Compuestos Orgánicos Nitrogenados

1. QUIMICA ORGANICA II
Lic: Karla Martínez Aguirrez
Químico – Farmaceutico.
AMINAS

2. CONTENIDO
1 Aminas
2 Clasificación
3 Nomenclatura
4 Propiedades
5 Aminas Quirales
6 Ejercicios

3. El átomo de nitrógeno está presente en muchas sustancias de interés biológico e
industrial: aminas, aminoácidos, amidas, proteínas, vitaminas, etc.

4.  Se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la
sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula
de amoniaco por otros sustituyentes o radicales.

5. Las aminas son piramidales y el nitrógeno posee
hibridación sp3

6. Las aminas pueden entenderse como derivados del
amoniaco
amoniaco amina primaria amina secundaria amina terciaria
amonio cuaternario
Se clasifican según el número de radicales alquilo o arilo unidos al
átomos de nitrógeno
Origen Familia 1º 2º 3º 4º
H2O Alcoholes CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH No existe
NH3 Aminas CH3CH2NH2 (CH3)2NH (CH3)3N
Sal de amonio
¡Ojo! No confundir con los alcoholes

7. Clasificación

8.  Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de
hidrógeno.
 Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de
hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con
moléculas que tengan enlaces O-H o N-H.
 las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los
alcoholes de pesos moleculares semejantes.

9.  Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición
menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los
éteres de peso molecular semejante
 Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de
ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de
pesos moleculares semejantes.

10. Nomenclatura
 Se forman con los nombres de los grupos alquilo enlazados
al nitrógeno, seguidos del sufijo –amina. Se utilizan los
prefijos di-, tri- y tetra- para indicar que hay dos tres o cuatro
sustituyentes idénticos.

11. Nomenclatura Amina como sustituyente
 En una molécula con un grupo funcional de mayor prioridad,
la amina se nombra como sustituyente.

12. Nomenclatura Amina Aromatica
 A las aminas arómáticas normalmente se les conocen por sus
nombres históricos:
 Ej: a la fenilamina se le denomina anilina.

13. Nomenclatura IUPAC
 La cadena principal es la que contiene mayor número de
átomos de carbono. Se sustituye la terminación -o del alcano
por -amina. Los sustituyentes del nitrógeno tienen un prefijo
N-.

14.  b) Las aminas con estructura más complicada se pueden nombrar
llamando al grupo -NH2 como amino. El grupo amino se nombra como
cualquier otro sustituyente, con un localizador que indique su posición
en la cadena o anillo de átomos.

15. Nomenclatura IUQPA
 c) Se pueden nombrar a las aminas de manera semejante a la de
los alcoholes. Para ello, se elige como cadena principal la que
contenga un mayor número de átomos de carbono y el compuesto
se nombra sustituyendo la terminación -o de alcano por la
terminación -amina.

16.  La posición del grupo amino y de los sustituyentes o cadenas
laterales se indica mediante los correspondientes localizadores. Se
emplea el prefijo N- para cada cadena alifática que se encuentre
sobre el átomo de nitrógeno.

17. IUPAC: el sustituyente más largo da nombre al compuesto
Chemical Abstract: el sufijo amina se une a la cadena principal
Nombre común: los sustituyentes se nombran en orden alfabético

18. PROPIEDADES
La naturaleza polar del enlace N-H provoca la formación de puentes de
hidrógeno entre las moléculas de las aminas
Implicaciones:
- Altos puntos de fusión y ebullición comparados con los alcanos
- Alta solubilidad en medio acuoso
Compuesto P.eb. P.f. Compuesto P.eb. P.f.
CH3CH2CH3 -42º -188º (CH3)3N 3º -117º
CH3CH2CH2NH2 48º -83º (CH3CH2CH2)2NH 110º -40º
CH3CH2CH2OH 97º -126º (CH3CH2CH2)3N 155º -94º

19. Temperatura de Ebullición
 N-H menos polar que O-H. Enlace por puente de
hidrógeno es mas débil.

20.  El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los
compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular que
las aminas (debido a los puentes de hidrogeno entre moleculas).
 El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace
que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor
grado que en los alcoholes. Y por ello el punto de ebullicion de las
aminas es más bajo que el de los alcoholes del mismo peso
molecular.

21. Solubilidad y olor
 Aminas pequeñas (<6) son solubles en agua.
Todas las aminas aceptan enlaces de hidrógeno
a partir de agua y alcohol.
 La ramificación aumenta la solubilidad. La
mayoría de las aminas huelen a pescado
podrido.

22. Propiedades físicas de las aminas.
Las aminas son fuertemente polares debido a que el gran momento dipolar del par
de electrones solitario se suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N.
El enlace de hidrógeno N-H es más débil que el enlace de hidrógeno O-H, por
tanto las aminas tienen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes con
masas moleculares similares.

23. Aminas quirales
Aminas cuya quiralidad se debe a la presencia de átomos de carbono asimétricos.
La inversión del nitrógeno no es pertinente porque no afectará al carbono quiral.

24. Aminas quirales.
Sales de amonio cuaternario con átomos de nitrógeno asimétricos. La inversión de la configuración no es
posible, ya que no hay par de electrones solitario.
El nitrógeno debe tener 4 grupos diferentes alrededor de él para que sea quiral.

25. Aminas quirales
Las aminas que no adquieren el estado de transición con hibridación sp2 para la
inversión del nitrógeno.
Las aminas que se encuentran en anillos con un tamaño pequeño no se pueden
invertir

28. Bibliografia
 L.G. Wade , Organic Organic Chemistry Chemistry, 6ªEd.Pearson
Pearson International International, 2005
 •K.P.C. Vollhardt, Organic Chemistry, 4ªEd, Freeman 2003