reacciones de oxidacion y reduccion

1. Reacciones de Oxidación
y Reducción.
Aleni Sofia Araujo Perez
Juan Carlos Miranda Haro.
Juvenal Saldivar Zamudio.

2. Reacciones de Oxidación.
 Las reacciones de oxidación implican la eliminación de hidrogeno de un
enlace, o insertar oxigeno en una molécula. Los alcoholes por ejemplo
tienen una reacción importante de oxidación al entrar en contacto con
compuestos carbonílicos (compuestos con doble enlace carbono-
oxigeno.
 De este modo la oxidación implica la perdida inicial de hidrogeno del
enlace carbono-oxigeno del alcohol (formando aldehídos y cetonas), en
seguida la inserción de oxigeno en el enlace carbono-hidrogeno restante
(formando ácidos carboxílicos).
 Así pues la oxidación de alcoholes primarios, conduce a la formación de
aldehídos

3. Oxidación de alcoholes primarios a
aldehídos.
 Un alcohol primario es fácilmente identificable debido a que contiene un
grupo hidroxilo R-OH, además de que este grupo hidroxilo se ubica de
manera terminal en la cadena más larga de carbonos.
 Ejemplos de alcoholes primarios:
 Formula general RCH2OH
 Etanol CH3CH2OH
 Butanol CH3CH2CH2CH2OH

4. FORMULA TAQUIGRAFICA Y DESARROLLADA
DE ALGUNOS ALCOHOLES PRIMARIOS.
Metanol Butanol

5. Agentes oxidantes o reactivos para los
alcoholes primarios.
 La oxidación de un alcohol primario a aldehído requiere de un agente
oxidante o reactivo especifico, ya que los aldehídos se oxidan fácilmente
a ácidos carboxílicos y en algunos casos puede darse una sobreoxidación,
entre lo mas útiles encontramos los siguientes compuestos:
 Reactivos a base de cromo, tales como reactivo de Collins (CrO3-Py2);
donde Py = piridina C5H5N), PDC (Dicromato de piridinio) o PCC
(Clorocromato de piridinio C5H5NHClCrO3).
 DMSO (dimetilsulfóxido, CH3SOCH3) activado, que resulta de la
reacción de DMSO con electrófilos, como el cloruro de oxalilo
(oxidación de Swern), una carbodiimida (oxidación de Pfitzner-Moffatt)
o el complejo SO3·Py ( oxidación de Parikh-Doering).

6. Agentes oxidantes o reactivos para los
alcoholes primarios.
 Compuestos de yodo hipervalente, como peryodinano de Dess-Martin
o el ácido 2-yodoxibenzoico (ácido IBX).
 TPAP(Perrutenato de tetrapropilamonio) catalítico en presencia de un
exceso de NMO (N-metilmorfolina-N-óxido) (oxidación de Ley).
 TEMPO Catalítico en presencia de exceso de lejía (NaOCl) (oxidación
de Anelli).
 Así mismo cabe mencionar que algunos alcoholes como lo son los alílicos
(por tener un grupo funcional alqueno CH2=CH-CH2) y bencílicos (de
formula C6H5CH2OH) pueden ser oxidados en presencia de otros alcoholes
con ciertos oxidantes selectivos, tales como dióxido de manganeso
(MnO2).

7. Ejemplos de oxidación de alcoholes
primarios a aldehídos
El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos
con buen rendimiento a apartir de alcoholes primarios.
Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con
piridina y ácido clorhídrico en diclorometano. Este reactivo también
convierte alcoholes primarios en aldehídos.

8. Oxidación de alcoholes secundarios a
cetonas.
 Se considera a un alcohol como secundario, cuando el átomo de
hidrogeno (H) sustituido por el grupo (-OH) pertenece a un carbono
secundario, por ejemplo el 2-propanol o alcohol isopropílico (CH3-HCOH-
CH3)
Formula desarrollada alcohol isopropílico
(CH3-HCOH-CH3)

9. Reactivos para oxidar alcoholes
secundarios a cetonas
 Entre los reactivos útiles para la oxidación de alcoholes secundarios a
cetonas, pero por lo general ineficaces para la oxidación de alcoholes
primarios a aldehídos, se incluyen el trióxido de cromo (CrO3) en una
mezcla de ácido sulfúrico y acetona (oxidación de Jones), y ciertas
cetonas, como por ejemplo la ciclohexanona, en presencia de
isopropóxido de aluminio (oxidación de Oppenauer). Otro método es la
oxidación catalizada por oxoamonio.
 El reactivo más utilizado es el CrO3/H+/H2O, conocido como reactivo de
Jones.
 Otros oxidantes son el dicromato de potasio en medio ácido y el
permanganato de potasio que puede trabajar tanto en medios ácidos
como básicos.

10. Ejemplos de oxidación de alcoholes
secundarios a cetonas.
Utilizando el reactivo de Jones.
Utilizando otros reactivos como dicromato de potasio y permanganato de potasio

11. Oxidación de aldehídos a ácidos
carboxílicos.
 Este tipo de oxidación consiste en la oxidación directa de
aldehídos a ácidos carboxílicos o en algunos casos de alcoholes
primarios a ácidos carboxílicos; muchas veces debido a una
sobreoxidación producto de el reactivo con el que se trabaja.
 En este caso si se oxidan alcoholes primarios podemos ocupar
trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), o
permanganato de potasio y dicromato de potasio, para obtener
ácidos carboxílicos.

12. Ejemplo de reacciones de oxidación de
alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.
Por reactivo de Jones
Por permanganato de potasio y dicromato de potasio.

13. Reacciones de
reducción.

14. Reacciones de Reducción
 La hidrogenación es un tipo de reacción química (redox) cuyo resultado
final visible es la adición de hidrógeno (H2) a otro compuesto. Los objetivos
habituales de esta reacción son compuestos orgánicos insaturados, como
alquenos, alquinos, cetonas, nitrilos, y aminas. La mayoría de las
hidrogenaciones se producen mediante la adición directa de hidrógeno
diatómico bajo presión y en presencia de un catalizador.

15. la reducción de un ácido carboxílico produce un
aldehído y la reducción de éste forma un alcohol
primario.

17. La reducción, como adición de hidrógeno,
se emplea para obtener dos alcoholes a
partir de un éster.

18. La reducción (hidrogenación) de alquinos y
alquenos), produce los alcanos
correspondientes

19. Catalizadores
 Con raras excepciones, no hay reacción por debajo de 480°C (750K o
900°F) entre el hidrógeno diatómico (H2) y los compuestos orgánicos en
ausencia de catalizadores metálicos. El catalizador se enlaza tanto al H2 y
el sustrato insaturado, facilitando así su unión.
 Varios metales como platino, paladio, rodio y rutenio forman catalizadores
altamente activos, que funcionan a bajas temperaturas y bajas presiones
de H2.
 El costo-beneficio es la actividad (la velocidad de reacción) frente al
costo del catalizador y el costo de los aparatos necesarios para el uso de
altas presiones.

20. Platino y paladio son los catalizadores más
comunmente usados en la hidrogenación de alquenos.
El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en
carbón (Pd/C). El platino se mplea como PtO2
(Catalizador de Adams).

21. La combustión es una importantísima
reacción de oxidación. Los alcanos son
empleados principalmente como
combustibles. Los alcanos arden en
presencia de oxígeno en una reacción
exotérmica, desprendiendo una gran
cantidad de calor, con la formación
principalmente de vapor de agua y dióxido
de carbono.
CnH2n+2 + O2 → nCO2 + (n + 1) H2O + calor

22. CH3-CH2-CH2-CH3
CH3=CH-CH3-CHO

23. CH3-CH2-CH2-CH3 + CH3-ClO