1. INTERCAMBIO DE ANHÍDRIDOS
Angy M. Leira, Marco F. Ortiz
amlo_52@hotmail.com
Facultad De Ingeniería
Programa de Ingeniería Química
Octubre del 2013
Resumen
Mediante un intercambio de anhídrido, se realizó la obtención del
anhídrido ftálico, un intermediario químico en la producción de plásticos
a partir del ácido ftálico y el anhídrido acético como agente deshidratante.
Para que la reacción se llevara a cabo se mezcló 0.2 g de ácido ftálico y 2
mL de anhídrido acético, con 3 carborundos en un balón de 5 mL y se
sometió a un condensador de reflujo en presencia de calor,
posteriormente después de 30 minutos, la mezcla se retiró y se dejó en
reposo para proceder a un baño de hielo y así obtener un precipitado
(Anhídrido ftálico), filtrar y pesar la muestra para realizar el cálculo del
rendimiento, en donde se obtuvo 0.156 g de Anhídrido ftálico y un
porcentaje de rendimiento del 87.78 %.
Palabras claves: Intermediario anhídrido, deshidratación anhidrica, anhídridos
cíclicos, ácidos dicarboxilicos.
Introducción
Las reacciones químicas de los distintos derivados de ácidos carboxílicos están
representadas por un tipo de reacción general: la reacción de sustitución
nucleófilica en el acilo. Estas reacciones se realizan por medio de la adición de
un nucleófilo al grupo carbonilo polar del derivado de ácido, seguida de la
expulsión de un grupo saliente del intermediario tetraédrico: La reactividad de
un derivado de ácido hacia la sustitución nucleófilica depende tanto del entorno
estérico alrededor del grupo carbonilo como de la naturaleza electrónica del
sustituyente. Todos ellos pueden ser obtenidos de los respectivos ácidos
carboxílicos,
los
cloruros
de
ácidos
a
su
vez se pueden transformar en cualquier otro derivado de ácido.
El anhídrido ftálico es el compuesto orgánico de fórmula C6H4(CO)2O. Es el
anhídrido del ácido ftálico. Este sólido es un producto químico industrial
importante,
especialmente
para
la
producción
a
gran
escala
de plastificantes para plásticos además de ser un intermediario en la obtención
de colorantes.1 El anhídrido ftálico, también conocido como ftalandiona, se
presenta en estado físico como cristales incoloros, su punto de fusión
corresponde a 131ºC y una densidad correspondiente a 1.527 g/cm3 (20 °C).2

2. Se utiliza en la producción de resina poliéster insaturada UPR (utilizada en la
elaboración de embarcaciones, muebles, en la industria de la construcción,
autopartes, tuberías, tanques de almacenamiento, etc.), también se utiliza en la
fabricación de resina alquidal (usada en la formulación de pinturas, barnices y
recubrimientos). Adicionalmente se utiliza en la elaboración de plastificantes
base ftalato como DOP, DINP, DBP. Es usado como materia prima en la
fabricación de tintes y pigmentos, y en la elaboración de poliol poliéster (usado
en la formulación de sistemas de poliuretano). Materia prima en la fabricación
de fenolftaleina y otras aplicaciones farmacéuticas.4
Resultados y Discusión
Para la síntesis de Anhidrido ftálico se mezclaron 0.2 g de ácido ftálico y 2 mL
de anhídrido acético en un balón de 5mL, luego se hizo el montaje del
condensador de reflujo con una trampa de cloruro de calcio, posteriormente la
solución reaccionante se calentó con agitación, donde luego de que la presión
de vapor de la solución se igualó a la presión del medio; la mezcla permaneció
evaporacion aproximadamente 30 minutos.1 Después se dejó reposar a
temperatura ambiente, se procedió a un baño de hielo y seguidamente se
agregaron 10 mL de etanol y finalmente colectar el sólido por filtración.
Resultados
Tabla N° 1. Datos de la experiencia
Ácido Ftálico
Anhídrido Acético
Anhídrido Ftálico
m= 0.2 g
V= 2 mL
m= 0.156 g
ρ= 1.53 g/mL
ρ= 1.08 g/mL
PM= 148.1 g/mol
v= 0.130 mL
m= 2.16 g
n= 0.00105 mol
PM= 166.14 g/mol
PM= 58.04 g/mol
n= 0.0012 mol
n= 0.0372 mol
Rendimiento
Cuando los ácidos dicarboxílicos tiene 2 y 3 átomos de Carbono entre los
grupos carboxílicos, la formación de anhídridos se da por pérdida de agua

3. debido al calor expuesto en la reacción, pero cuando el número de átomos de
carbono es mayor a tres (3), se excluye la formación de éstos; debido al
incremento de la distancia entre los grupos carboxílicos. Algunos de estos
ácidos experimentan descarboxilación térmica pero solo a temperaturas
elevadas y en presencia de catalizadores.1 Para la obtención del anhídrido
ftálico, en donde la molécula sobrepasa los tres átomos de carbono, se preparó
por calentamiento del correspondiente ácido dicarboxílico en presencia de
anhídrido acético, un agente deshidratante [Ec.1].
O
O
OH
OH
(CH3CO)2O
O
Anhídrido acético
+ 2CH 3CO 2H
O
O
Ec. 1 Síntesis de Anhídrido ftálico
Para la síntesis de anhídrido ftálico, se utilizó el anhídrido acético como agente
deshidratante, puesto que éste actúa como nucleófilo atacando al carbono
carboxilo, desprendiendo grupos OH, lo cual sigue actuando como nucleófilo
que ataca al grupo carboxilo del ácido ftálico (Ácido dicarboxílico), formándose
inmediatamente la ciclación; ya que los carbonos carboxilos se unen al átomo
de Oxígeno, produciendo el anhídrido ftálico más ácido acético.3 Posterior a la
mezcla de ácido ftálico con el anhídrido acético, se hizo el respectivo montaje
del condensador de reflujo con una trampa de cloruro de calcio [Fotografía 1]
que se emplea como método para absorber la humedad debido a su propiedad
de higroscopia.
Fotografía 1. Trampa de Cloruro de Calcio
Fotografía 2. Condensador de reflujo
Ésta mezcla se disolvió en caliente por la descarboxilación térmica. En el
desarrollo de la práctica a medida que se aumentaba la temperatura, el reflujo
era permanente, puesto que el anhídrido se evaporaba y gracias a la trampa de
Cloruro de Calcio se evitaba el escape [Fotografía 2]. Durante el proceso de

4. condensación a la mezcla se le agregaron 3 carborundos, para que la
temperatura se distribuyera por toda la mezcla y la reacción se llevara a cabo
en óptimas condiciones. Después de un determinado tiempo la mezcla empezó
a ebullir, se esperó
30 minutos para retirar la mezcla del condensador de
reflujo y esperar a que llegara a un equilibrio con la temperatura ambiente, para
proceder a un baño de hielo [Fotografía 3], encargado de bajar la temperatura
de la mezcla para obtener una precipitación de tal forma que se pudo conseguir
pequeños cristales de la sustancia en estudio (Anhídrido ftálico).
Fotografía 3. Baño de Hielo
Después de un largo tiempo de la mezcla en el baño de hielo, se filtraron los
cristales [Fotografía 4] y se dejó secar el papel filtro para pesar en la balanza y
poder determinar el rendimiento; se obtuvo 0.156 g de Anhídrido ftálico y a
partir de los respectivos cálculos se logró un rendimiento de 87.78%. Además
luego de obtener la cantidad de producto deseado se procedió a determinar el
punto de fusión [Fotografía 5], el cual su punto máximo fue de 131.1°C, su
mínimo fue de 129,6°C y su punto de fusión promedio fue de 130.35°C;
entonces esto comprobó que el producto fue el deseado, puesto que el punto
de fusión teórico es de 131°C.
Fotografía 4. Filtración
Fotografía 5. Punto de fusión

5. Preguntas
1. Proponga el mecanismo de la reacción efectuada en esta práctica.
R//
O
O
O
OH
O
OH
CH3
-
OH
OH
O
O
O
O
OH
O
CH3
O
O
O
O
OH
O
CH3
-
-
+ H3 C
O
O
O
OH
O OH
CH3
O
O
O
+
OH
-
OH
O
OH
O
O
O
+
O
O
+
C
CH3
O
O + HO
CH3
O
O
Ec. 2 Síntesis de Anhídrido Ftálico
O
O
OH
(CH3CO)2O
OH
Anhídrido acético
O
+ 2CH3CO2H
O
O
Reacción General
2. ¿Cuál es el propósito de usar trampa de cloruro de calcio?
R// Se emplea como método para absorber la humedad debido a su
propiedad de higroscopia que corresponde a la capacidad de algunas
sustancias
de
absorber
humedad
del
medio
circundante.
Otra propiedad que hace que el cloruro de calcio sea un buen adsorbedor
de
humedad
es
la
característica
delicuescente;
los
-
OH

6. materiales delicuescentes son sustancias (en su mayoría sales) que tienen
una fuerte afinidad química por la humedad y que absorben cantidades
relativamente altas de agua si son expuestos a la atmósfera, formando
una solución líquida.
3. ¿Cómo se preparan los anhídridos de cadena abierta?
R// Los anhídridos de cadena abierta no pueden formarse por simple
calentamiento del ácido. Uno de los métodos más comunes para formarlos
consiste en calentar un ácido carboxílico con anhídrido acético. Se establece
un equilibrio entre el anhídrido deseado y el anhídrido acético. Puede
completarse la reacción por destilación del ácido acético el cual es el
componente más volátil de la mezcla.
Conclusión
En el trabajo realizado experimentalmente se pudo determinar las condiciones
para la formación del anhídrido ftálico, como lo es la trampa de cloruro de
calcio y la adición de los carborundos a la mezcla reaccionante. Corroborando
en la teoría notamos que el producto fue el deseado puesto que se midió cierta
propiedad física: el punto de fusión. Mediante un sistema de condensación se
obtuvo anhídrido ftálico para el cual se determinó el rendimiento de la reacción
que fue de 87.78%. Además, también se conoció para que se usa el anhídrido
ftálico en la práctica industrial, como lo es para el uso de y síntesis de
plastificantes y sirve de intermediario para la obtención de colorantes.
Referencias
[1]
Guía de Laboratorio de Química Orgánica, prácticas de docencia para el
programa de ingeniería Química, 2013.
[2]
Quimica Organica quinta edicion Paula Yurkanis Bruice university of
California, Santa Barbara. Editorial Perason educacion mexico 2008. Pág 872876, Capítulo 18.
[3]
Cooper, Paul W., Explosives Engineering, New York: Wiley-VCH, 1996. ISBN
0-471-18636-8
[4]
Allinger.Cava. De Jongh.ohnson.Lebel.Stevens QUÍMICA ORGÁNICA/
Organic Chemistry., 2 edición, Copyright © 1971 by Worth Publishers, Inc.
[5]
Química Orgánica McMurry, J. 5ª ed. Pág 967
[6]
[Schaum - H.Meislich.] Quimica Organica, 3 edición, Traducción Cecilia Avila
De Barón, Especialista en traducción, Universidad de Los Andes. Pág 394.