Radicales aminas

2. son compuestos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y
resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula . Según se
sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarios,
secundarios o terciarios, respectivamente.
Grupo funcional -NH2
Suffijo -amina
Prefijo Amino
Posición en la Cadena Cualquiera
Fórmula General CnH2n+3N

3. CARACTERISTICAS DE LAS
AMINAS
 Las aminas son compuestos muy polares.
 Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno.
 Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo
pueden aceptar enlaces de hidrógeno .
 Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de
los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las
aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos
que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

4. CLASES DE AMINAS
El grupo funcional característico de las aminas se denomina “Grupo amino” y se
escribe como -NH2 , así, las aminas se clasifican en primarias, secundarias y
terciarias de acuerdo con el número de grupos orgánicos enlazados al nitrógeno.

5. AMONIACO
 Gas formado por la combinación de un átomo de nitrógeno y tres
de hidrógeno. Es incoloro, más ligero que el aire, tiene un olor
desagradable que irrita los ojos y las vías respiratorias. Tiene un
sabor cáustico.

6. AMINAS PRIMARIAS
 se forman por condensación de la hidroxilamina (cero grupo
alquilo) con una cetona o un aldehído seguida de la reducción de la
oxima. La mayor parte de las oximas son compuestos estables que
se aíslan fácilmente se reduce mediante reducción catalitica con
hidruro de litio y aluminio o con cianobrorhiduro de sodio
(NaBH3CN ) .

7. AMINAS SECUNDARIAS
 La condensación de una cetona o un aldehído con una
amina primaria forma una imina N -sustituida (base de
Schiff). La reducción de esta imina produce una amina
secundaria.

8. AMINAS TERCIARIAS
 La condensación de una cetona o un aldehído con una amina
secundaria produce una sal de iminio. Estas sales son frecuencia
inestable y por o mismo no se aíslan. Un agente reductor en la
solución reduce la sal de iminio, pero no se reduce el grupo
carbonilo de la cetona o aldehído. El cianoborohidrodruro de sodio
(Na BH3CN) trabaja bien en esta reducción, por que es menos
reactivo que el borohidroburo de sodio, y no reduce al grupo
carbonilo.

9. PROPIEDADES FISICAS
 Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se
encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor
similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el
olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de
la piel.
Amina secundaria aromática Amina terciaria aromática

10. SOLUBILIDAD
 Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares,
capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua,
esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las
moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el
anillo aromático.

11. PUNTO DE EBULLICION
 El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares
que presentan el mismo peso molecular de las aminas
Nombre Pto. de fusión(ºC) Pto. de ebullición(ºC) Solubilidad (gr/100 gr de H2O)
Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble
Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble
Trimetil-amina -117 3 91
Fenil-amina -6 184 3,7
Difenil-amina 53 302 Insoluble
Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble

12. REGLAS PARA NOMBRAR
AMINAS

13.  1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se
enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino.
Si existe 2 grupos aminos ver la menor posición de los
sustituyentes y nombrarlos en orden alfabético con la palabra
amina

14.  1.2. Cuando hay radicales sustituyendo al hidrógeno del
grupo amino, se utiliza la letra N (mayúscula) por cada
sustituyente y se procede a nombrar al compuesto

15.  1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente
de otro grupo funcional más importante y en el caso de
existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como
(amino, metilamino, aminometil). El grupo amino debe
quedar en la menor posición.

16.  1.4. Cuando varios N formen parte de la
cadena principal se enumera normalmente
viendo que su posición sea la mas baja
posible y nombra con el vocablo aza

17. REACCIONES DE SINTESIS DE
LAS AMINAS

18. 1.- Reducción de
Nitrocompuestos.

19. 2.- Reacción de haluros de
alquilo con amoniaco o aminas
 Esta reacción tiene el inconveniente de que la amina formada
puede volver a reaccionar con el haluro de alquilo, lo cual se evita
añadiendo un exceso de amoniaco o de amina.

20. 3.- Aminación reductiva
 Consiste en reducir los compuestos que resultan de la
condensación de cetonas o aldehídos con derivados nitrogenados.

21. 4.- Reducción de nitrilos.
 Este procedimiento tiene buen rendimiento en la síntesis de aminas
primarias.

22. 5.- Degradación de Hoffmann
 Da lugar a una amina con un átomo de carbono menos que la
amida de la que deriva.

23. REACCIONES DE LAS
AMINAS

24. 1.- Reacciones de las aminas con
ácido nitroso (Reacción de
diazotación).
Esta reacción de diazotación solo la experimentan las aminas primarias y
desde el punto de vista sintético solo tienen interés las sales de diazonio
aromáticas ya que las sales de diazonio alifáticas se descomponen.

25.  Las sales de diazonio se pueden utilizar como punto de partida
para la obtención de diferentes compuestos reemplazando el grupo
diazonio por otros grupos funcionales.

26. Hidrólisis.

27. Reacción de Sandmeyer.
 En este reacción se reemplaza el grupo diazonio por los grupos
halógeno (F,Cl, Br y I) y el grupos ciano(- CN).

28. Reacción con HBF4 para formar
los fluoruros.

29. Reacción con NaI para formar
los yoduros.

30. Reemplazo del grupo diazonio
por hidrógeno.

31. Reacción de copulación.
 Se produce esta reacción entre una sal de diazonio y un
compuestos aromático activado.
Ar N N Cl + R
(R=grupoactivante)
Ar N N R
compuesto azo
Cl +
compuesto azo
CH
CH3
CH3
N NH3CO N NH3CO CH
CH3
CH3

32. 2.- Reacciones de conversión
a amidas.
 Ya hemos estudiado que las amidas reaccionan con los derivados
reactivos de los ácidos carboxílicos dando las respectivas amidas.

33. 3.- Reacciones con aldehídos y
cetonas para dar Bases de
Schiff.

34. AMINAS DE INTERÉS
INDUSTRIAL

35. AMINAS DE CADENA LARGA
 Las aminas tetra sustituidas o sales de amonio cuaternario que
tienen en su estructura una o dos cadenas hidrocarbonadas largas
tienen propiedades tensoactivas.

36. - desinfectantes
 Debido a su poder antiséptico, bactericida y alguicida
(inhiben el crecimiento de organismos monocelulares como
las bacterias y las algas). Las moléculas se orientan en la
interfase entre la membrana bacteriana y el agua o el aire,
formando una película cerrada que impide la respiración del
organismo y éste muere. Uno de los tensoactivos usados
para tal fin es cloruro de benzalconio. Son útiles para
desinfectar heridas, granjas avícolas, piscinas y material
sanitario.

37. - inhibidores de la corrosión
 En tuberías metálicas o en los líquidos ácidos utilizados para
limpiar la herrumbre. La protección de la superficie metálica se
debe a que se unen a la superficie metálica por la parte polar
formando una capa protectora hidrófoba de una o dos moléculas
de espesor. Esta capa es tan cerrada que evita que el ácido
corrosivo ataque al metal.

38. - agentes de flotación
 Para separar minerales valiosos de su ganga, porque se adsorben
sobre las partículas cargadas negativamente.

39. - suavizantes de tejidos y
cabellos
 Las moléculas se fijan sobre las fibras por su parte iónica formando
una capa hidrófoba que impide su adherencia al secarse y
proporciona suavidad. Los compuestos utilizados con este fin
incluyen dos cadenas hidrocarbonadas largas en la molécula.
[(CH3-(CH2)n-CH2-CH2)2-N(CH3)2] Br

40. ETANOLAMINAS:
H2N-CH2CH2OH y
HN(CH2CH2OH)2
 son productos industriales muy valiosos que se utilizan, por su
carácter básico, para purificar gases industriales (CO2, SO2, SO3,
SH2) al circular a través de una torre de absorción.

41. ANILINA:
Materia básica para la fabricación de:
 poliuretanos
 antioxidantes y aceleradores para el
caucho
 colorantes
 medicamentos y
 plaguicidas

42. Tintes
Las aminas aromáticas primarias se utilizan como material
que comienza para la fabricación de tintes azo.
Reacciona con (III) el ácido nítrico a la sal del
diazonium de la forma, que puede experimentar la
reacción del acoplador para formar el compuesto del
azo. Como azo-compone esté altamente - coloreado,
son ampliamente utilizados en industrias que tiñen, por
ejemplo:
 Naranja metílica
 Marrón directo 138
 Amarillo de la puesta del sol FCF
 Ponceau

43. Drogas
 Chlorpheniramine es un antihistamínico que ayuda a relevar los
desórdenes alérgicos debido al frío, a la fiebre del heno, a la piel
itchy, a las mordeduras del insecto y a las picaduras.
 Chlorpromazine es un tranquilizante que da un sedativo sin
inducir sueño. Se utiliza para relevar ansiedad, el entusiasmo, el
restlessness o aún el desorden mental.
 Efedrina y Phenylephrine, como clorhidratos de la amina, se
utilizan como decongestants.
 Anfetamina, Methamphetamine, y Methcathinone son las aminas
que son enumeradas como sustancias controladas por DEA.
 Amitriptyline, Imipramine, Lofepramine y Clomipramine sea
antidepresivos tricíclicos y aminas terciarias
 Nortriptyline, Desipramine, y Amoxapine son los antidepresivos
tricíclicos y las aminas secundarias
 (El tricylics es agrupado por la naturaleza del grupo final de la
amina en la cadena lateral.)

44. Tratamiento del gas
 Acuoso monoethanolamine(MEA), diglycolamine (DGA),
diethanolamine (DEA), diisopropanolamine (DIPA) y
methyldiethanolamine (MDEA) sea ampliamente utilizado
industrial para quitar bióxido de carbono (CO2) y sulfuro del
hidrógeno (H2S) de corrientes del gas natural y de corrientes
de proceso de la refinería. Pueden también ser utilizados
para quitar el CO2 de los gas de combustión/de los humos y
puede tener potencial para la disminución de los gases del
invernadero.