1. ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL
Laboratorio de Química
Orgánica
Práctica 10. Aldehídos. Obtención y
Reconocimientos
Andrea F. Barcia Quimí
1/13/2011
2. Escuela Superior Politécnica del Litoral
Laboratorio de Química Orgánica
1. TÍTULO DE LA PRÁCTICA: Alcoholes. Obtención y Propiedades
ESTUDIANTE: Andrea F. Barcia Quimí
PARALELO: 1
PROFESOR: Ing. Víctor Del Rosario
2. OBJETIVOS
Obtener alcohol etílico por fermentación, separarlo y revisar algunas de sus
propiedades físicas y químicas.
3. TEORIA
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -
CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -
ol por –al. Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se
puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de
potasio. El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). La doble unión del grupo
carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está
polarizado debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo
presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un
alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser
débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se
obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato
de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el
resultado será un ácido carboxílico.
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de
átomos de carbono. La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición
nucleofílica.
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los
aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el
3. estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más
utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son
nombrados en nomenclatura trivial.
Fórmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)
Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base
dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:
2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a
menudo es espontánea:
R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos
pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los
transforman en el correspondiente ácido carboxílico.
Los usos principales de los aldehídos son:
La fabricación de resinas
Plásticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades
de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma
abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en
la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras
la ingesta de bebidas alcohólicas.
4. PROCEDIMIENTO
Procedimiento de la obtención de aldehídos
a) Introducir un balón de desprendimiento, 30ml de alcohol primario(etanol).
b) Colocar 10ml de solución saturada de dicromato de potasio en un embudo de
decantación, añadir 40 ml de agua; y luego , lentamente con precaución, agregar
20 ml de h2so4 conc. (A esta solución así preparada, se la conoce como mezcla
sulfocrómica.
c) Acoplar el embudo con la boca del balón, usando un tapón; y en el tubo de
desprendimiento del balón, otro tapón para ajustar un refrigerante.
4. d) Armar sistema de destilación según y comience a calentar el balón levemente hasta
desprendimiento de vapores.
e) Permitir seguidamente, que caiga rápidamente la mezcla sulfocrómica del embudo
al balón. Recoger aproximadamente 30 ml del destilado.
Procedimiento del reconocimiento de los aldehídos.
Frente al reactivo de Tollens (solución 0,01 m de AgNO3; a la que se agrega gota a
gota NH4OH. Nota: este reactivo no se guarda; con el tiempo forma mezcla explosiva).
a) Introducir con una pipeta 2ml del destilado en un tubo de ensayo.
b) Agregar 1 ml del tollens y calentar por 15 minutos a baño de maria (B.M.).
Observe y anote.
Frente al reactivo de Fhelling (solución fhelling; contiene 34,639 g de CuSO45H2O
disueltos en agua dest. Hasta 500ml solución B 173 g de tartrato de sodio y potasio con
50 g de NaOH disueltos en agua dest. Hasta 500ml).
a) Introducir en un tubo de ensayo 1,5, ml de fhelling A y 1,5 ml fhelling B y
calentar en Baño de María hasta observar un color azul.
b) Añadir 2 ml del destilado y calentar a B.M. hasta observar cambio. Anote.
5. 5. DATOS
Solución de Tollens Solución de Fhellings Solución de Schif
Formula del
compuesto que
2 AgOH + NH4OH 2Cu+2 + 5OH-
reacciona
(reactivo)
Observación de Después de calentar Se torno más rosado
Cambio de coloración
la reacción con se torno amarillo al agregar el
a un azul más obscuro
el aldehido transparente destilado
Tabla # 1
Reacciones
Reacción presentada por obtención de aldehído.
Reacciones presentadas por reconocimiento de aldehído
Solución Tollens
Solución Fhellings
6. 6. RESULTADOS
Ya finalizando nuestro reporte procedemos a realizar el análisis respectivo del estudio
de cada uno de los datos obtenidos en la práctica. Antes debemos de mencionar que
debido a que en esta práctica no se obtuvieron datos numéricos se procede a establecer
que este diseño nos dio datos cualitativos que se determinaron mediante el cambio
físico de cada una de las reacciones provocadas por otros agentes al momento de
colocarle reactivos para reconocimiento de sustancia.
La mayoría de los datos obtenidos se dieron a conocer al colocarle las soluciones de
reconocimientos en la muestra. Por lo tanto nos basaremos en la tabla expuesta
anteriormente. Primeramente se obtuvo el aldehído mediante un proceso de destilación.
Como sabemos mediante un alcohol y por reacción de oxidación se produce un
aldehído pero como estamos en un laboratorio y debíamos formar el aldehído de forma
rápida utilizamos otros compuestos para este. En un matraz colocamos alcohol y al
calentarlo se le introdujo una cierta cantidad de mezcla sulfocrómica que esta
compuesta por dicromato de potasio, agua y ácido sulfúrico. Mediante esta mezcla
obtuvimos un tipo de catalizador que nos ayudo en la velocidad de la reacción, el ácido
sulfúrico fue el que nos dio el medio en donde se llevo a cabo esta.
Y así mediante el calentamiento de esta mezcla se destilo y obtuvimos el aldehído.
Luego se procedió a realizar las respectivas pruebas de reconocimiento para esto
utilizamos soluciones de Tollens, Fhelling y Schif.
Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido
carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo,
el acetaldehído produce ácido acético, la plata suele depositarse formando un espejo en
la superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es
una prueba positiva de un aldehído. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de
Tollens formará un precipitado de plata que se dio a conocer con una formación de
amarillo transparente que luego se precipitó.
Fehling es una solucion alcalina de sulfato de cobre de un color azul intenso, de
composición ligeramente distinta. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de
Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). Mediante el
calentamiento de esta vimos el color azul obscuro que al momento de colocarle los 2ml
del destilado torno a un color verdoso con un precipitado.
7. Finalmente se utilizo la solución de Schif que es un reactivo de reconocimiento y al
igual que las anteriores forma un precipitado que al agregarle la solución bajo la
concentración del color rosado.
7. OBSERVACIÓN
Como observaciones de esta práctica notamos que siendo una de obtención y
reconocimiento, se basa en datos cualitativos y por lo tanto cada cambio físico en la
solución obtenida se deberá anotar. Es por esta razón que el alumno deberá estar al
tanto de lo que ocurre al agregar cada uno de los reactivos para así presentar el informe
con cada uno de los cambios.
Debido a la facilidad en realizar esta práctica es importante que cada uno de los paso se
los haga de manera adecuada y a su vez tomando las debidas precauciones del
laboratorio. Por ejemplo utilizar la pipeta adecuada para cada una de las soluciones ya
que si se contaminan con algún otro reactivo se puede dañar y será imposible utilizarla.
Finalmente es importante tener en cuenta la parte teórica de esta práctica, es decir de
donde se forma el aldehído que se obtendrá a partir de la destilación. Mediante
ecuaciones químicas se las podrá representar y a su vez mediante el reconocimiento
podremos asegurarnos de que el aldehído es efectivamente un compuesto con un grupo
carbonilo en su estructura.
8. RECOMENDACIONES
Las recomendaciones que presentaría en esta práctica es el de ordenar de mejor forma
el mesón donde se encuentra los reactivos para así evitar confusiones y a su vez que
nos permite obtener con más facilidad y rapidez la cantidad adecuada para la muestra.
9. CONCLUSIÓN
Ya terminando la mayor parte del reporte procedemos a realizar las conclusiones que
se basan específicamente en el objetivo planteado al inicio de este informe.
Obtuvimos un aldehído mediante compuestos indicados en la práctica y a su vez
revisamos sus propiedades mediante las reacciones dadas por las soluciones de
reconocimiento. De esta manera concluimos que la forma experimental de obtener un
aldehído es mediante un calentamiento y con un medio dado por una mezcla
sulfocrómica. Así mediante reacciones podemos obtener otros tipos de compuestos,
como cetonas, alcoholes, etc. Finalmente mediante las reacciones de reconocimiento y
el cambio presentado en la estructura física podemos conocer más propiedades los
aldehídos y así obtener una idea más clara de cómo influye un agente externo al grupo
carbonilo en su estructura.
8. 10. FUENTES DE CONSULTA
Experimentación química,
http://156.35.33.98/QFAnalitica/trans/ExpquimDimas/PRACT_10_Sintesis_Organi
ca.pdf, consultada en Diciembre 2010.
Ester, http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster, consultado en Diciembre 2010.
Guía de la actividad experimental II Campus Quimica, documento consultado en
Diciembre 2010.
Manual de Prácticas de Química Orgánica Experimental. Dr. Víctor del Rosario.
ESPOL, 2009.
9. 11. ANEXO
ANEXO A
Figura 1. Equipo de destilación
Figura 2. Muestras sometidas a baño maria
Figura 3. Muestras de reconocimiento
10. ANEXO B
Preguntas
a) ¿Qué es un aldehído?
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -
CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol
por –al. Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.
b) ¿Cuáles son las propiedades generales del aldehído?
Propiedades Físicas: A temperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son
gaseosos, de 3 a 11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos. Los aldehídos más
simples son bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares. Presentan también
olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el aumento de la masa molecular
esos olores van volviéndose menos fuertes hasta volverse agradables en los términos que
contienen de 8 a 14 carbonos. Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumería.
El grupo carboxilo confiere una considerable polaridad a los aldehídos y por esto poseen
puntos de ebullición más altos que otros compuestos de peso molecular comparable.
Propiedades químicas: Los aldehídos son bastante reactivos en ocurrencia de gran polaridad
generada por el grupo carboxilo, que sirve como lugar de adición nucleofílica y
aumentando la acidicidad de los átomos de hidrógeno ligados al carbono α (carbono
enlazado directamente al carboxilo). También la velocidad de la reacción crece
proporcionalmente a la intensidad de la polaridad del grupo carboxilo, pues más intensa
será la carga parcial positiva sobre el carbono, el mayor será su afinidad como el
nucleofílico.
c) ¿Cuál es el reactivo principal para la obtención del aldehído en esta práctica?
El etanol, el cual será transformado a etanal.
d) ¿Qué producto se obtiene en el destilado? Favor acompañar a su respuesta la ecuación de
la reacción.
Se obtiene etanal, la ecuación de esta reacción es:
e) ¿Cuál es el compuesto principal del reactivo Tollens?
El compuesto principal del reactivo Tollens es nitrato de plata (AgNO3).
11. f) ¿Qué sucede con el reactivo de Tollens cuando se le agrega al destilado? Escriba una
semiecuación.
Se tornó transparente formando unos cristales, similares a espejos, debido a la plata
presente en el reactivo de Tollens, la semiecuación de esta reacción es:
