitroso conducen a la formación de nitritos. • R-NH-R' +HONO→ amina secundaria • R-NNO- + H2O → nitrosamina • R-NR‘-R'' + HONO → amina terciaria • R-N(R')HNO2-R trialquilamonio → nitrito de
  55. 55. Reacciones de Aminas • Nucleófilo en procesos alquilación: • Nucleófilo en procesos acilación • Oxidación de aminas aromáticas
  56. 56. Reacciones de Aminas • Degradación de amidas según Hofmann • La degradación de amidas según Hofmann tiene la característica especial de generar un producto con un carbono menos que el material original. Podemos apreciar que la reacción comprende la migración de un grupo desde el carbono carbonílico hacia el átomo de nitrógeno adyacente, por lo que es un ejemplo de transposición molecular. O RC NH2 Una amida OBr R NH2 + CO32Una amina 1º
  57. 57. Reacciones de Aminas • Reacción de Sandmeyer: Consiste en la sustitución del grupo diazonio , en una sal de arenodiazonio, por Cl, Br o CN.
  58. 58. Amidas
  59. 59. Amidas • Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que también se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas. • Etanamida • Benzamida
  60. 60. Amidas • N-metilacetamida • N-metilbenzamida • Diacetamida • N-metildiacetamida
  61. 61. Propiedades de las Amidas
  62. 62. Propiedades de las Amidas • El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2.5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas. • Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso molecular.
  63. 63. Nomenclatura de las Amidas
  64. 64. Nomenclatura de las Amidas • • Para nombrarlos se cambia la terminacion o de los alcanos por la terminación amida. Como el grupo carbonilo de las amidas siempre está al final de la cadena se omite el número localizador. Ej. pentanamida, NO 1-pentanamida.
  65. 65. Nomenclatura de las Amidas • Atomos involucrados • Suffijo • Posición de la cadena → • Fórmula General • Nombre de la familia → → → -amida Solo al final CnH2n+1NO amida
  66. 66. Nomenclatura de las Amidas Estructura Nombre de la IUPAC metanamida (formamida) Etanamida ( acetamida) Hexanamida 3-oxopentanamida (E)-hept-2-enamida
  67. 67. Nomenclatura de las Amidas Estructura Nombre de la IUPAC N,N-dimetilmetanamida   (Dimetilformamida, DMF) N-etil-N-metilpropanamida N,N,4-trietilhexanamida
  68. 68. Obtención de las Amidas
  69. 69. Obtención de las Amidas • Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo: CH3—CO—Cl + 2 CH3—NH cloruro de acetilo CH3—CO—NH—CH3 + N-metilacetamida metilamina CH3—NH3+ Clcloruro de metilamonio
  70. 70. Reacciones de las Amidas
  71. 71. Reacciones de las Amidas • Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los derivados funcionales de ácidos carboxílicos, si bien son entre éstos, de los compuestos menos reactivos. Así, por ejemplo, la reacción de hidrólisis suele ser muy lenta, por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios ácidos o básicos; su mecanismo es análogo al de la hidrólisis de los ésteres. • Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones químicas parecidas a las de las aminas, siendo la más análoga la reacción con ácido nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas.
  72. 72. Reacciones de las Amidas • Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como la diamida del ácido carbónico: H2N—O—NH2 urea • Es el producto de excreción nitrogenado más importante, tanto en el hombre como en los animales. Por otra parte, tiene también un gran interés técnico, por su utilización como abono, así como en la industria farmacéutica, y sobre todo para la fabricación de resinas y materiales plásticos.
  73. 73. Nitrilos
  74. 74. Nitrilos • Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces también se les denomina cianuros de alquilo. • Hay varios sistemas válidos de nomenclatura para estos compuestos. Nos casos sinxelos as posibilidades son tres: – A) Añadir el sufijo -nitrilo o nombre de un hidrocarburo de igual número de átomos de carbono; – B) Considerado como un derivado de HCN – C) Nombrado como derivado do ácido RCOOH -relacionando RCOOH con RCN-, no en el caso de que dicho ácido tenga nombre trivial aceptado. Otra nomenclatura para o grupo -CN es el sufijo -carbonitrilo.
  75. 75. Nitrilos • • • Etanonitrilo Cianuro de metilo Acetonitrilo • 3-metil-butanonitrilo
  76. 76. Nitrilos • Cianuro de fenilo Benzonitrilo • Ciclohexanocar-bonitrilo
  77. 77. Nitrilos • 1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo • 2-butenonitrilo
  78. 78. Propiedades de los Nitrilos
  79. 79. Propiedades de los Nitrilos • El enlace triple CN difiere bastante del C—C, siendo algo más fuerte y mucho más polarizado, en el sentido +CN-, lo mismo que ocurría en el enlace C=O. La gran polaridad del enlace CN provoca que los nitrilos tengan puntos de ebullición bastante elevados (en relación con su peso molecular). Asimismo, son buenos disolventes de compuestos orgánicos polares, como ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas, etc., siendo a su vez relativamente solubles en agua.
  80. 80. Nomenclatura de los Nitrilos
  81. 81. Nomenclatura de los Nitrilos • A efectos de nomenclatura se pueden considerar como derivados de un hidrocarburo en que se han sustituido los tres átomos de hidrógeno de un grupo metilo por un átomo de nitrógeno. Según esto, el nombre sistemático de los nitrilos se forma añadiendo el sufijo nitrilo al del hidrocarburo que tienen la misma cadena carbonada. Es también muy corriente nombrarlos como derivados de ácidos carboxí1icos, sustituyendo en el nombre de éstos la terminación ico por onitrilo. • Un nitrilo puede considerarse un derivado de ácido ya que proviene de la deshidratación de una amida. • Si el grupo funcional CN es el principal se engloba dentro del nombre de la cadena principal, utilizando el sufijo "nitrilo". Si no actúa como función principal, se considera como un sustituyente "ciano" con el número localizador correspondiente.
  82. 82. Nomenclatura de los Nitrilos • 4-Metilpentanonitrilo El grupo funcional se engloba dentro de la cadena principal • (S)-2-Metil-3hexinonitrilo El grupo funcional se engloba dentro de la cadena principal • Butanodinitrilo (succinonitrilo) Los grupos funcionales se engloban dentro de la cadena principal
  83. 83. Nomenclatura de los Nitrilos • trans-3-metilciclohexanocarbonitrilo El grupo funcional no se puede englobar dentro de la cadena principal • m-Clorobenzonitrilo El grupo funcional no se puede englobar dentro de la cadena principal • Cianoacetato de 2-cianoetilo El grupo CN no es la función principal
  84. 84. Obtención de los Nitrilos
  85. 85. Obtención de los Nitrilos • Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse mediante la sustitución nucleófila del átomo de halógeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente nucleófilo CN-, procedente de un cianuro alcalino, según la reacción esquemática: R—X  +  CN-Na+ R—C N + X-Na+
  86. 86. Reacciones de los Nitrilos
  87. 87. Reacciones de los Nitrilos • Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxí1icos, porque su hidrólisis (en medios ácidos o básicos) regenera el ácido primitivo, lo mismo que ocurría en los halogenuros, anhídridos, ésteres y amidas. En el caso de los nitrilos, la hidrólisis transcurre a través de una amida. como producto intermedio, según la reacción esquemática: R—C N+H2O → R—CO—NH2+H2O → R—COOH
  88. 88. Reacciones de los Nitrilos • • • • • • También pueden adicionar hidrógeno al triple enlace, con lo que se reducen a aminas. Entre los nitrilos más importantes merece citarse el acrilonitrilo: CH2=CH—CN Que se prepara en gran cantidad por adición catalítica de cianuro de hidrógeno al acetileno, y tiene un gran interés en la industria de plásticos, para la fabricación de polímeros vinílicos. Existen otros compuestos íntimamente relacionados con los nitrilos; son los llamados isonitrilos o isocianuros, de fórmula general: R—+NCY que resultan como subproductos en la obtención de nitrilos. Debido a la separación de cargas eléctricas en la molécula, los isonitrilos son mucho más reactivos e inestables que los nitrilos y se convierten en éstos por simple calefacción.
  89. 89. Reducción  de  Nitrocompuestos •  Al igual que muchas otras sustancias orgánicas, los nitrocompuestos pueden reducirse de dos maneras generales: • Por hidrogenación catalítica usando hidrógeno molecular. • Por reducción química, habitualmente con un metal y un ácido. La hidrogenación de un nitrocompuesto a amina procede suavemente cuando se agita una solución del nitrocompuesto en alcohol con níquel o platino finamente divididos en una atmósfera de hidrógeno. Por ejemplo: NHCOCH3 NO2 o-Nitroacetanilida H2, Pt NHCOCH3 NH2 o-Aminoacetanilida
  90. 90. Reducción  de  Nitrocompuestos • • Este método no puede emplearse cuando la molécula contiene algún otro grupo fácilmente hidrogenable, como un doble enlace carbonocarbono. En laboratorio, la reducción química se efectúa muy a menudo agregando ácido clorhídrico a una mezcla del nitrocompuesto con un metal, en general estaño granulado. En la solución ácida, la amina se obtiene en forma de sal, de la que se libera por adición de base y se destila de la mezcla mediante vapor. La amina cruda suele quedar contaminada con algo del nitrocompuesto no reducido, del que puede separarse aprovechando las propiedades básicas de la amina; la amina es soluble en ácido mineral acuoso, el nitrocompuesto, no lo es. CH3 CH3 Sn, HC calor NO2 p-Nitrotolueno CH3 OH- NH3+)2SnCI6 2 - + SnO32 NH2 p-Toluidina -
  91. 91. Reducción  de  Nitrocompuestos • La reducción de nitrocompuestos a aminas es un paso esencial en lo que quizá sea la vía de síntesis más importante de la química aromática. Los nitrocompuestos se preparan con facilidad por nitración directa; cuando se obtiene una mezcla orto, para, estos suelen ser separables y pueden obtenerse en forma pura. Las aminas aromáticas primarias resultantes de la reducción de estos nitrocompuestos se convierten sin mayores problemas en sales de diazonio. A su vez, el grupo diazo de estas sales es reemplazable por muchos otros grupos. En la mayoría de los casos, esta vía representa el método más adecuado para introducir estos otros grupos en el anillo aromático. Además, las sales de diazonio se emplean para obtener un tipo de compuestos de gran importancia: los colorantes azoicos. Ar X Ar OH Ar H Ar NO2 Ar NH2 Ar N2+ Ar CN colorantes azoicos
  92. 92. Referencias Bibliográficas
  93. 93. Referencias Bibliográficas • http://docentes.uacj.mx/polivas/formula_amidas.htm • http://organica1.pquim.unam.mx/nomencla/nomen71.ht m • http://132.248.56.130/organica/qo2/aminas/amina1.htm • http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docenci a_red/qo/l8/pfis.html • http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/ grupofun/amina/amina.htm • http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docenci a_red/qo/l8/pfis.html

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