Síntesis de-ciclohexeno

1. SÍNTESIS DE
CICLOHEXENO

2. ALQUENOS
◦ Hidrocarburos insaturados, tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su
molécula.
◦ La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n.
◦ Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Ejemplo: Ciclohexeno

3. REACCIONES DE ELIMINACIÓN
◦ Separación de dos moléculas o grupos de moléculas, sin que sean reemplazados por otros
grupos.
◦ Se genera un enlace pi.
◦ En la mayoría de estas reacciones la pérdida tiene lugar en carbonos adyacentes.

4. ELIMINACIÓN 1, 2 O BETA
◦ Al átomo del que parte el grupo Y se le suele denominar carbono 1 o alfa y al átomo que
generalmente pierde H se designa como carbono 2 o beta.
◦ Pérdida de dos átomos o grupos procedentes de átomos adyacentes.
◦ Conduce a la formación de dobles o triples enlaces.

5. ELIMINACIÓN 1, 2 O BETA

6. MECANISMOS PARA ELIMINACIÓN
BETA
◦ MECANISMO E2
Eliminación bimolecular.
◦ MECANISMO E1
Eliminación unimolecular.

7. MECANISMO E2 (ELIMINACIÓN
BIMOLECULAR)
◦ Tanto el sustrato como el nucleofilo participan en el paso lento de la reacción. La base o el
nucleofilo toman al protón ácido al mismo tiempo que el grupo X sale de la molécula.

8. MECANISMO E1 (ELIMINACIÓN
UNIMOLECULAR)
◦ El sustrato únicamente participa en el paso que controla la velocidad.
◦ La velocidad de la reacción depende de la concentración del sustrato.
INVOLUCRA DOS PASOS
1) Formación del carbocatión
Se produce la salida del grupo saliente para formar el carbocatión.
2) Desprotonación del carbocatión
Pérdida de un protón en β para formar doble enlace.

9. DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
◦ La palabra deshidratación significa literalmente “pérdida de agua”. Al calentar la mayoría de los
alcoholes con un acido fuerte se provoca la pérdida de una molécula de agua (se deshidratan)
y forman un alqueno.
◦ Sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.

10. DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
◦ La palabra deshidratación significa literalmente eliminación de agua. La deshidratación es
reversible, y en la mayor parte de los casos no es grande la constante de equilibrio. La
deshidratación se lleva a término eliminando los productos de la mezcla de reacción a medida
que se forman. El alqueno hierve a menor temperatura que el alcohol porque las moléculas del
alcohol participan en enlaces de puentes de hidrogeno. Una destilación controlada
cuidadosamente elimina el alqueno y deja el alcohol en la mezcla de reacción. Con frecuencia
se usan el acido sulfúrico concentrado, y el acido fosfórico concentrado como reactivos para la
deshidratación, ya que actúan tanto como catalizadores ácidos como agentes deshidratantes.
La hidratación de estos ácidos es muy exotérmica.

11. CARACTERÍSTICAS
◦ Eliminación 1, 2 catalizada por un ácido, principalmente ácido sulfúrico o fosfórico
◦ Es reversible
◦ Se realiza en presencia de un ácido y de calor
◦ Eliminación de agua
◦ El ácido protona al grupo –OH volviéndolo base débil
◦ Ácidos de Bronsted (donadores de protones)
◦ Orden de reactividad 3°>2°>|°
◦ Compiten con la sustitución nucleófila unimolecular (SN1), formando alquenos.

12. OBJETIVOS
◦ Ilustrar las reacciones de eliminación, efectuando una
deshidratación de alcoholes.
◦ Sintetizar un alqueno cíclico.
◦ Aplicar una reacción de adición para identificar el producto.

13. MATERIAL
2 soportes universales
1 anillo de fierro
2 pinzas universales
1 vaso de precipitados de 50 ml
1 embudo de separación de 100 ml
1 Baño María
1 matraz balón de 50 ml 14/23
1 matraz erlenmeyer de 125 ml
1 refrigerante de aire 14/23
1 refrigerante de agua 14/23
3 tubos de ensayo de 10 ml
2 pipetas graduadas de 10 ml
1 T de destilación 14/23
1 portatermómetro 14/23
1 termómetro

14. REACTIVOS
Nombre Estructura Peso
molecular
Densidad Punto de
fusión
Punto de
ebullición
Solubilidad
Miscibilidad
Ciclohexanol 100.158 g /
mol
9.62 g/m³ 25,93 °C 160,84 °C Etanol,
acetato de
etilo.
Ácido Fosfórico
(pK= 2.16)
98.00 g / mol 1.89 g/cm³ 42,35 °C 158 °C Agua
Carbonato de
sodio
105,9888 g/
mol
2.54 g/cm³ 851 °C 1.600 °C Agua

15. Nombre Estructura Peso
molecular
Densidad Punto de
fusión
Punto de
ebullición
Solubilidad
Miscibilidad
Cloruro de sodio 58,44 g/mol 2,17 g/cm³ 801 °C 1.413 °C Agua,
metanol,
ácido
fórmico,
glicerol
Sulfato de sodio
anhidro
142.04 g/mol 2,664 g/cm³ 884 ° C 1429 ° C Agua
Bromo 159.8 g/mol 2.92 g/mL -7 ° C 58.8 ° C Agua fría,
etanol, éter,
cloroformo
Tetracloruro de
carbono
153.82 g/mol 1.595 g/cm³ -23 ° C 76.8° C Éter

16. PRECAUCIONES
◦ CICLOHEXANOL
Nocivo al ser inhalado, tomado o absorbido por la piel. Vapor es irritante a los ojos y a las mucosas.
◦ ÁCIDO FOSFÓRICO
Irritación grave, dañino si se inhala, causa quemaduras al contacto con la piel, irrita ojos, membranas
mucosas y vías respiratorias.
◦ BROMO
Altamente nocivo al inhalarse, ingerirse o absorberse por la piel. Causa quemaduras.
Extremadamente dañino en tejidos de las membranas mucosas y vías respiratorias.
◦ TETRACLORURO DE CARBONO
Dañino al inhalarse, ingerirse o absorberse por la piel. Cancerígeno. Vapor irrita ojos, membranas
mucosas y vías respiratorias. Causa irritación en la piel. Exposición prolongada puede causar dolor de
estómago, vómito, náuseas y dolor de cabeza.

17. Adaptar un
aparato de
destilación
fraccionada.
Matraz balón: 5
mL
ciclohexanol +
2 mL ácido
fosfórico
Calentar el
sistema hasta
alcanzar 110-
120°C
Destilar el
líquido hasta
que quede 1
mL de residuo
Adicionar NaCl
hasta que
desaparezca la
turbidez
Pasar a un
embudo de
separación y
agregar
Na2CO3 al 10%
Eliminar la capa
acuosa y pasar
ciclohexeno a
vaso de
precipitados
Agregar
Na2SO4 hasta
que
desaparezca la
turbidez
Destilar
ciclohexeno
hasta 80°C con
destilación
fraccionada
En un tubo de
ensayo agregar
0.5 mL de
ciclohexeno +
unas gotas de
Br en CCl4
Observar si la
coloración
cambia
DISEÑO
EXPERIMENT
AL

18. CICLOHEXENO (C6H10)
Peso
molecular
Densidad Punto de
fusión
Punto de
ebullición
Solubilidad
Miscibilidad
82,143 g/mol 8.11 g/m³ -104°C 83 °C Inmiscible en
agua

19. BIBLIOGRAFÍA
◦ Peter Sykes. 1985. Mecanismos de reacción en química orgánica. Editorial Reverté, S. A.
Páginas 242-256.
◦ José Luis Ravelo Socas. Química Orgánica Avanzada. [En línea] Disponible en:
https://goo.gl/GTtTTq (Consultado el 10 de noviembre de 2015).
◦ Brewster, Q. Vandeswerf, C. Mc Ewen C. 1974. Curso de Químicas Orgánica experimental.
Páginas: 11-12.
◦ Hein, M. 1992. Química. Grupo Editorial Iberoamericana. Páginas: 456 – 458.
◦ Daub, W. Seese, W. 1989. Química. Editorial Prentice Hall. Página: 470.

21. SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
UNIMOLECULAR
REACCIÓN GENERAL
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23. ADICIÓN ELECTROFÍLICA
REACCIÓN GENERAL
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24. ADICIÓN ELECTROFÍLICA
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